用于防治無脊椎害蟲的5-芳基異噁唑啉的制作方法

專利名稱：用于防治無脊椎害蟲的5-芳基異噁唑啉的制作方法
用于防治無脊椎害蟲的5-芳基異噁唑啉本申請是申請日為2006年12月15日的第200680047429. X號發明名稱為“用于防治無脊椎害蟲的5-芳基異噁唑啉”的中國專利申請的分案申請。

發明內容
本發明涉及某些適用于包括以下所列應用的農學和非農學應用的異噁唑啉、其N-氧化物、鹽和組合物，以及它們在農學和非農學環境中用于防治無脊椎害蟲例如節肢動物應用的方法。
背景技術：
無脊椎害蟲的防治對于獲得高作物效率至關重要。無脊椎害蟲對生長和儲存的農作物造成的損害可使生產カ顯著下降，從而導致消費者的花費增加。在林業、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、貯藏食物和纖維制品、牲畜、家居用品、草皮、木制品、公共衛生和動物衛生中對無脊椎害蟲的防治也非常重要。可商購獲得很多用于這些用途的產品，但是仍然需要更高效、成本更低、毒性更小、對環境更安全或作用方式不同的新化合物。PCT專利公開WO 05/085216公開了用作殺蟲劑的式i的異噁唑啉衍生物
權利要求
1.式I的化合物、其N-氧化物及其鹽，
2.權利要求I的化合物，其中 A1 和 A2 為 CR3 ；A3 為 CR3 或 N ;B\ B2 和 B3 為 CR2 ； R1為C1-C3烷基，其任選地被一個或多個獨立地選自于R6的取代基取代； 每個R2獨立地為H、鹵素、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基或-CN ； 每個R3獨立地為H、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C3-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C3-C6鹵代炔基、C3-C6環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、-N(R4)R5, -C (W) N (R4)R5、-CN 或-NO2 ； 每個R4獨立地為H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基； 每個R5獨立地為H ;或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4環烷基、C4-C7烷基環烷基或C4-C7環烷基烷基，各自任選地被一個或多個獨立地選自于R7的取代基取代； 每個R7獨立地為鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C「C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN、-NO2或Q1 ； Q1為苯基環、吡啶基環、噻唑基環、吡唑基環、三唑基環或咪唑基環，每個環任選地被一個或多個獨立地選自于鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、-CN、-C(W)N(Riq)R11, C(O)OR11和R12的取代基取代； 每個Rw獨立地為H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基；且每個R11獨立地為H ;或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4環烷基、C4-C7烷基環烷基或C4-C7環烷基烷基或R12。
3.權利要求2的化合物，其中 Q 為-S (0) 2N (R21) R22、-S (0) PR25 或-S (0) ( = NR28) R29 ； R21為H或C1-C6烷基； R22為C1-C4烷基，其任選地被一個或多個獨立地選自于R23的取代基取代； 每個R23獨立地為鹵素、C1-C4烷硫基、-CN、苯基環或吡啶基環； R25為C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4環烷基、C4-C7烷基環烷基或C4-C7環烷基烷基，各自任選地被一個或多個獨立地選自于R26的取代基取代；且 每個R26獨立地為鹵素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN或-NO2 ； R28為H、鹵素、C1-C4烷基、-CN、-NO2、C2-C7鹵代烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；且R29為C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4環烷基、C4-C7烷基環烷基或C4-C7環烷基烷基，各自任選地被一個或多個獨立地選自于R26的取代基取代。
4.權利要求3的化合物，其中 R1為C1-C3烷基，其任選地被鹵素取代； 每個R2獨立地為H、CF3> OCF3>鹵素或-CN ； 每個R3獨立地為H、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C3-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C3-C4鹵代炔基、環丙基、C1-C4烷氧基、-C (W) N(R4) R5, -CN或-NO2 ；每個R4為H ;Q 為-S (O)2N(R21)R22 ； R21為H或甲基；且 W為O。
5.權利要求4的化合物，其中 A3 為 CR3 ；B2 為 CH ;R1 為 CF3 ； 每個R2獨立地為H或鹵素；且 每個R3獨立地為H、齒素、C1-C2燒基、-C = CH> -CN或-NO2。
6.權利要求3的化合物，其中 R1為C1-C3烷基，其任選地被鹵素取代； 每個R2獨立地為H、CF3> OCF3>鹵素或-CN ； 每個R3獨立地為H、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C3-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C3-C4鹵代炔基、環丙基、C1-C4烷氧基、-C (W) N(R4) R5, -CN或-NO2 ； 每個R4為H ;Q 為-S (O)pR25; R25為C1-C4烷基，其任選地被一個或多個獨立地選自于R26的取代基取代； 每個R26獨立地為鹵素或-CN ； W為O ;且 P為I或2。
7.權利要求6的化合物，其中 A3 為 CR3 ；B2 為 CH ;R1 為 CF3 ； 每個R2獨立地為H或鹵素；且 每個R3獨立地為H、齒素、C1-C2燒基、-C = CH> -CN或-NO2。
8.權利要求3的化合物，其中 R1為C1-C3烷基，其任選地被鹵素取代； 每個R2獨立地為H、CF3> OCF3>鹵素或-CN ； 每個R3獨立地為H、齒素、C1-C4烷基、C1-C4齒代烷基、C2-C4烯基、C3-C4鹵代 烯基、C2-C4炔基、C3-C4鹵代炔基、環丙基、C1-C4烷氧基、-C (W) N(R4) R5, -CN或-NO2 ； 每個R4為H ;Q 為-S (O) ( = NR28) R29 ；R28 為 H、C1-C4 烷基、-CN 或-NO2 ； R29為C1-C4烷基，其任選地被一個或多個獨立地選自于R26的取代基取代； 每個R26獨立地為鹵素或-CN ;且 W為O。
9.權利要求8的化合物，其中A3 為 CR3 ； B2 為 CH ; R1 為 CF3 ； 每個R2獨立地為H或鹵素；且 每個R3獨立地為H、齒素、C1-C2燒基、-C = CH> -CN或-NO2。
10.選自于以下化合物的權利要求I的化合物 N-(環丙基甲基)-4-[5-(3，5_ 二氯苯基)-4，5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異噁唑基]-2-甲基苯磺酰胺； 4-[5- (3，5- 二氯苯基)-4，5- 二氫-5-(三氟甲基)-3-異噁唑基]_2_甲基-N- (2-吡啶基甲基)苯磺酰胺； 5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氫-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)異噁唑； 5-[(3，5-二氯苯基)-4，5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異噁唑基]-2-(甲基磺酰基)苯甲腈；和 3- [3-4-(甲硫基)苯基]-5- (3，5- 二氯苯基)-4,5- 二氫-5-(三氟甲基)-異噁唑。
11.包含權利要求I的化合物和至少一種其它組分的組合物，所述其它組分選自于表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑，所述組合物任選地還包含至少一種其它生物學活性化合物或生物學活性物質。
12.用于防治無脊椎害蟲的組合物，所述組合物包含生物學有效量的權利要求I的化合物和至少一種其它組分，所述其它組分選自于表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑，所述組合物任選地還包含生物學有效量的至少一種其它生物學活性化合物或生物學活性物質。
13.權利要求12的組合物，其中所述至少一種其它生物學活性化合物或生物學活性物質選自于以下組中的殺蟲劑大環內酯類、新煙堿類、章魚胺受體配體、魚尼汀受體配體、蛻皮激素激動劑、鈉通道調節劑、殼多糖合成抑制劑、沙蠶毒素類似物、線粒體電子轉運抑制齊U、膽堿酯酶抑制劑、環二烯類殺蟲劑、蛻皮抑制劑、GABA調節的氯離子通道阻斷劑、保幼激素模擬物、脂質生物合成抑制劑等殺蟲劑和生物學活性物質包括核型多角體病毒、蘇云金芽孢桿菌成員、蘇云金芽孢桿菌的包裹S-內毒素、和天然存在或遺傳修飾的病毒殺蟲劑。
14.權利要求12的組合物，其中所述的至少一種其它生物學活性化合物或生物學活性物質選自于阿巴美丁、高滅磷、吡蟲清、乙酰蟲腈、涕滅威、amidoflumet、蟲螨脒、齊墩螨素、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、聯苯肼酯、雙三氟蟲脲、噻嗪酮、蟲螨威、巴丹、滅螨猛、氟唑蟲清、定蟲隆、氯蟲酰胺、毒死蜱、甲基毒死蜱、乙酯殺螨醇、環蟲酰肼、可尼丁、cyflumetofen,氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環錫、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、殺螨硫隆、二嗪農、三氯殺螨醇、狄氏劑、除螨靈、氟脲殺、四氟甲醚菊酯、樂果、呋蟲胺、噁茂醚、因滅汀、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲清、特苯噁唑、克線磷、喹螨醚、殺螨錫、苯硫威、雙氧威、甲氰菊酯、唑螨酯、殺滅菊酯、銳勁特、氟啶蟲酰胺、氟蟲酰胺、氟氰戍菊酯、氟胺氰菊酯、flufenerim、氟蟲脲、fonophos、特丁苯酰肼、氟鈴脲、噻螨酮、滅蟻腙、imicyafos、卩比蟲啉、卻蟲威、丙胺磷、氟丙氧脲、馬拉硫磷、metaflumizone、蝸牛敵、甲胺磷、殺撲磷、滅多蟲、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧芐氟菊酯、久效磷、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝蟲噻嗪、雙苯氟脲、多氟脲、甲氨叉威、對硫磷、甲基對硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏殺磷、亞胺硫磷、磷胺、抗姆威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、protrifenbute、拒嗪酮、pyrafluprole、除蟲菊酯、咕螨酮、唳蟲丙醚、pyrifluquinazon、pyriprole、蚊蜆醚、魚藤酮、魚尼汀、spinetoram、艾克敵105、螺螨酯、螺甲螨酯(BSN 2060)、spirotetramat、こ丙硫磷、雙苯酰肼、吡螨胺、伏蟲隆、七氟菊酷、特丁磷、殺蟲威、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙滅多威、殺蟲雙、唑蟲酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、殺蟲隆、蘇云金芽孢桿菌貼澤亞種、蘇云金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種、核型多角體病毒、蘇云金芽孢桿菌的包裹S-內毒素、桿狀病毒、昆蟲致病細菌、昆蟲致病病毒和昆蟲致病真菌
15.權利要求14的組合物，其中所述的至少ー種其它生物學活性化合物或生物學活性物質選自于阿巴美丁、吡蟲清、蟲螨脒、齊墩螨素、艾扎丁、氟氯菊酷、噻嗪酮、巴丹、氯蟲酰胺、氟唑蟲清、毒死蜱、可尼丁、氟氯氰菊酷、氟氯氰菊酷、(RS)氯氟氰菊酷、氯氟氰菊酷、氯氰菊酷、滅蠅胺、溴氰菊酷、狄氏劑、呋蟲胺、噁茂醚、因滅汀、硫丹、高氰戊菊酷、こ蟲清、苯硫威、雙氧威、殺滅菊酷、銳勁特、氟啶蟲酰胺、氟蟲酰胺、氟蟲服、氟鈴脲、滅蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、氟丙氧脲、metaflumizone、滅多蟲、蒙五一五、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝蟲噻嗪、雙苯氟脲、甲氨叉威、拒嗪酮、除蟲菊酷、噠螨酮、啶蟲丙醚、蚊蠅醚、魚尼汀、spinetoram、艾克敵105、螺螨酯、螺甲螨酯、雙苯酰肼、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙滅多威、殺蟲雙、四溴菊酯、唑蚜威、殺蟲隆、蘇云金芽孢桿菌貼澤亞種、蘇云金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種、核型多角體病毒和蘇云金芽孢桿菌的包裹S-內毒素。
16.權利要求12的組合物，其是土壤浸液液體制劑的形式。
17.用于防治無脊椎害蟲的噴霧組合物，所述組合物包含 (a)生物學有效量的權利要求I的化合物或權利要求12的組合物；和 (b)拋射劑。
18.用于防治無脊椎害蟲的餌料組合物，所述餌料組合物包含 (a)生物學有效量的權利要求I的化合物或權利要求12的組合物； (b)ー種或多種食物材料； (C)任選的誘蟲劑；和 (d)任選的潤濕劑。
19.用于防治無脊椎害蟲的誘捕裝置，所述誘捕裝置包含 (a)權利要求18的餌料組合物；和 (b)適于容納所述餌料組合物的外殼，其中所述外殼具有至少ー個開孔，其大小允許所述無脊椎害蟲通過所述開孔，使所述無脊椎害蟲可以從所述外殼以外的位置接近所述餌料組合物，并且其中所述外殼還適于放在所述無脊椎害蟲可能或已知的活動場所中或附近。
20.用于防治無脊椎害蟲的方法，所述方法包括使無脊椎害蟲或其環境與生物學有效量的權利要求I的化合物接觸。
21.用于防治無脊椎害蟲的方法，所述方法包括使無脊椎害蟲或其環境與權利要求12的組合物接觸。
22.權利要求21的方法，其中所述環境為土壤，所述組合物作為土壤浸液制劑施用至土壌。
23.用于防治蟑螂、螞蟻或白蟻的方法，所述方法包括使蟑螂、螞蟻或白蟻與權利要求19的誘捕裝置中的餌料組合物接觸。
24.用于防治蚊子、墨蚊、廄螫蠅、鹿虻、馬虻、黃蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、螞蟻或蚋的方法，所述方法包括使蚊子、墨蚊、廄螫蠅、鹿虻、馬虻、黃蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、螞蟻或蚋與從噴霧容器中分配的權利要求17的噴霧組合物接觸。
25.用于保護種子使其免受無脊椎害蟲傷害的方法，所述方法包括使種子與生物學有效量的權利要求I的化合物接觸。
26.權利要求25的方法，其中所述種子包覆有配制為包含成膜劑或粘合劑的組合物的權利要求I的化合物。
27.經處理的種子，其包含占處理前的種子的約O.OOOl至I重量％的量的權利要求I的化合物。
28.用于保護動物使其免受無脊椎寄生害蟲傷害的組合物，所述組合物包含殺寄生蟲有效量的權利要求I的化合物和至少ー種載體。
29.權利要求28的組合物，其為ロ服給藥的形式。
30.用于保護動物使其免受無脊椎動物寄生害蟲傷害的方法，所述方法包括向所述動物給藥殺寄生蟲有效量的權利要求I的化合物。
全文摘要
本發明公開了式1的化合物，包括其全部幾何異構體和立體異構體、N-氧化物及其鹽其中A1、A2和A3獨立地選自于CR3和N；B1、B2和B3獨立地選自于CR2和N；Q為苯基環或5-或6-元飽和或不飽和雜環，每個環任選地被一個或多個獨立地選自于鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺酰基、-CN、-NO2、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(O)OR5和R8的取代基取代；或為-S(O)2N(R21)R22、-S(O)pR25或-S(O)(＝NR28)R29；且R1、R2、R3、R4、R5、R8、R21、R22、R25、R28、R29、p和n如公開內容中所定義。本發明還公開了包含式1的化合物的組合物和用于防治無脊椎害蟲的方法，所述方法包括使無脊椎害蟲或其環境與生物學有效量的本發明的化合物或組合物接觸。
文檔編號A61K31/4155GK102643244SQ20121008253
公開日2012年8月22日 申請日期2006年12月15日 優先權日2005年12月16日
發明者B·K·史密斯, G·P·拉姆, J·K·朗, K·M·帕特爾, 小T·F·帕胡特斯基 申請人:杜邦公司