N－吡啶酮基除草劑的制作方法

專利名稱：：N－吡啶酮基除草劑的制作方法
技術領域：
：本發明涉及新的具有除草活性的取代的N-吡啶酮基氮雜環、其制備方法、包含這些化合物的組合物及其在控制雜草中的用途，特別是在有用植物例如禾谷類、玉米、稻、棉花、大豆、油菜、高粱、甘蔗、甜菜、向日葵、蔬菜、栽培作物和飼料作物中控制雜草的用途，或者在抑制植物生長和非選擇性地控制雜草中的用途。例如在DE-A-3917469、DE-A-19518054、DE-A-19530606和US-A-5306694中描述了具有除草活性的N-吡啶基吡唑和N-吡啶基-四亞甲基三唑烷-二酮。例如在JP-A-58-213776中描述了具有除草活性的N-(2-吡啶基)-噠嗪酮化合物。現在發現了新的具有除草活性和抑制生長性能的N-吡啶酮基氮雜環。因此，本發明涉及式(Ⅰ)的化合物及其農業化學上可以接受的鹽和式(Ⅰ)化合物的立體異構體其中R1是H、F、Cl、Br或甲基；R2是C1-C4-烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、硝基、氨基、氰基或R43O-；R43是H、C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基、C3-C8炔基、C3-C6環烷基、C1-C8鹵代烷基、氰基-C1-C8烷基、C3-C8鹵代鏈烯基、羥基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基、C3-C6炔氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧羰基、C3-C8鏈烯氧基羰基、芐氧基-C1-或-C2-烷基、芐基羰基、芐氧羰基、苯基、苯基-C2-C8烷基、芐基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或噠嗪基，其中芳香環或芳雜環可以是未取代的或者是被鹵素、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代；或者R43是R44X16C(O)-C1-C8烷基-或X16是O、S或R44是H、C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基、C3-C8炔基、C3-C6環烷基、C1-C8鹵代烷基、C3-C8鹵代鏈烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、苯基、被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的苯基、芐基或者在苯環上被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的芐基；R45是H、C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基、C3-C8炔基、C3-C6環烷基、C1-C8鹵代烷基或芐基；R3是羥基、C1-C6烷氧基、C3-C6鏈烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6鹵代鏈烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6鏈烯氧基-C1-C6烷基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、B1-C1-C6烷氧基、R4(R5)N-、C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C2-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、B1-C1-C6烷基、OHC-、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6鹵代烷基羰基、C2-C6鏈烯基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基-S(O)2-、C1-C6鹵代烷基-S(O)2-、C3-C8三烷基甲硅烷氧基、(C1-C6烷基)2N-N=CH-、(CH3)2N-CH=N-、(C1-C5羥烷基)-CH2-、(B1-C1-C5-羥烷基)-CH2-、(B1-C1-C5鹵代烷基)-CH2-、(羥基-C1-C5烷基)-O-或(B1-C1-C5-羥烷基)-O-；B1是氰基、OHC-、HOC(O)-、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C3-C6鏈烯氧基羰基、C3-C6炔氧基羰基、芐氧基、芐氧羰基、在苯環上被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的芐氧羰基、芐硫基、芐硫羰基、在苯環上被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的芐硫羰基、C1-C6鹵代烷氧基羰基、C1-C6烷硫基-C(O)-、R6(R7)NC(O)-、苯基、被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的苯基、C1-C6烷基-S(O)2-、C1-C6烷基-S(O)-、C1-C6烷硫基、C3-C6環烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6鏈烯硫基或C3-C6炔基硫基；R4和R5相互獨立地為H、C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6環烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、OHC-、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵代烷基羰基、C1-C6烷基-S(O)2-或C1-C6鹵代烷基-S(O)2-；R6和R7相互獨立地為H、C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基、苯基、被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的苯基、芐基或者被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的芐基；X1是O或S；W是基團R8是C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或氨基；R9是C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷基-S(O)n1、C1-C3鹵代烷基-S(O)n1或氰基；或者R8與R9一起形成C3-或C4-亞烷基橋或者C3-或C4-亞烯基橋，該亞烷基橋或亞烯基橋可以被鹵素、C1-C3鹵代烷基或氰基取代；n1是0、1或2；R10是H、C1-C3烷基、鹵素、C1-C3鹵代烷基或氰基；或者R10與R9一起形成C3-或C4-亞烷基橋或者C3-或C4-亞烯基橋，該亞烷基橋或亞烯基橋可以被鹵素、C1-C3鹵代烷基或氰基取代；R11是H、C1-C3烷基、鹵素或氰基；R12是C1-C3鹵代烷基；R12與R11一起形成C3-或C4-亞烷基橋或者C3-或C4-亞烯基橋；R13是H、C1-C3烷基或鹵素；R13和R12一起形成C3-或C4-亞烷基橋或C3-或C4-亞烯基橋；R14是H、C1-C3烷基、鹵素、C1-C3鹵代烷基、R33O-、R34S(O)n2、R35(R36)N、R38(R39)N-C(R37)=N-、羥基、硝基或N≡C-S-；R33是C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C3-或C4-炔基或C1-C5烷氧羰基-C1-C4烷基；R34是C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；n2是0、1或2；R35是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環烷基、OHC-或C1-C4烷基羰基；R36、R37和R39相互獨立地為H或C1-C4烷基；R38是C1-C4烷基；R15是H、C1-C4烷基、鹵素、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C3-C5鹵代鏈烯基、C3-或C4-炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C2-C4鏈烯基羰基、C2-C4鹵代鏈烯基羰基、C2-C4炔基羰基、C2-C4鹵代炔基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基甲酰基、C1-C4烷基-S(O)n3、C3-或C4-炔基S(O)n3、OHC-、硝基、氨基、氰基或N≡C-S-；n3為0、1或2；R16和R17相互獨立地為H、C1-C4烷基、鹵素、C1-C4鹵代烷基或氰基；R18和R19相互獨立地為H、甲基、鹵素、羥基或=O；R20和R21相互獨立地為H、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；R22和R23相互獨立地為H、C1-C3烷基、鹵素或羥基；R24和R25相互獨立地為H或C1-C4烷基；或者R24與R25一起形成基團R40和R41相互獨立地為C1-C4烷基；或者R40與R41一起形成C4-或C5-亞烷基橋；R26為H或C1-C3烷基；或者R26與R25一起形成C3-C5亞烷基橋，該亞烷基橋可以被O間斷和/或被鹵素、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷基羰基氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C3烷基磺酰氧基、羥基或=O取代；R27、R28、R29和R30相互獨立地為H、C1-C3烷基、C3-或C4-鏈烯基或C3-C5炔基；或者R27與R28一起和/或R29與R30一起形成C2-C5亞烷基橋或C3-C5亞鏈烯基橋，各個橋可以被O、S或-S(O)2間斷和/或可以被鹵素、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C1-C3烷基羰基氧基、C1-C3烷基磺酰氧基、羥基或=O取代；R31是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-或C4-鏈烯基、C3-或C4-鹵代鏈烯基或者是C3-或C4-炔基；R32是H、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基-C1-或-C2-烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-或C4-鏈烯基、C3-或C4-鹵代鏈烯基或者C3-或C4-炔基；或者R32與R31一起形成C3-C5亞烷基橋；以及X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14和X15相互獨立地為O或S。在上述定義中，鹵素應當被理解為碘或優選為氟、氯或溴。取代基定義中，烷基、鏈烯基和炔基可以是直鏈的或支鏈的，這也適用于下列基團中的烷基、鏈烯基和炔基部分烷基羰基、鏈烯基羰基、炔基羰基、羥烷基、氰基烷基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基、鏈烯硫基、炔基硫基、烷硫基-C(O)-、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、(烷基)2N-N=CH-、烷基氨基甲酰基、三烷基甲硅烷氧基、B1-烷基和HOC(O)-烷基。烷基的例子為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基和各種異構體形式的戊基和己基，優選甲基、乙基、正丙基、異丙基和正丁基。可以提及的鏈烯基的例子為乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、1-甲基乙烯基、丁-2-烯-1-基、戊烯基和2-己烯基，優選鏈長為3-5個碳原子的鏈烯基。可以提及的炔基的例子為乙炔基、炔丙基、1-甲基炔丙基、3-丁炔基、丁-2-炔-1-基、2-甲基丁炔-2-基、丁-3-炔-2-基、1-戊炔基、戊-4-炔-1-基和2-己炔基，優選鏈長為2-4個碳原子的炔基。合適的鹵代烷基是被鹵素單-或多取代、優選單-至三取代的烷基，鹵素具體為碘或特別是氟、氯或溴，例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2-氯乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基。合適的鹵代鏈烯基是被鹵素單-或多取代的鏈烯基，鹵素具體為溴、碘或特別是氟或氯，例如2-或3-氟丙烯基、2-或3-氯丙烯基、2-或3-溴丙烯基、2，3，3-三氟丙烯基、2，3，3-三氯丙烯基、4，4，4-三氟丁-2-烯-1-基和4，4，4-三氯丁-2-烯-1-基。在被鹵素一、二或三取代的鏈烯基中，優選鏈長為3或4個碳原子的鹵代鏈烯基。所述鏈烯基可以被鹵素在飽和的或不飽和的碳原子上取代。合適的鹵代炔基例如是被鹵素單-或多取代的炔基，鹵素是溴、碘或特別是氟或氯，例如3-氟丙炔基、3-氯丙炔基、3-溴丙炔基、3，3，3-三氟丙炔基和4，4，4-三氟丁-2-炔-1-基。烷硫基例如是甲硫基、乙硫基、丙硫基或丁硫基或者是其支鏈異構體。烷基磺酰基的例子是甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、異丙磺酰基、正丁基磺酰基、異丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基或戊基磺酰基或己基磺酰基的異構體，優選甲磺酰基或乙磺酰基。鹵代烷基磺酰基的例子為氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基或2，2，2-三氯乙基磺酰基。氰基烷基的例子為氰基甲基、氰基乙基、氰基乙-1-基或氰基丙基。羥烷基的例子為羥甲基、2-羥基乙基或3-羥基丙基。烷基氨基的例子為甲胺基、乙胺基或者是丙胺基或丁胺基的異構體。二烷基氨基的例子為二甲基氨基、二乙基氨基或者是二丙基氨基或二丁基的異構體。鏈烯基氨基的例子為烯丙基氨基、甲基烯丙基氨基或丁-2-烯-1-基氨基。炔基氨基的例子為炔丙基氨基或1-甲基炔丙基氨基。鹵代烷基氨基的例子為鹵乙基氨基、三氟乙基氨基或3-氯丙基氨基。二(鹵代烷基)氨基的例子為二-(2-氯乙基)氨基。烷基羰基特別優選乙酰基或丙酰基。鹵代烷基羰基特別是三氟乙酰基、三氯乙酰基、3，3，3-三氟丙酰基或3，3，3-三氯丙酰基。鏈烯基羰基特別是乙烯基羰基、烯丙基羰基、甲基烯丙基羰基、丁-2-烯-1-基羰基、戊烯基羰基或2-己烯基羰基。炔基羰基特別是乙炔基羰基、炔丙基羰基、1-甲基炔丙基羰基、3-丁炔基羰基、丁-2-炔-1-基羰基或戊-4-炔-1-基羰基。烷氧基例如為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或者是戊氧基或己氧基的異構體。鏈烯氧基例如為烯丙氧基、甲基烯丙氧基或丁-2-烯-1-基氧基。炔氧基例如為炔丙氧基或1-甲基炔丙氧基。烷氧基烷基例如為甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、異丙氧基甲基或異丙氧基乙基。鏈烯氧基烷基例如為烯丙氧基烷基、甲基烯丙氧基烷基或丁-2-烯-1-基氧基烷基。炔氧基烷基例如為炔丙氧基烷基或1-甲基炔丙氧基烷基。烷氧羰基例如為甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、異丙氧羰基或正丁氧羰基，優選甲氧羰基或乙氧羰基。鏈烯氧基羰基例如為烯丙氧基羰基、甲基烯丙氧基羰基、丁-2-烯-1-基氧基羰基、戊烯氧基羰基或2-己烯氧基羰基。炔氧羰基例如為炔丙氧基羰基、3-丁炔氧基羰基、丁-2-炔-1-基氧基羰基或2-甲基丁炔-2-基氧基羰基。鹵代烷氧基例如為氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基或2，2，2-三氯乙氧基。合適的鹵代鏈烯氧基是被鹵素單取代或多取代的鏈烯氧基，鹵素具體為溴、碘或者特別是氟或氯，例如2-或3-氟丙烯氧基、2-或3-氯丙烯氧基、2-或3-溴丙烯氧基、2，3，3-三氟丙烯氧基、2，3，3-三氯丙烯氧基、4，4，4-三氟-丁-2-烯-1-基氧基或4，4，4-三氯丁-2-烯-1-基氧基。適用作取代基的環烷基例如為環丙基、環丁基、環戊基和環己基。適用作取代基的鹵代環烷基例如為一鹵代、二鹵代或者至多全鹵代的環烷基，例如氟代環丙基、氯代環丙基、溴代環丙基、2，2-二氯環丙基、2，2-二氟環丙基、2，2-二溴環丙基、2-氟-2-氯環丙基、2-氯-2-溴環丙基、2，2，3，3-四氟環丙基、2，2，3，3-四氯環丙基、五氟環丙基、氟代環丁基、氯代環丁基、2，2-二氟環丁基、2，2，3，3-四氟環丁基、2，2，3-三氟-3-氯環丁基、2，2-二氯-3，3-二氟環丁基、氟代環戊基、二氟環戊基、氯代環戊基、全氟環戊基、氯代環己基和五氯環己基。相應的含義同樣也適用于組合定義中的取代基，例如烷基羰基氧基、烷氧基烷氧基烷基、烷氧羰基烷基、鹵代烷氧羰基、鹵代烷基羰基、鹵代鏈烯基羰基、鹵代炔基羰基、烷硫基-C(O)-、鏈烯基硫基、炔基硫基、烷基-S(O)-、烷基磺酰氧基、R33O-、R4(R5)N-、R35(R36)N-、R6(R7)NC(O)-、R38(R39)N-C(R37)=N-、R34S(O)n2、B1-烷基、B1-烷氧基、B1-CH=N-、(B1-鹵代烷基)-CH2-和(B1-羥烷基)-CH2-。在R3的定義中，(C1-C5羥烷基)-CH2-、(B1-C1-C5羥烷基)-CH2-和(B1-C1-C5鹵代烷基)-CH2-表示只有C1-C5烷基部分被羥基化或鹵代，即亞甲基不被羥基化或鹵代。在式Ⅵ、Ⅺ、ⅩⅨ、ⅩⅩⅤⅢ、ⅩⅩⅩⅠa、ⅩⅩⅩⅠb和ⅩⅩⅩⅩⅡ的試劑中，L代表離去基團，例如鹵素(優選氯、溴或碘)、C1-C3烷基-或芳基-磺酰氧基(優選CH3SO2O-或)或C1-C6烷基羰氧基(優選乙酰氧基)。在式ⅩⅩ的試劑中，L1代表離去基團，例如HOS(O)2O-、或在式ⅩⅩⅩⅡa和ⅩⅩⅩⅡc的試劑中，L2代表離去基團，例如羥基、C1-C4烷氧基或鹵素，優選氯、溴或碘。在式ⅩⅩⅩⅤⅢ的試劑中，L3代表離去基團，例如氯或溴、三氯甲氧基或在氰基烷基、烷基羰基、烷基羰基氧基、鏈烯基羰基、鹵代鏈烯基羰基、炔基羰基、烷氧基羰基、烷硫基羰基和鹵代烷基羰基的定義中，視情況而定在每種情況下給出的碳原子數的上限和下限中不包括氰基或羰基碳原子。本發明還涉及式Ⅰ化合物的鹽，氮上連有氫、特別是帶有羧酸和磺酰胺基團(例如羧基取代的烷基和烷氧基以及烷基-S(O)2NH和鹵代烷基-S(O)2NH基)的衍生物可與堿形成鹽。這些鹽例如為堿金屬鹽，如鈉鹽和鉀鹽；堿土金屬鹽，如鈣鹽和鎂鹽；銨鹽，即未取代的銨鹽和單取代的或多取代的銨鹽，如三乙基銨鹽和甲基銨鹽；或者是與其它有機堿形成的鹽。在作為成鹽物的堿金屬氫氧化物和堿土金屬氫氧化物中，值得關注的有例如鋰、鈉、鉀、鎂和鈣的氫氧化物，尤其是鈉和鉀的氫氧化物。例如在WO97/41112中描述了合適的成鹽物。適用于形成銨鹽的胺的例子包括氨和伯-、仲-和叔-C1-C18烷基胺、C1-C4羥烷基胺和C2-C4-烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、異丙胺、丁胺的四種異構體、正戊胺、異戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、甲乙胺、甲基異丙基胺、甲基己基胺、甲基壬基胺、甲基十五烷基胺、甲基十八烷基胺、乙基丁基胺、乙基庚基胺、乙基辛基胺、己基庚基胺、己基辛基胺、二甲胺、二乙胺、二正丙基胺、二異丙基胺、二正丁基胺、二正戊基胺、二異戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、乙醇胺、正丙醇胺、異丙醇胺、N，N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙基胺、正丁烯基-2-胺、正戊烯基-2-胺、2，3-二甲基丁烯基-2-胺、二丁烯基-2-胺、正己烯基-2-胺、丙二胺、三甲基胺、三乙基胺、三正丙基胺、三異丙基胺、三正丁基胺、三異丁基胺、三仲丁基胺、三正戊基胺、甲氧基乙胺和乙氧基乙胺；雜環胺，例如吡啶、喹啉、異喹啉、嗎啉、硫代嗎啉、哌啶、吡咯烷、二氫吲哚、喹寧環和氮雜_；伯芳胺，例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、鄰-、間-和對-甲基苯胺、苯二胺、聯苯胺、萘胺和鄰-、間-和對-氯苯胺；但是特別優選三乙胺、異丙胺和二異丙基胺。含有堿性基團，特別是含有堿性的吡唑基環(W3，W4)的式Ⅰ化合物或者是其含有氨基(例如R3、R8或R14的定義中的烷基氨基和二烷基氨基)的衍生物的鹽是例如與無機酸如氫鹵酸(例如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸或氫碘酸)以及硫酸、磷酸和硝酸，或與有機酸例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸、丙酸、乙醇酸、硫氰酸、檸檬酸、苯甲酸、草酸、甲酸、苯磺酸、對甲苯磺酸和甲磺酸形成的鹽。式Ⅰ的化合物中存在不對稱碳原子意味著本發明化合物可以以旋光活性的單個異構體形式或者以外消旋體形式存在，例如R3為支鏈的烷基、鏈烯基、鹵代烷基或烷氧基烷基，或者R3為(B1-C1-C5羥烷基)-CH2-(其中例如B1為C1-C6烷基-S(O)-)的式Ⅰ化合物。在本發明中，“式Ⅰ的化合物”應當理解為既包括純粹的光學對映體，也包括外消旋體或非對映異構體。當存在脂族C=C或C=N-O雙鍵(順/反)時，將存在幾何異構現象，本發明也涉及這些異構體。優選式Ⅰ0的化合物其中R1是H、氟、氯、溴或甲基，R2為甲基、鹵素、羥基、硝基、氨基或氰基，而R3、X1和W如式Ⅰ中所定義。還優選式Ⅰ中W為基團R9、R10、X2和X3如式Ⅰ中所定義的化合物。在這些化合物中，特別優選其中R8為甲基；R9為三氟甲基；R10為H；而X2和X3為O的化合物。還優選式Ⅰ中W為基團，而R11、R12、R13、R24、R25、R26、R31、R32、X4、X9、X10和X15如式Ⅰ中所定義的化合物。優選的式Ⅰ化合物是其中W為基團，而R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R33、R27、R28、X5、X6、X7、X8、X11和X12如式Ⅰ中所定義的化合物。還優選其中R1為H、F或Cl，R2為Cl、Br、CN或CF3，而X1為O的式Ⅰ化合物。并且在這些化合物中，特別優選其中R1為F，和R2為Cl的化合物，并且在這些化合物中，特別重要的是其中R1為F，而R2為Cl的化合物。本發明的制備式Ⅰ化合物其中R1、R2和W如式Ⅰ中所定義，X1為O或S，R3為C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C2-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、B1-C1-C6烷基、、(C1-C5羥烷基)-CH2-、(B1-C1-C5羥烷基)-CH2-或(B1-C1-C5鹵代烷基)-CH2-，以及B1如式Ⅰ中所定義；的方法與已知方法，例如瑞士申請695/97及其給出的參考文獻中描述的方法相似，包括氧化式Ⅲ的化合物例如用過氧化氫/脲加合物在羧酸和/或酸酐、有機過酸或過磺酸(過一硫酸(Caro酸))存在下在合適的溶劑中氧化，形成式Ⅴ的化合物，然后使所得的化合物在惰性溶劑中在酸酐或者五氯化銻的存在下重排(Katada反應)，水處理并且純化后，得到式Ⅱ的化合物式Ⅱ、Ⅲ和Ⅴ化合物中的R1、R2和W基團如上所定義，然后在惰性溶劑和堿存在下，用式Ⅵ化合物將該化合物烷基化R3-L(Ⅵ)其中R3如上所定義，L為離去基團，優選為Cl、Br、I、CH3-SO2O-或，生成式Ⅰ和Ⅳ的異構體化合物其中R1、R2、R3和W如上所定義，而X1為O，然后在從式Ⅳ的吡啶酚衍生物中分離出式Ⅰ化合物后，可任選地根據X1和R3的定義進一步官能化式Ⅰ的吡啶酮衍生物，例如借助于合適的硫化試劑形成相應的吡啶硫酮衍生物(X1=S)。當式Ⅳ吡啶酚衍生物中的R3是烯丙基或其類似基團(R3=C3-C6烯丙基)時，反應方案1中式Ⅳb的那些吡啶酚衍生物可以類似于例如J.Org.Chem.50，764(1985)和TetrahedronLett.1979，3949中描述的方式重排，即，在合適的催化劑例如氯化鈀(Ⅱ)/二乙腈或氯化鈀(Ⅱ)/苯乙腈復合物存在下重排，形成式Ⅰ(R3=C3-C6烯丙基)的N-烯丙基化的吡啶酮衍生物異構體。重排反應如下列反應方案1所示。反應方案1其中R1、R2和W如式Ⅰ中所定義，X1為O，和R3為C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C2-C6鹵代烷基或C3-C6鹵代鏈烯基的式Ⅰ化合物可以按照與《有機化學雜志》(J.Org.Chem.)38，3268(1973)、ibid16，1143(1951)、《化學通信》(Chem.Commun.)1979，552或《美國化學會志》(J.Am.Chem.Soc.)78，416(1956)中所述相類似的方法，從式Ⅳa的化合物得到其中R1、R2和W如式Ⅰ中所定義，而R03是低級烷氧基，例如C1-或C2-烷氧基、芐氧基或鹵素，例如氯或溴，先使式Ⅳa的化合物與式Ⅵ的烷基化試劑反應，R3-L(Ⅵ)其中R3是C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C2-C6鹵代烷基或C3-C6鹵代鏈烯基，而L是離去基團，然后加熱或者用二甲基亞砜處理(如果合適的話在堿金屬鹵化物存在下處理)，或者用碘或鹽酸處理。在另一種合成方法中，式Ⅰ中R1、R2和W如式Ⅰ中所定義，X1為O和R3為C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C2-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基或C3-C6環烷基的化合物可以按照與《雜環》(Heterocycles)45，1059(1997)或Chem.Pharm.Bull.2，193(1954)中所述相類似的方法，通過與其中R3為C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C2-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基或C3-C6環烷基和L是離去基團的式Ⅵ烷基化劑，和氧化劑例如二氧化錳(MnO2)或六氰基合鐵酸鉀(K3Fe(CN)6)反應，從式Ⅲ的化合物得到R3-L(Ⅵ)，其中R1、R2和W如上所定義。本發明的制備式Ⅰ化合物其中R1、R2和W如式Ⅰ中所定義，X1為S，R3為羥基、C1-C6烷氧基、C3-C6鏈烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6鹵代鏈烯氧基、B1-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基氧基、C3-C8三烷基甲硅烷氧基、(羥基-C1-C5烷基)-O-或(B1-C1-C5羥烷基)-O-，以及B1如式Ⅰ中所定義；的方法與已知的方法，例如WO98/42698以及其中給出的參考文獻中描述的方法相類似，包括先氧化式Ⅲ的化合物得到式Ⅴ的化合物，氯化或者溴化該化合物，例如用三氯氧磷、三溴氧磷、磺酰氯、亞硫酰氯或五氯化磷/三氯氧磷氯化或者溴化該化合物，然后再次氧化該化合物，生成式Ⅷ的化合物式Ⅲ、Ⅴ和Ⅷ化合物中的基團R1、R2和W如上所定義，而式Ⅷ化合物中的Hal為Cl或Br，然后在溶劑例如水、醇或其混合物或者酰胺存在下，用合適的硫化試劑例如硫化氫、硫脲、硫氫化鈉(NaSH)或五硫化二磷(P2S5)把所得的化合物轉化為式Ⅰm化合物使該化合物在溶劑和堿存在下與式Ⅺ的化合物反應R42-L(Ⅺ)其中R42為C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基、B1-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C8三烷基甲硅烷基、羥基-C1-C5烷基或B1-C1-C5羥烷基，B1如上所定義，而L是離去基團，例如鹵素，如Cl、Br或I、CH3SO2O-、或C1-C6烷基羰基氧基。本發明的制備式Ⅰ化合物其中R1、R2、R3和W如式Ⅰ中所定義，而X1為S，的方法與已知的方法，例如WO98/42698以及其中給出的參考文獻中描述的方法相似，包括在惰性溶劑中，用硫化試劑，例如五硫化二磷或Lawesson試劑處理式Ⅰ化合物。其中R1、R2和W如上定義，和X1為O。為了制備式Ⅲ的吡啶中間體，可以使用雜環化學中大量的已知的標準方法，合適的制備方法的選擇受相應的中間體中取代基的性能(反應性)控制。本發明的制備式Ⅲ化合物的方法與已知的方法，例如EP-A-0438209或DE-OS-19604229中描述的方法相類似，例如制備式Ⅲ化合物其中R1和R2如式Ⅰ中所定義，W是基團W1而R8、R9、R10、X2和X3如式Ⅰ中所定義(對應于反應方案2中式Ⅲa的化合物)，的方法，包括在惰性溶劑和氨存在下，如果合適的話，在溫度為-10-180℃的高壓釜中把式Ⅻ的化合物其中R1和R2如上所定義，而Hal為F、Cl或Br，轉化為式ⅩⅢ的化合物在堿和溶劑存在下a)用式ⅩⅣ的氯甲酸酯其中X2如式Ⅳ中所定義，把該化合物轉化為式ⅩⅤ的化合物，或者b)用草酰氯、光氣或硫光氣把該化合物轉變為式ⅩⅥ的化合物然后在0.1-1.5當量的堿存在下在惰性溶劑中，用式ⅩⅦ的烯胺衍生物其中R9和R10如式Ⅰ中所定義，而X3是O，環化式ⅩⅤ或ⅩⅥ的化合物，得到式ⅩⅧ的化合物其中R1、R2、R9、R10、X2和X3如上所定義，然后使該化合物在惰性溶劑和堿存在下進一步與下列化合物c)與式ⅩⅪⅩ化合物R8-L(ⅪⅩ)其中R8是C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基，而L是離去基團，或者d)與式ⅩⅩ的羥基胺衍生物NH2-L1(ⅩⅩ)其中L1是離去基團。反應。本發明的制備式Ⅲ化合物的方法與已知的方法，例如DE-A-4423934和JP-A-58213776中描述的方法相似，例如制備式Ⅲ化合物其中R1和R2如式Ⅰ中所定義，W為基團W2而R11、R12、R13和X4如式Ⅰ中所定義(對應于反應方案3中的式Ⅲb化合物)，的方法包括a)用肼、優選地在質子性溶劑中把式Ⅻ的化合物其中R1和R2如上所定義，而Hal為F、Cl或Br，轉變為式ⅩⅪ的化合物然后使該化合物進一步與式ⅩⅫ或ⅩⅫa的化合物反應其中R11和R12如式Ⅰ中所定義，而式ⅩⅫa化合物中的Hal為Cl或Br，或者b)先使式ⅩⅢ的化合物重氮化其中R1和R2如上所定義，然后進一步與式ⅩⅩⅢ的化合物反應其中R11和R12如上所定義，得到式ⅩⅩⅣ的化合物使該產物在堿，例如4-二甲氨基吡啶，和式ⅩⅩⅤ的化合物存在下選擇性地環化其中R13如上所定義，而X4是O。本發明的制備式Ⅲ化合物的方法與已知的方法，例如EP-A-0272594、EP-A-0493323、DE-A-3643748、WO95/23509、US-A-5665681和US-A-5661109中描述的方法相似，例如制備式Ⅲ化合物其中R1和R2如式Ⅰ中所定義，W為基團W7而R24、R25、R26、X9和X10如式Ⅰ中所定義(對應于反應方案4中的式Ⅲg化合物)，的方法包括a)在溶劑和堿存在下，使式ⅩⅤa的化合物或者，b)如果合適的話，在合適的溶劑中，使式ⅩⅥa的化合物式ⅩⅤa和ⅩⅥa化合物中的基團R1、R2和X10如上所定義，與式ⅩⅩⅥ的化合物反應其中R24、R25、R26和X9如上所定義，得到式ⅩⅩⅦ的化合物在合適的溶劑和堿存在下環化該化合物，然后任選地c)當R26為H時，與式ⅩⅩⅧ的化合物反應R26-L(ⅩⅩⅧ)其中R26為C1-C3烷基，而L是離去基團。本發明的制備式Ⅲ化合物的方法與已知的方法，例如EP-A-0210137、DE-A-2526358、EP-A-0075267和EP-A-00370955中描述的方法相似，例如制備式Ⅲ化合物其中R1和R2如式Ⅰ所定義，W為基團W8而R27、R28、X11和X12如式Ⅰ中所定義(對應于反應方案5中的式Ⅲh化合物)，的方法，包括a)在溶劑和堿存在下，使式ⅩⅤb的化合物或者，b)如果合適的話，在合適的溶劑中，使式ⅩⅥb的化合物式ⅩⅤb和ⅩⅥb化合物中的基團R1、R2和X12如上所定義，與式ⅩⅩⅨ的化合物反應其中R27、R28和X11如上所定義，得到式ⅩⅩⅩ的化合物在合適的溶劑和堿存在下環化該化合物，然后任選地c)當R27和/或R28為H時，進一步與式ⅩⅩⅪa或ⅩⅩⅪb的化合物反應R27-L(ⅩⅩⅪa)或R28-L(ⅩⅩⅪb)其中R27和R28相互獨立地為C1-C3烷基，而L是離去基團，或者與Michael受體反應。本發明的制備式Ⅲ化合物的方法與已知的方法，例如WO97/07114、US-A-5306694、DE-A-3832348、EP-A-0257479和EP-A-0500209中描述的方法相似，例如制備式Ⅲ化合物其中R1和R2如式Ⅰ中所定義，W為基團W3而R14、R15和R16如式Ⅰ中所定義(對應于反應方案6中的式Ⅲc化合物)，的方法，包括使式ⅩⅩⅪ的化合物其中R1和R2如上所定義，a)與式ⅩⅩⅩⅡ的化合物其中R14為H、C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基，R15為H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C3-C5鹵代鏈烯基或C3-或C4-炔基，而R16為H、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基，如果合適的話，在酸性、堿性或雙官能催化劑，例如對甲苯磺酸存在下縮合，或者，b)與式ⅩⅩⅫa的化合物其中R15和R16如上所定義，而L2是合適的離去基團，縮合，從而得到式ⅩⅩⅩⅢ的化合物然后根據R14定義采用類似于已知的方法進一步把吡唑啉酮基官能化，例如使用鹵化劑，如三氯氧磷將吡唑啉酮基官能化，生成式Ⅲc的鹵代衍生物其中R1、R2、R15和R16如上所定義，而R14為鹵素(反應方案6)。本發明的制備式Ⅲ化合物的方法與已知的方法，例如EP-A-0370332、EP-A-0370955或DE-A-3917469中描述的方法相類似，例如制備式Ⅲ化合物其中R1和R2如式Ⅰ中所定義，W為基團W4而R17、R18和R19如式Ⅰ中所定義(對應于反應方案7中的式Ⅲd化合物)，的方法，包括使式ⅩⅪ的化合物其中R1和R2如上所定義，a)與式ⅩⅩⅫb的化合物其中R18和R19如上所定義，而R17為H、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基，如果合適的話，在催化劑存在下縮合，或者，b)與式ⅩⅩⅫc的化合物其中R18和R19如上所定義，而L2是合適的離去基團，縮合，生成式ⅩⅩⅩⅢa的化合物然后用鹵化劑，如三鹵氧磷或亞硫酰鹵，處理該化合物，得到式Ⅲd的化合物其中R1、R2、R18和R19如上所定義，而R17為鹵素，并且任選地使該化合物與式ⅩⅩⅩⅣ的氰化物M(CN)s(ⅩⅩⅩⅣ)其中M為銨陽離子、堿金屬離子或元素周期表第Ⅰ或Ⅱ族(sub-group)金屬離子，而s為1或2如果合適的話，在堿金屬碘化物(R17=CN)存在下反應(反應方案7)。本發明的制備式Ⅲ化合物的方法與已知的方法，例如DE-A-3917469、WO92/00976、US-A-5069711和EP-A-0260228中描述的方法相類似，例如制備式Ⅲ化合物其中R1和R2如式Ⅰ所定義，W為基團W5或W6而R20、R21、R22、R23和X5-X8如式Ⅰ中所定義(分別對應于反應方案8中式Ⅲe和Ⅲf的化合物)，的方法，包括使a)式ⅩⅩⅩⅤ的化合物或b)式ⅩⅩⅩⅤa的化合物其中式ⅩⅩⅩⅤ和ⅩⅩⅩⅤa化合物中的基團R20-R23如上所定義，與式ⅩⅢ的化合物其中R1和R2如上所定義，于惰性溶劑中在C1-C4烷基羧酸存在下在20-200℃的溫度下反應，然后任選地借助于合適的硫化試劑，把所得的式Ⅲe或Ⅲf化合物其中R1、R2和R20-R23如上所定義，而X5-X8為O分別轉變為其中X5和/或X6和X7和/或X8為硫的式Ⅲe或Ⅲf化合物的相應硫酮化合物(反應方案8)。本發明的制備式Ⅲ化合物的方法與已知的方法，例如WO95/00521、EP-A-0611708和WO94/25467中描述的方法相類似，例如制備式Ⅲ化合物其中R1和R2如式Ⅰ中所定義，W為基團W9而R29、R30、X13和X14如式Ⅰ中所定義(對應于反應方案9中式Ⅲi的化合物)，的方法，包括使a)式ⅩⅤc的化合物或b)式ⅩⅥc的化合物式ⅩⅤc和ⅩⅥc化合物中的基團R1、R2和X14如上所定義，與式ⅩⅩⅩⅥ的化合物R30-NH-NH-R29(ⅩⅩⅩⅥ)其中R29和R30如式Ⅰ中所定義，如果合適的話，在溶劑和堿存在下反應，得到式ⅩⅩⅩⅦ的化合物然后使該化合物與式ⅩⅩⅩⅧ的(硫)羰基化試劑其中R13如上所定義，而L3為離去基團(反應方案9)，如果合適的話，在溶劑中和堿的存在下反應。本發明的制備式Ⅲ化合物的方法與已知的方法，例如US-A-5980480、DE-A-3917469、US-A-4818275、US-A-5041155和EP-A-0610733中描述的方法相類似，例如制備式Ⅲ化合物其中R1和R2如式Ⅰ中所定義，W為基團W10而R31、R32和X15如式Ⅰ中所定義(對應于反應方案10中式Ⅲk的化合物)，的方法，包括使a)式ⅩⅪ的化合物與式ⅩⅩⅪⅩ的化合物如果合適的話，在催化劑存在下反應，形成式ⅩⅩⅩⅩ的化合物式ⅩⅪ、ⅩⅩⅪⅩ和ⅩⅩⅩⅩ化合物中的基團R1、R2和R32如上所定義，然后進一步與式ⅩⅩⅩⅪ的疊氮化物反應，使式ⅩⅩⅩⅩ的化合物環化(X15=O，R31=H)，或者b)使式ⅩⅪ的化合物與式ⅩⅩⅩⅩⅢ的化合物一起環化式ⅩⅪ和ⅩⅩⅩⅩⅢ化合物中的基團R1、R2和R32如上所定義，(X15=O，R31=H)，或者c)使式ⅩⅪ的化合物先與式ⅩⅩⅩⅩⅣ的化合物R32-CHO(ⅩⅩⅩⅩⅣ)反應，生成式ⅩⅩⅩⅩa的化合物然后與堿金屬氰酸鹽反應，生成式ⅩⅩⅩⅩⅤ的化合物，最后在氧化劑存在下環化該化合物，得到式Ⅲk的化合物其中R1、R2和R32如上所定義，X15為O，而R31為H，然后任選地用硫化試劑(X15=S)處理該化合物，然后在堿的存在下用式ⅩⅩⅩⅫ的烷基化試劑處理R31-L(ⅩⅩⅩⅫ)其中R31是C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-或C4-鏈烯基、C3-或C4-鹵代鏈烯基或C3-或C4-炔基，而L為離去基團，制備式Ⅲa化合物的方法示于下面的反應方案2中其中R1、R2、R8、R9、R10、X2和X3如式Ⅰ中所定義。反應方案2根據本發明的制備式Ⅲa化合物的方法，可以采用許多已知的標準方法，例如EP-A-0438209和DE-OS-19604229(R9=CN)中描述的方法。反應方案2示出了合適制備方法的選擇、反應路線和試劑的選擇受中間體中取代基反應活性的控制。例如，從式Ⅻ的化合物出發，可以通過與氨在惰性溶劑中，如果合適的話，在高壓釜中于-10-180℃的溫度下反應，得到式ⅩⅢ的氨基吡啶。在堿和溶劑存在下，可以a)用式ⅩⅣ(X2=O或S)的氯甲酸酯把式ⅩⅢ的氨基吡啶轉化為式ⅩⅤ的吡啶基氨基甲酸酯，或者b)用草酰氯、光氣(X2=O)或硫光氣(X2=S)把式ⅩⅢ的氨基吡啶轉化為式ⅩⅥ的異(硫)氰酸酯。例如在Angew.1971，407中描述了這樣的反應。式ⅩⅤ和ⅩⅥ的氨基甲酸酯和異(硫)氰酸酯可以在式ⅩⅦ的烯胺衍生物存在下于惰性溶劑中環化形成式ⅩⅧ的尿嘧啶衍生物，所述式ⅩⅥ的異(硫)氰酸酯的反應在0.1-1.5當量的堿，例如氫化鈉、叔丁醇鉀或堿土金屬氧化物或氫氧化物如氫氧化鋇存在下進行比較有利。所需的式Ⅲa化合物可以按照標準方法，在惰性溶劑和至少1當量的堿例如堿金屬碳酸鹽如碳酸鉀存在下，由式ⅩⅧ的尿嘧啶制備。或者c)使式ⅩⅧ的尿嘧啶與式ⅩⅨ的烷基化試劑反應，生成式Ⅲa(R8=烷基)的N-烷基衍生物，或者d)類似于WO97/05116的方法，與其中L1為離去基團，例如HOS(O)2O-、的羥胺，例如2，4-二硝基苯基羥胺或羥胺-O-磺酸反應，形成式Ⅲa(R8=氨基)的N-氨基衍生物。所需的式Ⅲa(X2，X3=S)的硫酮衍生物可以通過硫化，例如用五硫化二磷或Lawesson試劑硫化得到。制備式Ⅲb化合物其中R1、R2、R11、R12、R13和X4如式Ⅰ所定義，的方法示于下面的反應方案3中。反應方案3式Ⅲb的化合物可以按照已知方法制備，例如按照反應方案3(路線a)，使式Ⅻ的2-鹵代吡啶衍生物與肼反應制備，優選在質子性溶劑例如醇中，以類似于GB-A-2230261的方式反應，形成式ⅩⅪ的2-肼基衍生物。后者與式ⅩⅫ的二酮以類似于DE-OS-19754348的方式反應或者與式ⅩⅫa的二鹵代酮以類似于WO97/07104的方式反應，形成式ⅩⅩⅣ的腙衍生物。然后在式ⅩⅩⅤ的正膦衍生物存在下，如果合適的話，在堿例如4-二甲氨基吡啶存在下進行環化，生成所需的式Ⅲb化合物。然后，對式Ⅲb化合物中的X4=O時，可以以類似于反應方案2所述的方式進行硫化。也可以按照反應方案3，從式ⅩⅢ的2-氨基吡啶衍生物出發，通過重氮化作用(優選隔絕水)，然后與式ⅩⅩⅢ的酮酸偶合(反應，類似于DE-OS-19754348的Japp-Klingemann)(反應方案3中的路線b)，得到式ⅩⅩⅣ的腙衍生物。制備式Ⅲg化合物其中R1、R2、R24、R25、R26、X9和X10如式Ⅰ中所定義，的方法示于下面的反應方案4中。反應方案4式Ⅲg的化合物可以按照與已知方法相類似的方法，例如EP-A-0272594、EP-A-0493323、DE-A-3643748、WO95/23509、US-A-5665681或US-A-5661109中描述的方法得到。例如，按照反應方案4，a)可以在溶劑和堿存在下，使式ⅩⅤa的氨基甲酸酯衍生物，或者b)如果合適的話，可以在合適的溶劑中，使式ⅩⅥa的異(硫)氰酸酯，與式ⅩⅩⅥ的氨基酸衍生物，在堿和合適的溶劑存在下，經由式ⅩⅩⅦ化合物環化生成式Ⅲg的化合物。對于式Ⅲg化合物中R26為H，而X9和/或X10為O時，可以選擇性地接著使用式ⅩⅩⅧ的烷基化試劑在乙內酰脲環的游離N原子上進行烷基化和使環羰基硫化(X9和/或X10=S)。制備式Ⅲh化合物其中R1、R2、R27、R28、X11和X12如式Ⅰ中所定義，的方法示于下面的反應方案5中。反應方案5式Ⅲh的化合物可以按照與已知方法相類似的方法，例如EP-A-0210137、DE-OS-2526358、EP-A-0075267或EP-A-0370955中描述的方法制備。例如，按照反應方案5，a)可以在溶劑和堿存在下，使式ⅩⅤb的氨基甲酸酯，或者b)如果合適的話，可以在合適的溶劑中，使式ⅩⅥb的異(硫)氰酸酯，與式ⅩⅩⅨ的肼基甲酸酯，在堿和合適的溶劑存在下，經由式ⅩⅩⅩ的化合物環化形成式Ⅲh的化合物。對于式Ⅲh化合物中R27和/或R28為H，而X11和/或X12為O時，可以接著使用式ⅩⅩⅪa或ⅩⅩⅪb的烷基化試劑在游離N原子上進行烷基化和使用硫化試劑把環羰基硫化(X11和/或X12=S)。為了制備反應方案5中R27和R28一起形成被例如-S(O)2-間斷的亞烷基橋的式Ⅲh化合物，例如可以使其中R27和R28為H的式Ⅲh化合物與相應的Michael受體，例如CH2=CH-S(O)2CH3或CH2=CH-S(O)2-CH=CH2反應，所得的Michael加成產物可以進一步被官能團化。制備式Ⅲc化合物其中R1、R2和R14-R16如式Ⅰ中所定義，的方法示于下面的反應方案6中。反應方案6按照反應方案6，可以制備式Ⅲc的吡唑化合物，例如從式ⅩⅪ的肼基吡啶衍生物出發，通過與式ⅩⅩⅫ的1，3-二羰基衍生物縮合(路線a)，或者通過與式ⅩⅩⅫa(其中L2為離去基團，例如C1-C4烷氧基、羥基或鹵素如氯或溴的β-羰基羧酸衍生物縮合(路線b)，然后用鹵化劑例如三氯氧磷(R14=鹵素)處理所得的式ⅩⅩⅩⅢ的吡啶基吡唑啉酮衍生物。反應方案6中的這兩步反應a)和b)，如果合適的話，在酸性、堿性或雙官能催化劑例如對甲苯磺酸存在下進行。以這種方式得到的式Ⅲc化合物可以按照取代基R14-R16的定義，通過標準方法進一步官能化。反應方案6中R15為H的式Ⅲc化合物可以按照R15的定義，例如用親電試劑，如鹵化劑例如鹵素單質或磺酰鹵進一步官能化，生成其中R15為鹵素的相應式Ⅲc化合物，或者用硝化劑，例如硝酸，如果合適的話，在與另一種強酸例如硫酸的混合物中，進一步官能化，生成其中R15為硝基的相應式Ⅲc化合物。相應的式Ⅰc的吡啶酮基衍生物其中R1-R3、R14-R16和X1如式Ⅰ中所定義，可以按照前面所述的方法，通過氧化吡啶基部分，由式Ⅲc的化合物得到。在另一個路線中，式Ⅰc的吡啶酮基衍生物也可以按照與反應方案6中所示路線相類似的方式，直接從相應的式ⅩⅪa的吡啶酮基肼衍生物得到其中R1-R3和X1如上所定義。所需的式ⅩⅪa的吡啶酮基肼可以容易地從相應的式Ⅻa的吡啶酮基鹵化物其中R1，R2和R3如上所定義，而Hal為F、Cl或Br，和肼的反應(優選在質子性溶劑中反應)得到。在某些情況下，式Ⅰc的化合物也可以按照與《雜環化學雜志》(J.Het.Chem.)15，1221(1978)和反應方案11中所述相類似的方式，通過提供離去基團L4例如鹵素、C1-C4烷基磺酰基或苯基磺酰基或未取代的或取代的C1-C4烷基磺酰氧基或苯基磺酰氧基的式Ⅻa的吡啶酮基衍生物與式W03的吡唑或其堿金屬鹽之間的取代反應(反應方案11中的路線c)得到，或者通過提供離去基團L4例如鹵素、C1-C4烷基磺酰基或苯基磺酰基或未取代的或取代的C1-C4烷基磺酰氧基或苯基磺酰氧基的式Ⅻ的吡啶衍生物與式W03的吡唑或其堿金屬鹽之間的取代反應(反應方案11中的路線d)，然后把式Ⅲc化合物的吡啶基部分官能化(氧化)而得到。路線c)和d)的取代反應可以任選地在合適的溶劑和堿存在下進行。反應方案11制備式Ⅲd化合物其中R1、R2和R17-R19如式Ⅰ中所定義，的方法示于反應下面的方案7中。反應方案7按照反應方案7，式Ⅲd的四氫吲唑化合物可以按照已知的方法，從式ⅩⅪ的肼基吡啶衍生物得到，例如通過與2-位被酰化而且其中R17除了不是鹵素或氰基外如式Ⅰ所定義的式ⅩⅩⅫb的環己酮衍生物縮合(路線a)而得到，或者通過與式ⅩⅩⅫc中L2為離去基團，例如C1-C4烷氧基、羥基或鹵素如Cl或Br的環己酮衍生物縮合，然后按照反應方案6中所述相類似的方式鹵化(路線b)而得到。按照已知的方法，通過用堿金屬氰化物、氰化銨或選自元素周期表第Ⅰ或Ⅱ族金屬的氰化物，如果合適的話，加入堿金屬碘化物，可以把其中R17為鹵素的式Ⅲd鹵代衍生物轉變為相應的式Ⅲd(R17=CN)的CN取代的衍生物。制備式Ⅲe和Ⅲf化合物其中R1、R2、R20-R23和X5-X8如式Ⅰ中所定義，的方法示于下面的反應方案8中。反應方案8按照反應方案8，式Ⅲe的吡咯啉二酮衍生物和式Ⅲf的四氫異吲哚啉二酮衍生物可以按照與已知方法相似的方式得到，例如通過使式ⅩⅩⅩⅤ(路線a)或ⅩⅩⅩⅤa(路線b)的酸酐與式ⅩⅢ的氨基吡啶在惰性溶劑，例如醚如二噁烷或低級烷基羧酸如丙酸中，于20-200℃的溫度下反應而得到。按照反應方案8得到的式Ⅲe和Ⅲf(X5-X8=O)化合物可以任選地用合適的硫化試劑硫化(X5-X8=S)。相應的式Ⅰe和Ⅰf的吡啶酮基衍生物可以從上述的式Ⅲe和Ⅲf化合物，通過氧化其中的吡啶基部分而得到。在另一路線中，式Ⅰe和Ⅰf的吡啶酮基衍生物也可以直接從相應的式ⅩⅢa的氨基吡啶酮衍生物其中R1、R2、R3和X1如式Ⅰ中所定義，按照與反應方案8中所述方法相類似的方式得到。制備式Ⅲi化合物其中R1、R2、R29、R30、X13和X14如式Ⅰ中所定義，的方法示于下面的反應方案9中。反應方案9按照反應方案9，式Ⅲi的化合物可以按照已知的方法制備，例如通過先使式ⅩⅤc的氨基甲酸酯(路線a)或式ⅩⅥc的異硫氰酸酯(路線b)與式ⅩⅩⅩⅥ的肼衍生物反應，生成式ⅩⅩⅩⅦ的氨基脲，然后使后者在式ⅩⅩⅩⅧ的羰基化試劑或硫羰基化試劑存在下反應而制得。這兩步反應都優選在合適的溶劑中于堿的存在下進行。作為式ⅩⅩⅩⅧ的(硫)羰基化試劑，例如可以考慮使用光氣、雙光氣、硫光氣和羰基二咪唑。因此，式ⅩⅩⅩⅧ中的L3是離去基團，例如鹵素如Cl或Br、三氯甲氧基或相應的式Ⅰi的吡啶酮基衍生物其中R1-R3、R29、R30、X1、X13和X14如式Ⅰ中所定義，可以按照上述方式，通過氧化吡啶基部分，由式Ⅲi化合物得到。在另一路線中，式Ⅰi的吡啶酮基衍生物也可以直接從相應的式ⅩⅤd的吡啶酮氨基甲酸酯或者從式ⅩⅥd的異(硫)氰酸酯式ⅩⅤd和ⅩⅥd化合物中的基團R1-R3、X1和X14如式Ⅰ中所定義，按照與反應方案9中所述方法相類似的方式得到。中所需的式ⅩⅤc和ⅩⅥc的起始化合物是已知的，例如在EP-A-0468924和EP-A-0304920中有描述。制備式Ⅲk化合物其中R1、R2、R31、R32和X15如式Ⅰ中所定義，的方法示于下面的反應方案10中。反應方案10按照反應方案10，可以按照與已知方法相類似的方式制備式Ⅲk的三唑酮衍生物，例如通過使用式ⅩⅪ的肼基吡啶衍生物作為起始物質，按照路線a)，使其與式ⅩⅩⅩⅨ的酮酸反應，優選在酸催化劑，例如低級烷基羧酸如丙酸、無機酸，如硫酸或鹽酸或者磺酸，如對甲苯磺酸存在下反應，生成式ⅩⅩⅩⅩ的腙衍生物。然后可以使后者與式ⅩⅩⅩⅪ的疊氮化物環化，生成其中X15為O，而R31為H的式Ⅲk三唑酮衍生物，然后任選地使用式ⅩⅩⅩⅫ的烷基化試劑或硫化試劑，按照標準方法進一步衍生得到的產物。按照路線b)，可以使式ⅩⅪ的肼基吡啶衍生物與式ⅩⅩⅩⅩⅢ的亞氨基醚環化，生成其中X15為O，而R31為H的式Ⅲk三唑酮衍生物，然后任選地按照路線a)中所述的方法烷基化或硫化。按照路線c)，在反應方案10中，可以先用式ⅩⅩⅩⅩⅣ的醛，然后在低級烷基羧酸，例如乙酸，存在下用堿金屬氰酸鹽，把式ⅩⅪ的肼基吡啶衍生物轉變為式ⅩⅩⅩⅩⅤ的化合物，可以把該化合物分離或不分離出來，最后用氧化劑例如堿金屬次氯酸鹽(Javelle)環化，生成其中X15為O，而R31為H的式Ⅲk化合物。然后可以任選地按照路線a)中所述的方法把所得的式Ⅲk化合物烷基化或硫化。相應的式Ⅰk的吡啶酮基衍生物其中R1-R3、R31、R32、X和X15如式Ⅰ中所定義，可以從上述的式Ⅲk化合物，通過氧化吡啶基部分而得到。作為另一路線，式Ⅰk的吡啶酮基衍生物也可以直接從相應的式ⅩⅪa的吡啶酮基肼其中R1-R3和X1如上所定義，按照與反應方案10中所示的路線相類似的方式得到。式Ⅻ和ⅩⅢ的化合物是已知的或可以按照已知的方法制備，例如可按照DE-A-3917469、WO97/07114、WO92/00976、JP-A-58-213776、EP-A-0012117、EP-A-0306547、EP-A-0030215、EP-A-0272824、EP-A-0500209、US-A-4996323、US-A-5017705、WO97/05112、J.Het.Chem.11，889(1974)、J.Het.Chem.21，97(1984)、《四面體》(Tetrahedron)41，4057(1985)、《雜環》(Heterocycles)22，117、《合成》(Synth.)1988，938、《藥物化學雜志》(J.Med.Chem.)25，96中所述的方法制備。式ⅩⅢ的2-氨基吡啶也可以通過Curtius、Hofmann或Lossen降解反應，由相應的2-位上含有羧酸、酰氯、羧酸疊氮化物、羧酸酯或羧酰胺官能團的吡啶衍生物得到。反應方案11中L4為離去基團，例如C1-C4烷基或苯磺酰基的式Ⅻ和Ⅻa化合物是已知的或者可以按照已知的方法制備，例如通過用過氧化氫或Javelle水氧化相應的硫醚來制備，或者通過合成雜環而制備。這樣的合成例如在《合成》(Synthesis)1989，623或WO98/11071中有描述。反應方案2-10中所用的式ⅩⅣ、ⅩⅤa、ⅩⅤb、ⅩⅥa、ⅩⅥb、ⅩⅦ、ⅩⅨ、ⅩⅩ、ⅩⅫ、ⅩⅫa、ⅩⅩⅢ、ⅩⅩⅤ、ⅩⅩⅥ、ⅩⅩⅧ、ⅩⅩⅨ、ⅩⅩⅪa、ⅩⅩⅪb、ⅩⅩⅫ、ⅩⅩⅫa、ⅩⅩⅩⅡb、ⅩⅩⅫc、ⅩⅩⅩⅣ、ⅩⅩⅩⅤ、ⅩⅩⅩⅤa、ⅩⅩⅩⅥ、ⅩⅩⅩⅧ、ⅩⅩⅪⅩ、ⅩⅩⅩⅪ、ⅩⅩⅩⅫ、ⅩⅩⅩⅩⅢ和ⅩⅩⅩⅩⅣ是已知的或者可以按照與已知方法相類似的方式制備。式Ⅱ的中間體其中R1、R2和W如式Ⅰ中所定義，可以酮-烯醇的互變異構體存在并且是新的，因此本發明也涉及這些化合物。形成式Ⅰ化合物的反應優選在非質子性的惰性有機溶劑中進行。這樣的溶劑是烴例如苯、甲苯、二甲苯或環己烷、氯代烴如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳或氯苯、醚如乙醚、乙二醇二甲醚、二縮乙二醇二甲醚、四氫呋喃或二噁烷、腈如乙腈或丙腈、酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。反應溫度優選為-20℃-+120℃。反應一般是稍微放熱的，并且通常可以在室溫下進行。為了縮短反應時間或者為了起動反應，可以把反應混合物加熱到其沸點維持一段時間。通過加入幾滴堿作為催化劑同樣可以縮短反應時間。合適的堿特別是叔胺例如三甲胺、三乙胺、喹寧環、1，4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷、1，5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯或1，5-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯，但是也可以使用無機堿，例如氫化物如氫化鈉或氫化鈣，氫氧化物如氫氧化鈉或氫氧化鉀、碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀或碳酸氫鹽如碳酸氫鈉或碳酸氫鉀。按照常規方式，通過濃縮和/或蒸發溶劑，可以把式Ⅰ的化合物分離出來，并且可以通過重結晶或者在不易溶解的溶劑例如醚、芳烴或氯代烴中研制固體殘留物或者通過柱色譜和合適的洗脫劑來純化式Ⅰ的化合物。就本發明的式Ⅰ化合物或含有它們的組合物的用途來說，考慮所有農業上常規的使用方法，例如芽前使用、芽后使用和拌種以及各種方法和技術，例如活性組分的控制釋放。為了這個目的，把活性組份的溶液施加到無機顆粒載體或聚合物顆粒(脲/醛樹脂)上并干燥。如果需要的話，也可以施加一層涂層(涂覆的顆粒)，使得活性組份能在特定的時間內定量釋放。式Ⅰ的化合物其未經改變的形式即合成中得到的形式可以用作殺蟲劑，但是優選按照常規方式把其與制劑技術中常用的助劑一起配制成劑型，例如制成乳油、可直接噴灑或稀釋的溶液劑、稀乳劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉劑、顆粒劑或微膠囊。例如在WO97/34485的第9-13頁描述了這樣的劑型。根據組合物的性質，按照使用目的和周圍環境來選擇施用方法例如噴霧、彌霧、噴粉、潤濕、散布或澆潑。制劑，即包含式Ⅰ的化合物(活性組份)或至少一種式Ⅰ的化合物并且通常還包含一種或多種固體或液體制劑用助劑的組合物、制品或混合物可以按照常規方式制備，例如通過把活性組份與制劑用助劑如溶劑或固體載體均勻混合和/或研磨。在制備制劑時也可以使用表面活性化合物(表面活性劑)。例如在WO97/34485的第6頁中給出了溶劑和固體載體的例子。根據制劑中所用的式Ⅰ化合物的性質，合適的表面活性化合物是具有良好的乳化性、分散性和潤濕性的非離子型的、陽離子型的和/或陰離子型的表面活性劑和表面活性劑的混合物。例如在WO97/34485的第7和8頁中列出了合適的陰離子型、非離子型的和陽離子型的表面活性劑的例子。另外，特別是在《McCutcheon洗滌劑和乳化劑年鑒》(“McCutcheon’sDetergentsandEmulsifiersAnnual”)MCPublishingCorp.，RidgewoodNewJersey，1981，Stache，H.，“Tensid-Taschenbuch”，CarlHanserVerlag，Munich／Vienna1981和M.andJ.Ash，《表面活性劑大全》(“EncyclopediaofSurfactants”)，.Ⅰ-Ⅲ卷，ChemicalPublishingCo.，NewYork，1980-81中描述的制劑技術中常用的表面活性劑也適用于配制本發明的殺蟲劑組合物。除草劑組合物一般含有0.1-99％重量，特別優選含有0.1-95％重量的除草劑、1-99％重量，特別優選含有5-99.8％重量的固體或液體制劑用助劑和0-25％重量，特別優選含有0.1-25％重量的表面活性劑。雖然商品將優選被配制成濃縮液，但是最終的使用者通常使用稀釋的制劑。組合物還可以包含其它組份，例如穩定劑如植物油或環氧化的植物油(環氧化的椰子油、菜籽油或大豆油)、消泡劑如硅油、防腐劑、粘度調節劑、粘合劑、粘著劑以及肥料或其它活性組份。一般以0.001-4千克/公頃，特別優選以0.005-2千克/公頃的用量把式Ⅰ的化合物施用到植物或其所在的場所。達到所要的效果所需的濃度可以通過試驗確定，并且隨作用的性質、栽培植物和雜草的發育階段和施用(地點、時間和方法)而變化，并且隨這些參數在很寬的范圍內變化。式Ⅰ化合物具有杰出的除草和生長抑制的特性，使得它們可用于有用植物的作物，特別是禾谷類、棉花、大豆、甜菜、甘蔗、栽培作物、油菜、玉米和稻的種植中，也可用于非選擇性的雜草防除中。術語“作物”應當理解為也包括用雜交方法或基因技術產生的能耐受除草劑的作物。欲控制的雜草可以是單子葉或雙子葉雜草，例如繁縷屬、豆瓣草屬、剪股潁屬、馬唐屬、燕麥屬、狗尾草屬、白芥屬、黑麥草屬、茄屬、稗屬、蒸草屬、雨久花屬、慈姑屬、雀麥屬、看麥娘屬、石茅高粱、筒軸茅屬、莎草屬、苘麻屬、黃花稔屬、蒼耳屬、莧屬、藜屬、番薯屬、苘蒿屬、豬殃殃屬、堇菜屬和婆婆納屬。下列實施例進一步說明但不限制本發明。制備實施例實施例P12-N-乙氧羰基氨基-3-氟-5-氯吡啶的制備把294g2-氨基-3-氟-5-氯吡啶溶于1L無水吡啶中，冷卻到0℃，在攪拌下滴加220g氯甲酸乙酯。在22℃攪拌混合物直到反應完全。然后把混合物倒入冰水中，用2N鹽酸把pH調節到4-5，用乙酸乙酯萃取。合并后的萃取液用水洗滌，通過硫酸鈉干燥，通過蒸發濃縮，加入正己烷使其結晶，把所得的沉淀過濾出來，用正己烷洗滌，真空干燥，得到所要的標題化合物，熔點為132℃。實施例P21-(3-氟-5-氯吡啶-2-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮的制備在氮氣氣氛及冷卻和攪拌的條件下，于0-5℃將22.7g4，4，4-三氟-3-氨基-2-丁烯酸乙酯滴加到5.1g事先制備好的氫化鈉在60mlN-甲基吡咯烷中的分散液內，在22℃下攪拌混合物直到氫氣不再逸出為止。然后加入23.7g2-乙氧羰基氨基-3-氟-5-氯吡啶(實施例P1)，在120℃加熱反應混合物大約5小時，然后冷卻該混合物，滴加16.7g碘甲烷，并且在22℃攪拌過夜。用乙酸乙酯萃取反應混合物，然后用冰水洗滌，通過硫酸鈉干燥，過濾后蒸發濃縮。所得的殘留物在乙酸乙酯/正己烷中重結晶，得到所要的標題化合物，熔點為133-134℃。實施例P31-(3-氟-5-氯-2-吡啶基-N-氧化物)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮的制備把24g1-(3-氟-5-氯吡啶-2-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮(實施例P2)在150ml二氯甲烷中的溶液冷卻到-5℃，加入2g過氧化氫/脲加合物，然后定量地滴加2.7ml三氟乙酸酐在2ml二氯甲烷中的溶液，在放熱反應停息后，攪拌反應混合物過夜以完全反應。然后再次分兩批用3小時的時間加入5g過氧化氫/脲加合物和3ml三氟乙酸酐，在放熱反應停息后，在25-35℃下加熱反應混合物直到反應進行完全。然后冷卻反應混合物，在-5℃下，先用2N氫氧化鈉溶液然后用飽和的碳酸氫鈉溶液把反應混合物的pH調節到7.5，反應混合物在二氯甲烷和冰水之間分配。分離出有機相，通過硫酸鈉干燥，過濾，蒸發濃縮。固體殘留物在乙酸乙酯/正己烷中重結晶，得到所要的產物，熔點為142-143℃。實施例P41-(3-氟-5，6-二氯-2-吡啶基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮的制備把6.8g1-(3-氟-5-氯-2-吡啶基-N-氧化物)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮(實施例P3)分批加入到加熱至70℃的2.4ml三氯氧磷在20ml1，2-二氯乙烷中的溶液內，在反應混合物保持在該溫度下過夜。再次加入4.0ml三氯氧磷，再加熱混合物20小時，然后冷卻混合物，倒入冰水中，用二氯乙烷萃取。合并后的萃取液用冰冷的2N氫氧化鈉溶液和水洗滌，通過硫酸鈉干燥，蒸發濃縮。通過硅膠色譜(洗脫劑己烷/乙酸乙酯=9/1)純化殘留物，得到所要的標題化合物，熔點為113-115℃。實施例P51-(2-羥基-3-氯-5-氟-吡啶-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮的制備把182g三氟乙酸酐滴加到冷卻到-30℃的29.6g1-(3-氟-5-氯-2-吡啶基-N-氧化物)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮(實施例P3)在400ml二甲基甲酰胺中的溶液內，然后在-30℃攪拌過夜，第二天在22℃下攪拌。然后真空除去過量的三氟乙酸酐，冷卻到-5℃，小心地先用稀氫氧化鈉溶液然后用碳酸氫鈉溶液中和，加入冰水后，用乙酸乙酯萃取并將合并后的萃取液用水洗滌，通過硫酸鈉干燥。然后過濾，通過蒸發濃縮濾液。所得的殘留物通過硅膠柱(洗脫劑正己烷/乙酸乙酯=8/2，乙酸乙酯的濃度梯度增大)純化，得到所要的標題化合物，熔點為178℃。實施例P61-(2-炔丙氫基-3-氯-5-氟吡啶-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮、1-(2-氯-3-炔丙氧基-5-氟吡啶-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮和1-(1-炔丙氧基-3-氯-5-氟-2-吡啶酮-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮的制備把4.5ml炔丙基溴滴加到10.2g1-(2-羥基-3-氯-5-氟-吡啶-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮和1-(2-氯-3-羥基-5-氟-吡啶-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮(實施例P5)、7.5g碳酸鉀和0.08g18-冠-6在180ml乙腈中的混合物懸浮液內，然后在65℃下加熱混合物過夜。然后通過真空蒸發濃縮混合物，向所得的殘留物中加入乙酸乙酯/冰-水混合物和1N鹽酸，使得pH達到7。分離出水相并用乙酸乙酯萃取，合并后的有機相用水洗滌，通過硫酸鈉干燥，過濾，蒸發濃縮。通過硅膠色譜(洗脫劑正己烷/乙酸乙酯=8/2)純化殘留物，得到所需的異構體熔點為121-122℃的1-(2-炔丙氧基-3-氯-5-氟吡啶-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮、熔點為69-71℃的1-(2-氯-3-炔丙氧基-5-氟吡啶-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮和熔點為223-224℃1-(1-炔丙氧基-3-氯-5-氟-2-吡啶酮-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮。實施例P71-(1-烯丙氧基-3-氯-5-氟-2-吡啶酮-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮的制備在20℃下，把0.62g1-(2-烯丙氧基-3-氯-5-氟吡啶-6-基)-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-2，6-二酮在5ml二噁烷中的溶液與0.02g氯化鈀(Ⅱ)/雙乙腈配合物一起攪拌，直到反應完全。然后通過硅膠過濾反應混合物，蒸發濃縮。通過硅膠色譜(洗脫劑乙酸乙酯/己烷)純化標題化合物，得到純的標題化合物，熔點為115-117℃。實施例P82-(5-氯-3-氟-1-氧吡啶-2-基)-4，5，6，7-四氫異吲哚啉-1，3-二酮(中間體)的制備在-25℃至-15℃冷卻下，用30分鐘的時間把15g三氟乙酸酐加入10.1g2-(5-氯-3-氟吡啶-2-基)-4，5，6，7-四氫異吲哚啉-1，3-二酮(按照與《化學文摘》(Chem.Abstr.)114，164251f相類似的方式制備)和6.6g過氧化氫／脲加合物在100ml1，2-二氯乙烷中的懸浮液內。在+10℃下攪拌過夜，然后再加入3.3g過氧化氫/脲加合物，并且繼續在20℃攪拌直到反應完全。然后把混合物倒入冰水中，用2N氫氧化鈉水溶液中和。產物用乙酸乙酯萃取，用水洗滌，干燥，蒸發濃縮，得到一固體，通過硅膠色譜(洗脫劑己烷/乙酸乙酯=7/3)純化該固體，得到所需的2-(5-氯-3-氟-1-氧吡啶-2-基)-4，5，6，7-四氫異吲哚啉-1，3-二酮，熔點為162-164℃。實施例P92-(5-氯-3-氟-6-羥基吡啶-2-基)-4，5，6，7-四氫異吲哚啉-1，3-二酮和2-(5-羥基-6-氯-3-氟吡啶-2-基)-4，5，6，7-四氫異吲哚啉-1，3-二酮的制備在-30℃至-20℃冷卻下，把3.6ml三氟乙酸酐滴加到0.79g2-(5-氯-3-氟-1-氧吡啶-2-基)-4，5，6，7-四氫異吲哚啉-1，3-二酮(實施例P8)在12ml二甲基甲酰胺中的溶液內。在+10℃攪拌混合物過夜，然后再滴加3ml三氟乙酸酐，并且繼續在+10℃攪拌15小時，然后蒸發濃縮。向所得的殘留物中加入乙酸乙酯，用1N氫氧化鈉水溶液堿化混合物。然后用乙酸乙酯萃取，合并后的萃取液用水洗滌，干燥，蒸發濃縮，殘留物通過硅膠色譜純化，得到兩個標題化合物的異構體混合物，熔點為190-193℃。可以分離該混合物或者直接用于進一步反應。以類似的方式，按照一般反應方案1-10和所示的參考文獻中給出的方法，也可以得到列于下表中的優選化合物。表1對應于下面通式的一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ1)化合物。表2對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ2)化合物。表3對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ3)化合物。表4對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ4)化合物。表5對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ5)化合物。表6對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ6)化合物。表7對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ7)化合物。表8對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ8)化合物。表9對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ9)化合物。表10對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ10)化合物。表11對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ11)化合物。表12對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ12)化合物。表13對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ13)化合物。表14對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ14)化合物。表15對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ15)化合物。表16對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ16)化合物。表17對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ17)化合物。表18對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ18)化合物。表19對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ19)化合物。表20對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ20)化合物。表21對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ21)化合物。表22對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ22)化合物。表23對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ23)化合物。表24對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ24)化合物。表25對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ25)化合物。表26對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ26)化合物。表27對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ27)化合物。表28對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ28)化合物。表29對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ29)化合物。表30對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ30)化合物。表31對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ31)化合物。表32對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ32)化合物。表33對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ33)化合物。表34對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ34)化合物。表35對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ35)化合物。表36對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ36)化合物。表37對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ37)化合物。表38對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ38)化合物。表39對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ39)化合物。表40對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ40)化合物。表41對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ41)化合物。表42對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ42)化合物。表43對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ43)化合物。表44對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ44)化合物。表45對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ45)化合物。表46對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ46)化合物。表47對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ47)化合物。表48對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ48)化合物。表49對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ49)化合物。表50對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ50)化合物。表51對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ51)化合物。表52對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ52)化合物。表53對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ53)化合物。表54對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ54)化合物。表55對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ55)化合物。表56對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ56)化合物。表57對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ57)化合物。表58對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ58)化合物。表59對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ59)化合物。表60對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ60)化合物。表61對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ61)化合物。表62對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ62)化合物。表63對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ63)化合物。表64對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ64)化合物。表65對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ65)化合物。表66對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ66)化合物。表67對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ67)化合物。表68對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ68)化合物。表69對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ69)化合物。表70對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ70)化合物。表71對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ71)化合物。表72對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ72)化合物。表73對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ73)化合物。表74對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ74)化合物。表75對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ75)化合物。表76對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ76)化合物。表77對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ77)化合物。表78對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ78)化合物。表79對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ79)化合物。表80對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ80)化合物。表81對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ81)化合物。表82對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ82)化合物。表83對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ83)化合物。表84對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ84)化合物。表85對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ85)化合物。表86對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ86)化合物。表87對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ87)化合物。表88對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ88)化合物。表89對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ89)化合物。表90對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ90)化合物。表91對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ91)化合物。表92對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ92)化合物。表93對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ93)化合物。表94對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ94)化合物。表95對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ95)化合物。表96對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ96)化合物。表97對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ97)化合物。表98對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ98)化合物。表99對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ99)化合物。表100對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ100)化合物。表101對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ101)化合物。表102對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ102)化合物。表103對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ103)化合物。表104對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ104)化合物。表105對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ105)化合物。表106對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ106)化合物。表107對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ107)化合物。表108對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ108)化合物。表109對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ109)化合物。表110對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ110)化合物。表111對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ111)化合物。表112對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ112)化合物。表113對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ113)化合物。表114對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ114)化合物。表115對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ115)化合物。表116對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ116)化合物。表117對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ117)化合物。表118對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ118)化合物。表119對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ119)化合物。表120對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ120)化合物。表121對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ121)化合物。表122對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ122)化合物。表123對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ123)化合物。表124對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ124)化合物。表125對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ125)化合物。表126對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ126)化合物。表127對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ127)化合物。表128對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ128)化合物。表129對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ129)化合物。表130對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ130)化合物。表131對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ131)化合物。表132對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ132)化合物。表133對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ133)化合物。表134對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ134)化合物。表135對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ135)化合物。表136對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ136)化合物。表137對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ137)化合物。表138對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ138)化合物。表139對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ139)化合物。表140對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ140)化合物。表141對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ141)化合物。表142對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ142)化合物。表143對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ143)化合物。表144對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ144)化合物。表145對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ145)化合物。表146對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ146)化合物。表147對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ147)化合物。表148對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ148)化合物。表149對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ149)化合物。表150對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ150)化合物。表151對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ151)化合物。表152對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ152)化合物。表153對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ153)化合物。表154對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ154)化合物。表155對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ155)化合物。表156對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ156)化合物。表157對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ157)化合物。表158對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ158)化合物。表159對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ159)化合物。表160對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ160)化合物。表161對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ161)化合物。表162對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ162)化合物。表163對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ163)化合物。表164對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ164)化合物。表165對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ165)化合物。表166對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ166)化合物。表167對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ167)化合物。表168對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ168)化合物。表169對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ169)化合物。表170對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ170)化合物。表171對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ171)化合物。表172對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ172)化合物。表173對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ173)化合物。表174對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ174)化合物。表175對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ175)化合物。表176對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ176)化合物。表177對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ177)化合物。表178對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ178)化合物。表179對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ179)化合物。表180對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ180)化合物。表181對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ181)化合物。表182對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ182)化合物。表183對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ183)化合物。表184對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ184)化合物。表185對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ185)化合物。表186對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ186)化合物。表187對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ187)化合物。表188對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ188)化合物。表189對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ189)化合物。表190對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ190)化合物。表191對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ191)化合物。表192對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ192)化合物。表193對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ193)化合物。表194對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ194)化合物。表195對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ195)化合物。表196對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ196)化合物。表197對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ197)化合物。表198對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ198)化合物。表199對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ199)化合物。表200對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ200)化合物。表201對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ201)化合物。表202對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ202)化合物。表203對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ203)化合物。表204對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ204)化合物。表205對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ205)化合物。表206對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ206)化合物。表207對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ207)化合物。表208對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ208)化合物。表209對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ209)化合物。表210對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ210)化合物。表211對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ211)化合物。表212對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ212)化合物。表213對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ213)化合物。表214對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ214)化合物。表215對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ215)化合物。表216對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ216)化合物。表217對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ217)化合物。表218對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ218)化合物。表219對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ219)化合物。表220對應于下面通式的另一組優選的式Ⅰ化合物其中相應的取代基R1、X1和R3的定義在表A給出，這樣就公開了423種具體的式(Ⅰ220)化合物。表A表B上表中制得的化合物的物理化學數據。小數點前面的數字表示表的序號，例如1.002表示表1中表A的002號化合物。式Ⅰ化合物的具體劑型實施例，例如乳油、溶液劑、可濕性粉劑、包覆的顆粒劑、擠出顆粒劑、粉劑和膠懸劑在WO97/34485的第9-13頁上有描述。生物測定實施例實施例B1植物芽前的除草作用(芽前作用)把單子葉和雙子葉試驗植物播種在置于塑料盆中的標準土壤里。播種后，立刻以相當于2000g活性成份/公頃(500升水/公頃)的濃度，以水懸浮液形式(例如按照WO97/34485中所述的方法由25％的可濕性粉劑(實施例F3，b)制備)，或者以乳劑形式(例如按照WO97/34485中所述的方法由25％乳油(實施例F1，c)制備)施用試驗化合物。然后讓試驗植物在溫室中于最佳條件下生長。試驗3周后，按照9級的數值范圍評價試驗(1=全部損壞，9=沒有作用)。1-4級(特別是1-3級)表示具有良好至很好的除草作用。在本試驗中，式Ⅰ的化合物具有很強的除草作用。試驗植物黑麥草(Lolium)、狗尾草(Setaria)、歐白芥(Sinapis)、茄(Solanum)、番薯(Ipomoea)表B1中給出了具有良好除草活性的式Ⅰ化合物的例子。表B1芽前作用<tablesid="t11"num="012"><table>試驗植物化合物序號黑麥草狗尾草歐白芥茄番薯濃度[g活性組份/公頃]1.0021111220001.0073111120001.0643111120001.0716111320001.0741111120001.139111112000</table></tables>當按照WO97/34485的實施例F2和F4-F8的方法把式Ⅰ化合物配制成制劑時，得到同樣的結果。實施例B2芽后除草作用在溫室中，讓單子葉和雙子葉試驗植物在置于塑料盆中的標準土壤里生長。在4-6葉期，以相當于2000g活性成份/公頃(500升水/公頃)的濃度噴施式Ⅰ的試驗化合物的水懸浮液(按照WO97/34485中所述的方法由25％的可濕性粉劑(實施例F3，b)制備)或式Ⅰ的試驗化合物的乳劑(按照WO97/34485中所述的方法由25％乳油(實施例F1，c)制備)。然后讓試驗植物在溫室中于最佳條件下生長。試驗大約18天后，按照9級的數值范圍評價試驗(1=全部損壞，9=沒有作用)。1-4級(特別是1-3級)表示具有良好至很好的除草作用。試驗植物黑麥草、狗尾草、歐白芥、茄、番薯在本試驗中，式Ⅰ的化合物同樣表現了很強的除草作用。表B2中給出了具有良好的除草活性的式Ⅰ化合物的例子。表B2芽后作用當按照WO97/34485的實施例F2和F4-F8的方法把式Ⅰ化合物配制成制劑時，得到同樣的結果。也可以把本發明的式Ⅰ化合物與已知的用作聯合除草劑的除草劑混合，用于防除雜草，例如即可使用的制劑形式或者“罐混”形式使用。式Ⅰ化合物的合適的混合組分包括例如下列聯用除草劑式Ⅰ化合物+乙草胺、式Ⅰ化合物+三氟羧草醚、式Ⅰ化合物+苯草醚、式Ⅰ化合物+甲草胺、式Ⅰ化合物+莠滅凈、式Ⅰ化合物+氨基三唑、式Ⅰ化合物+酰嘧磺隆、式Ⅰ化合物+磺草靈、式Ⅰ化合物+莠去津、式Ⅰ化合物+BAYFOE5043、式Ⅰ化合物+草除靈、式Ⅰ化合物+芐嘧磺隆、式Ⅰ化合物+滅草松、式Ⅰ化合物+甲羧除草醚、式Ⅰ化合物+雙草醚、式Ⅰ化合物+雙丙胺膦、式Ⅰ化合物+除草定、式Ⅰ化合物+溴苯腈、式Ⅰ化合物+溴酚肟、式Ⅰ化合物+丁草胺、式Ⅰ化合物+丁草敵、式Ⅰ化合物+唑草胺(cafenstrole)、式Ⅰ化合物+雙酰草胺、式Ⅰ化合物+氯草敏、式Ⅰ化合物+氯嘧磺隆、式Ⅰ化合物+氯溴隆、式Ⅰ化合物+氯磺隆、式Ⅰ化合物+綠麥隆、式Ⅰ化合物+醚磺隆、式Ⅰ化合物+烯草酮、式Ⅰ化合物+炔草酸、式Ⅰ化合物+異噁草松、式Ⅰ化合物+二氯吡啶酸、式Ⅰ化合物+唑嘧磺胺(cloransulam)、式Ⅰ化合物+氰草津、式Ⅰ化合物+氰氟草酯、式Ⅰ化合物+茅草枯、式Ⅰ化合物+2，4-滴、式Ⅰ化合物+2，4-滴丁酸、式Ⅰ化合物+敵草凈、式Ⅰ化合物+甜菜安、式Ⅰ化合物+麥草畏、式Ⅰ化合物+禾草靈、式Ⅰ化合物+野燕枯、式Ⅰ化合物+吡氟酰草胺、式Ⅰ化合物+唑隆、式Ⅰ化合物+哌草丹、式Ⅰ化合物+二甲草胺、式Ⅰ化合物+異戊乙凈、式Ⅰ化合物+二甲吩草胺、式Ⅰ化合物+S-二甲吩草胺、式Ⅰ化合物+氨氟靈、式Ⅰ化合物+特樂酚、式Ⅰ化合物+異丙凈、式Ⅰ化合物+敵草隆、式Ⅰ化合物+敵草快、式Ⅰ化合物+甲胂鈉(DSMA)、式Ⅰ化合物+茵草敵、式Ⅰ化合物+戊草丹、式Ⅰ化合物+乙丁烯氟靈、式Ⅰ化合物+胺苯磺隆、式Ⅰ化合物+乙烯利、式Ⅰ化合物+乙氧呋草磺、式Ⅰ化合物+乙氧嘧磺隆、式Ⅰ化合物+解草啶、式Ⅰ化合物+麥草伏、式Ⅰ化合物+啶嘧磺隆、式Ⅰ化合物+吡氟禾草靈、式Ⅰ化合物+氟節胺、式Ⅰ化合物+唑嘧磺草胺、式Ⅰ化合物+氟草隆、式Ⅰ化合物+氟咯草酮、式Ⅰ化合物+fluoxaprop、式Ⅰ化合物+氯氟吡氧乙酸、式Ⅰ化合物+fluthiacetmethyl、式Ⅰ化合物+氟草肟、式Ⅰ化合物+氟磺胺草醚、式Ⅰ化合物+草銨膦、式Ⅰ化合物+草甘膦、式Ⅰ化合物+氯吡嘧磺隆、式Ⅰ化合物+氟吡禾靈、式Ⅰ化合物+環嗪酮、式Ⅰ化合物+咪草酸、式Ⅰ化合物+咪唑煙酸、式Ⅰ化合物+咪唑喹啉酸、式Ⅰ化合物+咪唑乙煙酸、式Ⅰ化合物+唑吡嘧磺隆、式Ⅰ化合物+碘苯腈、式Ⅰ化合物+異丙隆、式Ⅰ化合物+異噁酰草、式Ⅰ化合物+isoxaflutole、式Ⅰ化合物+特胺靈、式Ⅰ化合物+乳氟禾草靈、式Ⅰ化合物+環草定、式Ⅰ化合物+利谷隆、式Ⅰ化合物+2甲4氯丙酸(MCPP)、式Ⅰ化合物+苯嗪草酮、式Ⅰ化合物+吡唑草胺、式Ⅰ化合物+甲基苯噻隆、式Ⅰ化合物+滅草唑、式Ⅰ化合物+溴谷隆、式Ⅰ化合物+異丙甲草胺、式Ⅰ化合物+S-異丙甲草胺、式Ⅰ化合物+磺草唑胺、式Ⅰ化合物+嗪草酮、式Ⅰ化合物+甲磺隆、式Ⅰ化合物+禾草敵、式Ⅰ化合物+2甲4氯、式Ⅰ化合物+甲胂-鈉(MSMA)、式Ⅰ化合物+敵草胺、式Ⅰ化合物+NDA-402989、式Ⅰ化合物+nefenacet、式Ⅰ化合物+煙嘧磺隆、式Ⅰ化合物+氟草敏、式Ⅰ化合物+氨磺樂靈、式Ⅰ化合物+噁草酮、式Ⅰ化合物+環丙氧磺隆(oxasulfuron)、式Ⅰ化合物+乙氧氟草醚、式Ⅰ化合物+百草枯、式Ⅰ化合物+二甲戊靈、式Ⅰ化合物+甜草寧、式Ⅰ化合物+phenoxaprop-P-ethyl、式Ⅰ化合物+氨氯吡啶酸、式Ⅰ化合物+丙草胺、式Ⅰ化合物+氟嘧磺隆、式Ⅰ化合物+撲滅通、式Ⅰ化合物+撲草凈、式Ⅰ化合物+毒草胺、式Ⅰ化合物+敵稗、式Ⅰ化合物+撲滅津、式Ⅰ化合物+噁草酸、式Ⅰ化合物+炔苯酰草胺、式Ⅰ化合物+氟磺隆、式Ⅰ化合物+pyrazolynate、式Ⅰ化合物+吡嘧磺隆、式Ⅰ化合物+芐草唑、式Ⅰ化合物+噠草特、式Ⅰ化合物+肟啶草(pyriminobac-methyl)、式Ⅰ化合物+嘧草硫醚、式Ⅰ化合物+二氯喹啉酸、式Ⅰ化合物+喹禾靈、式Ⅰ化合物+砜嘧磺隆、式Ⅰ化合物+sequestrene、式Ⅰ化合物+稀禾定、式Ⅰ化合物+西草凈、式Ⅰ化合物+西瑪津、式Ⅰ化合物+磺草酮、式Ⅰ化合物+草硫膦(sulfosate)、式Ⅰ化合物+乙磺磺隆(sulfosulfuron-methyl)、式Ⅰ化合物+牧草胺、式Ⅰ化合物+丁噻隆、式Ⅰ化合物+特草定、式Ⅰ化合物+甲氧去草凈(terbumeton)、式Ⅰ化合物+特丁津、式Ⅰ化合物+特丁凈、式Ⅰ化合物+噻氟隆、式Ⅰ化合物+噻唑煙酸、式Ⅰ化合物+噻吩磺隆、式Ⅰ化合物+禾草丹、式Ⅰ化合物+三甲苯草酮、式Ⅰ化合物+野麥畏、式Ⅰ化合物+醚苯磺隆、式Ⅰ化合物+氟樂靈、式Ⅰ化合物+苯磺隆、式Ⅰ化合物+三氯吡氧乙酸、式Ⅰ化合物+氟胺磺隆及式Ⅰ化合物+抗倒酯以及式Ⅰ化合物的這些混合組分的酯和鹽，如《農藥手冊》(ThePesticideManual)，第11版，1997，BCPC中所述。權利要求1．式(Ⅰ)的化合物或其農業化學上可以接受的鹽或式(Ⅰ)化合物的立體異構體其中R1是H、F、Cl、Br或甲基；R2是C1-C4-烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、硝基、氨基、氰基或R43O-；R43是H、C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基、C3-C8炔基、C3-C6環烷基、C1-C8鹵代烷基、氰基-C1-C8烷基、C3-C8鹵代鏈烯基、羥基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基、C3-C6炔氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧羰基、C3-C8鏈烯氧基羰基、芐氧基-C1-或-C2-烷基、芐基羰基，芐氧羰基、苯基、苯基-C2-C8烷基、芐基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或噠嗪基，其中芳香環或芳雜環可以是未取代的或者是被鹵素、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代；或者R43是R44X16C(O)-C1-C8烷基-或X16是O、S或R44是H、C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基、C3-C8炔基、C3-C6環烷基、C1-C8鹵代烷基、C3-C8鹵代鏈烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、苯基、被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的苯基、芐基或者在苯環上被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的芐基；R45是H、C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基、C3-C8炔基、C3-C6環烷基、C1-C8鹵代烷基或芐基；R3是羥基、C1-C6烷氧基、C3-C6鏈烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6鹵代鏈烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6鏈烯氧基-C1-C6烷基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、B1-C1-C6烷氧基、R4(R5)N-、C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C2-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、B1-C1-C6烷基、OHC-、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6鹵代烷基羰基、C2-C6鏈烯基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基-S(O)2-、C1-C6鹵代烷基-S(O)2-、C3-C8三烷基甲硅烷氧基、(C1-C6烷基)2N-N=CH-、CH=N-、(CH3)2N-CH=N-、(C1-C5-羥烷基)-CH2-、(B1-C1-C5-羥烷基)-CH2-、(B1-C1-C5-鹵代烷基)-CH2-、(羥基-C1-C5烷基)-O-或(B1-C1-C5-羥烷基)-O-；B1是氰基、OHC-、HOC(O)-、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵代烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C3-C6鏈烯氧基羰基、C3-C6炔氧基羰基、芐氧基、芐氧羰基、在苯環上被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的芐氧羰基、芐硫基、芐硫羰基、在苯環上被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的芐硫羰基、C1-C6鹵代烷氧基羰基、C1-C6烷硫基-C(O)-、R6(R7)NC(O)-、苯基、被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的苯基、C1-C6烷基-S(O)2-、C1-C6烷基-S(O)-、C1-C6烷硫基、C3-C6環烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6鏈烯硫基或C3-C6炔基硫基；R4和R5相互獨立地為H、C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6環烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、OHC-、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵代烷基羰基、C1-C6烷基-S(O)2-或C1-C6鹵代烷基-S(O)2-；R6和R7相互獨立地為H、C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基、苯基、被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的苯基、芐基或者是在苯環上被鹵素，C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基單至三取代的芐基；X1是O或S；W是基團R8是C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或氨基；R9是C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷基-S(O)n1、C1-C3鹵代烷基-S(O)n1或氰基；或者R8與R9一起形成C3-或C4-亞烷基橋或者C3-或C4-亞鏈烯基橋，該亞烷基橋或亞鏈烯基橋可以被鹵素、C1-C3鹵代烷基或氰基取代；n1是0、1或2；R10是H、C1-C3烷基、鹵素、C1-C3鹵代烷基或氰基；或者R10與R9一起形成C3-或C4-亞烷基橋或者C3-或C4-亞鏈烯基橋，該亞烷基橋或亞鏈烯基橋可以被鹵素、C1-C3鹵代烷基或氰基取代；R11是H、C1-C3烷基、鹵素或氰基；R12是C1-C3鹵代烷基；R12與R11一起形成C3-或C4-亞烷基橋或者C3-或C4-亞鏈烯基橋；R13是H、C1-C3烷基或鹵素；R13和R12一起形成C3-或C4-亞烷基橋或者C3-或C4-亞鏈烯基橋；R14是H、C1-C3烷基、鹵素、C1-C3鹵代烷基、R33O-、R34S(O)n2、R35(R36)N、R38(R39)N-C(R37)=N-、羥基、硝基或N≡C-S-；R33是C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C3-或C4-炔基或C1-C5烷氧羰基-C1-C4烷基；R34是C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；n2是0、1或2；R35是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環烷基、OHC-或C1-C4烷基羰基；R36、R37和R39相互獨立地為H或C1-C4烷基；R38是C1-C4烷基；R15是H、C1-C4烷基、鹵素、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C3-C5鹵代鏈烯基、C3-或C4-炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C2-C4鏈烯基羰基、C2-C4鹵代鏈烯基羰基、C2-C4炔基羰基、C2-C4鹵代炔基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基甲酰基、C1-C4烷基-S(O)n3、C3-或C4-炔基S(O)n3、OHC-、硝基、氨基、氰基或N≡C-S-；n3為0、1或2；R16和R17相互獨立地為H、C1-C4烷基、鹵素、C1-C4鹵代烷基或氰基；R18和R19相互獨立地為H、甲基、鹵素、羥基或=O；R20和R21相互獨立地為H、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；R22和R23相互獨立地為H、C1-C3烷基、鹵素或羥基；R24和R25相互獨立地為H或C1-C4烷基；或者R24與R25一起形成基團R40和R41相互獨立地為C1-C4烷基；或者R40與R41一起形成C4-或C5-亞烷基橋；R26為H或C1-C3烷基；或者R26與R25一起形成C3-C5亞烷基橋，該亞烷基橋可以被O間斷和/或被鹵素、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷基羰基氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C3烷基磺酰氧基、羥基或=O取代；R27、R28、R29和R30相互獨立地為H、C1-C3烷基、C3-或C4-鏈烯基或C3-C5炔基；或者R37與R28一起和/或R29與R30一起形成C2-C5亞烷基橋或C3-C5亞鏈烯基橋，各個橋可以被O、S或-S(O)2-間斷和/或可以被鹵素、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C1-C3烷基羰基氧基、C1-C3烷基磺酰氧基、羥基或=O取代；R31是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-或C4-鏈烯基、C3-或C4-鹵代鏈烯基或者是C3-或C4-炔基；R32是H、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基-C1-或-C2-烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-或C4-鏈烯基、C3-或C4-鹵代鏈烯基或者C3-或C4-炔基；或者R32與R31一起形成C3-C5亞烷基橋；而X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14和X15相互獨立地為O或S。2．根據權利要求1的式Ⅰ0化合物其中R1為H、F、Cl、Br或甲基；R2為甲基、鹵素、羥基、硝基、氨基或氰基；以及R3、X1和W如權利要求1中所定義。3．一種制備式Ⅰ化合物的方法其中R1、R2和W如權利要求1中所定義；X1為O或S；R3為C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、C2-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、B1-C1-C6烷基、、(C1-C5羥烷基)-CH2-、(B1-C1-C5羥烷基)-CH2-或(B1-C1-C5鹵代烷基)-CH2-；以及B1如權利要求1中所定義；該方法包括在合適的溶劑中氧化式Ⅲ的化合物從而形成式Ⅴ的化合物，然后使該化合物在惰性溶劑中在酸酐存在下或者在五氯化銻存在下重排，水處理后，得到式Ⅱ的化合物式Ⅱ、Ⅲ和Ⅴ化合物中的R1、R2和W如上所定義，然后在惰性溶劑和堿存在下，用式Ⅵ的化合物將該化合物烷基化R3-L(Ⅵ)其中R3如上所定義，L為離去基團，，得到式Ⅰ和Ⅳ的化合物其中R1、R2、R3和W如上所定義，而X1為O，然后在從式Ⅳ的吡啶酚衍生物中分離出式Ⅰ的化合物后，任選地根據X1和R3的定義進一步官能化式Ⅰ的吡啶酮衍生物。4．式Ⅱ的化合物其中R1、R2和W如權利要求1中所定義。5．一種除草和抑制植物生長的組合物，包含除草有效量的式Ⅰ化合物和惰性載體。6．根據權利要求5的除草和抑制植物生長的組合物，還包含至少一種聯用除草劑作為其它組份。7．一種控制不需要的植物生長的方法，包括將除草有效量的式Ⅰ化合物或者含有這樣的化合物的組合物施用到植物或其所在場所。8．根據權利要求5的組合物在控制不需要的植物生長中的用途。全文摘要本發明公開了式(Ⅰ)化合物,其中R文檔編號C07D471/04GK1295570SQ99804531公開日2001年5月16日申請日期1999年4月6日優先權日1998年4月8日發明者K·耐貝爾,W·昆茲,J·溫格申請人:諾瓦提斯公司