專利名稱：吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物及其制備和應用的制作方法
技術領域：
本發明屬于醫藥中間體化合物的制備，具體涉及的是采用木質素為原料的吡喃并[2, 3-c]吡唑類化合物的合成。
背景技術：
吡喃并吡唑是天然產物中常見的結構單元，它具有多種生物活性和藥理活性，如殺菌、抗癌、消炎、抗過敏、抗氧化、抗瘧疾、抗焦慮、降血壓、止痛、抗血小板等。另外，它在農藥方面也被廣泛應用，如作為殺蟲劑和除草劑等。因而該類化合物的合成越來越受到人們的關注。從天然生物質資源中分離提純單體作為先導化合物，進行化學改性修飾，合成新型具有生物活性的化合物，是利用生物質資源制備高附加值深加工產品的重要途徑。木質素是除纖維素以外的第二大可再生植物資源，在木材水解和制漿造紙工業中作為廢液被回收，但因其化學成分組成復雜工業化利用率低，所以其中大量回收的木質素通常作為燃料使用，有的甚至未經處理直接排放，造成嚴重的資源浪費和環境污染。因此，研究工業回收木質素的反應分離技術，得到高純度化合物，進行高價值項目的開發應用，對于綜合治理造紙工業廢水污染、充分利用天然資源具有重要的現實意義。
發明內容
本發明針對木質素的利用附加值不高，提供了一種吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物及其制備和應用，，提供了一種利用木質素合成具有高附加值的、具有抗氧化活性的化合物。以木質素為原料，不僅原料低廉易得，可大大降低生產成本，而且對于木質素的高附加利用以及解決環境污染都具有重要意義。本發明的技術方案為一種吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物，結構式為
權利要求
1.一種吡喃并[2，3-C]吡唑類化合物，其特征在于，結構式為
2.制備權利要求I所述的吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，按以下兩步進行反應 第一步，以木質素為原料選擇性氧化得到芳香醛混合物，并精餾分離得到單一的芳香醛
3.如權利要求2所述的制備吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，所述的氧化劑為硝基苯或CuS04，氧化劑的使用量為木質素的質量的10% 20%。
4.如權利要求2或3所述的制備吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，第一步的反應溫度為160 200°C，反應時間為I 5h。
5.如權利要求4所述的制備吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，重結晶時的溶劑為乙酸乙酯和乙醇按照體積比80:20的混合物。
6.如權利要求2 5任一所述的制備吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，所述的吡唑酮類化合物按下式制備得到 Ri _ . 0^ . RllN NI·:+ ) -N、-產其中 R 為-H 或 Ph7R1 為 Me、Et、t-Bu 或 Ph。
I1FlRP
7.權利要求I所述的吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物在制備抗氧化類藥物中的應用。
全文摘要
本發明公開了一種吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物及其制備和應用，以木質素為原料選擇性氧化得到芳香醛混合物，精餾分離得到單一的芳香醛；然后單一的芳香醛與吡唑酮類化合物、丙二腈反應后經重結晶得到吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物。本發明直接利用木質素作為原料，其低廉易得，可大大節約了成本，合成方法也更加高效，綠色環保；而且該發明還得到了19種新型的吡喃并[2,3-c]吡唑化合物，化合物具有較好的抗氧化活性。
文檔編號C07D491/052GK102827172SQ20121036089
公開日2012年12月19日 申請日期2012年9月25日 優先權日2012年9月25日
發明者楊曉慧, 張評滸, 周永紅, 胡立紅, 劉承果 申請人:中國林業科學研究院林產化學工業研究所, 中國藥科大學