含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料及其制備方法
【專利摘要】本發明公開了一種式I所示的含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料及其制備方法。本發明所述的發光材料可由2-環丙基-4-氟苯基喹啉-3-甲醛和三氨乙基胺反應得到。本發明發的制備方法簡單,原料易得,所制備的含氟環丙喹啉希夫堿在紫外光激發下呈現良好的藍色發光特性,特別是在固態時具有更高的熒光發射強度。可用于研制熒光探針、熒光防偽材料,也可作為刺激響應功能材料應用于化學/生物傳感器。
【專利說明】含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料及其制備方法
[0001]【技術領域】:
本發明屬于有機發光材料【技術領域】,具體涉及含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料及其制備方法。
[0002]【背景技術】:
有機發光材料廣泛應用于有機電致發光器件、有機固體激光器、有機光伏電池以及有機熒光傳感器等領域。設計開發具有高熒光效率、不同發射波長、強的固態熒光發射的有機發光材料,是當前光子學材料與【技術領域】研究的一個熱點。
[0003]喹啉類化合物是重要的熒光化合物,這類化合物具有優異的光物理特性和較高的熒光量子產率,已被應用于發光器件、光伏電池、熒光探針等領域之中。孫一峰等最近在專利(CN 103265531 A)中公開了一種氟代苯基喹啉咪唑化合物,該化合物具有藍色發光特性,對氟離子和堿具有敏感特性,可用于發光器件和熒光敏感領域。
[0004]三(2-氨乙基)胺及其衍生物常用作有機配體、有機合成中間體、螯合劑、緩蝕劑等,其最為突出的結構特點就是分子中含有多個強配位氮原子,能夠形成多種立體配位結構,從而影響配合物的性能。這類基于三(2-氨乙基)胺的配合物的合成、光電特性及應用研究引起了人們的關注,并開展了廣泛的研究。最近,Yang等(Tian-Lin Yang,Wen-Wu Qin,Synthesis and novel fluorescence phenomenon of terbium complex witha new Schiff base ligand derived from condensation of triaminotriethylamineand 3-1ndolemethanal,Spectrochimica Acta Part A,2007,67 568 - 571)研究了口引哚縮三氨乙基胺希夫堿鋪配合物的突光特性;Zhou等(Ying Zhou, Ji Young Jung, HyeRyeong Jeon, Youngmee Kim, Sung-Jin Kim, Juyoung Yoon, A novel supermoleculartetrameric vanadate-sele`ctive colorimetric and “Off-On,, sensor with pyreneLigand, Organic Letters, 2011,13,2742-2745)合成了新的三氨乙基胺希夫堿,并成功用作四聚f凡酸鹽的突光敏感器;McDaniel 等(Ashley M.McDaniel, Huan-ffei Tseng, Ethan
A.Hill, Niels H.Damrauer, Anthony K.Rappe, Matthew P.Shores, Syntheses andphotophysical investigations of Cr(III) hexadentate iminopyridine complexes andtheir tris (bidentate) analogues, Inorg.Chem.2013, 52, 1368 1378)研究了三氨乙基胺希夫堿鉻配合物的光物理特性。
[0005]然而,這些研究更多關注三氨乙基胺希夫堿配合物的光物理性能,而對三氨乙基胺希夫堿本身的性能,尤其是固態熒光特性的關注較少,這可能是由于多數三氨乙基胺希夫堿的固態突光較弱或沒有突光。
[0006]再者,通過2-環丙基-4-氟苯基喹啉-3-甲醛與三(2-氨乙基)胺反應,形成含氟環丙喹啉希夫堿,并考察其發光特性,在現有的技術中尚未見報道。
[0007]
【發明內容】
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本發明的目的之一在于提供一種含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料。
[0008]本發明是通過以下技術方案實現的:
含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料的結構如式I所示:
【權利要求】
1.一種式I所示的含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料:
2.—種權利要求1所述的含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料的制備方法,其特征在于將摩爾比為1:3~3.3的三氨乙基胺和2-環丙基-4-氟苯基喹啉-3-甲醛溶于有機溶劑中,在氮氣保護下,攪拌回流反應4-7小時,得到目標產物。
3.根據權利要求2所述的含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料的制備方法,其特征在于,所述有機溶劑為甲醇或乙醇或氯仿或二氯甲烷或甲苯。
4.權利要求1所述的藍色發光材料,應用于熒光探針、熒光防偽材料或化學/生物傳感器。
【文檔編號】C07D215/12GK103555319SQ201310508214
【公開日】2014年2月5日 申請日期:2013年10月25日 優先權日:2013年10月25日
【發明者】孫一峰, 吳仁濤, 侯現明, 鄭澤寶, 馬世營, 段文增, 何國芳 申請人:泰山學院