本發明涉及具有鹵素原子和烯丙基的芴化合物及其制造方法。
背景技術：
1、目前為止，作為具有烯丙基的芴化合物，已知專利文獻1中記載的由下述式(x)表示的具有烯丙基和環氧基的化合物作為功能性環氧樹脂，可知通過芴骨架的導入，與現有的環氧樹脂相比，耐熱性和電特性提高。
2、[化1]
3、
4、因此，芴骨架的導入對于樹脂的耐熱性、電特性提高有效，因此對于各種功能性樹脂的開發重要，其中，能夠采用氫化硅烷化等反應簡便地合成聚合物的具有烯丙基的芴化合物特別重要。
5、作為具有烯丙基的芴化合物，存在具有環氧基的化合物、具有酚性羥基的化合物(專利文獻1～3)，為了開發多種多樣的功能性樹脂，希望具有可變換為各種各樣的取代基的鹵素原子的化合物。進而，就具有鹵素原子和烯丙基的芴化合物而言，期待利用鹵素原子促進氫化硅烷化反應，能夠縮短使用了氫化硅烷化反應的聚合物合成的熟化時間。
6、現有技術文獻
7、專利文獻
8、專利文獻1：日本專利第4873223號公報
9、專利文獻2：日本特開2014-47207號公報
10、專利文獻3：日本特開2014-62055號公報
技術實現思路
1、發明要解決的課題
2、本發明鑒于上述實際情況而完成，目的在于提供可成為多種含有芴骨架的樹脂的前體的具有鹵素原子和烯丙基的芴化合物及其制造方法。
3、用于解決課題的手段
4、本發明人為了實現上述目的而反復研究，結果獲知采用規定的具有鹵素原子和烯丙基的芴化合物，能夠解決上述課題，完成了本發明。
5、即，本發明提供下述具有鹵素原子和烯丙基的芴化合物及其制造方法。
6、1.由下述式(1)表示的具有鹵素原子和烯丙基的芴化合物，
7、[化2]
8、
9、(式中，r各自獨立地為氫原子或甲基。x各自獨立地為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)。
10、2.根據1所述的芴化合物，其中，r都為氫原子。
11、3.由下述式(1)表示的芴化合物的制造方法，其中，使由下述式(2)表示的芴酮與由下述式(3)表示的化合物反應。
12、[化3]
13、
14、(式中，r為氫原子或甲基。x為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。)
15、[化4]
16、
17、(式中，r和x與上述相同。)
18、4.含有芴骨架的有機硅化合物的制造方法，其中，在催化劑存在下使根據1或2所述的芴化合物與含有si-h基的有機硅化合物進行氫化硅烷化反應。
19、發明的效果
20、本發明的具有鹵素原子和烯丙基的芴化合物能夠容易地導入與現有已知的具有烯丙基的芴化合物不同的取代基，因此期待成為開發新的含有芴骨架的功能性樹脂時的有用的前體。
1.由下述式(1)表示的具有鹵素原子和烯丙基的芴化合物，
2.根據權利要求1所述的芴化合物，其中，r都為氫原子。
3.由下述式(1)表示的芴化合物的制造方法，其中，使由下述式(2)表示的芴酮與由下述式(3)表示的化合物反應，
4.含有芴骨架的有機硅化合物的制造方法，其中，在催化劑存在下使根據權利要求1或2所述的芴化合物與含有si-h基的有機硅化合物進行氫化硅烷化反應。