專利名稱：一種水楊醛衍生物中間體的制備方法
技術領域：
本發明涉及一種水楊醛衍生物中間體的制備方法，具體涉及一種3-叔丁基-4-羥基苯甲酸的制備方法，屬于有機合成技術領域。
背景技術：
水楊醛衍生物是重要的有機合成中間體，該類化合物與伯胺合成的類Schiff堿，由于含有多種配位原子，易與過渡金屬、非過渡金屬和稀土金屬生成穩定的金屬配合物，一些配合物具有良好的抗癌、抗炎、殺菌、抑霉等生物活性以及較好的載氧和模擬生物酶的催化作用，己被應用于藥物等重要領域。 5-叔丁基-3-甲酰基-4-羥基苯甲酸是一種水楊醛衍生物。文獻[化學試劑，2006，28 (2)，73-74，122]報道了以4-甲基-2-叔丁基苯酚為起始原料合成該化合物的方
法，反應式如下
-Bik
HO-KcH3- CH3COO-O-CH3^^
3濃H2SO43Co(OAc)2 -4H20, NaBr
4-甲基-2-叔丁基苯酚
CH3COO-^COOHHO-QhCOOH即~^圓
OHC
3-叔丁基-4-羥基苯甲酸 5-叔丁基-3-甲酰基-4-羥基苯甲酸由上述反應式可看出，以4-甲基-2-叔丁基苯酚為起始原料合成5-叔丁基-3-甲酰基-4-羥基苯甲酸，3-叔丁基-4-羥基苯甲酸是其合成的中間產物，由于酚羥基極易被氧化，所以，3-叔丁基-4-羥基苯甲酸的合成經酚羥基保護，再氧化甲基，最后脫掉保護基團三個單元過程，然而，上述每個單元過程都包括合成、分離和提純操作。
發明內容
本發明的目的是為了彌補現有技術的不足，提供一種制備5-叔丁基-3-甲酰基-4-羥基苯甲酸的中間產物，即3-叔丁基-4-羥基苯甲酸的方法，其制備技術操作簡單，成熟可靠，成本低，可大規模生產也可小批量生產。為了實現上述目的，本發明的技術方案是以4-甲基-2-叔丁基苯酚為起始原料，經酚羥基保護和甲基氧化，不經分離提純，一鍋反應制得3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸，3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸再醚鍵酸解制得3-叔丁基-4-羥基苯甲酸。
本發明3-叔丁基-4-羥基苯甲酸的合成方法，可用以下反應式表示
權利要求
1.一種水楊醛衍生物中間體的制備方法，其特征在于，由以下步驟實現 (1)合成3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸 將O. Imol的4-甲基-2-叔丁基苯酚、40-60mL的高沸點有機溶劑和O. 012-0. 015mol的氫氧化鉀共混，加熱回流，在5-6h滴加碳酸二甲酯O. 1-0. 2mol后，再回流lh，加入質量濃度為15%的高錳酸鉀水溶液180-200mL，繼續回流至紫色消失，濾液用鹽酸酸化，抽濾得3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸； 反應式為
2.如權利要求I所述的一種水楊醛衍生物中間體的制備方法，其特征在于，所述步驟(I)中的高沸點有機溶劑為二甘醇二甲醚或二甘醇二乙醚。
3.如權利要求I所述的一種水楊醛衍生物中間體的制備方法，其特征在于，所述步驟(1)中的3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸，收率用質量分數表示是81-84%。
4.如權利要求I所述的一種水楊醛衍生物中間體的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)中的3-叔丁基-4-羥基苯甲酸，收率用質量分數表示是85-87%。
全文摘要
本發明涉及一種水楊醛衍生物中間體的制備方法，具體涉及一種3-叔丁基-4-羥基苯甲酸的制備方法。以4-甲基-2-叔丁基苯酚為起始原料，經酚羥基保護和甲基氧化，不經分離提純，一鍋反應制得3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸，其制備技術操作簡單，成本低。
文檔編號C07C51/367GK102766041SQ20121029327
公開日2012年11月7日 申請日期2012年8月17日 優先權日2012年8月17日
發明者崔恩峰, 李海芳, 王志玲, 趙文濤, 陳平, 黃曉麗 申請人:濟南大學