專利名稱：一種1，3-二取代脲和氨基甲酸酯的合成方法
技術領域：
本發明涉及一種1，3_ 二取代脲和氨基甲酸酯的合成方法，屬于有機化學領域。
技術背景
脲和氨基甲酸酯是有機化學和藥物化學中一類重要的化合物。另外，脲可以通過氫鍵與其他官能團連接，這在手性催化和分子識別領域具有重要用途。通常脲的合成方法為胺跟光氣或者異氰酸酯反應，氨基甲酸酯的合成方法為胺跟碳酸二甲酯應。這些方法實驗操作復雜，原料的毒性強，成本高昂，并且不容易制備非對稱性的脲。發明內容
本發明所要解決的技術問題是提供一種1，3_ 二取代脲和氨基甲酸酯的合成方法。
該方法為氧化碘苯誘導的霍夫曼重排反應，在此方法中酰胺(1)首先在氧化碘苯的氧化下生成過渡態異氰酸酯O)，然后在親核試劑胺或者醇進攻異氰酸酯生成相應的脲 (3)以及氨基甲酸酯G)。反應路線如下所示
權利要求
1.一種對稱1，3-二取代脲的制備方法，其特征在于，將酰胺溶于有機溶劑中，加入1. 5 倍摩爾比的氧化碘苯，反應溶液在室溫下攪拌，然后將反應溶液過濾，濃縮，柱層析得到對稱的1，3- 二取代脲。
2.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述的酰胺包括芳基酰胺以及脂肪族酰胺。
3.一種不對稱的1，3-二取代脲的制備方法，其特征在于，將酰胺溶于有機溶劑中，依次加入1. 5倍摩爾比的胺以及氧化碘苯，反應溶液在室溫下攪拌，然后將反應溶液過濾，濃縮，柱層析得到非對稱的1，3- 二取代脲。
4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述酰胺包括芳基酰胺以及脂肪族酰胺。
5.根據權利要求3或4所述的制備方法，其特征在于，所述胺包括直鏈胺和環狀胺。
6.一種氨基甲酸酯的制備方法，其特征在于，將酰胺溶于醇中，加入1.5倍摩爾比的氧化碘苯，反應溶液在室溫下攪拌，然后將反應溶液過濾，濃縮，柱層析得到氨基甲酸酯。
7.根據權利要求6所述的制備方法，其特征在于，所述胺包括芳基胺以及脂肪族胺。
全文摘要
本發明涉及一種1,3-二取代脲和氨基甲酸酯簡便高效的制備方法。其方法為以酰胺為底物，利用高價碘誘導的霍夫曼重排反應，制備1,3-二取代脲和氨基甲酸酯。反應體系中只加入酰胺和氧化碘苯，二氯甲烷中室溫下攪拌2小時，可高產率的得到對稱的1,3-二取代脲。當酰胺，氧化碘苯與親核試劑胺反應，在二氯甲烷中室溫下攪拌2小時，可制備不對稱的1,3-二取代脲。當酰胺，氧化碘苯與親核試劑醇反應，在醇溶液中室溫下攪拌2小時，可制備氨基甲酸酯。此方法操作簡單，產物選擇性強，應用廣泛。
文檔編號C07D498/04GK102503860SQ20111035870
公開日2012年6月20日 申請日期2011年11月14日 優先權日2011年11月14日
發明者劉鵬, 汪志明, 胡先明 申請人:武漢大學