一種含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯Micheal加成產物及其制備方法與流程

本發明屬于化學合成領域，特別涉及一種含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯micheal加成產物及其制備方法。

背景技術：

咔唑是一種重要的雜環化合物，咔唑環易形成相對穩定的正離子，已在許多天然植物中廣泛發現含咔唑化合物核心結構的藥物，其生物活性和藥用意義引起了廣大化學工作者的研究興趣。其含有的共軛體系較大和分子內強的電子轉移，具有的給電子能力和空穴傳輸能力較強，及熱穩定性和光化學穩定性較高；其衍生物在光電材料、染料、醫藥、超分子識別、化學傳感等領域具有潛在的廣泛應用。更為重要的是咔唑類化合物易進行功能團的結構修飾，其3位、6位和9位易引入，導致咔唑衍生品具有許多獨特的性能及生物活性，且在紫外光范圍有很強的吸收，并帶隙在3.2ev左右及發藍光等特性，其原料容易得到。咔唑是吡咯的兩個雙鍵被苯環取代，含有吡咯的化學結構，具有聯苯和二苯胺的性質的化合物，對熱、堿和冷都穩定。除了咔唑苯環上易發生的親電取代反應，咔唑的亞氨基可發生的反應有酰化、烷基化和亞硝化等。氮唑類化合物因在醫藥(抗菌、抗癌、抗阻胺劑、抗氧化、抗炎、神經抑制等)、染料、材料等多領域廣闊的應用前景一直備受研究學者的青睞。由此可見，咔唑類化合物的研究成為最有吸引力的研究目標。

1,3-二苯基丙烯酮又叫做查爾酮，它是由芳香醛酮經過縮合形成的，它具有抗炎、抗菌、除草的功效，也是合成黃酮類化合物的重要中間體，因此在醫藥和日化領域被廣泛應用。從結構來看，查爾酮是兩端接有芳環的不飽和羰基化合物，兩端芳香基多變的取代形態給了查爾酮化合物多樣性的特點。其中，查爾酮的烯酮片段中有1位和3位兩個親核位置為其發生1,4加成奠定了基礎。有些查爾酮在適當催化條件下可打開其中的碳碳雙鍵從而發生一系列的加成反應，比如micheal加成反應，因此，查爾酮在有機合成中的應用前景十分廣泛。

micheal加成反應是一種把碳負例子或氮負例子作為親核試劑，并進攻碳碳雙鍵的共軛體系從而發生1,4共軛加成反應，在有機合成化學中是一種重要的構成碳碳雙鍵的方法之一，因此，也是一直以來科學家們熱衷研究的課題。邁克爾加成反應的目的是為了加長碳鏈長度，生成碳-碳鍵和碳-氮鍵，也是合成雜氮邁克爾加成反應的重要途徑。michael加成反應的優點在于副產物少，零排放，符合國家綠色合成的呼吁，因為其獨特的結構特點，成為有機合成領域重要的中間體，同時具有抗菌、消炎、除草等作用，它的科學價值和研究意義非常重要。目前關于含咔唑基的michael加成產物的相關報道非常少，且大都是采用強堿做催化劑，強堿容易腐蝕設備，造成成本加大。

技術實現要素：

本發明的目的在于提供一種含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯micheal加成產物及其制備方法，該加成產物的具體名稱為1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮，該方法操作簡單、反應條件溫和，制得的產品具有殺菌、抑菌、除草等功效。

為達到上述目的，本發明采用的技術方案為：

一種含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯micheal加成產物，其結構通式如下：

其中，ar為苯基、鹵代苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羥基苯基、氨基苯基、乙烯基苯基或五元雜環基；

r為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亞甲基、對氯苯氧亞甲基、鄰氯苯氧亞甲基、2,4-二氯苯氧亞甲基、間氯苯氧亞甲基、對氟苯氧亞甲基、對溴苯氧亞甲基、對碘苯氧亞甲基、對甲氧基苯氧亞甲基、2-硝基苯氧亞甲基、苯氧乙基、α-萘氧亞甲基、β-萘氧亞甲基或β-萘氧乙基。

所述鹵代苯基為鄰氟苯基、對氟苯基、鄰氯苯基、對氯苯基、2,4-二氯苯基、鄰溴苯基、間溴苯基或對溴苯基；

所述的甲基苯基為鄰甲基苯基、間甲基苯基或對甲基苯基；

所述的甲氧基苯基為間甲氧基苯基或對甲氧基苯基；

所述的硝基苯基為間硝基苯基、3,5-二硝基苯基或對硝基苯基；

所述的羥基苯基為鄰羥基苯基或對羥基苯基；

所述的氨基苯基為鄰氨基苯基、間氨基苯基或對氨基苯基；

所述的五元雜環基為呋喃基或噻吩基。

所述的含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯micheal加成產物的制備方法，包括以下步驟：

步驟1)將amol1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮、bmol堿性催化劑、cmol乙酰乙酸乙酯和溶劑無水乙醇加入反應容器中，進行加熱回流反應，其中a:b:c＝1:(5～6):(5～6)；

步驟2)反應完畢后，將反應液冷卻至室溫，加入0～5℃的冷水，有固體析出，對析出的固體進行水洗、抽濾，濾餅重結晶，然后進行干燥，即得到含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯micheal加成產物。

所述1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮的制備方法為：以乙酰基咔唑、芳香醛為原料，以naoh/k2co3為催化劑進行研磨反應，反應完畢后反復水洗、干燥得到粗品，粗品經硅膠柱層析法進行分離提純，即得到1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮。

所述加熱回流的反應溫度為70～80℃，反應時間為1～2h。

所述加熱回流反應過程中用tlc監測反應進程，當1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮的原料點消失時表示原料反應完全；其中tlc的展開劑是體積比為1:3的乙酸乙酯與石油醚的混合溶劑。

所述步驟1)中加入dml無水乙醇，a:d＝1:(20000～30000)。

所述加熱回流反應過程中以60～80rad/min的速度對反應體系進行攪拌。

所述堿性催化劑為粒狀的固體naoh。

所述步驟2)中對析出的固體反復進行水洗、抽濾，直到濾液的ph值呈中性，然后用無水乙醇對濾餅進行重結晶，再在20～30℃下干燥20～30h。

相對于現有技術，本發明的有益效果為：

本發明探索了含新的取代基團的咔唑基michael加成產物以及制備方法，并優化了實驗條件，縮短了反應時間，為綠色合成做出了貢獻。本發明提供的含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯micheal加成產物，即1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮，是一系列全新的酮類化合物，具有殺菌、抑菌、除草等功效，可用于醫藥領域和日化領域等領域。

本發明提供的含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯micheal加成產物的制備方法，將1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮、堿性催化劑、乙酰乙酸乙酯和溶劑無水乙醇加入反應容器中加熱回流反應，對反應產物進行后處理即得到目標產物。與傳統合成方法相比，本發明的反應現象明顯，反應過程簡單，操作簡單，反應時間短，反應條件溫和，水浴下即可進行反應，設備要求低，且該方法的后處理簡單，副產物少，產物的產率高(高達85％)。克服了傳統合成方法設備要求高，反應時間長等缺點，具有經濟、方便、高效、綠色的優點。

進一步的，本發明在制備過程中，用tlc監測反應過程，所用的展開劑為體積比為1:3的乙酸乙酯和石油醚，監測準確，利于控制反應進度和結束。同時本發明所用的催化劑為粒狀的固體naoh，廉價易得，催化效果良好，使反應更加迅速和完全，且后處理簡單。

附圖說明

圖1為實施例1制得的產物的紅外圖譜；

圖2為實施例2制得的產物的紅外圖譜；

圖3為實施例5制得的產物的¹hnmr圖譜；

圖4為實施例3制得的產物的¹hnmr圖譜。

具體實施方式

本發明提供的含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯micheal加成產物的反應方程式如下：

其中ar為芳基，具體為苯基、對氯苯基、對溴苯基、對氟苯基、對甲基苯基、對甲氧基苯基、間硝基苯基、對羥基苯基、鄰羥基苯基、乙烯基苯基、鄰甲基苯基、間甲基苯基、間甲氧基苯基、2-氟苯基、對氨基苯基、間氨基苯基、鄰氨基苯基、鄰氯苯基、2,4-二氯苯基、對硝基苯基、3,5-二硝基苯基、鄰溴苯基、間溴苯基、呋喃基或噻吩基。

r為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亞甲基、對氯苯氧亞甲基、鄰氯苯氧亞甲基、2,4-二氯苯氧亞甲基、間氯苯氧亞甲基、對氟苯氧亞甲基、對溴苯氧亞甲基、對碘苯氧亞甲基、對甲氧基苯氧亞甲基、2-硝基苯氧亞甲基、苯氧乙基、α-萘氧亞甲基、β-萘氧亞甲基或β-萘氧乙基。

下面將結合本發明較佳的實施例對本發明做進一步詳細說明。

實施例1

用稱量天平稱取0.006mol乙酰乙酸乙酯、0.006molnaoh(固體、粒狀)、30ml無水乙醇加入到干燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中，使其在室溫下攪拌5min，混合均勻后，再加入0.001mol的1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-苯基-丙烯酮，攪拌并緩慢升溫至80℃，使其在80℃的溫度及的70rad/min攪拌速度下回流反應80min，反應期間用薄層色譜監測反應進程，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:3的展開劑。反應完全后，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入30ml3℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反復水洗至中性后用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃干燥25h，得到深紅色固體，即為1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-苯基-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。m.p.107℃-110℃。

ir(kbr，ν/cm^-1):2933,1371,2866,1432,1705,1672,1549,1315,801,706；

由圖1可見，2933、1371cm^-1為-ch3的伸縮振動吸收峰和彎曲振動峰，2866、1432cm^-1為-ch2的伸縮振動吸收峰和彎曲振動峰，1705、1672cm^-1為c＝o的伸縮振動峰，1315cm^-1為n-r2的伸縮振動峰，801、706為苯環的取代基位置特征峰，1549為苯環的骨架振動吸收特征峰。

¹hnmr:1.21-1.25(t,3h,ch3),1.46-1.49(t,3h,ch3),2.23(d,2h,coch2-),3.31(d,1h,-ch),3.56-3.87(q,2h,n-ch2-),4.02-4.25(q,1h,-ch),4.33-4.46(q,2h,-cooch2),7.25-7.63(m,8h,ph-h),8.21-8.32(m,3h,ph-h).

實施例2

用稱量天平稱取0.006mol乙酰乙酸乙酯，0.006molnaoh(固體、粒狀)，30ml無水乙醇加入到干燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中，使其在室溫下攪拌5min，混合均勻后，再加入0.001mol的1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-(對氯苯基)-丙烯酮，攪拌并緩慢升溫至80℃，使其在80℃的溫度及的70rad/min攪拌速度下回流反應80min，反應期間用薄層色譜監測反應進程，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:3的展開劑。反應完全后，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入30ml3℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反復水洗至中性后用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃干燥25h，得到深紅色固體，即為1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-(對氯苯基)-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。m.p.113℃-115℃。

ir(kbr，ν/cm^-1)：2979，1371，2898，1432，1739，1672，1560，1326，807，757；

由圖2可見，2979、1371cm^-1為-ch3的伸縮振動吸收峰和彎曲振動峰，2898、1432cm^-1為-ch2的伸縮振動吸收峰和彎曲振動峰，1739、1672cm^-1為c＝o的伸縮振動峰，1326cm^-1為n-r2的伸縮振動峰，807、757為苯環的取代基位置特征峰，1560為苯環的骨架振動吸收特征峰。

¹hnmr:1.03-1.14(t,3h,ch3),1.34-1.42(t,3h,ch3),2.51(d,2h,coch2-),3.26(d,1h,-ch),3.42-3.65(q,2h,n-ch2-),4.07-4.33(q,1h,-ch),4.56-4.72(q,2h,-cooch2),7.31-7.59(m,8h,ph-h),8.02-8.27(m,3h,ph-h).

實施例3

用稱量天平稱取0.006mol乙酰乙酸乙酯，0.006molnaoh(固體、粒狀)，30ml無水乙醇加入到干燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中，使其在室溫下攪拌5min，混合均勻后，再加入0.001mol的1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-(對溴苯基)-丙烯酮，攪拌并緩慢升溫至80℃，使其在80℃的溫度及的70rad/min攪拌速度下回流反應80min，反應期間用薄層色譜監測反應進程，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:3的展開劑。反應完全后，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入30ml3℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反復水洗至中性后用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃干燥25h，得到深紅色固體，即為1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-(對溴苯基)-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。m.p.118℃-120℃。

ir(kbr，ν/cm-1)：2986，1382，2856，1453，1701，1610，1535，1316，802，756；

¹hnmr:1.11-1.14(t,3h,ch3),1.44-1.47(t,3h,ch3),2.19(d,2h,coch2-),3.25(d,1h,-ch),3.74-3.83(q,2h,n-ch2-),4.09-4.14(q,1h,-ch),4.36-4.41(q,2h,-cooch2),7.42-7.53(m,8h,ph-h),8.10-8.19(m,3h,ph-h).

由圖4可見，1.11-1.14ppm為甲酸乙酯基上甲基的質子峰，與它相鄰的基團為亞甲基，故為三重峰，積分顯示三個h；1.44-1.47ppm為咔唑結構中n原子上所連的烷基上的甲基質子峰，為三重峰，積分顯示三個h；2.19ppm處為雙重峰，是coch2-上的亞甲基質子峰，積分顯示為2個h；3.25ppm處出雙重峰，積分面積顯示為1個h，是-ch的質子峰；3.74-3.83ppm處為咔唑結構中亞甲基的質子峰，為4重峰，積分面積顯示2個h；4.36-4.41ppm處為4重峰，顯示的是-cooch2結構中亞甲基的質子峰；7.42-7.53ppm處和8.10-8.19ppm處為多重峰，代表的是結構中質子總數為11的兩個苯環的質子峰。

實施例4

用稱量天平稱取0.006mol乙酰乙酸乙酯，0.006molnaoh(固體、粒狀)，30ml無水乙醇加入到干燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中，使其在室溫下攪拌5min，混合均勻后，再加入0.001mol的1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-(對氟苯基)-丙烯酮，攪拌并緩慢升溫至80℃，使其在80℃的溫度及的70rad/min攪拌速度下回流反應80min，反應期間用薄層色譜監測反應進程，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:3的展開劑。反應完全后，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入30ml1℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反復水洗至中性后用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃干燥25h，得到淺棕色固體，即為1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-(對氟苯基)-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。m.p.113℃-115℃。

ir(kbr，ν/cm-1)：2995，1374，2837，1455，1721，1608，1523，1321，812，747；

¹hnmr:1.32-1.54(t,3h,ch2ch3),1.43-1.72(t,3h,ch2ch3),4.29-4.37(m,1h,-ch),3.59-3.81(q,2h,n-ch2),2.14(s,3h,-coch3),3.86-4.05(q,2h,-cooch2),2.61-2.73(d,2h,-coch2-),8.53-8.69(m,3h,ph-h),7.74-7.93(m,4h,ph-h),7.25-7.48(m,4h,ph-h).

實施例5

用稱量天平稱取0.006mol乙酰乙酸乙酯，0.006molnaoh(固體、粒狀)，30ml無水乙醇加入到干燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中，使其在室溫下攪拌5min，混合均勻后，再加入0.001mol的1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-(對硝基苯基)-丙烯酮，攪拌并緩慢升溫至80℃，使其在80℃的溫度及的70rad/min攪拌速度下回流反應80min，反應期間用薄層色譜監測反應進程，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:3的展開劑。反應完全后，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入30ml3℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反復水洗至中性后用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃干燥25h，得到褐色固體，即為1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-(對硝基苯基)-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。m.p.124℃-125℃。

ir(kbr，ν/cm^-1)：2986，1382，2856，1453，1701，1610，1535，1316，802，756；

¹hnmr:1.46-1.48(t,3h,ch2ch3),1.50-1.53(t,3h,ch2ch3),4.39-4.46(m,1h,-ch),3.74-3.95(q,2h,n-ch2),2.07(s,3h,-coch3),3.95-4.11(q,2h,-cooch2),2.75-2.86(d,2h,-coch2-),8.79-8.99(m,3h,ph-h),7.86-7.91(m,4h,ph-h),7.45-7.52(m,4h,ph-h).如圖3所示。

實施例6

用稱量天平稱取0.005mol乙酰乙酸乙酯、0.005molnaoh(固體、粒狀)、20ml無水乙醇加入到干燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中，使其在室溫下攪拌5min，混合均勻后，再加入0.001mol的1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-對甲基苯基-丙烯酮，攪拌并緩慢升溫至70℃，使其在70℃的溫度及的60rad/min攪拌速度下回流反應120min，反應期間用薄層色譜監測反應進程，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:3的展開劑。反應完全后，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入30ml0℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反復水洗至中性后用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在20℃干燥30h，即得到1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-對甲基苯基-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。

實施例7

用稱量天平稱取0.0055mol乙酰乙酸乙酯、0.0055molnaoh(固體、粒狀)、25ml無水乙醇加入到干燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中，使其在室溫下攪拌5min，混合均勻后，再加入0.001mol的1-(3-n-丙基-咔唑基)-3-對羥基苯基-丙烯酮，攪拌并緩慢升溫至75℃，使其在75℃的溫度及的80rad/min攪拌速度下回流反應60min，反應期間用薄層色譜監測反應進程，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:3的展開劑。反應完全后，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入30ml5℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反復水洗至中性后用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在30℃干燥20h，即得到1-(3-n-丙基-咔唑基)-3-對羥基苯基-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。

實施例8

用稱量天平稱取0.0052mol乙酰乙酸乙酯、0.0052molnaoh(固體、粒狀)、22ml無水乙醇加入到干燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中，使其在室溫下攪拌5min，混合均勻后，再加入0.001mol的1-(3-n-丁基-咔唑基)-3-對氨基苯基-丙烯酮，攪拌并緩慢升溫至72℃，使其在72℃的溫度及的65rad/min攪拌速度下回流反應100min，反應期間用薄層色譜監測反應進程，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:3的展開劑。反應完全后，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入30ml2℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反復水洗至中性后用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在22℃干燥28h，即得到1-(3-n-丁基-咔唑基)-3-對氨基苯基-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。

實施例9

用稱量天平稱取0.0058mol乙酰乙酸乙酯、0.0058molnaoh(固體、粒狀)、28ml無水乙醇加入到干燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中，使其在室溫下攪拌5min，混合均勻后，再加入0.001mol的1-(3-n-戊基-咔唑基)-3-對甲氧基苯基-丙烯酮，攪拌并緩慢升溫至78℃，使其在78℃的溫度及的75rad/min攪拌速度下回流反應90min，反應期間用薄層色譜監測反應進程，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:3的展開劑。反應完全后，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入30ml4℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反復水洗至中性后用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在28℃干燥22h，即得到1-(3-n-戊基-咔唑基)-3-對甲氧基苯基-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。

除上述實施例外，原料1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮還可采用以下物質，其中取代基為己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亞甲基、對氯苯氧亞甲基、鄰氯苯氧亞甲基、2,4-二氯苯氧亞甲基、間氯苯氧亞甲基、對氟苯氧亞甲基、對溴苯氧亞甲基、對碘苯氧亞甲基、對甲氧基苯氧亞甲基、2-硝基苯氧亞甲基、苯氧乙基、α-萘氧亞甲基、β-萘氧亞甲基或β-萘氧乙基；芳基為間硝基苯基、鄰羥基苯基、乙烯基苯基、鄰甲基苯基、間甲基苯基、間甲氧基苯基、2-氟苯基、間氨基苯基、鄰氨基苯基、鄰氯苯基、2,4-二氯苯基、3,5-二硝基苯基、鄰溴苯基、間溴苯基、呋喃基或噻吩基；在此不一一列舉。

另外，本發明中的1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮可采用以下方法制備：

1)以乙酰基咔唑為原料制備n-取代-咔唑；

2)以n-取代-咔唑為原料制備3-乙酰基-n-取代-咔唑；

3)以3-乙酰基-n-取代-咔唑和芳香醛為原料，以naoh/k2co3為催化劑進行研磨反應，反應完畢后反復水洗、干燥得到粗品，粗品經硅膠柱層析法進行分離提純，即得到1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮。

本發明探索了含新的取代基團的咔唑基michael加成產物以及制備方法，并優化了實驗條件，縮短了反應時間，為綠色合成做出了貢獻。本發明提供的含咔唑基的查爾酮與乙酰乙酸乙酯micheal加成產物，即1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮，是一系列全新的酮類化合物，具有殺菌、抑菌、除草等功效，可用于醫藥領域和日化領域等領域。

以上所述，僅是本發明的較佳實施例，并非對本發明作任何限制，凡是根據本發明技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、變更以及等效結構變換，均仍屬于本發明技術方案的保護范圍內。