專利名稱：N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺及其作為除草劑的用途的制作方法
N-(1,2, 5-噁ニ唑-3-基)苯甲酰胺及其作為除草劑的用途本發明涉及除草劑的技術領域，特別是用于選擇防治有用植物作物中闊葉雜草和禾本科雜草(grass weed)的除草劑的技術領域。EP O 173 657 Al公開了含有某些N_(l，2，5_噁ニ唑_3_基)苯甲酰胺的除草劑混合物。該文獻也記載了化合物N-(4-甲基呋咱-3-基)-2，4-ニ氯苯基甲酰胺。然而，由該文獻已知的除草混合物和N-(l，2，5-噁ニ唑-3-基)苯甲酰胺的除草活性通常不足。因此本發明的ー個目標是提供其他除草活性化合物。已經發現苯環的2、3和4位被所選基團取代的N-(l，2，5_噁ニ唑_3_基)苯甲酰胺特別適用作除草剤。本發明的主題是式(I)的N-(1，2，5-噁ニ唑-3-基)苯甲酰胺或其鹽
權利要求
1.一種式(I)的化合物或其鹽
2.權利要求I的化合物，其中 R是氫、(C1-C6)烷基、(C3-C7)環烷基、鹵代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、鹵代(C1-C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基亞氧硫基、甲基亞硫酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、鹵素、氨基、氣基擬基、甲基氣基擬基、~■甲基氣基擬基、甲氧基甲基， 雜環基，選自批淀~2~基、批淀_3~基、批淀~4~基、喊淀~2~基、喊淀_3~基、喊啶-4-基、苯并噁唑-2-基、I, 2，4-噁二唑-3-基、I, 2，4-三唑-3-基、I-乙基苯并咪唑-2-基、4-甲基噻唑-2-基、噻吩-2-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基、異噁唑-2-基、異噁唑-3-基、噁唑-2-基、噁唑-3-基、吡咯-2-基、批咯-3-基、咪唑-2-基、咪唑-5-基、咪唑-4-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、吡唑-4-基、異噁唑-3-基、異噁唑-4-基、異噁唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、異噻唑-3-基、異噻唑-4-基、異噻唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、1，2，3-三唑-4-基、I, 2，3-三唑-5-基、I, 2，5-三唑-3-基、I, 3，4-三唑-2-基、I, 2，4-三唑-3-基、I, 2，4-三唑-5-基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，3，4-噁二唑-2-基、I, 2，3-噁二唑-4-基、I, 2，3-噁二唑-5-基、I, 2，5-噁二唑-3-基、I, 2，4-噻二唑-3-基、I,2，4-噻二唑-5-基、I, 3，4-噻二唑-2-基、I, 2，3-噻二唑 ~4~ 基、I, 2，3-噻二唑 ~5~ 基、I,2，5-噻二唑-3-基、2Η-1, 2，3，4-四唑 ~5~ 基、1Η-1, 2，3，4-四唑-I-基、I, 2，3，4-噁三唑-5-基、1，2，3，5-噁三唑-4-基、1，2，3，4-噻三唑-5-基、1，2，3，5-噻三唑-4-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、噠嗪-3-基和噠嗪-4-基，所述雜環被選自甲基、甲氧基和鹵素的s個基團取代，或為苯基，其被選自甲基、甲氧基、三氟甲基和鹵素的s個基團取代， X和Z在每種情況下相互獨立地是硝基、鹵素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)鹵代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)鹵代炔基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)鹵代環烷基、(C3-C6)環烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)鹵代環烷基-(C1-C6)烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N (R1)2' NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S (O) nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-COOR1、(C1-C6)烷基-SO2OR1' (C1-C6)烷基-CON(R1)2' (C1-C6)燒基-SO2N(R1)2' (C1-C6)烷基-NR1COR1' (C1-C6)烷基-NR1SO2R2'苯并噁唑-2-基、I-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-I-基或1，2，4-三唑-I-基，Y是硝基、鹵素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)鹵代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)鹵代炔基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)鹵代環烷基、(C3-C6)環烷基_(C「C6)燒基、(C3-C6)鹵代環烷基-(C1-C6)烷基、COR1、OR1、OcOR^OSO2R2AS(O)nR2JO2OR^SO2N(R1)2>NR1SO2R2,NR1COR1, (C1-C6)燒基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-0S02R2、(C1-C6)烷基-C00R1、(C1-C6)烷基-SO2OR1' (C1-C6)烷基-CON(R1)P(C1-C6)燒基-SO2N(R1)2' (C1-C6)燒基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、四氫呋喃基氧基甲基、四氫呋喃基甲氧基甲基、O (CH2)-3，5-二甲基-1,2-噁唑-4-基、O (CH2)2-O (3，5-二甲氧基嘧啶-2-基、O (CH2) -5-吡咯烷-2-酮或 O (CH2) -5-2, 4- 二甲基-2，4- 二氫-3H-1，2，4-三唑-3-酮， R1 是氫、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)環烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7種基團被選自氰基、齒素、硝基、硫氰酰基、OR3、S (O) nR4、N (R3) 2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON (R3) 2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s個基團取代， R2 是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)環烷基-(C1-C6)燒基、苯基或苯基_ (C1-C6)燒基，其中最后提到的7種基團被選自氛基、齒素、硝基、硫氛酸基、OR3、S (O)nR4、N(R3) 2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3) 2 和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s個基團取代， R3是氫、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基， R4 是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基， η是0、1或2， s 是 0、1、2 或 3。
3.權利要求I或2的化合物，其中 R是氫、(C1 - C6)烷基、(C3 - C7)環烷基、鹵代(C1 - C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、鹵素-(C1 - C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基亞氧硫基、甲基亞硫酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、鹵素、氣基、O氣基擬基、甲基氣基擬基、_■甲基氣基擬基、甲氧基甲基， X和Z在每種情況下相互獨立地是硝基、鹵素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C3-C6)環烷基、OR1、S(0)nR2、(C1-C6)烷基-S(0)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2' (C1-C6)烷基-SO2N(R1)2' (C1-C6)燒基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2 或.1，2，4-三唑-I-基， Y 是硝基、鹵素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6) 代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(0)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2' (C1-C6)烷基-SO2N(R1)2' (C1-C6)燒基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2'四氫呋喃基氧基甲基、四氫呋喃基甲氧基甲基、O(CH2)-3，5- 二甲基-1，2-噁唑-4-基、O(CH2)2_0(3，5- 二甲氧基嘧唳-2-基、O (CH2) -5-批略燒 _2_ 麗或 O (CH2) -5-2, 4- 二甲基-2，4- 二氧-3H-1, 2, 4- 二唑-3-酮， R1 是氫、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)環烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7種基團被選自鹵素和OR3的s個基團取代， R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基或(C3-C6)環烷基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的3種基團被選自鹵素和OR3的s個基團取代， R3是氫或(C1-C6)烷基， η是0、1或2， s 是 0、1、2 或 3。
4.權利要求I的化合物，其中 R是氫、(C1 - C6)烷基、(C3 - C7)環烷基、鹵代(C1 - C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、鹵代-(C1 - C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基亞氧硫基、甲基亞硫酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、鹵素、氨基、氣基擬基、甲基氣基擬基、~■甲基氣基擬基、甲氧基甲基， X和Z在每種情況下相互獨立地是硝基、鹵素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C3-C6)環烷基、OR1、S(0)nR2、(C1-C6)烷基-S(0)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2' (C1-C6)烷基-SO2N(R1)2' (C1-C6)燒基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2 或1，2，4-三唑-I-基， Y是S(0)nR2、4，5- 二氫-1，2-噁唑-3-基、5-氰基甲基_4，5- 二氫-1，2-噁唑-3-基或5-甲氧基甲基-4，5- 二氫-1，2-噁唑-3-基， R1 是氫、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)環烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7種基團被選自鹵素和OR3的s個基團取代， R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基或(C3-C6)環烷基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的3種基團被選自鹵素和OR3的s個基團取代， R3是氫或(C1-C6)烷基， η是0、1或2， s 是 0、1、2 或 3。
5.一種除草組合物，其含有除草有效量的至少一種權利要求I至4中任一項的式(I)的化合物。
6.權利要求5的除草組合物，是一種與配制助劑的混合物。
7.權利要求5或6的除草組合物，含有至少一種選自殺昆蟲劑、殺螨劑、除草劑、殺菌劑、安全劑和生長調節劑的其他農藥活性化合物。
8.權利要求7的除草組合物，含有一種安全劑。
9.權利要求7或8的除草組合物，含有一種其他除草劑。
10.一種防治不想要植物的方法，其中將有效量的至少一種權利要求I至4中任一項的式(I)的化合物或權利要求5至9中任一項的除草組合物施用于所述不想要的植物或所述不想要的植物生長的地點。
11.權利要求I至4中任一項的式(I)的化合物或權利要求5至9中任一項的除草組合物防治不想要的植物的用途。
12.權利要求11的用途，其中所述式(I)的化合物用于防治有用植物作物中不想要的植物。
13.權利要求12的用途，其中所述有用植物是轉基因有用植物。
全文摘要
本發明涉及通式(I)的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺除草劑。在所述式(I)中，X、Y、Z和R代表例如氫、有機基團(例如烷基)和其他基團(例如鹵素)等基團。
文檔編號C07D413/04GK102639517SQ201080053314
公開日2012年8月15日 申請日期2010年9月18日 優先權日2009年9月25日
發明者A·科恩, A·范阿爾姆西克, C·H·羅辛格, D·福伊希特, H·阿倫斯, I·海涅曼, I·豪瑟-哈恩, J·蒂貝斯, J·迪特根, L·威爾姆斯, M·H·施密特, M·亞當切夫斯基, M·德魯斯, R·布勞恩, S·多納-里平 申請人:拜爾農作物科學股份公司