用于防治微生物的聯苯基甲酰胺的制作方法

專利名稱：用于防治微生物的聯苯基甲酰胺的制作方法
專利說明用于防治微生物的聯苯基甲酰胺 本發明涉及新的聯苯基甲酰胺，涉及它們的幾種制備方法，還涉及它們在作物保護中和在材料保護中用于防治有害微生物的用途。
已知某些聯苯基甲酰胺具有殺菌特性(參見例如WO 03/070705和EP-A 0 545 099)。在這些公開物中所描述的化合物活性良好；然而，有時其不令人滿意。
本發明現提供新的式(I)的聯苯基甲酰胺
其中 R1代表氫、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C6-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1到13個氟、氯和/或溴原子的鹵代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、鹵代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基； (C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C8-烷硫基)羰基、(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C6-烯氧基)羰基、(C3-C6-炔氧基)羰基、(C3-C8-環烷基)羰基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-鹵代烷基)羰基、(C1-C6-鹵代烷氧基)羰基、(C1-C6-鹵代烷硫基)羰基、(鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C6-鹵代烯氧基)羰基、(C3-C6-鹵代炔氧基)羰基、(C3-C8-鹵代環烷基)羰基；或者-CH2-C≡C-R1-A、-CH2-CH＝CH-R1-A、-CH＝C＝CH-R1-A、-C(＝O)C(＝O)R2、-CONR3R4或-CH2NR5R6， R1-A代表氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-環烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C3-C6-烯氧基)羰基、(C3-C6-炔氧基)羰基或氰基， R2代表氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基， R3和R4互相獨立地各自代表氫、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C8-鹵代烷基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基， R3和R4還與它們相連的氮原子一起構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5到8個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子， R5和R6互相獨立地各自代表氫、C1-C8-烷基、C-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C8-鹵代烷基、C3-C8-鹵代環烷基， R5和R6還與它們相連的氮原子一起構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5到8個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子， R7代表氫或C1-C6-烷基， R8代表氫或氟， R9代表-SOmR11、-SO2NR12R13、-C(＝X)R14、Si(R15)3、-NR12R13、-CH2-NR12R13， R10代表氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基， R11代表具有1到13個鹵原子的C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基， m代表1或2， R12代表氫、C1-C4-烷基或-C(＝X)R14， R13代表氫、C1-C4-烷基或-C(＝X)R14， R12和13還與它們相連的氮原子一起構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5到8個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子， X代表O(氧)或S(硫)， R14代表氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或-NR16R17， R15代表氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基或C1-C6-鹵代烷基，其中三個R15基團各自可相同或不同， R16代表氫或C1-C4-烷基， R17代表氫或C1-C4-烷基， R16和R17還與它們相連的氮原子一起構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5到8個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子， A代表以下基團A1到A19之一
R18代表氫、氰基、鹵素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-環烷基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-鹵代烷硫基；氨基羰基或氨基羰基-C1-C4-烷基， R19代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基， R20代表氫、C1-C4-烷基、羥基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷氧基-C1-C4-烷基；或者苯基， R21和R22互相獨立地代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R23代表鹵素、氰基或C1-C4-烷基；或者各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C1-C4-鹵代烷氧基， R24和R25互相獨立地代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R26代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R27代表氫、鹵素、羥基、氰基、C1-C6-烷基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-鹵代烷硫基， R28代表鹵素、羥基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基或C1-C4-鹵代烷氧基， R29代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基；C1-C4-烷基亞磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基， R30代表C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R31代表C1-C4-烷基， Q1代表S(硫)、SO、SO2或CH2， p代表0、1或2，其中如果p代表2則R22代表相同或不同的基團， R32代表C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R33代表C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R34和R35互相獨立地代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R36代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R37和R38互相獨立地代表氫、鹵素、氨基、硝基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R39代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R40代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R41代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R42代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R43代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R44代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R45代表氫或C1-C4-烷基， R46代表鹵素或C1-C4-烷基， R47代表C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R48代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R49代表鹵素、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基或C1-C4-鹵代烷氧基， R50代表C1-C4-烷基， R51代表氫、氰基、C1-C4-烷基、具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羥基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C6-烷基羰基或者各自任選被取代的苯基磺酰基或苯甲酰基， R52代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R53代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基， R54代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基。
此外，已經發現式(I)的聯苯基甲酰胺在下列條件下獲得 (a)如果合適在偶聯劑的存在下，如果合適在酸結合劑的存在下，并且如果合適在稀釋劑的存在下，使式(II)的碳酰鹵 與式(III)的胺反應
其中 A如上定義， X1代表鹵素或羥基，
其中R1、R8、R9和R10如上定義， 或 (b)在堿的存在下且在稀釋劑的存在下使式(I-a)的聯苯基甲酰胺與式(IV)的鹵化物反應
其中 R8、R9、R10和A如上定義， R1-B-Hal(IV) 其中 R1-B代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C6-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1到13個氟、氯和/或溴原子的鹵代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、鹵代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基； (C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C8-烷硫基)羰基、(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C6-烯氧基)羰基、(C3-C6-炔氧基)羰基、(C3-C8-環烷基)羰基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-鹵代烷基)羰基、(C1-C6-鹵代烷氧基)羰基、(C1-C6-鹵代烷硫基)羰基、(鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C6-鹵代烯氧基)羰基、(C3-C6-鹵代炔氧基)羰基、(C3-C8-鹵代環烷基)羰基；或者-CH2-C≡C-R1-A、-CH2-CH＝CH-R1-A、-CH＝C＝CH-R1-A、-C(＝O)C(＝O)R2、-CONR3R4或-CH2NR5R6， R1-A、R2、R3、R4、R5和R6如上定義， Hal代表氯、溴或碘。
最后，已發現新的式(I)的聯苯基甲酰胺具有非常好的殺微生物特性并可在作物保護和材料保護中用于防治不想要的微生物。
如果合適，本發明的化合物可以不同的可能的異構體形式混合物的形式存在，特別是立體異構體例如E式和Z式、蘇式和赤式，還有旋光異構體，并且如果合適還有互變異構體。要求保護的是E式和Z式異構體，還有蘇式和赤式異構體，以及旋光異構體、這些異構體的任何混合物和可能的互變異構體形式。
式(I)提供本發明的聯苯基甲酰胺的寬泛定義。以下說明上文和下文中提到的式中的優選的基團定義。這些定義適用于式(I)的最終產物，也適用于所有中間體。
R1優選代表氫、C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-鹵代環烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1到13個氟、氯和/或溴原子的鹵代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、鹵代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基； (C1-C6-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷硫基)羰基、(C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基)羰基、(C3-C4-烯氧基)羰基、(C3-C4-炔氧基)羰基、(C3-C6-環烷基)羰基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的(C1-C4-鹵代烷基)羰基、(C1-C4-鹵代烷氧基)羰基、(C1-C4-鹵代烷硫基)羰基、(鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基)羰基、(C3-C4-鹵代烯氧基)羰基、(C3-C4-鹵代炔氧基)羰基、(C3-C6-鹵代環烷基)羰基；或者-CH2-C≡C-R1-A、-CH2-CH＝CH-R1-A、-CH＝C＝CH-R1-A、-C(＝O)C(＝O)R2、-CONR3R4或-CH2NR5R6。
R1特別優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺酰基或異丙基亞磺酰基、正丁基亞磺酰基、異丁基亞磺酰基、仲丁基亞磺酰基或叔丁基亞磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、正丙基磺酰基或異丙基磺酰基、正丁基磺酰基、異丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-(CH2)2-CO-CH3、-(CH2)2-CO-CH2CH3、-(CH2)2-CO-CH(CH3)2、-CH2-CO2CH3、-CH2-CO2CH2CH3、-CH2-CO2CH(CH3)2、-(CH2)2-CO2CH3、-(CH2)2-CO2CH2CH3、-(CH2)-CO2CH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-(CH2)2-CO-CH2CCl3、-CH2-CO2CH2CF3、-CH2-CO2CF2CF3、-CH2-CO2CH2CCl3、-CH2-CO2CCl2CCl3、-(CH2)2-CO2CH2CF3、-(CH2)2-CO2CF2CF3、-(CH2)2-CO2CH2CCl3、-(CH2)2-CO2CCl2CCl3； 甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲硫基羰基、乙硫基羰基、異丙硫基羰基、叔丁硫基羰基、甲氧基甲基羰基、乙氧基甲基羰基、環丙基羰基、三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基、三氟甲硫基羰基，或者-CH2-C≡C-R1-A、-CH2-CH＝CH-R1-A、-CH＝C＝CH-R1-A、-C(＝O)C(＝O)R2、-CONR3R4或-CH2NR5R6。
R1

代表氫、甲基、甲氧基甲基、甲氧基甲基羰基、乙氧基甲基羰基、甲酰基、-CH2-C≡CH、-CH-CH＝CH2、-CH＝C＝CH2、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-C(＝O)CHO、-C(＝O)C(＝O)CH3、-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3、-C(＝O)CO2CH3、-C(＝O)CO2CH2CH3。
R1-A優選代表氫、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基或氰基。
R1-A

代表氫、甲基或乙基。
R2優選代表氫、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基。
R2

代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、叔丁氧基、甲氧基甲基、環丙基；三氟甲基、三氟甲氧基。
R3和R4互相獨立地優選代表氫、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基。
R3和R4還與它們相連的氮原子一起優選構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代到四取代的具有5或6個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子。
R3和R4互相獨立地

代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R3和R4還與它們相連的氮原子一起

構成一個任選由選自氟、氯、溴和甲基的相同或不同取代基單取代到四取代的選自嗎啉、硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，其中哌嗪在第二個氮原子上可由R7取代。
R5和R6互相獨立地優選代表氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-鹵代環烷基。
R5和R6還與它們相連的氮原子一起優選構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5或6個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子。
R5和R6互相獨立地

代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R5和R6還與它們相連的氮原子一起

構成一個任選由選自氟、氯、溴和甲基的相同或不同取代基單取代到四取代的選自嗎啉、硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，其中哌嗪在第二個氮原子上可由R7取代。
R7優選代表氫或C1-C4-烷基。
R7

代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基。
R8優選代表氫。
R8

代表氟。
R9優選代表-SOmR11。
R9還優選代表-SO2NR12R13。
R9還優選代表-C(＝X)R14。
R9還優選代表-Si(R15)3。
R9還優選代表-NR12R13。
R9還優選代表-CH2-NR12R13。
R10優選代表氟、氯或溴。
R10還優選代表甲基或三氟甲基。
R10

代表氟。
R10還

代表氯。
R10還

代表甲基。
R10還

代表三氟甲基。
R11優選代表C1-C4-烷基或者具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基。
R11

代表甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、-CH2CF3、-C2F5或三氯甲基。
R11

代表甲基、三氟甲基、-CH2CF3或-C2F5。
m優選代表1。
m同樣優選代表2。
m

代表2。
R12優選代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基或者-C(＝X)R14。
R12

代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基或者-C(＝X)R14。
R12

代表氫或甲基。
R13優選代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基或者-C(＝X)R14。
R13

代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基或者-C(＝X)R14。
R13

代表氫或甲基。
R12和R13還與它們相連的氮原子一起優選構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5或6個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子。
R12和R13還與它們相連的氮原子一起

構成一個任選由選自氟、氯、溴和甲基的相同或不同取代基單取代到四取代的選自嗎啉、硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，其中哌嗪在第二個氮原子上可由R7取代。
X優選代表O(氧)。
X同樣優選代表S(硫)。
R14優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或者-NR16R17。
R14

代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基，或者-NR16R17。
R14

代表氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或-NR16R17。
R15優選代表C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基或C1-C3-烷硫基-C1-C3-烷基，其中三個R15基團可各自相同或不同。
R15

代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、甲硫基乙基或乙硫基乙基，其中三個R15基團可各自相同或不同。
R15

代表甲基、甲氧基、甲氧基甲基或甲硫基甲基，其中三個R15基團可各自相同或不同。
R15

代表甲基。
R16優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基。
R16

代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基。
R16

代表氫或甲基。
R17優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基。
R17

代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基。
R17

代表氫或甲基。
R16和R17還與它們相連的氮原子一起優選構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5或6個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子。
R16和R17還與它們相連的氮原子一起

構成一個任選由選自氟、氯、溴和甲基的相同或不同取代基單取代到四取代的選自嗎啉、硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，其中哌嗪在第二個氮原子上可由R7取代。
A優選代表下列基團中的一個A1、A2、A3、A4、A5、A6、A9、A10、A11、A12或A17。
A

代表下列基團中的一個 A1、A2、A4、A5、A6、A9、A11、A16、A17。
A

代表基團A1。
A還

代表基團A2。
A還

代表基團A4。
A還

代表基團A5。
A還

代表基團A6。
A還

代表基團A9。
A還

代表基團A11。
A還

代表基團A16。
A還

代表基團A17。
R18優選代表氫、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、環丙基；各自具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基；三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基。
R18

代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、單氟甲基、單氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、二氯甲基、環丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基。
R18

代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、異丙基、單氟甲基、單氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R18

代表甲基、二氟甲基、三氟甲基或1-氟乙基。
R19優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基。
R19

代表氫、氟、氯、溴、碘或甲基。
R19

代表氫、氟、氯或甲基。
R20優選代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基；具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基；羥甲基、羥乙基、環丙基、環戊基、環己基或苯基。
R20

代表氫、甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、二氟甲基、羥甲基、羥乙基或苯基。
R20

代表氫、甲基、三氟甲基或苯基。
R20

代表甲基。
R21和R22互相獨立地優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R21和R22互相獨立地

代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R21和R22互相獨立地

代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R21和R22

各自代表氫。
R23優選代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基；各自具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或C1-C2-鹵代烷氧基。
R23

代表氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
R23

代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R23

代表甲基或三氟甲基。
R24和R25互相獨立地優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R24和R25互相獨立地

代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R24和R25互相獨立地

代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R24和R25

各自代表氫。
R26優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R26

代氫、氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R26

代表氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R27優選代表氫、氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、C1-C4-烷基；各自具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基或C1-C2-鹵代烷硫基。
R27

代表氫、氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氯甲硫基。
R27

代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R27

代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R28優選代表氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基；各自具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或C1-C2-鹵代烷氧基。
R28

代表氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
R28

代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R29優選代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基；各自具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或C1-C2-鹵代烷氧基；C1-C2-烷基亞磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基。
R29

代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、甲基亞磺酰基或甲基磺酰基。
R29

代表氫、氟、氯、溴、碘、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、甲基亞磺酰基或甲基磺酰基。
R29

代表氫。
R30優選代表甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R30

代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R31優選代表甲基或乙基。
R31

代表甲基。
Q1優選代表S(硫)、SO2或CH2。
Q1

代表S(硫)或CH2。
Q1

代表S(硫)。
p優選代表0或1。
p

代表0。
R32優選代表甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R32

代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R32

代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R33優選代表甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R33

代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R33

代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R34和R35互相獨立地優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R34和R35互相獨立地

代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R34和R35互相獨立地

代表氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R34和R35

各自代表氫。
R36優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R36

代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R36

代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R36

代表甲基。
R37和R38互相獨立地優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R37和R38互相獨立地

代表氫、氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、 三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R37和R38互相獨立地

代表氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R37和R38

各自代表氫。
R39優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R39

代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R39

代表氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R39

代表甲基。
R40優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R40

代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R40

代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R40

代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R41優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R41

代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R41

代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R41

代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R42優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R42

代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R42

代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R42

代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R43優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R43

代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R43

代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R43

代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R44優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R44

代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R44

代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R45優選代表氫、甲基或乙基。
R45

代表甲基。
R46優選代表氟、氯、溴、甲基或乙基。
R46

代表氟、氯或甲基。
R47優選代表甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R47

代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R47

代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R47

代表甲基或三氟甲基。
R48優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R48

代表氫、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基。
R49優選代表氟、氯、溴、碘、羥基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基；各自具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或C1-C2-鹵代烷氧基。
R49

代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R49

代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R50優選代表甲基、乙基、正丙基或異丙基。
R50

代表甲基或乙基。
R51優選代表氫、甲基、乙基；具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基；C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、羥甲基、羥乙基、甲磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
R51

代表氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、羥甲基或羥乙基。
R51

代表甲基或甲氧基甲基。
R52優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R52

代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R52

代表氫或甲基。
R53優選代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、異丙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R53

代表氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R53

代表氫、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R54優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或者具有1到5個氟、氯和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R54

代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R54

代表氫。
優選其中所有基團各自具有上述優選含義的式(I)化合物。
特別優選其中所有基團各自具有上述特別優選含義的式(I)化合物。
還優選式(I-b)化合物
其中R1、R8、R9、R10和A如上定義。
還優選式(I-c)化合物
其中R1、R8、R9、R10和A如上定義。
還優選式(I-d)化合物
其中R1、R8、R9、R10和A如上定義。
還優選式(I-e)化合物
其中R1、R8、R9、R10和A如上定義。
還優選式(I-f)化合物
其中R1、R8、R9、R10和A如上定義。
還優選其中R1代表氫的式(I)和(I-b)到(I-f)的化合物。
還優選其中R8代表氫的式(I)和(I-b)到(I-f)的化合物。
還優選其中R8代表氟的式(I)和(I-b)到(I-f)的化合物。
但是，上述寬泛的或優選的基團定義或說明也可根據需要彼此結合使用，即包括各個范圍和優選范圍之間的結合。所述結合適用于最終產品，也相應地適用于前體和中間體。
使用，例如，1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-酰氯和2’-氨基3，5’-二氟聯苯基-4-羧酸甲酯作為原料與一種堿，本發明方法(a)的過程可通過以下的反應方程式說明
式(II)提供了實施本發明方法(a)所需原料碳酰鹵的寬泛定義。在該式(II)中，A優選、特別優選、非常特別優選和尤其優選具有對本發明的式(I)化合物進行描述時已作為該基團的優選、特別優選等所提及的含義。X1優選代表氟、氯或羥基，特別優選氯或羥基。
式(II)的碳酰鹵是已知的并且/或者可通過已知方法制備(參見，例如EP-A 0 545 099、JP-A 01-290662和US 5,093,347)。
式(III)提供了實施本發明方法(a)還需要的原料胺的寬泛定義。在該式(III)中，R1、R8、R9和R10優選、特別優選、非常特別優選和尤其優選具有對本發明的式(I)化合物進行描述時已作為該基團的優選、特別優選等所提及的含義。
式(III-1)、(III-2)和(III-3)的胺是新的
式(III-1)、(III-2)和(III-3)的胺可通過已知方法制備(參見WO 01/53259和WO 01/49664，還見制備實施例)。
將3，5’-二氟-2’-({[1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]羰基}氨基)聯苯基-4-羧酸甲酯和乙酰氯用作原料，本發明方法(b)的過程可通過以下的反應方程式說明
式(I-a)提供了實施本發明方法(b)所需原料聯苯基甲酰胺的寬泛定義。在該式(I-a)中，R8、R9、R10和A優選、特別優選、非常特別優選和尤其優選具有對本發明的式(I)化合物進行描述時已作為這些基團的優選、特別優選等所提及的含義。
式(I-a)的化合物是本發明的化合物并可按方法(a)制備。
式(IV)提供了實施本發明方法(b)還需要的原料鹵化物的寬泛定義。在該式(IV)中，R1-B優選、特別優選、非常特別優選和尤其優選具有以上已作為基團R1的優選、特別優選等所提及的含義，其中R1-B從不代表氫。Hal代表氯、溴或碘。
式(IV)的鹵化物是已知的。
用于實施本發明方法(a)的適當的稀釋劑是所有惰性有機溶劑。所述稀釋劑優選包括脂族烴、脂環烴或芳香烴，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫化萘；鹵代烴，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基異丁基酮或環己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈、異丁腈或者芐腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲替磷酰三胺；它們與水或純水的混合物。
本發明方法(a)，如果合適，在適當的酸受體的存在下實施。適當的酸受體是所有常規的無機或有機堿。所述酸受體優選包括堿土金屬或堿金屬的氫化物、氫氧化物、氨基化物、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基化鈉、二異丙基氨基化鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、乙酸鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨，還有叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基芐胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜雙環辛烷(DABCO)、二氮雜雙環壬烯(DBN)或二氮雜雙環十一碳烯(DBU)。
本發明方法(a)，如果合適，在適當的偶聯劑的存在下實施(如果X5代表羥基)。適當的偶聯劑是所有常規的羰基活化劑。所述偶聯劑優選包括N-[3-(二甲基氨基)丙基]-N’-乙基碳二亞胺鹽酸鹽、N，N’-二-仲丁基碳二亞胺、N，N’-二環己基碳二亞胺、N，N’-二異丙基碳二亞胺、1-(3-(二甲基氨基)丙基)-3-乙基碳二亞胺甲碘化物、2-溴-3-乙基-4-甲基噻唑鎓四氟硼酸鹽、N，N-雙[2-氧代-3-唑烷基]磷酰二氨氯化物(N，N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride)、氯代三吡咯烷鏻六氟磷酸鹽、溴代三吡咯烷鏻六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-雙(四亞甲基)脲六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-雙(四亞甲基)脲四氟硼酸鹽、N，N，N’，N’-雙(四亞甲基)氯脲四氟硼酸鹽、O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N，N，N，N-四甲基脲六氟磷酸鹽和1-羥基苯并三唑。這些試劑可單獨使用，也可結合使用。
實施本發明方法(a)時，反應溫度可在較寬的范圍內變化。一般而言，該方法在0℃到150℃、優選20℃到110℃的溫度下實施。
為了實施本發明方法(a)以制備式(I)化合物，對于每摩爾式(II)碳酰鹵一般使用0.2到5mol、優選0.5到2mol的式(III)的苯胺衍生物。后處理以常規方法實施。
用于實施本發明方法(b)的適當的稀釋劑是所有惰性有機溶劑。所述稀釋劑優選包括脂族烴、脂環烴或芳香烴，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫化萘；鹵代烴，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或者酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲替磷酰三胺。
本發明方法(b)在堿的存在下實施。適當的堿是所有常規的無機或有機堿。所述堿優選包括堿土金屬或堿金屬的氫化物、氫氧化物、氨基化物、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基化鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銫，還有叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基芐胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜雙環辛烷(DABCO)、二氮雜雙環壬烯(DBN)或二氮雜雙環十一碳烯(DBU)。
實施本發明方法(b)時，反應溫度可在較寬的范圍內變化。一般而言，該方法在0℃到150℃、優選20℃到110℃的溫度下實施。
為了實施本發明方法(b)以制備式(I)化合物，對于每摩爾式(I-a)的聯苯基甲酰胺一般使用0.2到5mol、優選0.5到2mol的式(IV)的鹵化物。
一般而言，本發明的方法(a)和(b)在大氣壓下實施。然而，也可在較高或較低的壓力下實施，一般介于0.1bar到10bar之間。
本發明的化合物具有強的殺微生物活性，可在作物保護中和材料保護中用于防治有害微生物如真菌和細菌。
殺真菌劑可在作物保護中用于防治根腫菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壺菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、擔子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
殺細菌劑可在作物保護中用于防治假單胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、腸桿菌(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌(Corynebacteriaceae)和鏈霉菌(Streptomycetaceae)。
可以非限制性的方式提及的歸入上述通用術語的一些引起真菌和細菌病害的病原體的實例為 由白粉菌病原體引起的病害，所述病原體例如， 布氏白粉(Blumeria)菌種，例如禾布氏白粉菌(Blumeriagraminis)； 叉絲單囊殼屬(Podosphaera)菌種，例如白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha)； 單囊殼屬(Sphaerotheca)菌種，例如鳳仙花單囊殼(Sphaerotheca fuliginea)； 鉤絲殼屬(Uncinula)菌種，例如葡萄鉤絲殼(Uncinulanecator)； 由銹病病原體引起的病害，所述病原體例如， 裸孢子囊菌屬(Gymnosporangium)菌種，例如Gymnosporangiumsabinae； 駝孢銹屬(Hemileia)菌種，例如，咖啡銹菌(Hemileiavastatrix)； 層銹菌屬(Phakopsora)菌種，例如，大豆銹菌(Phakopsorapachyrhizi)和豆薯層銹菌(Phakopsora meibomiae)； 柄銹菌(Puccinia)菌種，例如隱匿柄銹菌(Pucciniarecondita)或禾柄銹菌(Puccinia graminis)； 單胞銹菌屬(Uromyces)菌種，例如疣頂單胞銹菌(Uromycesappendiculatus)； 由卵菌綱(Oomycetes)類病原體引起的病害，所述病原體例如， 盤霜霉(Bremia)菌種，例如萵苣盤霜霉(Bremia lactucae)； 霜霉(Peronospora)菌種，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)； 疫霉(Phytophthora)菌種，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)； 軸霜霉(Plasmopara)菌種，例如葡萄生軸霜霉(Plasmoparaviticola)； 假霜霉(Pseudoperonospora)菌種，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)； 腐霉(Pythium)菌種，例如終極腐霉(Pythium ultimum)； 由例如下列病原體引起的葉斑病和葉萎蔫病病害， 鏈格孢屬(Alternaria)菌種，例如早疫病鏈格孢(Alternariasolani)； 尾孢屬(Cercospora)菌種，例如菾菜生尾孢(Cercosporabeticola)； 枝孢屬(Cladosporum)菌種，例如黑星病菌(Cladosporiumcucumerinum)； 旋孢腔菌屬(Cochliobolus)菌種，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式德氏霉菌(Drechslera)，syn長蠕孢菌(Helminthosporium))； 炭疽菌屬(Colletotrichum)菌種，例如菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthanium)； Cycloconium菌種，例如Cycloconium oleaginum； 間座菌屬(Diaporthe)菌種，例如柑桔間座殼菌(Diaporthecitri)； 痂囊腔菌屬(Elsinoe)菌種，例如痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)； 盤長孢屬(Gloeosporium)，例如，炭疽病盤長孢菌(Gloeosporium laeticolor)； 小叢殼屬(Glomerella)，例如，苦腐病菌(Glomerellacingulata)； 球座菌屬(Guignardia)菌種，例如葡萄球痤菌(Guignardiabidwelli)； 小球腔菌屬(Leptosphaeria)菌種，例如胡蘿卜褐腐病菌(Leptosphaeria maculans)； 瘟病菌屬(Magnaporthe)菌種，例如稻瘟病菌(Magnaporthegrisea)； 球腔菌屬(Mycosphaerella)菌種，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)和松針褐枯病菌(Mycosphaerellafijiensis)； 穎枯病菌屬(Phaeosphaeria)菌種，例如小麥穎枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)； 核腔菌屬(Pyrenophora)菌種，例如圓核腔菌(Pyrenophorateres)； 柱隔孢菌屬(Ramularia)菌種，例如Ramularia collo-cygni； 喙孢屬(Rhynchosporium)菌種，例如黑麥喙孢(Rhynchosporium secalis)； 針孢屬(Septoria)菌種，例如芹菜小殼針孢菌(Septoriaapii)； 核砌菌屬(Typhula)菌種，例如肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)； 黑星菌屬(Venturia)菌種，例如蘋果黑星病菌(Venturiainaequalis)； 由例如下列病原體引起的根和莖病害， 伏革菌屬(Corticium)菌種，例如禾谷紋枯病菌(Corticiumgraminearum)； 鐮孢屬(Fusarium)菌種，例如尖孢鐮刀菌(Fusariumoxysporum)； 囊殼菌屬(Gaeumannomyces)菌種，例如禾頂囊殼菌(Gaeumannomyces graminis)； 絲核菌屬(Rhizoctonia)菌種，例如立枯絲核菌(Rhizoctoniasolani)； Tapesia菌種，例如Tapesia acuformis或Tapesia yallundae； 根串珠霉菌屬(Thielaviopsis)菌種，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)； 由例如下列病原體引起的復穗花序和散穗花序(包括玉米穗軸)病害， 鏈格孢屬菌種，例如鏈格孢菌(Alternaria spp.)； 曲霉屬(Aspergillus)菌種，例如黃曲霉(Aspergillusflavus)； 枝孢屬(Cladosporium)菌種，例如芽枝狀枝孢(Cladosporiumcladosporioides)； 麥角菌屬(Claviceps)菌種，例如麥角菌(Claviceps purpurea)； 鐮孢屬菌種，例如黃色鐮孢(Fusarium culmorum)； 赤霉屬(Gibberella)菌種，例如玉米赤霉菌(Gibberellazeae)； 雪腐格氏霉屬(Monographella)菌種，例如小麥赤霉菌(Monographella nivalis)； 由下列黑粉菌引起的病害，所述黑粉菌例如， 軸黑粉菌屬(Sphacelotheca)菌種，例如高粱絲黑穗病菌(Sphacelotheca reiliana)； 腥黑粉菌屬(Tilletia)菌種，例如小麥網腥黑粉菌(Tilletiacaries)； 條黑粉菌屬(Urocystis)菌種，例如隱條黑粉菌(Urocystisocculta)； 黑粉菌(Ustilago)菌種，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)； 由例如下列病原體引起的果實腐爛， 曲霉屬菌種，例如黃曲霉； 葡萄孢屬(Botrytis)菌種，例如灰葡萄孢(Botrytiscinerea)； 青霉屬(Penicillium)菌種，例如擴展青霉(Penicilliumexpansum)和產紫青霉(Penicillium purpurogenum)； 核盤菌屬(Sclerotinia)菌種，例如核盤菌(Sclerotiniasclerotiorum)； 輪枝孢屬(Verticilium)菌種，例如，黃萎輪枝霉(Verticiliumalboatrum)； 由例如下列病原體引起的種傳和土傳的腐爛和枯萎以及幼苗病害， 鐮孢屬菌種，例如黃色鐮孢； 疫霉菌種，例如惡疫霉(phytophthora cactorum)； 腐霉菌種，例如終極腐霉； 絲核菌屬菌種，例如立枯絲核菌； 菌核(Sclerotium)菌種，例如齊整小核菌(Sclerotiumrolfsii)； 由例如下列病原體引起的潰瘍、菌癭和掃帚病害， 叢赤殼屬(Nectria)菌種，例如，仁果干癌叢赤殼菌(Nectriagalligena)； 由下列病原體引起的萎蔫，例如， 核盤菌屬(Monilinia)菌種，例如，核果褐腐菌(Monilinialaxa)； 由下列病原體引起的葉片、花和果實的畸形，例如， 外囊菌(Taphrina)屬，例如，畸形外囊菌(Taphrinadeformans)； 由例如下列病原體引起的木本植物的退化病害， Esca菌種，例如，Phaemoniella chlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum和Fomitiporia mediterranea； 由例如下列病原體引起的花序和種子的病害， 葡萄孢屬菌種，例如灰葡萄孢； 由下列病原體引起的植物塊莖的病害，例如， 絲核菌屬菌種，例如立枯絲核菌； 長蠕孢屬菌種，例如茄病長蠕孢(Helminthosporiumsolani)； 由細菌病原體引起的病害，所述細菌例如， 黃單胞(Xanthomonas)菌種，例如野油菜黃單胞菌水稻致病變種(Xanthomonas campestris pv.oryzae)； 假單胞菌屬(Pseudomonas)菌種，例如丁香假單胞菌黃瓜致病變種(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)； 歐文氏(Erwinia)菌種，例如解淀粉歐文氏菌(Erwiniaamylovora)。
可優選防治大豆的下列病害 由下列病原體引起的葉片、莖、豆莢和種子的真菌病害，例如， 輪紋葉斑病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atranstenuissima)、炭疽病(赤葉枯刺盤孢菌變種炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑病(大豆褐紋殼針孢(Septoria glycines))、桃葉穿孔病和葉枯病(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉葉枯病(choanephora leaf blight)(三孢漏斗笄霉(Choanephorainfundibulifera trispora)(syn.))、dactuliophora葉斑病(Dactuliophora glycines)、霜霉病(東北霜霉(Peronosporamanshurica))、drechslera枯萎病(Drechslera glycini)、蛙眼病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、菜豆(leptosphaerulina)葉斑病(三葉小光殼病菌(Leptosphaerulinatrifolii))、葉點霉(phyllostica)葉斑病(大豆生葉點霉(Phyllosticta sojaecola))、豆莢和莖枯萎病(大豆莖枯病菌(Phomopsis sojae))、白粉病(大豆白粉病菌(Microsphaeradiffusa))、棘殼孢(pyrenochaeta)葉斑病(Pyrenochaetaglycines)、絲核菌地上部分枯萎病(aerial blight)、葉枯病及立枯病(立枯絲核菌)、銹病(大豆銹菌)、黑星病(大豆痂圓孢(Sphaceloma glycines))、stemphylium葉枯病(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、靶斑病(target spot)(山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola))； 由下列病原體引起的根莖上的真菌病害，例如， 黑色根腐病(莖腐病菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆殼球孢菌(Macrophomina phaseolina))、鐮孢枯萎病或萎蔫、根腐病和豆莢與根頸腐病(尖孢鐮刀菌、直喙鐮刀菌(Fusariumorthoceras)、半裸鐮刀病菌(Fusarium semitectum)、木賊鐮刀菌(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(大豆褐紅壞死病菌(Mycoleptodiscus terrestris))、侵脈新赤殼屬(neocosmospora)(侵脈新赤殼菌(Neocosmopsporavasinfecta))、莢和莖疫病(菜豆間座殼(Diaporthephaseolorum))、莖潰瘍(大豆北方莖潰瘍病菌(Diaporthephaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、莖褐腐病(豆莖褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉腐病(瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群結腐霉(Pythium myriotylum)、終極腐霉)、絲核菌根腐病、莖腐和立枯病(立枯絲核菌)、核盤菌莖腐病(核盤菌)、核盤菌白絹病(白絹病菌(Sclerotinia rolfsii))、根串珠霉根腐病(根串珠霉)。
本發明的活性化合物也表現出強的增強植物的作用。因此，它們適于調動植物內部針對有害微生物侵襲的抵抗力。
在本文中，植物增強(抗性誘導)物質的含義應理解為這樣一些物質，它們能夠刺激植物的抵御系統，從而使被處理的植物在之后接種有害微生物時表現出對這些微生物的顯著的抗性。
在本發明中，有害微生物的含義應理解為植物致病真菌、細菌和病毒。因此本發明的化合物可用于在處理后一段時間內保護植物抵抗上述病原體的侵襲。在用活性化合物處理植物后，獲得這種保護的時間一般持續1到28天，優選1到14天，特別優選1到7天。
活性化合物在防治植物病害所需的濃度下表現出良好的植物耐受性，這一事實使得可以對地上植物部位、無性繁殖材料和種子與土壤進行處理。
在本文中，本發明的活性化合物可特別成功地用于防治谷物病害，例如防治柄銹菌屬菌種引起的病害；以及葡萄栽培、水果生產和蔬菜生產中的病害，例如防治葡萄孢屬菌種、黑星菌屬(Venturia)菌種或鏈格孢屬菌種。
本發明的活性化合物還適用于提高產率。此外，它們還表現出低的毒性以及良好的植物耐受性。
如果合適，本發明的活性化合物也可在某些濃度和施用率下用作除草劑，用于調節植物生長，以及用于防治動物害蟲。如果合適，它們也可用作合成其它活性化合物的中間體和前體。
根據本發明，可處理所有的植物和植物的部位(part)。本文中植物的含義應理解為所有的植物和植物種群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通過常規育種和優選法、或通過生物技術和基因工程的方法、或通過這些方法的結合得到的植物，包括轉基因植物，還包括受植物種苗權(PlantBreeder s’right)保護或不受其保護的植物栽培種。植物部位的含義應理解為植物所有的地上和地下的部位和器官，例如芽、葉、花和根，可提到的實例是葉子、針葉、莖、干、花、子實體、果實和種子，還有根、塊莖和根莖。植物部位還包括采收物和無性與有性繁殖物，例如插條、塊莖、根莖、幼枝和種子。
根據本發明使用活性化合物對植物和植物部位的處理，依據常規處理方法直接進行或者通過作用于其環境、生境或儲存地而進行，所述常規處理方法例如通過浸漬、噴霧、蒸發、霧化、撒播、刷涂進行，并且在繁殖材料、特別是種子的情況下，還可通過一層或多層涂覆。
在材料保護中，本發明的化合物可用于保護工業材料免受有害微生物的侵襲和破壞。
在本文中，工業材料的含義應理解為已制成的用于工業中的非活體(non-live)材料。例如，意欲由本發明的活性化合物保護以免于微生物改性或破壞的工業材料可以是膠粘物、膠料、紙張和紙板、織物、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷卻潤滑劑(cooling lubricant)和其它可被微生物侵襲或破壞的材料。可被微生物繁殖而損害的生產設備部件，例如冷卻水管路，也是可提及的待保護材料。為了本發明的目的可優選提及的工業材料是膠粘物、膠料、紙張和紙板、皮革、木材、涂料、冷卻潤滑劑和傳熱流體，尤其優選木頭。
可提及的可使工業材料發生降解或改性的微生物是，例如細菌、真菌、酵母菌、藻類和粘液有機體。本發明的活性化合物優選對真菌、特別是霉菌、木頭退色真菌和木腐真菌(擔子菌)，以及粘液有機體和藻類有活性。
作為實例可提及下列屬的微生物 鏈格孢屬例如細鏈格孢(Alternaria tenuis)， 曲霉屬例如黑曲霉(Aspergillus niger)， 毛殼菌(Chaetomium)例如球毛殼菌(Chaetomiumglobosum)， Coniophora例如粉飽革菌(Coniophora puetana)， 香菇屬(Lentinus)例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)， 青霉屬例如灰綠青霉(Penicillium glaucum)， 多孔菌(Polyporus)例如雜色多孔菌(Polyporusversicolor)， 短梗霉屬(Aureobasidium)例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)， 核莖點屬(Sclerophoma)例如Sclerophoma pityophila， 木霉屬(Trichoderma)例如綠色木霉(Trichoderma viride)， 埃希氏菌屬(Escherichia)例如大腸埃希氏菌(Escherichiacoli)， 假單胞菌屬例如銅綠假單胞菌(Pseudomonas aeruginosa)， 葡萄球菌屬(Staphylococcus)例如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
本發明的活性化合物可依據其各自的物理和/或化學性質轉化為常規制劑，例如溶液劑、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣霧劑、聚合物與種子包衣組合物中非常小的微囊，以及ULV冷和熱霧制劑。
這些制劑以已知方式制備，例如通過將活性化合物與填充劑混合，即與液體溶劑、加壓液化氣和/或固體載體混合，同時可任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或發泡劑。如果所用填充劑是水，也可使用例如有機溶劑作為助溶劑。合適的液體溶劑主要有芳香烴，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香烴或氯代脂族烴，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烴，例如環己烷或石蠟，如礦物油餾分；醇，例如丁醇或乙二醇及它們的醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性溶劑，例如二甲基甲酰胺和二甲亞砜；以及水。液化氣填充劑或載體為那些在室溫和大氣壓下呈氣態的液體，例如氣溶膠推進劑，如鹵代烴以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。合適的固體載體是例如粉碎的天然礦物，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫土或硅藻土；和粉碎的合成礦物，如細碎的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽。適用于顆粒劑的固體載體是例如粉碎并分級的天然巖石，如方解石、浮石、大理石、海泡石和白云石；以及合成的有機和無機粉顆粒，和有機物顆粒，如鋸末、椰子殼、玉米穗軸和煙草莖。適當的乳化劑和/或發泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚比如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽和蛋白質水解產物。合適的分散劑是例如木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
制劑中可使用增粘劑，例如羧甲基纖維素；粉末、顆粒或乳膠形式的天然和合成的聚合物，如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂；以及合成磷脂。其它可加入的添加劑是礦物油和植物油。
可使用著色劑如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍；以及有機染料如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料；還可以用微量營養物如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。
制劑一般含0.1到95重量％、優選0.5到90重量％的活性化合物。
本發明的活性化合物也可以其本身或其制劑的形式與例如已知的殺真菌劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑混合使用，以擴大活性譜或防止抗性的產生。在很多情況下可獲得協同效應，即混合物的活性超過各單獨組分的活性。
混合物中共組分的實例是下列化合物 殺真菌劑 1)核酸合成抑制劑例如苯霜靈(benalaxyl)、精苯霜靈(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜靈(furalaxyl)、惡霉靈(hymexazol)、精甲霜靈(mefenoxam)、甲霜靈(metalaxyl)、高效甲霜靈(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、惡霜靈(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)； 2)有絲分裂和細胞分裂抑制劑例如苯菌靈(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、麥穗寧(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌靈(thiabendazole)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)； 3)呼吸作用抑制劑(呼吸鏈抑制劑) 3.1)對呼吸鏈復合體I起作用的抑制劑例如氟嘧菌胺(diflumetorim)； 3.2)對呼吸鏈復合體II起作用的抑制劑例如啶酰菌胺(boscalid)/BAS510(nicobifen)、萎銹靈(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、拌種胺(furmecyclox)、滅銹胺(mepronil)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟菌胺(thifluzamide)； 3.3)對呼吸鏈復合體III起作用的抑制劑例如吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、惡唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)； 4)解偶聯劑(decoupler)例如敵螨普(finocap)、氟啶胺(fluazinam)、meptyldinocap； 5)ATP生成抑制劑例如薯瘟錫(fentin acetate)、三苯錫氯(fentin chloride)、毒菌錫(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)； 6)氨基酸和蛋白質生物合成抑制劑例如胺撲滅(andoprim)、滅瘟素(blasticidin-S)、嘧菌環胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素一水合鹽酸鹽(kasugamycinhydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)； 7)信號傳導抑制劑例如拌種咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)； 8)脂質和膜合成抑制劑例如聯苯(biphenyl)、乙菌利(chlozolinate)、敵瘟磷(edifenphos)、iodocarb、異稻瘟凈(iprobenfos)、異菌脲(iprodione)、稻瘟靈(isoprothiolane)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威鹽酸鹽(propamocarb hydrochloride)、吡菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、乙烯菌核利(vinclozolin)； 9)麥角甾醇生物合成抑制劑例如aldimorph、氧環唑(azaconazole)、聯苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、環丙唑醇(cyproconazole)、芐氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、十二環嗎啉(dodemorph)、嗎菌靈(dodemorph acetate)、氟環唑(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、環酰菌胺(fenhexamid)、苯銹啶(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌靈(imazalil sulfate)、亞胺唑(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、葉菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟氯苯嘧醇(nuarimol)、惡咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、咪鮮胺(prochloraz)、丙環唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、硅氟唑(simeconazole)、螺環菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三嗎啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺靈(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯霜芐唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)； 10)細胞壁合成抑制劑例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、異丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素(validamycin A)； 11)黑色素生物合成抑制劑例如環丙酰菌胺(capropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三環唑(tricyclazole)； 12)抗性誘導劑例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)； 13)具有多位點活性的化合物例如波爾多液(Bordeauxmixture)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、環烷酸銅、氧化銅、氧氯化銅；銅制劑如氫氧化銅、硫酸銅，苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游離堿(dodine freebase)、福美鐵(ferbam)、氟滅菌丹(fluorofolpet)、滅菌丹(folpet)、雙胍辛鹽(guazatine)、雙胍辛乙酸鹽(guazatineacetate)、雙胍辛胺(iminoctadine)、雙胍辛烷基苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、雙胍辛胺乙酸鹽(iminoctadinetriacetate)、代森錳銅(mancopper)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、代森聯(metiram，metiram zinc)、喹啉銅(oxine-copper)、丙森鋅(propineb)，硫和硫制劑例如多硫化鈣(calcium polysulphide)、福美雙(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)； 14)下列化合物之一N-甲基-(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞氨基)乙酰胺、N-甲基-(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞氨基)乙酰胺、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)環庚醇、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸酯、2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-1-基氧基)乙酰胺、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氫-1H-茚-4-基)煙堿、2-苯基苯酚及其鹽、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二腈、3，4-二氯-N-(2-氰基苯基)異噻唑-5-甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基異噁唑烷-3-基]吡啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、8-羥基喹啉硫酸鹽、苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、滅螨猛(quinomethionate)、硫雜靈(cufraneb)、環氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、雙氯酚(dichlorophen)、噠菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、磺菌胺(flusulfamide)、三乙膦酸鋁(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸鈣(fosetyl-calcium)、三乙膦酸鈉(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人間霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulfocarb)、(2-氯-5-{(1E)-N-[(6-甲基吡啶-2-基)甲氧基]乙酰亞胺基}芐基)氨基甲酸甲酯、(2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基)亞氨基]甲基}硫基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、1-(2，2-二甲基-2，3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3-(4-氯苯基)-3-{[N-(異丙基羰基)纈氨酰]氨基}丙酸甲酯、異硫氰酸甲酯、苯菌酮(metrafenone)、滅粉霉素(mildiomycin)、N-(3′，4′-二氯-5-氟聯苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基環己基)-3-(甲酰氨基)-2-羥基苯甲酰胺、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯煙堿、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯煙堿、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘代煙堿、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲磺酰基)纈氨酰胺、N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、多馬霉素(natamycin)、福美鎳(nickeldimethyl dithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、O-{1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基}-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚(pentachlorophenol)及其鹽、磷酸及其鹽、病花靈(piperalin)、霜霉威乙膦酸鹽(propamocarb fosetylate)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、硝砒咯菌素(pyrrolnitrine)、五氯硝苯(quintozene)、葉枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水楊菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)。
殺細菌劑 溴硝醇(bronopol)、雙氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美鎳、春雷霉素、辛噻酮(octhilinone)、呋喃甲酸(furancarboxylicacid)、土霉素(oxytetracyclin)、烯丙苯噻唑、鏈霉素(streptomycin)、葉枯酞(tecloftalam)、硫酸銅以及其它銅制劑。
殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑 1.乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑 1.1氨基甲酸酯類(例如棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、涕滅砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、滅害威(aminocarb)、甲基吡惡磷(azamethiphos)、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合殺威(bufencarb)、畜蟲威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除線威(chloethocarb)、蠅毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟腈(cyanophos)、敵蠅威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐蟲脒(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、威百畝(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、滅多威(methomyl)、速滅威(metolcarb)、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛殺威(promecarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜成(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、滅除威(XMC)、滅殺威(xylylcarb))。
1.2有機磷酸酯類(例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡惡磷(azamethiphos)、保棉磷/益棉磷(aziphos(-methyl，-ethyl))、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫線磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱/毒死蜱(chlorpyrifos(-methyl/-ethyl))、蠅毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟腈(cyanophos)、毒蟲畏、甲基內吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphon)、氯亞胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、豐索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地蟲硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、異稻瘟凈(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、異柳磷(isofenphos)、O-水楊酸異丙酯(isopropyl O-salicylate)、惡唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、蟲螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧樂果(omethoate)、亞砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基對硫磷/對硫磷(parathion(-methyl/-ethyl))、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷/嘧啶磷(pirimiphos(-methyl/-ethyl))、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、發硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、噠硫磷(pyridathion)、喹硫磷(quinalphos)、硫線磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(triclorfon)、蚜滅磷(vamidothion)) 2.鈉通道調節劑/電位依賴鈉通道阻斷劑 2.1擬除蟲菊酯類(例如氟酯菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-順-反，d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-環戊基異構體、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、右旋反滅蟲菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、順氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、順滅蟲菊(cis-resmethrin)、順氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氯菊酯(cyphenothrin)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R異構體)(empenthrin(1R isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、滅殺菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟丙芐醚(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻噁菊酯(kadethrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(順-、反-)(permethrin(cis-，trans-))、苯醚菊酯(1R反式異構體)(phenothrin(1R trans-isomer)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反滅蟲菊(pyresmethrin)、滅蟲菊(resmethrin)、RU 15525、滅蟲硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R異構體)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除蟲菊素(pyrethrin，pyrethrum)； 2.2噁二嗪類(例如茚蟲威(indoxacarb)) 3.乙酰膽堿受體激動劑/拮抗劑 3.1氯煙堿類(chloronicotinyls)/新煙堿類(例如啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲胺(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)) 3.2煙堿(nicotine)、殺蟲磺(bensultap)、殺螟丹(cartap) 4.乙酰膽堿受體調節劑 4.1多殺霉素類(spinosyns)(例如多殺菌素(spinosad)) 5.GABA受控氯離子通道拮抗劑 5.1環戊二烯有機氯類(例如毒殺芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)) 5.2苯基吡唑類(fiproles)(例如acetoprole、乙蟲腈(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、氟吡唑蟲(vaniliprole)) 6.氯離子通道的活化劑類 6.1阿維菌素類(mectins)(例如阿維菌素(abamectin，avermectin)、埃瑪菌素(emamectin)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、彌拜菌素(milbemectin)、米爾倍霉素(milbemycin)) 7.保幼激素模擬物類 (例如苯蟲醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、烯蟲酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯蟲硫酯(triprene)) 8.蛻皮素的激動劑/干擾劑類(disruptor) 8.1二酰基肼類(例如環蟲酰肼(chromafenozide)、氯蟲酰肼(halofenozide)、甲氧蟲酰肼(methoxyfenozide)、蟲酰肼(tebufenozide)) 9.幾丁質生物合成抑制劑 9.1苯甲酰脲類(例如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron)) 9.2噻嗪酮(buprofezin) 9.3滅蠅胺(cyromazine) 10.氧化磷酸化的抑制劑、ATP干擾劑類 10.1丁醚脲(diafenthiuron) 10.2有機錫類(例如三唑錫(azocyclotin)、三環錫(cyhexatin)、苯丁錫(fenbutatin oxide)) 11.通過打斷H-質子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶聯劑類 11.1吡咯類(例如蟲螨腈(chlorfenapyr)) 11.2二硝基苯酚類(例如樂殺螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敵螨普(dinocap)、二硝甲酚(DNOC)) 12.位點-I(Site-I)的電子傳遞抑制劑 12.1METI類(例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、噠螨靈(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)) 12.2伏蟻腙(hydramethylnone) 12.3三氯殺螨醇(dicofol) 13.位點-II的電子傳遞抑制劑 13.1魚藤酮(rotenone) 14.位點-III的電子傳遞抑制劑 14.1滅螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim) 15.昆蟲腸膜的微生物干擾劑類 蘇云金桿菌(Bacillus thuringiensis)菌株 16.脂肪合成的抑制劑 16.1季酮酸類(例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)) 16.2特特拉姆酸類(tetramic acids)[例如3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(別名碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基酯，CAS注冊號382608-10-8)和碳酸順-3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基酯(CAS注冊號203313-25-1)] 17.甲酰胺類 (例如氟啶蟲酰胺(flonicamid)) 18.章魚胺能激動劑類 (例如雙甲脒(amitraz)) 19.鎂刺激的ATP酶的抑制劑類 (例如炔螨特(propargite)) 20.蘭諾定受體激動劑(Ryanodine receptor agonist)類 20.1苯二甲酰胺類(benzoic dicarboxamides)[例如N2-[1，1-二甲基-2-(甲磺酰基)乙基]-3-碘-N1-[2-甲基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1，2-苯二甲酰胺(CAS注冊號272451-65-7)，氟蟲酰胺(flubendiamide)) 20.2鄰氨基苯甲酰胺類(anthranilamides)(例如DPxE2Y45＝3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺) 21.沙蠶毒素類似物 (例如殺蟲環草酸鹽(thiocyclam hydrogen oxalate)、殺蟲雙(thiosultap sodium)) 22.生物制劑類、激素類或信息素類 (例如印楝素(azadirachtin)、芽孢桿菌屬(Bacillusspec.)、白僵菌屬(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、綠僵菌屬(Metarrhizium spec.)、擬青霉屬(Paecilomyces spec.)、敵貝特(thuringiensin)、輪枝菌屬(Verticillium spec.)) 23.作用機理未知或不確定的活性化合物類 23.1熏蒸劑類(例如磷化鋁、甲基溴、硫酰氟) 23.2選擇性拒食劑類(例如冰晶石(cryolite)、氟啶蟲酰胺、吡蚜酮(pymetrozine)) 23.3螨蟲生長抑制劑類(例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)) 23.4amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、滅螨錳(quinomethionate)、殺蟲脒(chlordimeform)、乙酯殺螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、丁氟螨酯(cyflumetofen)、環蟲腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、誘蟲十六酯(gossyplure)、伏蟻腙、japonilure、惡蟲酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonyl butoxide)、油酸鉀、pyrafluprole、啶蟲丙醚(pyridalyl)、pyriprole、氟蟲胺(sulfluramid)、三氯殺螨砜(tetradifon)、殺螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)，還有化合物3-甲基苯基丙基氨基甲酸酯(速滅威Z(tsumacideZ))、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮雜雙環[3.2.1]辛-3-腈(CAS注冊號185982-80-3)和相應的3-內型異構體(CAS注冊號185984-60-5)(參見WO 96/37494、WO 98/25923)和含有殺昆蟲、線蟲、真菌或病毒活性的植物提取物的制劑。
也可以是與其它已知活性化合物如除草劑，或者與肥料和生長調節劑、安全劑或化學信息物質的混合物。
此外，本發明的式(I)化合物也具有非常好的抗霉菌活性。它們具有非常寬的抗霉菌活性譜，尤其是針對皮膚真菌(dermatophyte)和芽生真菌(budding fungi)、霉菌和雙相性(diphasic)真菌(例如針對念珠菌屬(Candida)菌種如白色念珠菌(Candidaalbicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))和絮狀表皮癬屬(Epidermophyton floccosum)、曲霉屬菌種如黑曲霉和煙曲霉(Aspergillus fumigatus)、毛癬菌屬(Trichophyton)菌種如須癬毛癬菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢霉屬(Microsporon)菌種如犬小芽胞霉菌(Microsporon canis)和奧杜盎小孢子菌(Microsporon audouinii)。列舉這些霉菌決非對可防治霉菌譜的限制，而僅對其進行解釋。
活性化合物可以其本身、其制劑的形式或由制劑制備的使用形式使用，所述使用形式例如即用的溶液、懸浮劑、可濕性粉劑、糊劑、可溶性粉劑、粉劑和顆粒劑。可以常規的方式施用，例如通過澆灌、噴灑、霧化、撒播、噴粉、發泡、涂覆等。還可通過超低容量的方法施用活性化合物，或者將活性化合物制劑或活性化合物本身注入土壤中。也可處理植物種子。
當使用本發明的活性化合物作殺菌劑時，施用率可依據施用類型在較寬的范圍內變化。在對植物部位的處理中，活性化合物的施用率一般介于0.1到10000g/ha(公頃)之間，優選介于10到1000g/ha之間。對于種子的處理，活性化合物的施用率一般介于每千克種子0.001到50g之間，優選介于每千克種子0.01到10g之間。對于處理土壤，活性化合物的施用率一般介于0.1到10000g/ha之間，優選介于1到5000g/ha之間。
如上所述，可根據本發明處理所有的植物及其部位。在一個優選實施方案中，處理在野外發現的植物種和植物品種，或者通過常規生物育種方法——例如雜交或原生質體融合——獲得的植物種和植物品種，以及所述植物種和植物品種的部位。在另一個優選實施方案中，處理通過重組方法——如果合適還可與常規方法相結合——而獲得的轉基因植物和植物品種(遺傳修飾的生物)及其部位。術語“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解釋如上。
特別優選地，按本發明處理各自市售的或正在使用的植物栽培種的植株。植物栽培種的含義應理解為通過常規栽培、誘變或重組DNA技術得到的具有新特性(“特征”)的植物。它們可以是栽培種、育種、生物型或基因型。
依據植物種或植物栽培種、它們的種植地點和生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養)，本發明的處理也可帶來超加性(“協同”)效應。由此，例如，可獲得以下超過實際預期的效果降低可根據本發明使用的物質和組合物的施用率和/或加寬其活性譜和/或提高其活性、改善植物生長、使根系更發達、提高植物品種或植物栽培種的抵抗力、改善枝條的生長、提高植物的生命力、提高對高溫或低溫的耐受性、提高對干旱或者水或土壤的含鹽量的耐受性、提高開花品質、使采收更簡易、加速成熟、提高采收產量、使果實更大、增大植株大小、使葉片更綠、使開花期提前、提高采收產品的品質和/或營養價值、使果實中糖分濃度更高、改善采收產品的儲存穩定性和/或可加工性。
優選的可按本發明處理的轉基因植物或植物栽培種(即通過基因工程獲得的)包括由于重組修飾而接受了遺傳物質的所有植物，所述遺傳物質將特別有利的有用特性(“特征”)賦予所述植物。所述特性的實例是改善植物生長、提高對高溫或低溫的耐受性、提高對干旱或者水或土壤的含鹽量的耐受性、改善開花品質、使采收更簡易、加速成熟、提高采收產量、改善采收產品的品質和/或提高其營養價值、改善采收產品的儲存穩定性和/或可加工性。需進一步和特別強調的所述特性的實例是改善植物對有害動物和有害微生物的抵御能力，例如抵御昆蟲、螨蟲、植物致病真菌、細菌和/或病毒的能力，以及提高植物對某些具有除草活性的化合物的耐受性。可提到的轉基因植物的實例是重要的作物植物，例如谷物(小麥、稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草、油菜，還有果實植物(包括蘋果、梨、柑橘類果實和葡萄)，特別強調的是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜。特別強調的特征是通過在植物體內產生的毒素、特別是通過來自蘇云金桿菌的遺傳物質(例如通過基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF，還有它們的結合)在植物體內形成的毒素，來提高植物(本文中以下將其稱作“Bt植物”)抵御昆蟲、蛛形綱動物、線蟲以及蛞蝓和蝸牛的能力。特別強調的特征還為通過系統獲得性抗性(SAR)、系統素、植物抗毒素、誘導物(elicitor)和抗性基因及相應表達的蛋白和毒素來提高植物對真菌、細菌和病毒的抵御能力。還特別強調的特征是提高植物對某些具有除草活性的化合物——例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦(glyphosate)或膦基麥黃酮(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)——的耐受性。能夠賦予所述所需要特征的基因也可在轉基因植物中以相互結合的形式存在。可提到的“Bt植物”的實例是以商標名YIELD

(例如玉米、棉花、大豆)、

(例如玉米)、

(例如玉米)、

(棉花)、

(棉花)和

(馬鈴薯)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種和馬鈴薯品種。可提到的具有除草劑耐受性的植物的實例是以商標名Roundup

(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty

(具有膦基麥黃酮耐受性，例如油菜)、

(具有咪唑啉酮耐受性)和

(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)出售的玉米品種、棉花品種和大豆品種。可提到的具有除草劑抗性的植物(以常規方式培育以具有除草劑耐受性的植物)還包括以名稱

出售的品種(例如玉米)。當然，這些敘述也適用于具有這些遺傳特征的或仍待開發的遺傳特征的植物栽培種，所述栽培種將在未來進行開發和/或上布。
所列植物可按本發明以特別有利的方式用本發明的通式(I)化合物或活性化合物混合物進行處理。以上所述活性化合物或混合物的優選范圍也適用于處理這些植物。特別強調的是用本文具體提到的化合物或混合物處理植物。
本發明活性化合物的制備及用途通過以下實施例得到說明。
制備實施例 實施例1
將0.08ml(0.88mmol)草酰二氯加入到155.3mg(0.8mmol)1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸于5mL二氯甲烷和30μL二甲基甲酰胺中的懸浮液。在室溫下攪拌該反應混合物2小時，然后滴加210.6mg(0.8mmol)2’-氨基-3，5’-二氟聯苯基-4-羧酸甲酯和0.16ml(1.1mmol)三乙胺在5mL二氯甲烷中的溶液。在室溫下攪拌該反應混合物16小時，加入4mL水，有機相以硫酸鈉干燥并減壓濃縮。得到308mg(0.7mmol，理論值的87％)3，5’-二氟-2’-({[1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]羰基}氨基)聯苯基-4-羧酸甲酯(log P(pH 2.3)2.64)。
下表1列出的式(I)化合物可通過與實施例1類似的方式并根據對本發明方法的總體描述而獲得。
表1



(注表中t-Bu代表叔丁基) 原料式(III)化合物的制備 實施例(III-1)
在惰性氣體(氬氣)氣氛下，將4.5ml飽和碳酸鈉溶液和0.1g(0.1mmol)四(三苯膦)鈀(0)加入到0.9g(4.8mmol)2-溴-4-氟苯胺和1.0g(5.1mmol)[3-氟-4-(甲氧基羰基)苯基]硼酸在5mL甲苯和0.5mL乙醇中的懸浮液。在80℃下攪拌該反應混合物16小時，然后將其倒入10mL水中并以20mL甲苯萃取。合并的有機相經硫酸鎂干燥、過濾并減壓濃縮。經柱色譜(梯度環己烷/乙酸乙酯)得到0.5g(1.76mmol，理論值的37％)2’-氨基-3，5’-二氟聯苯基-4-羧酸甲酯[logP(pH 2.3)2.73]。
下表2列出的式(III)化合物可通過與實施例(III-1)類似的方式并根據對本發明方法的總體描述而獲得。
表2
以上表格和制備實施例中給出的logP值根據EEC Directive79/831Annex V.A8通過反相柱(C18)HPLC(高效液相色譜)測定。溫度43℃。
測定在pH 2.3的酸性范圍內、使用0.1％的磷酸水溶液和乙腈的流動相進行；線性梯度為從10％的乙腈到90％的乙腈。
使用logP值已知的無支鏈的烷-2-酮(具有3到16個碳原子)進行標定(使用兩個連續烷酮之間的線性內插法通過保留時間確定logP值)。
在使用200nm到400nm的UV光譜的最大色譜信號處確定最大λ值。
用途實施例 實施例A 黑星菌試驗(蘋果)/保護性 溶劑24.5重量份的丙酮 24.5重量份的二甲基乙酰胺 乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
為了測試保護活性，用所述施用率的活性化合物制劑噴灑幼小的植株。噴灑層變干后，將植株以蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)的分生孢子水懸浮液接種，然后保留于約20℃、相對大氣濕度100％的培養室中一天。然后將植株置于約21℃、相對大氣濕度約90％的溫室中。
接種后10天進行評估。0％是指與對照組相當的藥效，而100％的藥效是指未觀察到侵染。
表A 黑星菌試驗(蘋果)/保護性
實施例B 葡萄孢試驗(豆)/保護性 溶劑24.5重量份的丙酮 24.5重量份的二甲基乙酰胺 乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
為了測試保護活性，用所述施用率的活性化合物制劑噴灑幼小的植株。噴灑層變干后，在每片葉子上放置兩小片殖有灰葡萄孢(Botrytis cinerea)的瓊脂。將接種后的植株置于約20℃、相對大氣濕度100％的暗室中。
接種后2天評估葉片上的感染區域面積。0％是指與對照組相當的藥效，而100％的藥效是指未觀察到侵染。
表B 葡萄孢試驗(豆)/保護性
實施例C 單孢銹菌試驗(豆)/保護性 溶劑24.5重量份的丙酮 24.5重量份的二甲基乙酰胺 乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
為了測試保護活性，用所述施用率的活性化合物制劑噴灑幼小的植株。噴灑層變干后，將植物以豆銹病病原體疣頂單胞銹菌(Uromycesappendicu1atus)的孢子水懸浮液接種，然后保留于約20℃且相對大氣濕度100％的培養室中1天。然后將該植株置于約21℃且相對大氣濕度約90％的溫室中。
接種后10天進行評估。0％是指與對照組相當的藥效，而100％的藥效是指未觀察到侵染。
表C 單孢銹菌試驗(豆)/保護性
實施例D 柄銹菌試驗(小麥)/保護性 溶劑50重量份的N，N-二甲基乙酰胺 乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為了制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
為了測試保護活性，用所述施用率的活性化合物制劑噴灑幼小的植株。噴灑層變干后，用小麥隱匿銹菌(Puccinia recondita)的分生孢子懸浮液噴灑植株。將植株保留于20℃且相對大氣濕度100％的培養室中48小時。
然后將該植株置于溫度約20℃、相對大氣濕度80％的溫室中以促進銹病膿皰的生長。
接種后10天進行評估。0％是指與對照組相當的藥效，而100％的藥效是指未觀察到侵染。
表D 柄銹菌試驗(小麥)/保護性

權利要求
1.式(I)的聯苯基甲酰胺
其中
R1代表氫、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C6-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1到13個氟、氯和/或溴原子的鹵代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、鹵代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；
(C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C8-烷硫基)羰基、(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C6-烯氧基)羰基、(C3-C6-炔氧基)羰基、(C3-C8-環烷基)羰基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-鹵代烷基)羰基、(C1-C6-鹵代烷氧基)羰基、(C1-C6-鹵代烷硫基)羰基、(鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C6-鹵代烯氧基)羰基、(C3-C6-鹵代炔氧基)羰基、(C3-C8-鹵代環烷基)羰基；或者-CH2-C≡C-R1-A、-CH2-CH＝CH-R1-A、-CH＝C＝CH-R1-A、-C(＝O)C(＝O)R2、-CONR3R4或-CH2NR5R6，
R1-A 代表氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-環烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C3-C6-烯氧基)羰基、(C3-C6-炔氧基)羰基或氰基，
R2 代表氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，
R3和R4互相獨立地各自代表氫、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C8-鹵代烷基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，
R3和R4還與它們相連的氮原子一起構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5到8個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子，
R5和R6互相獨立地各自代表氫、C1-C8-烷基、C3-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C8-鹵代烷基、C3-C8-鹵代環烷基，
R5和R6還與它們相連的氮原子一起構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5到8個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子，
R7 代表氫或C1-C6-烷基，
R8 代表氫或氟，
R9 代表-SOmR11、-SO2NR12R13、-C(＝X)R14、-NR12R13、-CH2-NR12R13，
R10 代表氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基，
R11 代表具有1到13個鹵原子的C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基，
m 代表1或2，
R12 代表氫、C1-C4-烷基或-C(＝X)R14，
R13 代表氫、C1-C4-烷基或-C(＝X)R14，
R12和R13還與它們相連的氮原子一起構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5到8個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子，
X代表O(氧)或S(硫)，
R14 代表氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或-NR16R17，
R15 代表氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基或C1-C6-鹵代烷基，其中三個R15基團各自可相同或不同，
R16 代表氫或C1-C4-烷基，
R17 代表氫或C1-C4-烷基，
R16和R17還與它們相連的氮原子一起構成一個任選由選自鹵素和C1-C4-烷基的相同或不同取代基單取代或多取代的具有5到8個環原子的飽和雜環，其中所述雜環可含有1或2個其它的選自氧、硫和NR7的不相鄰雜原子，
A 代表以下基團A1到A19之一
R18 代表氫、氰基、鹵素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-環烷基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-鹵代烷硫基；氨基羰基或氨基羰基-C1-C4-烷基，
R19 代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，
R20 代表氫、C1-C4-烷基、羥基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷氧基-C1-C4-烷基；或者苯基，
R21和R22互相獨立地代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R23 代表鹵素、氰基或C1-C4-烷基；或者各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C1-C4-鹵代烷氧基，
R24和R25互相獨立地代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R26 代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R27 代表氫、鹵素、羥基、氰基、C1-C6-烷基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-鹵代烷硫基，
R28 代表鹵素、羥基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基或C1-C4-鹵代烷氧基，
R29 代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基；
各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基；
C1-C4-烷基亞磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，
R30 代表C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R31 代表C1-C4-烷基，
Q1 代表S(硫)、SO、SO2或CH2，
p 代表0、1或2，其中如果p代表2，則R22代表相同或不同的基團，
R32 代表C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R33 代表C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R34和R35互相獨立地代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R36 代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R37和R38互相獨立地代表氫、鹵素、氨基、硝基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R39 代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R40 代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R41 代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R42 代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R43 代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R44 代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R45 代表氫或C1-C4-烷基，
R46 代表鹵素或C1-C4-烷基，
R47 代表C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R48 代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R49 代表鹵素、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基；各自具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基或C1-C4-鹵代烷氧基，
R50 代表C1-C4-烷基，
R51 代表氫、氰基、C1-C4-烷基；具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基；C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羥基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C6-烷基羰基或者各自任選被取代的苯基磺酰基或苯甲酰基，
R52 代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R53 代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
R54 代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1到5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基。
2.制備權利要求1的式(I)的聯苯基甲酰胺的方法，其特征在于
(a)如果合適在偶聯劑的存在下，如果合適在酸結合劑的存在下，并且如果合適在稀釋劑的存在下，使式(II)的碳酰鹵與式(III)的胺反應，
其中
A如權利要求1所定義，
X1代表鹵素或羥基，
其中R1、R8、R9和R10如權利要求1所定義，
或
(b)在堿的存在下且在稀釋劑的存在下使式(I-a)的聯苯基甲酰胺與式(IV)的鹵化物反應，
其中
R8、R9、R10和A如權利要求1所定義，
R1-B-Hal(IV)
其中
R1-B 代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的C1-C6-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1到13個氟、氯和/或溴原子的鹵代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、鹵代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；
(C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C8-烷硫基)羰基、(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C6-烯氧基)羰基、(C3-C6-炔氧基)羰基、(C3-C8-環烷基)羰基；各自具有1到9個氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-鹵代烷基)羰基、(C1-C6-鹵代烷氧基)羰基、(C1-C6-鹵代烷硫基)羰基、(鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C6-鹵代烯氧基)羰基、(C3-C6-鹵代炔氧基)羰基、(C3-C8-鹵代環烷基)羰基；或者-CH2-C≡C-R1-A、-CH2-CH＝CH-R1-A、-CH＝C＝CH-R1-A、-C(＝O)C(＝O)R2、-CONR3R4或-CH2NR5R6，
R1-A、R2、R3、R4、R5和R6如權利要求1所定義，
Hal代表氯、溴或碘。
3.用于防治不想要的微生物的組合物，其特征在于所述組合物含有至少一種權利要求1的式(I)的聯苯基甲酰胺，還含有填充劑和/或表面活性劑。
4.權利要求1的式(I)的聯苯基甲酰胺用于防治不想要的微生物的用途。
5.防治不想要的微生物的方法，其特征在于將權利要求1的式(I)的聯苯基甲酰胺施用于微生物和/或其生境。
6.制備用于防治不想要的微生物的組合物的方法，其特征在于將權利要求1的式(I)的聯苯基甲酰胺與填充劑和/或表面活性劑混合。
7.權利要求1的式(I)的聯苯基甲酰胺用于處理種子的用途。
8.權利要求1的式(I)的聯苯基甲酰胺用于處理轉基因植物的用途。
9.權利要求1的式(I)的聯苯基甲酰胺用于處理轉基因植物種子的用途。
10.式(III-1)、(III-2)和(III-3)的胺
全文摘要
本發明涉及新的式(I)的聯苯基甲酰胺，其中R1、R8、R9、R10和A具有說明書中所述的含義。本發明涉及生產所述物質的幾種方法，涉及所述物質用于防治不想要的微生物的用途，涉及新的中間產物及其用途。
文檔編號A01N43/56GK101336234SQ200680051978
公開日2008年12月31日 申請日期2006年12月5日 優先權日2005年12月17日
發明者R·鄧克爾, H-L·埃爾比, J·N·格羅伊, H·蓋爾, A·沃斯特, U·瓦克亨多夫-諾伊曼, P·達門 申請人:拜爾農作物科學股份公司