吡啶基酰苯胺的制作方法

專利名稱：吡啶基酰苯胺的制作方法
技術領域：
本發明涉及新的吡啶基酰苯胺、涉及它們的幾種制備方法并且涉及它們在防治不需要的微生物中的用途。
已經知道，某些吡啶基酰苯胺具有殺真菌的特性(參見WO01/53259和JP-A 8-92223)。因此，例如，吡啶基酰苯胺N-[2-(2-氯-3-吡啶基)苯基]-1，4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺和1，4-二甲基-N-{2-[2-(三氟甲基)-4-吡啶基]苯基}-1H-吡咯-3-甲酰胺(WO 01/53259)或1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺和2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)煙酰胺(JP-A 8-92223)可用于防治真菌。然而，所述化合物的活性并不總是令人滿意的，尤其是當以低劑量使用時。已經知道其它的吡啶基酰苯胺，例如N-[2-(6-溴-2-吡啶基)-4-甲基苯基]-2，2-二甲基丙酰胺、N-{4-甲基-2-[6-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯基}環丙烷甲酰胺和N-{4-甲基-2-[6-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯基}苯甲酰胺作為除草劑和植物生長調節劑(參見WO 95/09846)。
本發明涉及新的下式(I)的吡啶基酰苯胺 其中R代表氫、氟、氯、甲基或三氟甲基；R1、R2和R3各自獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代；或者R2和R3，如果彼此以鄰位連接到吡啶基部分的話，還一起代表C3-C4-亞烷基、C3-C4-亞烯基、C2-C3-氧基亞烷基或C1-C2-二氧基亞烷基，在每種情況下都任選被相同或不同的以下基團單取代至四取代氟、氯、氧代基、甲基、乙基、三氟甲基；R4代表氫、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C6-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，R5代表氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；或-COR10，R6和R7各自獨立地代表氫、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C8-鹵代烷基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子，R6和R7還與它們所連接的氮原子一起，代表飽和5-8元雜環，所述雜環可具有1個或2個選自氧、硫和NR11的額外的不相鄰雜原子，而且所述雜環可任選被相同或不同的鹵素或C1-C4-烷基單取代至多取代，R8和R9各自獨立地代表氫、C1-C8-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C8-鹵代烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起，代表飽和5-8元雜環，所述雜環可具有1個或2個選自氧、硫和NR11的額外的不相鄰雜原子，而且所述雜環可任選被相同或不同的鹵素或C1-C4-烷基單取代至多取代，R10代表氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子，R11代表氫或C1-C6-烷基，A代表下式(A1)基團 其中R12代表氫、氰基、鹵素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-環烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基、氨基羰基或氨基羰基-C1-C4-烷基，和
R13代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，和R14代表氫、C1-C4-烷基、羥基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，或者A代表下式(A2)基團 其中R15和R16各自獨立地代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R17代表鹵素、氰基或C1-C4-烷基、或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基，或者A代表下式(A3)基團 其中R18和R19各自獨立地代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R20代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A4)基團
其中R21代表氫、鹵素、羥基、氰基、C1-C6-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基，或者A代表下式(A5)基團 其中R22代表鹵素、羥基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基，和R23代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷基亞磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，或者A代表下式(A6)基團 其中R24代表C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R25代表C1-C4-烷基，Q3代表硫原子或氧原子，代表SO、SO2或CH2，p代表0、1或2，其中如果p代表2，那么R25代表相同或不同基團，
或者A代表下式(A7)基團 其中R26代表C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A8)基團 其中R27代表C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A9)基團 其中R28和R29各自獨立地代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R30代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A10)基團 其中
R31和R32各自獨立地代表氫、鹵素、氨基、硝基、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R33代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A11)基團 其中R34代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R35代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A12)基團 其中R36代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R37代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A13)基團 其中R38代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，
或者A代表下式(A14)基團 其中R39代表氫或C1-C4-烷基，和R40代表鹵素或C1-C4-烷基，或者A代表下式(A15)基團 R41代表C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A16)基團 其中R42代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A17)基團 其中R43代表鹵素、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基，不包括以下的式(I)化合物，其中R代表氫，和R1、R2和R3各自獨立地代表氫、鹵素；或具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基；或者具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；和R4代表氫和A代表下式(A1)基團 其中R12代表鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基，和R13代表氫，和R14代表甲基，或者A代表下式(A2)基團 其中R15和R16各自獨立地代表氫或C1-C4-烷基，和R17代表鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A4)基團 其中
R21代表鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A5)基團 其中R22代表鹵素，和R23代表氫，或者A代表下式(A6)基團 其中R24代表甲基，和Q3代表硫或CH2，p代表O，或者A代表下式(A9)基團 其中R28和R29各自獨立地代表氫或C1-C4-烷基，和R30代表甲基，或者A代表下式(A11)基團
其中R34代表氫或C1-C4-烷基，和R35代表鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A16)基團 R42代表鹵素。
根據JP-A 8-92223，已經知道不包括在內的化合物。
根據JP-A 8-92223，已經清楚地知道以下每種化合物不包括在被保護的范圍內1)2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；2)N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；3)4-碘-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；4)1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；5)3-碘-1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；6)2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-糠酰胺；7)3-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)噻吩-2-甲酰胺；8)2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)苯甲酰胺；9)2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)煙酰胺；10)3-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)吡嗪-2-甲酰胺；11)2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-5，6-二氫-1，4-氧硫雜環己二烯-3-甲酰胺；12)2-氯-N-(2-吡啶-3-基苯基)煙酰胺；13)2-氯-N-(2-吡啶-4-基苯基)煙酰胺；
14)2-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；15)1-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。
本發明的化合物可以不同的異構體形式存在，尤其是以立體異構體形式存在，例如E-型和Z-型、蘇型和赤型、旋光異構體和任選以互變異構體形式存在。本發明涉及以下所有異構體的用途所有這些純的異構體以及E-異構體和Z-異構體、蘇型異構體和赤型異構體、旋光異構體、任選這些異構體的混合物和可能的互變異構體形式。
此外，已經發現，在以下情況可得到式(1)的吡啶基酰苯胺a)適當時在催化劑存在下，適當時在縮合劑存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使式(II)的羧酸衍生物 與下式(III)的胺反應 其中X1代表鹵素或羥基，和A如上定義，R、R1、R2、R3和R4如上定義，或者b)在催化劑存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使下式(IV)的鹵代-甲酰胺
與下式(V)的硼酸衍生物反應 其中R、R4和A如上定義，和X2代表溴或碘，R1、R2和R3如上定義，和A1和A2各自代表氫或者一起代表四甲基亞乙基，或者c)在催化劑存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使下式(VI)的甲酰胺硼酸衍生物 與下式(VII)的吡啶基衍生物反應 其中R、R4和A如上定義，和A3和A4各自代表氫或者一起代表四甲基亞乙基，R1、R2和R3如上定義，或者d)在鈀或鉑催化劑存在下，在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-雙-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷[二硼酸二頻哪醇酯]存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使下式(IV)的鹵代-甲酰胺 與下式(VII)的吡啶基衍生物反應 其中R、R4和A如上定義，和X2代表溴或碘，R1、R2和R3如上定義，或者e)在堿存在下，在稀釋劑存在下，使下式(I-1)的吡啶基酰苯胺 與下式(VIII)的鹵化物反應R4a-X3(VIII)其中R、R1、R2、R3和A如上定義，X3代表氯、溴或碘，R4a代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C6-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，R5、R6、R7、R8和R9如上定義。
最后，已經知道，新的式(I)吡啶基酰苯胺具有非常好的殺微生物特性，因而可在農作物保護和材料保護上用于防治不需要的微生物。
令人驚奇的是，本發明的式(I)吡啶基酰苯胺與現有技術中的具有相同作用方向的結構上最為相似的活性化合物相比，具有好得多的殺真菌活性。
式(I)提供了本發明的吡啶基酰苯胺的一般性定義。
下面給出以上和/或以下所提到的化學式的基團的優選定義。這些定義同樣適用于式(I)的最終產物以及所有中間體。
R優選代表氫。
R還更優選代表氟，其中氟特別優選位于所述N-酰苯胺部分的4位、5位或6位，非常特別優選在4位或6位[參見上式(I)]。
R還更優選代表氯，其中氯特別優選位于所述N-酰苯胺部分的5位[參見上式(I)]。
R還更優選代表甲基，所述甲基特別優選位于所述N-酰苯胺部分的3位[參見上式(I)]。
R還更優選代表三氟甲基，所述三氟甲基特別優選位于所述N-酰苯胺部分的4位或5位[參見上式(I)]。
R1、R2和R3各自獨立地優選代表氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者優選在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子；或者優選在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-4個碳原子和1-9個相同或不同鹵原子；或者優選在每種情況下都代表在相應烴鏈上具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基；或者優選代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者優選代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1優選代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2優選代表羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基或C1-C4-鹵代烷氧基，在每種情況下都有1-9個相同或不同鹵原子。
R2和R3，如果彼此以鄰位連接到吡啶基部分的話，還一起優選代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH＝CH-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-，在每種情況下都任選被相同或不同的以下基團單取代至四取代氟、氯、氧代基、甲基、乙基、三氟甲基。
R1、R2和R3各自獨立地特別優選代表氫、氟、氯、溴、氰基；甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、環丙基、環戊基、環己基，或者特別優選代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1特別優選代表氫、甲基、乙基、三氟甲基或環丙基，和Q2特別優選代表羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基。
R2和R3，如果彼此以鄰位連接到吡啶基部分的話，還一起特別優選代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH＝CH-、-OCH2O-、-O(CH2)2O、-OCF2O-、-O(CF2)2O-。
R1、R2和R3各自獨立地非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基，或非常特別優選代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1非常特別優選代表氫、甲基或乙基，和Q2非常特別優選代表羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基。
R2和R3，如果彼此以鄰位連接到吡啶基部分的話，還一起非常特別優選代表-CH＝CH-CH＝CH-、-OCF2O-、-O(CF2)2O-。
R4優選代表氫；C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R4特別優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺酰基或異丙基亞磺酰基、正丁基亞磺酰基、異丁基亞磺酰基、仲丁基亞磺酰基或叔丁基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或異丙基磺酰基、正丁基磺酰基、異丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2CH2-CO-CH3、-CH2CH2-CO-CH2CH3、-CH2CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2-C(O)OCH3、-CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2CH2-C(O)OCH3、-CH2CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-CH2CH2-CO-CH2CF3、-CH2CH2-CO-CH2CCl3、-CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2-C(O)OCCl2CCl3、-CH2CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2CH2-C(O)O-CCl2CCl3；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R4非常特別優選代表氫；甲基、甲氧基甲基、-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2或-COR5。
R5優選代表氫、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；或-COR10。
R5特別優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、環丙基；三氟甲基、三氟甲氧基；或-COR10。
R5非常特別優選代表氫、-COCH3、-CHO、-COCH2OCH3、-COCO2CH3、-COCO2CH2CH3；或-COR10。
R6和R7各自獨立地優選代表氫、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子。
R6和R7還與它們所連接的氮原子一起，優選代表飽和5-8元雜環，所述雜環可具有1個或2個選自氧、硫和NR11的額外的不相鄰的雜原子，而且所述雜環可任選被相同或不同的鹵素或C1-C4-烷基單取代至四取代。
R6和R7各自獨立地特別優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R6和R7還與它們所連接的氮原子一起，特別優選代表選自嗎啉、硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，所述雜環可任選被相同或不同的氟、氯、溴或甲基單取代至四取代，并且其中在哌嗪的第二氮原子上還可被R11取代。
R8和R9各自獨立地優選代表氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子。
R8和R9還與它們所連接的氮原子一起，優選代表飽和5-8元雜環，所述雜環可具有1個或2個選自氧、硫和NR11的額外的不相鄰的雜原子，而且所述雜環可任選被相同或不同的鹵素或C1-C4-烷基單取代至四取代。
R8和R9各自獨立地特別優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R8和R9還與它們所連接的氮原子一起，特別優選代表選自嗎啉、硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，所述雜環可任選被相同或不同的氟、氯、溴或甲基單取代至四取代，并且其中在哌嗪的第二氮原子上還可被R11取代。
R10優選代表氫、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子。
R10特別優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、叔丁氧基、環丙基；三氟甲基、三氟甲氧基。
R11優選代表氫或C1-C4-烷基。
R11特別優選代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基。
A優選代表以下基團之一A1、A2、A3、A4、A5、A6、A9、A10、A11、A12或A17。
A特別優選代表以下基團之一A1、A2、A4、A5、A6、A9、A11、A17。
A非常特別優選代表基團A1。
A還非常特別優選代表基團A2。
A還非常特別優選代表基團A4。
A還非常特別優選代表基團A5。
A還非常特別優選代表基團A6。
A還非常特別優選代表基團A9。
A還非常特別優選代表基團A11。
A還非常特別優選代表基團A17。
R12優選代表氫、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、環丙基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基。
R12特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、二氯甲基、環丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，和R12非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、異丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R12尤其優選代表甲基、一氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R13優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基。
R13特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘或甲基。
R13非常特別優選代表氫、氟、氯或甲基。
R14優選代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基、羥甲基、羥乙基、環丙基、環戊基、環己基或苯基。
R14特別優選代表氫、甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、二氟甲基、羥甲基、羥乙基或苯基。
R14非常特別優選代表氫、甲基、三氟甲基或苯基。
R14尤其優選代表甲基。
R15和R16各自獨立地優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R15和R16各自獨立地特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R15和R16各自獨立地非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R15和R16尤其優選各自代表氫。
R17優選代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基。
R17特別優選代表氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
R17非常特別優選代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R17尤其優選代表甲基。
R18和R19各自獨立地優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R18和R19各自獨立地特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R18和R19各自獨立地非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R18和R19尤其優選各自代表氫。
R20優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R20特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R20非常特別優選代表甲基。
R21優選代表氫、氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷硫基。
R21特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氯甲硫基。
R21非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R21尤其優選代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R22優選代表氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基。
R22特別優選代表氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
R22非常特別優選代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R23優選代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基、C1-C2-烷基亞磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基。
R23特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、甲基亞磺酰基或甲基磺酰基。
R23非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、甲基亞磺酰基或甲基磺酰基。
R23尤其優選代表氫。
R24優選代表甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R24特別優選代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R25優選代表甲基或乙基。
R25特別優選代表甲基。
Q3優選代表硫原子、SO2或CH2。
Q3特別優選代表硫原子或CH2。
Q3非常特別優選代表硫原子。
p優選代表0或1。
p特別優選代表0。
R26優選代表甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R26特別優選代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R26非常特別優選代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R27優選代表甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R27特別優選代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R27非常特別優選代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R28和R29各自獨立地優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R28和R29各自獨立地特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R28和R29各自獨立地非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R28和R29尤其優選各自代表氫。
R30優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R30特別優選代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R30非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R30尤其優選代表甲基。
R31和R32各自獨立地優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R31和R32各自獨立地特別優選代表氫、氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R31和R32各自獨立地非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R31和R32尤其優選各自代表氫。
R33優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R33特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R33非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R33尤其優選代表甲基。
R34優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R34特別優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R34非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R34尤其優選代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R35優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R35特別優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R35非常特別優選代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R35尤其優選代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R36優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R36特別優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R36非常特別優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R36尤其優選代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R37優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R37特別優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R37非常特別優選代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R37尤其優選代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R38優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R38特別優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R38非常特別優選代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R39優選代表氫、甲基或乙基。
R39特別優選代表甲基。
R40優選代表氟、氯、溴、甲基或乙基。
R40特別優選代表氟、氯或甲基。
R41優選代表甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R41特別優選代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R41非常特別優選代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R41尤其優選代表甲基或三氟甲基。
R42優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基。
R42特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基。
R43優選代表氟、氯、溴、碘、羥基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基。
R43特別優選代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基。
R43非常特別優選代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
此外，要強調的是給出下式(I-1)的化合物 其中R、R1、R2、R3和A如上定義，不包括以下的式(I-1)化合物，其中R代表氫，和R1、R2和R3各自獨立地代表氫、鹵素；或者代表具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基；或者代表具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；和A代表下式(A1)基團 其中R12代表鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基，和R13代表氫，和R14代表甲基，
或者A代表下式(A2)基團 其中R15和R16各自獨立地代表氫或C1-C4-烷基，和R17代表鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A4)基團 其中R21代表鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A5)基團 其中R22代表鹵素，和R23代表氫，或者A代表下式(A6)基團 其中R24代表甲基，和Q3代表硫或CH2，
p代表0，或者A代表下式(A9)基團 其中R28和R29各自獨立地代表氫或C1-C4-烷基，和R30代表甲基，或者A代表下式(A11)基團 其中R34代表氫或C1-C4-烷基，和R35代表鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A16)基團 其中R42代表鹵素。
此外，要強調的是給出下式(I-2)的化合物
其中R、R1、R2、R3、R4a和A如上定義。
R4a優選代表C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基，所述各基團都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，其中R5、R6、R7、R8和R9如上定義。
R4a特別優選代表甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺酰基或異丙基亞磺酰基、正丁基亞磺酰基、異丁基亞磺酰基、仲丁基亞磺酰基或叔丁基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或異丙基磺酰基、正丁基磺酰基、異丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2CH2-CO-CH3、-CH2CH2-CO-CH2CH3、-CH2CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2-C(O)OCH3、-CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2CH2-C(O)OCH3、-CH2CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-CH2CH2-CO-CH2CF3、-CH2CH2-CO-CH2CCl3、-CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2-C(O)OCCl2CCl3、-CH2CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2CH2-C(O)O-CCl2CCl3；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，其中R5、R6、R7、R8和R9如上定義。
R4a非常特別優選代表甲基、甲氧基甲基、-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2或-COR5，其中R5如上定義。
此外，要強調的是給出下式(I-3)的化合物 其中R、R1、R2、R3、R4和A如上定義，其中2-氯-N-(2-吡啶-3-基苯基)煙酰胺除外。
此外，要強調的是給出下式(I-4)的化合物 其中R、R1、R2、R3、R4和A如上定義，其中2-氯-N-(2-吡啶-4-基苯基)煙酰胺除外。
此外，要強調的是給出下式(I-5)的化合物
其中R、R1、R2、R3、R4和A如上定義，其中以下化合物除外2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；4-碘-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；3-碘-1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-糠酰胺；3-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)噻吩-2-甲酰胺；2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)苯甲酰胺；2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)煙酰胺；3-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)吡嗪-2-甲酰胺；2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-5，6-二氫-1，4-氧硫雜環己二烯-3-甲酰胺；2-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；1-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。
此外，要強調的是給出下式(I-6)的化合物 其中R、R1、R2、R3和A如上定義，其中2-氯-N-(2-吡啶-3-基苯基)煙酰胺除外。
此外，要強調的是給出下式(I-7)的化合物
其中R、R1、R2、R3和A如上定義，其中2-氯-N-(2-吡啶-4-基苯基)煙酰胺除外。
此外，要強調的是給出下式(I-8)的化合物 其中R、R1、R2、R3和A如上定義，其中以下化合物除外2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；4-碘-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；3-碘-1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-糠酰胺；3-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)噻吩-2-甲酰胺；2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)苯甲酰胺；2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)煙酰胺；3-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)吡嗪-2-甲酰胺；2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-5，6-二氫-1，4-氧硫雜環己二烯-3-甲酰胺；2-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；1-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。
此外，要強調的是給出下式(I-9)的化合物
其中R、R1、R2、R3、R4a和A如上定義。
此外，要強調的是給出下式(I-10)的化合物 其中R、R1、R2、R3、R4a和A如上定義。
此外，要強調的是給出下式(I-11)的化合物 其中R、R1、R2、R3、R4a和A如上定義。
此外，要強調的是給出下式(I-12)的化合物 其中R、R4和A如上定義，R1a如下定義。
此外，要強調的是給出下式(I-13)的化合物
其中R、R4和A如上定義，R1a如下定義。
此外，要強調的是給出下式(I-14)的化合物 其中R、R4和A如上定義，R1a和R2a如下定義。
此外，要強調的是給出下式(I-15)的化合物 其中R、R4和A如上定義，R1a和R2a如下定義。
此外，要強調的是給出下式(I-16)的化合物 其中R、R4和A如上定義，R1a、R2a和R3a如下定義。
R1a、R2a和R3a各自獨立地代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈上具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈上具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、
C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
R1a、R2a和R3a各自獨立地優選代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者優選在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子；或者優選在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基酰基，在每種情況下都有1-4個碳原子和1-9個相同或不同鹵原子；或者優選在每種情況下都代表在相應烴鏈上具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基；或者優選代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者優選代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1優選代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2優選代表羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基。
R1a、R2a和R3a各自獨立地特別優選代表氟、氯、溴、氰基；甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、環丙基、環戊基、環己基，或者特別優選代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1特別優選代表氫、甲基、乙基、三氟甲基或環丙基，和Q2特別優選代表羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基。
R1a、R2a和R3a各自獨立地非常特別優選代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基，或者非常特別優選代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1非常特別優選代表氫、甲基或乙基，和Q2非常特別優選代表羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基。
飽和或不飽和烴基例如烷基或烯基，只要可能的話，在每種情況下都可以為直鏈或支鏈，甚至與雜原子結合，例如烷氧基。
任選取代的基團可以被單取代或多取代，其中在多取代的情況下，取代基可以相同或不同。
鹵素取代的基團例如鹵代烷基，是一鹵代的或多鹵代的。在多鹵代的情況下，鹵原子可以相同或不同。在此，鹵素代表氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴。
然而，以上列舉的一般性的或者優選的基團定義或說明，也可視需要與其它定義或說明進行組合，即包括各自范圍和優選范圍之間的組合。它們適用于最終產物和相應的前體和中間體。此外，個別定義可能不會使用。
方法和中間體詳述方法(a)用2-(三氟甲基)苯甲酰氯和2-[3-氟-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯胺作為原料，本發明方法(a)的步驟由以下化學式方案舉例說明。
式(II)提供在實施本發明方法(a)時所需要的用作原料的羧酸衍生物的一般性定義。在該式中，A優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。X1優選代表氯、溴或羥基，特別優選氯或羥基。
式(II)的羧酸衍生物是已知的或者可以按照已知方法制得(參見WO 93/11117、EP-A 0 545 099、EP-A 0 589 301和EP-A 0 589 313)。
式(III)提供在實施本發明方法(a)時所需要的用作反應組分的胺的一般性定義。在該式中，R、R1、R2和R3優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。
不包括以下式(III)化合物在內的式(III)的胺是新化合物其中R代表氫，R1、R2和R3各自獨立地代表氫、鹵素、具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基或者具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；R4代表氫(參見JP-A 8-92223)。用于制備式(I-12)、(I-13)、(I-14)、(I-15)和(I-16)化合物的式(III)的胺也是新化合物。它們中的某些可以通過已知方法制得(Heterocycles1989，29，1013-1016；J.Med.Chem.1996，39，892-903；Synthesis1995，713-16；Synth.Commun.1994，24，267-272；DE-A 2727416；Synthesis1994，142-144；EP-A 0 824 099；WO93/11117、EP-A 0545099、EP-A 0 589 301、EP-A 0 589 313和WO02/38542)。
此外，式(III)的苯胺衍生物可通過以下方法制得f)適當時在酸結合劑存在下，適當時在惰性有機稀釋劑存在下，適當時在催化劑存在下，使以下通式(IX)的2-鹵-胺 與下式(V)的硼酸衍生物反應 其中R和R4如上定義，和Hal代表鹵素，其中R1、R2、R3、A1和A2如上定義，或g)適當時在酸結合劑存在下，適當時在惰性有機稀釋劑存在下，適當時在催化劑存在下，使下式(X)的硼酸衍生物
與下式(VII)的吡啶基衍生物反應 其中R和R4如上定義，和A5和A6各自代表氫或者一起代表四甲基亞乙基，其中R1、R2和R3如上定義，或h)在鈀或鉑催化劑存在下，在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-雙-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使以下通式(IX)的2-鹵-胺 與下式(VII)的吡啶基衍生物反應 其中R和R4如上定義，Hal代表鹵素，其中R1、R2和R3如上定義。
式(IX)提供在實施本發明方法(f)和(h)時所需要的用作反應組分的2-鹵-胺的一般性定義。在該式中，R和R4優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。Hal優選代表氯、溴或碘，特別優選溴或碘。
式(IX)的2-鹵-胺是已知的和/或可以通過已知方法由相應的硝基化合物經還原而制得。在這種情況下，R4不代表氫，式(IX)化合物可通過已知的所得苯胺衍生物的衍生作用而制得。
以下在本發明方法(b)中，還更詳細描述了在實施本發明方法(f)時所需要的用作原料的式(V)的硼酸衍生物。
式(X)提供在實施本發明方法(g)時所需要的用作反應組分的硼酸衍生物的一般性定義。在該式中，R和R4優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。A5和A6優選各自代表氫或者一起代表四甲基亞乙基。
式(X)的硼酸衍生物是已知的和/或可以通過已知方法制得。
以下在本發明方法(c)中，還更詳細描述了在實施本發明方法(g)和(h)時所需要的用作原料的式(VII)的苯基衍生物。
方法(b)用N-(2-溴苯基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和2-氯-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)吡啶作為原料和催化劑，本發明方法(b)的步驟由以下化學式方案舉例說明。
式(IV)提供在實施本發明方法(b)時所需要的用作原料的鹵代-甲酰胺的一般性定義。在該式中，R、R4和A優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。
式(IV)的甲酰胺衍生物是已知的或者可以按照已知方法制得(參見WO 91/01311、EP-A 0371 950)。它們可以通過例如以下方法制得i)適當時在催化劑存在下，適當時在縮合劑存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使下式(II)的羧酸衍生物 與以下通式(IX)的2-鹵-胺反應 其中X1代表鹵素或羥基，A如上定義，R和R4如上定義和Hal代表鹵素。
以上在本發明方法(a)中，詳細描述了在實施本發明方法(i)時所需要的用作原料的式(III)羧酸衍生物。
以上在本發明方法(f)中，還更詳細描述了在實施本發明方法(i)時所需要的用作原料的式(IX)的2-鹵-胺。
式(V)提供在實施本發明方法(b)時所需要的用作原料的硼酸衍生物的一般性定義。在該式中，R1、R2和R3優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。A1和A2優選各自代表氫或者一起代表四甲基亞乙基。
式(V)的硼酸衍生物是已知的和/或可以通過已知方法制得(參見WO 01/90084和US 5,633,218)。它們可通過例如以下方法制得k)在鎂或烷基鋰存在下，適當時在稀釋劑(例如四氫呋喃)存在下，使下式(VII)的吡啶基衍生物
與下式(XI)的硼酸酯反應B(O-Alk)3(XI)或者與4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-雙-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷反應，其中R1、R2和R3如上定義，其中Alk代表C1-C4-烷基。
式(XI)提供在實施本發明方法(h)時所需要的用作反應組分的硼酸酯的一般性定義。在該式中，Alk優選代表甲基、乙基、正丙基或異丙基、特別優選甲基或乙基。
式(XI)的硼酸酯是用于合成的已知化學品。
以下在本發明方法(c)中，還更詳細描述了在實施本發明方法(h)時所需要的用作原料的式(VII)的吡啶基衍生物。
方法(c)用2-{[(3-甲基-2-噻吩基)羰基]氨基}苯基硼酸和2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶作為原料和催化劑，本發明方法(c)的步驟由以下化學式方案舉例說明。
式(VI)提供在實施本發明方法(c)時所需要的用作反應組分的甲酰胺硼酸衍生物的一般性定義。在該式中，R、R4和A優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。A3和A4優選各自代表氫或者一起代表四甲基亞乙基。
式(VI)的甲酰胺硼酸衍生物是已知的和/或可以通過已知方法制得。
式(VII)提供在實施本發明方法(c)時所需要的用作原料的吡啶基衍生物的一般性定義。在該式中，R1、R2和R3優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。
式(VII)的吡啶基衍生物已知的或者可以按照已知方法制得(參見Synth.Commun.2000，30，665-669，Synth.Commun.1999，29，1697-1701，另見以下實施例)。
方法(d)用N-(2-溴苯基)-2-氯煙酰胺和2-溴-5-氯吡啶作為原料和催化劑，并用4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-雙-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷，本發明方法(d)的步驟由以下化學式方案舉例說明。
以上在本發明方法(b)和方法(c)中，已經描述了在實施本發明方法(d)時所需要的用作原料的式(IV)的鹵代-甲酰胺和式(VII)的吡啶基衍生物。
在實施本發明方法(d)時還需要用作原料的4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-雙-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷是已知的化學物質。
方法(e)
用N-[2-(5-氯-2-吡啶基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和乙酰氯作為原料，本發明方法(e)的步驟由以下化學式方案舉例說明。
式(I-1)提供在實施本發明方法(e)時所需要的用作原料的吡啶基酰苯胺的一般性定義。在該式中，R、R1、R2、R3和A優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。
式(I-1)化合物是本發明的化合物，可以按照方法(a)至(d)的任一方法制得。
式(VIII)提供在實施本發明方法(e)時所需要的用作原料的鹵化物的一般性定義。在該式中，R4a優選具有在本發明式(I-2)化合物的描述中已經提到的、作為優選、特別優選或非常特別優選的這些基團的含義。X3代表氯、溴或碘。
式(VIII)的鹵化物是眾所周知的。
反應條件用于實施本發明方法(a)和(i)的合適稀釋劑都是常規惰性有機溶劑。最好是用脂族烴、脂環族烴或芳族烴類，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫化萘；鹵代烴類，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，例如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈類，例如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈或芐腈；酰胺類，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基亞磷酰胺；其與水或純凈水的混合物。
用于實施本發明方法(b)、(c)、(d)、(f)、(g)和(h)的合適稀釋劑都是常規惰性有機溶劑。最好是用脂族烴、脂環族烴或芳族烴類，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫化萘；醚類，例如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈類，例如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈或芐腈；酰胺類，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基亞磷酰胺；酯類，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類，例如二甲基亞砜；或砜類，例如環丁砜；醇類，例如甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇、正丁醇、異丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、丙烷-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚；其與水或純凈水的混合物。
用于實施本發明方法(e)的合適稀釋劑都是常規惰性有機溶劑。最好是用脂族烴、脂環族烴或芳族烴類，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫化萘；鹵代烴類，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，例如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酰胺類，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基亞磷酰胺。
用于實施本發明方法(a)和(i)的合適酸結合劑都是在這些反應中常規使用的無機堿和有機堿。最好用堿土金屬或堿金屬的氫化物、氫氧化物、氨基化物、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基鈉、二異丙基氨基鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-芐胺吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳烯(DBU)。
用于實施本發明方法(b)、(c)、(d)、(f)、(g)和(h)的合適酸結合劑都是在這些反應中常規使用的無機堿和有機堿。最好用堿土金屬或堿金屬的氫化物、氫氧化物、氨基化物、醇鹽、乙酸鹽、氟化物、磷酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基鈉、二異丙基氨基鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、醋酸鈉、磷酸鈉、磷酸鉀、氟化鉀、氟化銫、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銫；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-芐胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳烯(DBU)。
用于實施本發明方法(e)的合適酸結合劑都是在這些反應中常規使用的無機堿和有機堿。最好用堿土金屬或堿金屬的氫化物、氫氧化物、氨基化物、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基鈉、二異丙基氨基鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣、醋酸銨、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銨、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銫；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-芐胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳烯(DBU)。
用于實施本發明方法(a)和(i)的合適縮合劑都是在這些酰胺化反應中常規使用的縮合劑。最好用酰基鹵形成劑，例如光氣、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、氧化三氯化磷或亞硫酰氯；酸酐形成劑，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸異丙酯、氯甲酸異丁酯或甲磺酰氯；碳二亞胺，例如N，N′-二環己基碳二亞胺(DCC)或其它常規縮合劑，例如五氧化磷、多磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氫喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷或六氟磷酸溴代三吡咯烷基磷錨。
本發明方法(a)和(i)任選在催化劑存在下進行。最好用4-二甲氨基吡啶、1-羥基-苯并三唑或二甲基甲酰胺。
本發明方法(b)、(c)、(d)、(f)、(g)和(h)在催化劑存在下進行。最好用鈀鹽或絡合物，例如氯化鈀、醋酸鈀、四(三苯基膦)合鈀、二氯化雙(三苯基膦)合鈀或氯化1，1′-雙(二苯膦基)二茂鐵合鈀(II)。
通過向反應混合物中分別加入鈀鹽和絡合物配體，也能在反應混合物中直接產生鈀絡合物，所述絡合物配體例如三乙基膦(triethylphosphane)、三叔丁基膦、三環己基膦、2-(二環己基膦)聯苯、2-(二叔丁基膦)聯苯、2-(二環己基膦)-2′-(N，N-二甲氨基)-聯苯、三苯基膦、三-(鄰甲苯基)膦、3-(二苯膦基)苯磺酸鈉、三-2-(甲氧基苯基)膦、2，2′-雙-(二苯膦基)-1，1′-聯萘、1，4-雙-(二苯膦基)丁烷、1，2-雙-(二苯膦基)乙烷、1，4-二-(二環己基膦)丁烷、1，2-二-(二環己基膦)乙烷、2-(二環己基膦)-2′-(N，N-二甲氨基)-聯苯、雙(二苯膦基)二茂鐵或亞磷酸三-(2，4-叔丁基苯酯)。
當進行本發明的方法(a)和(i)時，反應溫度可以在比較寬的范圍內變動。一般而言，所述方法在0℃-150℃的溫度下進行，優選在0℃-120℃、特別優選在10℃-80℃之間進行。
當進行本發明的方法(b)、(c)、(d)、(f)、(g)和(h)時，反應溫度都可以在比較寬的范圍內變動。一般而言，所述方法在0℃-180℃的溫度下進行，優選在10℃-150℃、特別優選在20℃-120℃之間進行。
當進行本發明的方法(e)時，反應溫度可以在比較寬的范圍內變動。一般而言，所述方法在0℃-150℃的溫度下進行，優選在20℃-110℃之間進行。
當進行本發明的方法(a)時，一般而言，每摩爾式(II)羧酸衍生物使用0.8-15摩爾、優選0.8-8摩爾的式(III)的胺和1-3摩爾酸結合劑。然而，反應組分也可以按其它比例來使用。后處理步驟按常規方法進行。一般而言，將水加入到反應混合物中，分離有機相，干燥后，減壓濃縮。合適的話，剩余的殘留物將不含任何雜質，這些雜質在用色譜或重結晶等常規方法后仍然存在。
當進行本發明的方法(b)時，一般而言，每摩爾式(IV)鹵代-甲酰胺使用1-15摩爾、優選2-8摩爾的式(V)硼酸衍生物和1-5摩爾酸結合劑。然而，反應組分也可以按其它比例來使用。后處理步驟按常規方法進行。一般而言，將水加入到反應混合物中，分離出沉淀物并干燥。合適的話，剩余的殘留物將不含任何雜質，這些雜質在用色譜或重結晶等常規方法后仍然存在。
當進行本發明的方法(c)時，一般而言，每摩爾式(VI)甲酰胺硼酸衍生物使用0.8-15摩爾、優選0.8-8摩爾的式(VII)吡啶基衍生物和1-10摩爾酸結合劑和0.5-5摩爾％的催化劑。然而，反應組分也可以按其它比例來使用。后處理步驟按常規方法進行。一般而言，將水加入到反應混合物中，分離出沉淀物并干燥。合適的話，剩余的殘留物將不含任何雜質，這些雜質在用色譜或重結晶等常規方法后仍然存在。
當進行本發明的方法(d)時，一般而言，每摩爾式(IV)甲酰胺衍生物使用0.8-15摩爾、優選0.8-8摩爾的式(VII)吡啶基衍生物和0.8-15摩爾、優選0.8-8摩爾4，4，4’，4’，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-雙-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷和1-5摩爾酸結合劑和1-5摩爾催化劑。然而，反應組分也可以按其它比例來使用。后處理步驟按常規方法進行。一般而言，將水加入到反應混合物中，分離出沉淀物并干燥。合適的話，剩余的殘留物將不含任何雜質，這些雜質在用色譜或重結晶等常規方法后仍然存在。
當進行本發明的方法(e)時，一般而言，每摩爾式(I-1)的吡啶基酰苯胺使用0.2-5摩爾、優選0.5-2摩爾的式(VIII)鹵化物。然而，反應組分也可以按其它比例來使用。后處理步驟按常規方法進行。
本發明的所有方法通常都在常壓下進行。然而，也可以在高壓或減壓條件(通常在0.1巴至10巴)下進行。
本發明的物質具有強效殺微生物活性，因而可在農作物保護和材料保護上用于防治不需要的微生物，例如真菌和細菌。
殺真菌劑可用于農作物保護，以防治根腫菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壺菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、擔子菌(B asidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
殺細菌劑可用于農作物保護，以防治假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒桿菌科(Corynebacteriaceae)和鏈霉菌科(Streptomycetaceae)。
以上屬名所涵蓋的、引起真菌病和細菌病的一些病原菌例如但不限于黃單胞菌，例如野油菜黃單胞菌水稻致病變種(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；假單胞菌，例如丁香假單胞菌黃瓜致病變種(Pseudomonassyringaepv.lachrymans)；歐文氏菌，例如解淀粉歐文氏菌(Erwinia amylovora)；腐霉，例如終極腐霉(pythium ultimum)；疫霉，例如致病疫霉(Phytophthora infestans)；假霜霉，例如葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；單軸霉，例如葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola)；盤梗霉，例如萵苣盤梗霉(Bremia lactucae)；霜霉，例如豌豆霜霉(Peronosporapisi)或蕓薹霜霉(P.brassicae)；白粉菌，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；單絲殼，例如單絲殼(Sphaerotheca fuliginea)；叉絲單囊殼，例如白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌，例如蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌，例如圓核腔菌(Pyrernophora teres)或麥類核腔菌(P.graminea(分生孢子形式Drechslera，syn長蠕孢屬(Helminthosporium)))；旋孢腔菌，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus(conidia formDrechslera，synHelminthosporium))；單胞銹菌，例如疣頂單胞銹菌(Uromyces appendiculatus)；柄銹菌，例如隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)；核盤菌，例如核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum)；腥黑粉菌，例如小麥網腥黑粉菌(Tilletia caries)；黑粉菌，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥散黑粉菌(Ustilagoavenae)；薄膜革菌，例如佐佐木薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；梨孢霉(Pyricularia species)，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；鐮孢霉，例如大刀鐮孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；殼針孢，例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；小球腔菌，例如穎枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢，例如變灰尾孢(Cercospora canescens)；鏈格孢，例如蕓薹鏈格孢(Alternaria brassicae)；和假尾孢，例如Pseudocercosporella herpotrichoides。
本發明的活性化合物對植物也具有非常好的強化作用。因此，它們可用于增強植物抵御不需要的微生物侵襲的能力。
在本文中，植物強化(誘導抗性的)物質可以理解為能夠刺激植物防御系統的物質，使得當處理過的植物隨后用不需要的微生物接種時，它們顯示出對這些微生物的抗性。
在本文中，不需要的微生物可理解為植物病原性真菌、細菌和病毒。因此，本發明的化合物可用于在處理后一段時間內保護植物，免遭所述病原菌的侵襲。這段具有保護作用的周期通常長達1-10天，優選1-7天，當用所述活性化合物處理植物后。
植物對防治植物病害所需的濃度的所述活性化合物具有良好耐受性，這一事實允許對植物的地上部分、繁殖貯藏部分、種子和地下部分進行處理。
本發明的活性化合物也適用于增加農作物收成。另外，它們顯示出低毒性和植物的良好耐受性。
在某些濃度和施用量下，本發明的活性化合物也可用作除草劑，用于影響植物生長和防治動物害蟲。它們也可用作進一步合成活性化合物的中間體和前體。
本發明的活性化合物可用于處理整個植物和植物部分。植物在此可理解為所有植物和植物種群，例如需要的和不需要的野生植物或農作物(包括天然存在的農作物)。可以按常規育種和優化方法，或者通過生物技術和遺傳工程方法或這些方法的組合，得到農作物，進行栽培，所述農作物包括轉基因植物并包括能夠或不能夠被植物品種所有權保護的植物品種。植物部分可理解為植物的地上部分和地下部分和植物器官，例如芽、葉、花和根，其實例可以是葉、針狀葉、莖、枝干、花、子實體、果實和種子以及根、塊莖和根狀莖。植物部分也包括收獲的植物和營養體和可育的繁殖體，例如秧苗、塊莖、根狀莖、插條(cutting)和種子。
按照常規處理方法，用本發明的活性化合物直接處理植物和植物部分，或者通過作用于其環境、生境或貯藏場所而進行處理，所述方法例如通過浸漬、噴灑、蒸發、霧化、撒施、撒布以及在繁殖體的情況下、尤其是在種子的情況下還包括通過單層或多層包衣。
在材料保護方面，本發明的化合物可用于保護工業材料，免遭不需要的微生物的感染和破壞。
在本文中的工業材料可理解成為了工業用途而制備的無生命材料。例如，計劃用本發明活性化合物保護、以免遭微生物變化和破壞的工業材料可以是膠粘劑、膠水、紙張和板材、紡織品、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷卻潤滑劑和其它可以被微生物感染或破壞的材料。可以因微生物增殖而破壞的生產廠家的部分例如冷卻水循環系統，也在有待保護的材料范圍內。本發明范圍內的工業材料優選膠粘劑、膠水、紙張和板材、皮革、木材、油漆、冷卻潤滑劑和導熱液，特別優選木材。
能降解或改變所述工業材料的微生物是例如細菌、真菌、酵母、藻類和粘菌(slime organism)。本發明的活性化合物優選抗真菌、尤其是霉菌和粘菌和藻類，所述霉菌是木材褪色真菌和木腐真菌(擔子菌類(Basidiomycetes))。
下列各屬的微生物可作為實例鏈格孢屬(Alternaria)，例如纖細鏈格孢(Alternaria tenuis)，曲霉屬(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)，毛殼屬(Chaetomium)，例如球毛殼(Chaetomium globosum)，粉孢革菌屬(Coniophora)，例如粉孢革菌(Coniophora puetana)，香菇屬(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，青霉屬(Penicillium)，例如灰綠青霉(Penicillium glaucum)，多孔菌屬(Polyporus)，例如變色多孔菌(Polyporus versicolor)，短梗霉屬(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulan)，Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，木霉屬(Trichoderma)，例如綠色木霉(Trichoderma viride)，埃希氏菌屬(Escherichia)，例如大腸埃希氏菌(Escherichia coli)，假單胞菌屬(Pseudomonas)，例如銅綠假單胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，和葡萄球菌屬(Staphylococcus)，例如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
按其特定的物理和/或化學性質，活性化合物可制備為常規制劑，例如溶液劑、乳劑、混懸劑、粉劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣霧劑和微囊劑(為聚合物和種子用包衣組合物)，以及ULV冷和熱彌霧制劑(fogging formulation)。
這些制劑可按已知方法制得，例如通過將活性化合物與填充劑(即液體溶劑、在加壓條件下的液化氣體和/或固體載體)混合，任選使用表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑)和/或發泡劑。如果所用的填充劑是水，那么也可以使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。基本上來說，合適的液體溶劑是芳族例如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯代芳族，或氯代脂族烴例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴例如環己烷或石蠟、例如石油餾分，醇類例如丁醇或乙二醇及其醚類和酯類、酮類例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮或環己酮，強極性溶劑例如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，或者水。液化氣體填充劑或載體可以理解為液體，該液體在標準溫度和常壓下為氣體，例如氣溶膠拋射劑，例如鹵代烴或丁烷、丙烷、氮氣和二氧化碳。合適的固體載體是例如碾碎的天然礦物質，例如高嶺土、黏土、滑石粉、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫土或硅藻土；以及碾碎的合成礦物質，例如微細硅石、礬土和硅酸鹽。用于顆粒劑的合適固體載體是例如碾碎的和分級的天然巖石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或其它無機和有機材料的合成顆粒，和有機材料的顆粒例如鋸屑、椰子殼、玉米棒子和煙草莖。合適的乳化劑和/或發泡劑是例如非離子型和陰離子型乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯，或者蛋白水解產物。合適的分散劑是例如木質素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
呈粉末、顆粒或乳膠狀的羧甲基纖維素和天然及合成聚合物等增粘劑，例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和醋酸聚乙烯，或者天然磷脂例如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂，可用于制劑。其它可能的添加劑有礦物油和植物油。
可使用著色劑，例如無機顏料和有機染料以及痕量營養素，所述無機顏料例如氧化鐵、二氧化鈦和普魯士藍；所述有機染料例如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料；所述營養素例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。
該制劑通常包含0.1-95％(重量)活性化合物，優選包含0.5-90％(重量)活性化合物。
本發明的活性化合物可以單獨使用，或者在其配方中與已知的殺真菌劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺蟲劑混合使用，以增加例如其活性譜或者預防抗性的發展。在許多情況下，達到協同效應，即混合物活性大于各組分活性。
以下是合適的混合組分的實例殺真菌劑2-苯基苯酚；硫酸8-羥基喹啉；噻二唑素-S-甲基；aldimorph；磺胺蜻醋(amidoflumet)；氨丙膦酸；氨丙膦酸鉀；andoprim；敵菌靈；戊環唑；腈嘧菌酯；苯霜靈；麥銹靈；苯菌靈；苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)；芐烯酸；芐烯酸異丁酯；雙丙氨酰膦；樂殺螨；聯苯；雙苯三唑醇；殺稻瘟素-S；糠菌唑；磺嘧菌靈；粉病定；氨丁烷；石硫合劑；capsimycin；敵菌丹；克菌丹；多菌靈；萎銹靈；氯環丙酰胺；香芹酮(carvone)；滅螨猛；滅瘟唑；苯咪唑菌；地茂散；百菌清；乙菌利；clozylacon；氰戊菊酯(cyazofamid)；cyflufenamid；清菌脲；環唑醇；環丙嘧啶；酯菌胺；咪草酯G；雙乙氧咪唑威；抑菌靈；二氯萘醌；雙氯酚；diclocymet；噠菌清；氯硝胺；乙霉威；醚唑；氟醚菌胺；甲菌定；烯酰嗎啉；dimoxystrobin；烯唑醇；烯唑醇-M；敵螨普；二苯胺；吡菌硫；滅菌磷；二噻農；多果定；敵菌酮；克瘟散；氧唑菌；噻唑菌胺(ethaboxam)；乙菌定；氯唑靈；唑酮菌；咪唑菌酮(fenamidone)；菌拿靈；異醚菌醇；腈苯唑；呋菌胺；環酰菌胺(fenhexamid)；種衣酯；禾草靈(fenoxanil)；拌種咯；苯銹啶；丁苯嗎啉；福美鐵；氟啶胺；噻唑螨；氟菌；氟聯苯菌(flumetover)；氟嗎啉(flumorph)；氟菌安；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；喹唑菌酮；調嘧醇；氟硅唑；磺菌胺；氟酰胺；粉唑醇；滅菌丹；乙膦鋁(fosetyl-Al)；乙膦鈉(fosetyl-sodium)；麥穗寧；呋氨丙靈；呋吡唑靈；滅菌胺；拌種胺；雙胍辛酸鹽；六氯苯；己唑醇；土菌消；烯菌靈；酰胺唑；雙胍辛醋酸鹽；雙八胍鹽(iminoctadine tris(albesil))；iodocarb；環戊唑醇；異稻瘟凈；異丙定；丙森鋅(iprovalicarb)；人間霉素(irumamycin)；稻瘟靈；氯苯咪菌酮；春雷霉素；亞胺菌；代森錳鋅；代森錳；meferimzone；嘧菌胺；丙氧滅銹胺；甲霜靈；精甲霜靈；環戊唑菌；磺菌威；甲呋菌胺；代森聯；叉氨苯酰胺；噻菌胺；米多霉素；腈菌唑；甲菌利；多馬霉素；nicobifen；異丙消；noviflumuron；氟苯嘧啶醇；甲呋酰胺；orysastrobin；霜靈；喹菌酮；oxpoconazole；氧化萎銹靈；oxyfenthiin；多效唑；稻瘟酯；戊菌唑；戊菌隆；雙氯苯磷；四氯苯酞；啶氧菌酯(picoxystrobin)；粉病靈；多氧霉素；polyoxorim；噻菌靈；丙氯靈；殺菌利；百維靈；propanosine-sodium；丙環唑；甲基代森鋅；proquinazid；丙硫菌唑(prothioconazole)；唑菌胺酯(pyraclostrobin)；定菌磷；啶斑肟；二甲嘧菌胺；咯喹酮；氯吡呋醚；pyrrolnitrine；唑喹菌酮；喹氧靈；五氯硝基苯；硅氟唑(simeconazole)；螺茂胺；硫黃粉；戊唑醇；葉枯酞；四氯硝基苯(tecnazene)；調環烯；氟醚唑；涕必靈；噻菌腈；溴氟唑菌；甲基托布津；福美雙；硫氰苯甲酰胺；甲基立枯磷；對甲抑菌靈；三唑酮；唑菌醇；葉銹特；唑菌嗪；tricyclamide；三環唑；克啉菌；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟菌唑；嗪氨靈；戊叉唑菌；烯效唑；有效霉素；烯菌酮；代森鋅；福美鋅；苯酰菌胺(zoxamide)；(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺；1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮；2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶；2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑-甲酰胺；2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺；3，4，5-三氯-2，6-吡啶二甲腈；actinovate；順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)環庚醇；1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯；碳酸一鉀；N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-環丙烷甲酰胺；N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧雜螺[4.5]癸烷-3-胺；四硫代碳酸鈉；和銅鹽及制劑，例如波爾多液；氫氧化銅；環烷酸銅；王銅；硫酸銅；硫雜靈；氧化銅；錳銅混劑；喹啉銅。
殺細菌劑溴硝丙二醇、雙氯酚、氯定、福美鎳、春雷霉素、異噻菌酮、呋喃甲酸、土霉素、噻菌靈、鏈霉素、葉枯酞、硫酸銅及其它銅制劑。
殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑阿巴克丁、ABG-9008、高滅磷、滅螨醌、吡蟲清、acetoprole、氟酯菊酯、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉鈴威、涕滅威、砜滅威、丙烯除蟲菊、丙烯除蟲菊1R異構體、甲體氯氰菊酯、amidoflumet、滅害威、蟲螨脒、齊墩螨素、AZ-60541、艾扎丁、唑啶磷、甲基谷硫磷、乙基谷硫磷、唑環錫、日本甲蟲芽孢桿菌(Bacilluspopilliae)、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)、枯草芽孢桿菌(Bacillussubtilis)、蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)、蘇云金芽孢桿菌EG-2348菌株、蘇云金芽孢桿菌GC-91菌株、蘇云金芽孢桿菌NCTC-11821菌株、桿狀病毒、白僵菌(Beauveria bassiana)、纖細白僵菌(Beauveria tenella)、蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、苯螨特、β-氟氯氰菊酯、乙體氯氰菊酯、聯苯肼酯、氟氯菊酯、樂殺螨、反丙烯除蟲菊、反丙烯除蟲菊-S-環戊基-異構體、bioethanomethrin、生物氯菊酯、右旋反滅蟲菊酯、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、BPMC、brofenprox、乙基溴硫磷、溴螨酯、溴苯烯磷(-甲基)、BTG-504、BTG-505、合殺威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁叉威、氧丁叉威、丁基噠螨酮、硫線磷、毒殺芬、西維因、蟲螨威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA-50439、滅螨猛、氯丹、殺蟲脒、chloethocarb、壤蟲氯磷、氟唑蟲清、毒蟲畏、定蟲隆、氯甲磷、乙酯殺螨醇、氯化苦、chlorproxyfen、甲基毒死蜱、乙基毒死蜱、chlovaprothrin、環蟲酰肼(chromafenozide)、順式氯氰菊酯、順式滅蟲菊、順式芐氯菊酯、clocythrin、除線威、四螨嗪、氯代噻唑(clothianidin)、clothiazoben、十二碳二烯醇(codlemone)、蠅毒磷、苯腈磷、殺螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、十二碳二烯醇(cydia pomonella)、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環錫、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式異構體)、滅蠅胺、DDT、溴氰菊酯、甲基一零五九、磺吸磷、殺螨硫隆、氯亞磷、二嗪農、除線磷、敵敵畏、三氯殺螨醇、百治磷、地昔尼爾(dicyclanil)、氟脲殺、樂果、甲基毒蟲畏、敵螨通、敵螨普、呋蟲胺(dinotefuran)、茂醚、乙拌磷、碘酰丁二辛(docusat-sodium)、苯氧炔螨、DOWCO-439、eflusilanate、emamectin、emamectin-benzoate、烯炔菊酯(1R-異構體)、硫丹、蟲霉(Entomopthora spp.)、EPN、高氰戊菊酯、苯蟲威、ethiprole、乙硫磷、滅克磷、醚菊酯、特苯唑、氧嘧啶磷、氨磺磷、克線磷、喹螨醚、殺螨錫、五氟苯菊酯、殺螟松、丁苯威、苯硫威、fenoxacrim、雙氧威、甲氰菊酯、吲熟酯(fenpyrad)、fenpyrithrin、唑螨酯(fenpyroximate)、豐索磷、倍硫磷、氟硝二苯胺、殺滅菊酯、銳勁特、flonicamed、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶蜱脲、噻唑螨、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟螨脲、氟氰戊菊酯、啼蟲胺(flufenerim)、氟蟲脲、氟丙芐醚、氟氯苯菊酯、吡氟硫磷(flupyrazofos)、flutenzin(氟螨嗪(flufenzine))、氟胺氰菊酯、地蟲磷、伐蟲脒、安果、丁苯硫磷、噻唑酮磷、fubfenprox(芐螨醚(fluproxyfen))、呋線威、γ-HCH、誘蟲十六酯、誘殺烯混劑、微粒子病病毒、鹵醚菊酯、特丁苯酰肼、HCH、HCN-801、庚蟲磷、氟鈴脲、噻螨酮、滅蟻腙、蒙五一二、IKA-2002、吡蟲啉、咪炔菊酯、二唑蟲、碘硫磷、異稻瘟凈、氯唑磷、丙胺磷、異丙威、異唑磷、伊維菌素、japonilure、噻嗯菊酯、核型多角體病毒、烯蟲炔酯(kinoprene)、氯氟氰菊酯、林丹、氟丙氧脲、馬拉松、滅蚜磷、甲亞砜磷、蝸牛敵、威百畝、蟲螨畏、甲胺磷、metharhizium anisopliae、metharhizium flavoviride、殺撲磷、滅蟲威、滅多蟲、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、速滅威、惡蟲酮、速滅磷、米爾螨素、密比霉素、MKI245、MON-45700、久效磷、莫西菌素(moxidectin)、MTI-800、二溴磷、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、貝螺殺、煙堿、硝胺烯啶、硝蟲噻嗪、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、雙苯氟脲、noviflumuron、OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧化樂果、甲氨叉威、砜吸磷、玖煙色擬青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、甲基一六零五、乙基一六零五、氯菊酯(順式、反式)、礦油、PH-6045、苯醚菊酯(1R-反式異構體)、稻豐散、三九一一、伏殺磷、亞胺硫磷、大滅蟲(phosphamidon)、乙丙磷威、腈肟磷、增效醚、抗蚜威、甲基蟲螨磷、乙基蟲螨磷、炔酮菊酯、丙溴磷、猛殺威、丙蟲磷、克螨特、烯蟲磷、殘殺威、丙硫磷、發果、protrifenbute、拒嗪酮、吡唑硫磷、反滅蟲菊、除蟲菊、噠螨酮、啶蟲丙醚(pyridalyl)、打殺磷、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蠅醚、喹磷、滅蟲菊、RH-5849、利巴韋林、RU-12457、RU-15525、S-421、S-1833、殺抗松、硫線磷、SI-0009、滅蟲硅醚、艾克敵、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、sulphluramid、硫特普、乙丙硫磷、SZI-121、氟胺氰菊酯、雙苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、伏蟲隆、七氟菊酯、雙硫磷、滅蟲畏、叔丁威、特丁磷、殺蟲畏、三氯殺螨砜、胺菊酯、胺菊酯(1R-異構體)、殺螨好、辛體氯氰菊酯、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、蛾蠅腈、thiatriphos、硫環殺、硫雙滅多威、特氨叉威、甲基乙拌磷、殺蟲雙、敵貝特、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)、氯溴氰菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、苯賽螨、唑蚜威、三唑磷、triazuron、trichlophenidine、敵百蟲、殺蟲隆、混殺威、蚜滅多、氟吡唑蟲、verbutin、麥柯特爾、WL-108477、WL-40027、YI-5201、YI-5301、YI-5302、XMC、滅殺威、ZA-3274、己體氯氰菊酯、zolaprofos、ZXI-8901、化合物3-甲基苯基丙基氨基甲酸酯(速滅威Z)、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮雜二環[3.2.1]辛烷-3-甲腈(CAS注冊號185982-80-3)和相應的3-內型異構體(CAS注冊號185984-60-5)(參見WO-96/37494、WO-98/25923)，并包含具有殺蟲活性的植物提取物、線蟲、真菌或病毒的制劑。
也可以使用與其它已知活性化合物的混合物，所述其它已知活性化合物例如除草劑、或肥料和生長調節劑、安全劑和/或化學信息素。
另外，本發明式(I)化合物也具有非常好的抗真菌活性。它們具有很寬的抗真菌活性譜，尤其是針對皮膚真菌和酵母、霉菌和雙相型真菌(例如假絲酵母例如白色假絲酵母(Candida albicans)、光滑假絲酵母(Candida glabrata))和絮狀表皮癬菌(Epidermophytonfloccosum)，曲霉例如黑曲霉和煙曲霉(Aspergillus fumigatus)，發癬菌例如須發癬菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢子菌例如犬小孢子菌(Microsporon canis)和奧杜盎小孢子菌(Microsporon audouinii)。這些真菌的列表并不意味著局限于所覆蓋的真菌譜中，而僅用作說明的目的。
活性化合物可以以其制劑形式直接使用，或者使用由此制備的形式，例如即用的溶液劑、混懸劑、可濕性粉劑、糊劑、可溶性粉劑、粉末劑(dust)和顆粒劑。例如通過灌溉、噴灑、霧化、撒施、噴粉、發泡、成膜等常規方法來應用。還可以通過超低容量方法，或者將活性化合物制劑或活性化合物本身注入土壤中，來施用活性化合物。也可處理植物種子。
當本發明的活性化合物用作殺真菌劑時，施用量在比較寬的范圍內變動，這取決于施用類型。對于處理植物部分來說，活性化合物施用量通常在0.1-10,000g/ha，優選10-1000g/ha。對于拌種來說，活性化合物施用量通常在0.001-50g/千克種子，優選0.01-10g/千克種子。對于處理土壤來說，活性化合物施用量通常在0.1-10,000g/ha，優選1-5,000g/ha。
正如以上所述，可以按照本發明來處理整個植物和其部分。
在一個優選的實施方案中，可以處理野生植物種和植物栽培品種、或得自常規生物學育種(例如雜交或原生質體融合)的品種及其部分。在另一個優選的實施方案中，可以處理得自遺傳工程(如適當的話，與常規方法組合使用)的轉基因植物(基因改造生物(GeneticallyModified Organisms)))和植物栽培品種及其部分。術語“部分”或“植物部分”在上文中已經解釋過。
特別優選按照本發明對市售的或使用的植物栽培品種的植物進行處理。植物栽培品種可理解為得自常規育種、誘變或重組DNA技術的具有新特性(“性狀”)的植物。它們可以是栽培品種、變種、生物型或遺傳型。
根據植物種和植物栽培品種、其位置和生長條件(土壤、氣候、植被、生長期、營養)的不同，本發明的處理也可導致超加性(“協同”)效應。因此，例如，可降低本發明的物質和組合物的施用量和/或加大活性譜和/或增加其活性，能夠使植物長勢更好、對高溫或低溫耐受性增加、對旱澇或土壤含鹽量的耐受性增加、使開花效率增加、更容易收獲、成熟加快、更高的收成、收獲的農產品有更好的品質和/或更高的營養價值、收獲的農產品有更好的貯藏穩定性和/或加工性能，這些實際上都超出了期望。
優選按照本發明進行處理的轉基因植物或植物栽培品種(即得自遺傳工程的品種)包括所有植物，這些植物經遺傳改造而得到具有特別有利的有用特性(“性狀”)的遺傳物質。這些特性的實例是更好的植物長勢、對高溫或低溫耐受性增加、對旱澇或土壤含鹽量的耐受性增加、更高的開花效率、更容易收獲、成熟加快、更高的收成、收獲的農產品有更好的品質和/或更高的營養價值、收獲的農產品有更好的貯藏穩定性和/或加工性能。所述特性中另一些特別強調的實例是植物針對動物害蟲和微生物病害的更好的防御能力(例如抗昆蟲、螨類、植物病原性真菌、細菌和/或病毒)，以及植物對某些除草活性化合物的增加的耐受性。可以提到的轉基因植物實例是重要的農作物，例如谷物(小麥、水稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草、油菜和水果類植物(蘋果、梨、柑橘類和葡萄)，特別強調的是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜。要強調的性狀特別是植物因植物體內形成的毒素而產生的針對昆蟲的防御能力增加，所述毒素特別是經由蘇云金桿菌遺傳材料所產生的毒素(例如通過基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其組合)(在下文中稱為“Bt植物”)。要特別強調的性狀是植物通過系統獲得抗性(SAR)、系統素、植物抗毒素、激發子(elicitor)和抗性基因及相應表達的蛋白和毒素，使得針對真菌、細菌和病毒的防御能力增加。還要特別強調的性狀是植物對某些除草活性化合物抗性的增加，所述除草活性化合物例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦或膦絲菌素(例如“PAT”基因)。所需性狀的基因也可和其它基因一起存在于轉基因植物中。所述“Bt植物”的實例是玉米品種、棉花品種、大豆品種和馬鈴薯品種，其商標名為YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard(棉花)，Nucoton(棉花)和NewLeaf(馬鈴薯)。所述耐受除草劑的植物的實例是玉米品種、棉花品種和大豆品種，其商標名為Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)，Liberty Link(耐受膦絲菌素，例如油菜)，IMI(耐受咪唑啉酮類)和STS(耐受磺酰脲類，例如玉米)。所述抗除草劑植物(按常規方法育種的具有除草劑耐受性的植物)也包括商標名為Clearfield(例如玉米)的品種。當然，這些描述也可用于已經具有這些遺傳性狀或者尚在開發這些遺傳性狀以便在未來開發和/或上市的植物栽培品種。
所列舉的植物可以按照本發明方法，以特別有利的方式，用本發明的通式(I)化合物或活性化合物的混合物進行處理。活性化合物或混合物的上述優選范圍也適用于處理這些植物。對于用本發明具體提及的化合物或混合物處理植物，給出了特別強調。
以下實施例舉例說明了本發明活性化合物的制備方法及其用途。
制備實施例實施例1 在惰性氣體氣氛下，將10.0g(25.6mmol)N-(2-碘苯基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、8.0g(31.5mmol)二硼酸二頻哪醇酯、7.4g(75.4mmol)醋酸鉀和0.18g(0.25mmol)氯化1，1′-雙-(二苯膦基)二茂鐵合鈀(II)的120ml二甲基亞砜溶液在90℃加熱2小時。在室溫下，加入6.5g(25.0mmol)2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶、70.0ml 2M碳酸鈉溶液和0.18g(0.25mmol)氯化1，1′-雙-(二苯膦基)二茂鐵合鈀(II)。反應混合物在90℃加熱16小時。對于后處理步驟，將混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，經硫酸鈉干燥，過濾并真空濃縮。用柱色譜法純化(環己烷/乙酸乙酯3∶1)，得到1.5g(3.4mmol，13％)N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺[log P(pH 2.3)＝3.58；表3的化合物編號I-8-1]。
實施例2 在室溫下，將0.2g(0.8mmol)6-(2-氨基-苯基)-吡啶-3-甲醛(E)-O-甲基-肟(III-2)、0.155mg(0.88mmol)2-氯煙酰氯、122mg(0.88mmol)碳酸鉀的20ml乙腈混合物攪拌15小時。對于后處理步驟，將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，經硫酸鈉干燥并真空濃縮。所得固體用石油醚研磨并過濾，得到150mg(0.41mmol，41％)2-氯-N-{2-[5-((E)甲氧基亞氨基-甲基)-吡啶-2-基]-苯基}煙酰胺，為白色粉末[log P(pH 2.3)＝2.95；表3中的化合物編號I-8-15]。
同樣，類似于以上實施例1和2，并根據所述方法的一般性描述，制備以下表格中列出的式(I)吡啶基酰苯胺。
表1
表2

表3




式(III)原料的制備實施例(III-1) 在惰性氣體氣氛下，將0.67g(3mmol)2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯胺、0.80g(3mmol)2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶和0.05g(0.68mmol)氯化1，1′-雙-(二苯膦基)二茂鐵合鈀(II)的15ml二甲基亞砜溶液和9ml 2M碳酸鈉溶液加熱16小時。對于后處理步驟，將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，經硫酸鈉干燥并真空濃縮。用柱色譜法純化，得到0.79g(2.9mmol，95％)2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯胺[log P(pH 2.3)＝2.79]。
實施例(III-2) 在氬氣下，在80℃，將2.852g(13mmol)2-碘苯胺、4.298g(17mmol)二硼酸二頻哪醇酯、3.834g(39mmol)醋酸鉀和24mg(0.065mmol)氯化雙(二苯膦基)二茂鐵合鈀(II)的混合物在200ml二甲基甲酰胺中進行攪拌。4小時后，加入7g(33mmol)6-溴-吡啶-3-甲醛(E)-O-甲基-肟(VII-1)、8.28g(78mmol)碳酸鈉、100ml水和另一份24mg(0.065mmol)氯化雙(二苯膦基)二茂鐵合鈀(II)，然后將所得混合物在80℃攪拌12小時。讓反應混合物冷卻至室溫，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，經硫酸鈉干燥并真空濃縮。用柱色譜法純化，得到0.9g(4.2mmol，32％)6-(2-氨基-苯基)-吡啶-3-甲醛(E)-O-甲基-肟[log P(pH 2.3)＝1.59]。
式(IV)原料的制備實施例(IV-1) 在0℃，向13.1g(0.06mol)鄰碘苯胺和12.1g(0.12mol)三乙胺的250ml四氫呋喃溶液中，加入15.0g(0.07mol)鄰三氟甲基苯甲酰氯的250ml四氫呋喃溶液。將反應混合物在0℃攪拌30分鐘，再在室溫下攪拌16小時。真空濃縮，用柱色譜法純化(乙酸乙酯)，得到23g(0.06mmol，96％)N-(2-碘苯基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺[log P(pH 2.3)＝2.98]。
式(VII)原料的制備實施例(VII-1) 將10g 2-溴吡啶-5-甲醛(54mmol)和5.84g(70mmol)O-甲基-羥胺鹽酸鹽溶于100ml甲醇和50ml水中。所得混合物在室溫下攪拌20小時。減壓蒸發甲醇，將水加入到固體殘余物中，然后過濾，得到7g(32mmol)6-溴-吡啶-3-甲醛(E)-O-甲基-肟[log P(pH 2.3)＝2.16]。
按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8，通過HPLC(高效液相色譜)，使用反相柱(C18)，測定制備實施例中的logP值。溫度43℃。
用于在酸性范圍內進行測定的流動相0.1％磷酸水溶液，乙腈；線性梯度10％乙腈→90％乙腈。
用具有已知logP值的直鏈烷-2-酮(具有3-16個碳原子)進行標定(通過保留時間，使用兩個連續烷酮間的線性內插法，測定logP值)。
用200nm-400nm的UV光譜，在色譜信號的最大值處測定λmax值。
用途實施例實施例A叉絲單囊殼試驗(蘋果)/保護溶劑 24.5份(重量)丙酮24.5份(重量)二甲基乙酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適制劑，將1份(重量)活性化合物與規定量的溶劑和乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。
為了測定保護活性，按照規定施用量，給未成熟植物噴灑活性化合物制劑。待噴灑液層變干后，給植物接種蘋果霜霉病原菌白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha)的孢子水性懸液。然后將植物放置在約23℃的溫室中，相對大氣濕度約70％。
接種后10天進行評價。0％表示相當于對照的功效，而100％的功效表示沒有發生感染。
活性化合物、施用量和試驗結果見下表。
表A叉絲單囊殼試驗(蘋果)/保護
叉絲單囊殼試驗(蘋果)/保護
叉絲單囊殼試驗(蘋果)/保護 實施例B黑星菌試驗(蘋果)/保護溶劑 24.5份(重量)丙酮24.5份(重量)二甲基乙酰胺乳化劑1.0份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適制劑，將1份(重量)活性化合物與規定量的溶劑和乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。
為了測定保護活性，按照規定施用量，給未成熟植物噴灑活性化合物制劑。待噴灑液層變干后，給植物接種蘋果黑星病的病原菌蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)的分生孢子水性懸液。然后在約20℃的培養箱(相對大氣濕度約100％)中放置1天。
再將植物放置在約21℃的溫室中，相對大氣濕度約90％。
接種后10天進行評價。0％表示相當于對照的功效，而100％的功效表示沒有發生感染。
活性化合物、施用量和試驗結果見下表。
表B黑星菌試驗(蘋果)/保護
黑星菌試驗(蘋果)/保護
黑星菌試驗(蘋果)/保護 實施例C鏈格孢試驗(番茄)/保護溶劑 49份(重量)N，N-二甲基甲酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適制劑，將1份(重量)活性化合物與規定量的溶劑和乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。
為了測定保護活性，按照規定施用量，給未成熟番茄植物噴灑活性化合物制劑。處理后1天，給植物接種番茄鏈格孢(Alternaria solani)的孢子懸液，然后在20℃/相對大氣濕度約100％下放置24小時。再將植物放置在20℃/相對大氣濕度約96％下。
接種后7天進行評價。0％表示相當于對照的功效，而100％的功效表示沒有發生感染。
活性化合物、施用量和試驗結果見下表。
表C鏈格孢試驗(番茄)/保護
實施例D圓核腔菌試驗(大麥)/保護溶劑 50份(重量)N，N-二甲基乙酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適制劑，將1份(重量)活性化合物與規定量的溶劑和乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。
為了測定保護活性，按照規定施用量，給未成熟植物噴灑活性化合物制劑。待噴灑液層變干后，給植物噴灑圓核腔菌(Pyrenophorateres)的分生孢子懸液。將植物在20℃/相對大氣濕度約100％的培養箱中放置48小時。
再將植物放置在約20℃/相對大氣濕度約80％的溫室中。
接種后8天進行評價。0％表示相當于對照的功效，而100％的功效表示沒有發生感染。
活性化合物、施用量和試驗結果見下表。
表D圓腔菌試驗(大麥)/保護
圓核腔菌試驗(大麥)/保護 實施例E柄銹菌試驗(小麥)/保護溶劑 50份(重量)N，N-二甲基乙酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適制劑，將1份(重量)活性化合物與規定量的溶劑和乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。
為了測定保護活性，按照規定施用量，給未成熟植物噴灑活性化合物制劑。待噴灑液層變干后，給植物噴灑隱匿柄銹菌(Pucciniarecondita)的分生孢子懸液。將植物在20℃/相對大氣濕度約100％的培養箱中放置48小時。
再將植物放置在約20℃/相對大氣濕度約80％的溫室中，促進銹斑產生。
接種后10天進行評價。0％表示相當于對照的功效，而100％的功效表示沒有發生感染。
活性化合物、施用量和試驗結果見下表。
表E柄銹菌試驗(小麥)/保護
權利要求
1.下式(I)的吡啶基酰苯胺， 其中R代表氫、氟、氯、甲基或三氟甲基；R1、R2和R3各自獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者在每種情況下都代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代；或者R2和R3，如果彼此以鄰位連接到吡啶基部分的話，還一起代表C3-C4-亞烷基、C3-C4-亞烯基、C2-C3-氧基亞烷基或C1-C2-二氧基亞烷基，在每種情況下都任選被相同或不同的以下基團單取代至四取代氟、氯、氧代基、甲基、乙基、三氟甲基；R4代表氫、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C6-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，R5代表氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；或-COR10，R6和R7各自獨立地代表氫、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C8-鹵代烷基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子，R6和R7還與它們所連接的氮原子一起，代表飽和5-8元雜環，所述雜環可具有1個或2個選自氧、硫和NR11的額外的不相鄰雜原子，而且所述雜環可任選被相同或不同的鹵素或C1-C4-烷基單取代至多取代，R8和R9各自獨立地代表氫、C1-C8-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C8-鹵代烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起，代表飽和5-8元雜環，所述雜環可具有1個或2個選自氧、硫和NR11的額外的不相鄰雜原子，而且所述雜環可任選被相同或不同的鹵素或C1-C4-烷基單取代至多取代，R10代表氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子，R11代表氫或C1-C6-烷基，A代表下式(A1)基團 其中R12代表氫、氰基、鹵素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-環烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基、氨基羰基或氨基羰基-C1-C4-烷基，和R13代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，和R14代表氫、C1-C4-烷基、羥基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，或者A代表下式(A2)基團 其中R15和R16各自獨立地代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R17代表鹵素、氰基或C1-C4-烷基、或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基，或者A代表下式(A3)基團 其中R18和R19各自獨立地代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R20代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A4)基團 其中R21代表氫、鹵素、羥基、氰基、C1-C6-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基，或者A代表下式(A5)基團 R22代表鹵素、羥基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基，和R23代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷基亞磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，或者A代表下式(A6)基團 其中R24代表C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R25代表C1-C4-烷基，Q3代表硫原子或氧原子，代表SO、SO2或CH2，p代表0、1或2，其中如果p代表2，那么R25代表相同或不同基團，或者A代表下式(A7)基團 其中R26代表C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A8)基團 其中R27代表C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A9)基團 其中R28和R29各自獨立地代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R30代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A10)基團 其中R31和R32各自獨立地代表氫、鹵素、氨基、硝基、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R33代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A11)基團 其中R34代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R35代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A12)基團 其中R36代表氫、鹵素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，和R37代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A13)基團 其中R38代表鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A14)基團 其中R39代表氫或C1-C4-烷基，和R40代表鹵素或C1-C4-烷基，或者A代表下式(A15)基團 其中R41代表C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A16)基團 其中R42代表氫、鹵素、C1-C4-烷基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A17)基團 其中R43代表鹵素、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷硫基或具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基，不包括以下的式(I)化合物，其中R代表氫，和R1、R2和R3各自獨立地代表氫、鹵素；或具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基；或具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；和R4代表氫，和A代表下式(A1)基團 其中R12代表鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基，和R13代表氫，和R14代表甲基，或者A代表下式(A2)基團 其中R15和R16各自獨立地代表氫或C1-C4-烷基，和R17代表鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A4)基團 其中R21代表鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A5)基團 其中R22代表鹵素，和R23代表氫，或者A代表下式(A6)基團 其中R24代表甲基，和Q3代表硫或CH2，p代表0，或者A代表下式(A9)基團 其中R28和R29各自獨立地代表氫或C1-C4-烷基，和R30代表甲基，或者A代表下式(A11)基團 其中R34代表氫或C1-C4-烷基，和R35代表鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，或者A代表下式(A16)基團 其中R42代表鹵素。
2.權利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺，其中R代表氫、氟、氯、甲基或三氟甲基；R1、R2和R3各自獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-4個碳原子和1-9個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈上具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基，或者R2和R3，如果彼此以鄰位連接到吡啶基部分的話，還一起代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH＝CH-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-，在每種情況下都任選被相同或不同的以下基團單取代至四取代氟、氯、氧代基、甲基、乙基、三氟甲基，R4代表氫；C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，R5代表氫、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；或-COR10，R6和R7各自獨立地代表氫、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子，R6和R7還與它們所連接的氮原子一起，代表飽和5-8元雜環，所述雜環可具有1個或2個選自氧、硫和NR11的額外的不相鄰雜原子，而且所述雜環可任選被相同或不同的鹵素或C1-C4-烷基單取代至四取代，R8和R9各自獨立地代表氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起，代表飽和5-8元雜環，所述雜環可具有1個或2個選自氧、硫和NR11的額外的不相鄰雜原子，而且所述雜環可任選被相同或不同的鹵素或C1-C4-烷基單取代至四取代，R10代表氫、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烷基；C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、鹵代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子，R11代表氫或C1-C4-烷基，A代表下式(A1)基團 其中R12代表氫、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、環丙基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，和R13代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基，和R14代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基、羥甲基、羥乙基、環丙基、環戊基、環己基或苯基，或者A代表下式(A2)基團 其中R15和R16各自獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，和R17代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基，或者A代表下式(A3)基團 其中R18和R19各自獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，和R20代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，或者A代表下式(A4)基團 其中R21代表氫、氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷硫基，或者A代表下式(A5)基團 其中R22代表氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基，和R23代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基、C1-C2-烷基亞磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基，或者A代表下式(A6)基團 其中R24代表甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，和R25代表甲基或乙基，Q3代表硫原子、SO2或CH2，p代表0或1，或者A代表下式(A9)基團 其中R28和R29各自獨立地代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，和R30代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，或者A代表下式(A10)基團 其中R31和R32各自獨立地優選代表氫、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，和R33代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，或者A代表下式(A11)基團 其中R34代表氫、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，和R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，或者A代表下式(A12)基團 其中R36代表氫、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，和R37代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基，或者A代表下式(A17)基團 其中R43優選代表氟、氯、溴、碘、羥基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷基或具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-鹵代烷氧基，不包括以下的式(I)化合物，其中R代表氫，和R1、R2和R3各自獨立地代表氫、鹵素；或具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基；或具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；和R4代表氫，和A代表下式(A1)基團 其中R12代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、C1-C2-鹵代烷基，和R13代表氫，和R14代表甲基，或者A代表下式(A2)基團 其中R15和R16各自獨立地代表氫、甲基或乙基，和R17代表氟、氯、溴、甲基、乙基或C1-C2-鹵代烷基，或者A代表下式(A4)基團 其中R21代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C2-鹵代烷基，或者A代表下式(A5)基團 其中R22代表氟、氯、溴、碘，和R23代表氫，或者A代表下式(A6)基團 其中R24代表甲基，和Q3代表硫或CH2，p代表0，或者A代表下式(A9)基團 其中R28和R29各自獨立地代表氫、甲基或乙基，和R30代表甲基，或者A代表下式(A11)基團 其中R34代表氫、甲基或乙基，和R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基或C1-C2-鹵代烷基。
3.權利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺，其中R代表氫、氟、氯、甲基或三氟甲基；R1、R2和R3各自獨立地代表氫、氟、氯、溴、氰基；甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、環丙基、環戊基、環己基，或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、甲基、乙基、三氟甲基或環丙基，和Q2代表羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基，或者R2和R3，如果彼此以鄰位連接到吡啶基部分的話，還一起代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH＝CH-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-O(CF2)2O-，R4代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺酰基或異丙基亞磺酰基、正丁基亞磺酰基、異丁基亞磺酰基、仲丁基亞磺酰基或叔丁基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或異丙基磺酰基、正丁基磺酰基、異丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2CH2-CO-CH3、-CH2CH2-CO-CH2CH3、-CH2CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2-C(O)OCH3、-CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2CH2-C(O)OCH3、-CH2CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-CH2CH2-CO-CH2CF3、-CH2CH2-CO-CH2CCl3、-CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2-C(O)OCCl2CCl3、-CH2CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2CH2-C(O)O-CCl2CCl3；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，R5代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、環丙基；三氟甲基、三氟甲氧基；或-COR10，R6和R7各自獨立地代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基，R6和R7還與它們所連接的氮原子一起，代表選自嗎啉、硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，所述雜環可任選被相同或不同的氟、氯、溴或甲基單取代至四取代，并且其中在哌嗪的第二氮原子上還可被R11取代，R8和R9各自獨立地代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起，代表選自嗎啉、硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，所述雜環可任選被相同或不同的氟、氯、溴或甲基單取代至四取代，并且其中在哌嗪的第二氮原子上還可被R11取代，R10代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、叔丁氧基、環丙基、三氟甲基、三氟甲氧基，R11代表氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基，A代表下式(A1)基團 其中R12代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、二氯甲基、環丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，和R13代表氫、氟、氯、溴、碘或甲基，和R14代表氫、甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、二氟甲基、羥甲基、羥乙基或苯基，或者A代表下式(A2)基團 其中R15和R16各自獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，和R17代表氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基，或者A代表下式(A4)基團 其中R21代表氫、氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氯甲硫基，或者A代表下式(A5)基團 R22代表氟、氯、溴、碘、羥基、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基，和R23代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、甲基亞磺酰基或甲基磺酰基，或者A代表下式(A6)基團 其中R24代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，和R25代表甲基，Q3代表硫原子或CH2，p代表0，或者A代表下式(A9)基團 其中R28和R29各自獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，和R30代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或者A代表下式(A11)基團 其中R34代表氫、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、甲基、乙基或三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，和R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或者A代表下式(A17)基團 其中R43優選代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基，不包括以下式(I)化合物，其中R代表氫，和R1、R2和R3各自獨立地代表氫、氟、氯、溴；甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基；或三氟甲基或三氟乙基；和R4代表氫，和A代表下式(A1)基團 其中R12代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、二氯甲基，和R13代表氫，和R14代表甲基，或者A代表下式(A2)基團 其中R15和R16各自獨立地代表氫、甲基或乙基，和R17代表氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，或者A代表下式(A4)基團 其中R21代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基，或者A代表下式(A5)基團 其中R22代表氟、氯、溴、碘，和R23代表氫，或者A代表下式(A6)基團 其中R24代表甲基，和Q3代表硫或CH2，p代表0，或者A代表下式(A9)基團 其中R28和R29各自獨立地代表氫、甲基或乙基，和R30代表甲基，或者A代表下式(A11)基團 其中R34代表氫、甲基或乙基，和R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
4.權利要求1、2或3中任一項的式(I)吡啶基酰苯胺，其中R4代表氫。
5.權利要求1、2或3中任一項的式(I)吡啶基酰苯胺，其中R代表氫。
6.下式(I-12)的吡啶基酰苯胺 其中R、R4和A如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
7.下式(I-13)的吡啶基酰苯胺 其中R、R4和A如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
8.下式(I-14)的吡啶基酰苯胺 其中R、R4和A如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a和R2a各自獨立地代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
9.下式(I-15)的吡啶基酰苯胺 其中R、R4和A如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a和R2a各自獨立地代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
10.下式(I-16)的吡啶基酰苯胺 其中R、R4和A如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a、R2a和R3a各自獨立地代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
11.權利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺的制備方法，其特征在于a)適當時在催化劑存在下，適當時在縮合劑存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使下式(II)羧酸衍生物 與下式(III)的胺反應 其中X1代表鹵素或羥基，和A如權利要求1定義，R、R1、R2、R3和R4如權利要求1定義，或者b)在催化劑存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使下式(IV)的鹵代-甲酰胺 與下式(V)的硼酸衍生物反應 其中R、R4和A如權利要求1定義，和X2代表溴或碘，R1、R2和R3如權利要求1定義，和A1和A2各自代表氫或者一起代表四甲基亞乙基，或者c)在催化劑存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使下式(VI)的甲酰胺硼酸衍生物 與下式(VII)的吡啶基衍生物反應 其中R、R4和A如權利要求1定義，和A3和A4各自代表氫或者一起代表四甲基亞乙基，R1、R2和R3如權利要求1定義，d)在鈀或鉑催化劑存在下，在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-雙-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷[二硼酸二頻哪醇酯]存在下，適當時在酸結合劑存在下，適當時在稀釋劑存在下，使下式(IV)的鹵代-甲酰胺 與下式(VII)的吡啶基衍生物反應 其中R、R4和A如權利要求1定義，和X2代表溴或碘，R1、R2和R3如權利要求1定義，或者e)在堿存在下，在稀釋劑存在下，使下式(I-1)的吡啶基酰苯胺 與下式(VIII)的鹵化物反應R4a-X3(VIII)其中R、R1、R2、R3和A如權利要求1定義，X3代表氯、溴或碘，R4a代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環烷基；C1-C6-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、鹵代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-鹵代環烷基，在每種情況下都有1-9個氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-6個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷基)羰基-C1-C3-鹵代烷基、具有1-13個氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-鹵代烷氧基)羰基-C1-C3-鹵代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，R5、R6、R7、R8和R9如權利要求1定義。
12.用于防治不需要的微生物的組合物，其特征在于它們包含至少一種權利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺，以及填充劑和/或表面活性劑。
13.權利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺在防治不需要的微生物中的用途。
14.用于防治不需要的微生物的方法，其特征在于將權利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺用于所述微生物和/或它們的生境。
15.用于防治不需要的微生物的組合物的制備方法，其特征在于將權利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺與填充劑和/或表面活性劑混合。
16.下式(III)的胺 其中R、R1、R2、R3和R4如權利要求1定義，不包括以下式(III)化合物，其中R代表氫，和R1、R2和R3各自獨立地代表氫、鹵素、具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基或者具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；R4代表氫。
17.下式的胺 其中R和R4如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
18.下式的胺 其中R和R4如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
19.下式的胺 其中R和R4如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a和R2a各自獨立地代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
20.下式的胺 其中R和R4如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a和R2a各自獨立地代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
21.下式的胺 其中R和R4如權利要求1、2或3中任一項所定義，和R1a、R2a和R3a各自獨立地代表鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烷基、羥基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-8個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈烯基或烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基，在每種情況下都有1-6個碳原子和1-13個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表直鏈或支鏈鹵代烯基或鹵代烯氧基，在每種情況下都有2-6個碳原子和1-11個相同或不同鹵原子；或者在每種情況下都代表在相應烴鏈中具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相應烴鏈中具有2-6個碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6個碳原子的環烷基或具有3-6個碳原子的環烷基氧基；或者代表基團-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氫、羥基或C1-C4-烷基、具有1-9個相同或不同鹵原子的C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環烷基，和Q2代表羥基、氨基、甲氨基、苯基、芐基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基團任選被以下基團取代鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、雜環基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或雜環基烷基，在每種情況下在相應烷基部分都有1-3個碳原子，所述各基團任選在其環部分被相同或不同的鹵素、直鏈或支鏈的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基單取代至三取代。
全文摘要
新的式(I)吡啶基酰苯胺，其中R、R
文檔編號A01N43/76GK1845673SQ200480025577
公開日2006年10月11日 申請日期2004年7月5日 優先權日2003年7月10日
發明者R·鄧克爾, H·-L·埃爾貝, B·哈特曼, J·N·格羅伊爾, U·瓦亨多夫-諾伊曼, P·達門, K·-H·庫克, D·J·曼斯費爾德, P·－Y·科奎倫, H·里克, P·德斯博爾德斯 申請人:拜爾農作物科學股份公司