一種選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法
【專利摘要】本發明提供了一種選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法，其特征在于，所述方法是在糖類同時含有氧乙酰基的情況下，選擇性地脫除硫乙酰基，具體方法是，以甲醇和二氯甲烷混合液為糖的溶劑，以甲硫醇鈉水溶液為脫保護試劑，在溫度為0℃下反應，反應完成后加入10％鹽酸淬滅反應，得到脫除硫乙酰基的糖類產物。該方法具有反應條件溫和、速度快、選擇性好，使用試劑價格便宜等特點。
【專利說明】一種選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法
【技術領域】
[0001]本發明屬于有機化學合成應用領域，特別涉及糖化學中一種選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法。
【背景技術】
[0002]糖基硫醇在糖化學中有著廣泛的應用，由于巰基的強親核性，在糖苷化反應中常被作為一種很好的受體。乙酰基保護的巰基，可以看成為巰基的前體，其在堿催化下，可以快速的脫除。硫乙酰可以在糖的任何位置，如果在糖的保護基操作中，在含有氧乙酰基的情況下，需要選擇性脫除硫乙酰基，這時就需要選擇一種合適的試劑來脫保護。
[0003]目前，選擇性脫硫乙酰基常用的試劑有:甲硫醇鈉固體、醋酸肼溶液、2-氨基乙硫醇、甲醇鈉溶液以及生物酶等，但是這些試劑都有以下一些缺點:試劑不易保存、容易受潮、價格都很高、反應比較劇烈，不易控制反應的進程，而且如果堿性太強則容易生成副產物，比如生成二硫化物。同時這些試劑的脫保護底物試用范圍比較窄，操作過程復雜以及反應條件苛刻等。
【發明內容】
[0004]為了克服現有技術中存在的缺陷，本發明提供了一種選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法，具有反應條件溫和、速度快、選擇性好，特別是使用試劑價格便宜等特點。
[0005]一種選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法，其特征在于，所述方法是在糖類同時含有氧乙酰基的情況下，選擇性地脫除硫乙酰基，具體方法是，以甲醇和二氯甲烷混合液為糖的溶劑，以甲硫醇鈉水溶液為脫保護試劑，在溫度為o°c下反應，反應完成后加入10%鹽酸淬滅反應，得到脫除硫乙酰基的糖類產物；反應通式為:
[0006]
【權利要求】
1.一種選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法，其特征在于，所述方法是在糖類同時含有氧乙酰基的情況下，選擇性地脫除硫乙酰基，具體方法是，以甲醇和二氯甲烷混合液為糖的溶劑，以甲硫醇鈉水溶液為脫保護試劑，在溫度為0°c下反應，反應完成后加入10%鹽酸淬滅反應，得到脫除硫乙酰基的糖類產物；反應通式為:
2.根據權利要求1所述選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法，其特征在于，甲醇和二氯甲烷的體積比為1:2。
3.根據權利要求1所述選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法，其特征在于，甲硫醇鈉與糖的摩爾比為1:1。
4.根據權利要求1-3任一權利要求所述選擇性脫除糖類硫乙酰基保護基的方法，其特征在于，所述方法具體包括以下步驟:將硫乙酰保護的糖溶于甲醇和二氯甲烷混合溶液中，將反應瓶置于0°C條件下IOmin后，向反應瓶加入甲硫醇鈉水溶液，用薄層色譜法跟蹤反應歷程，反應完成后向反應瓶中加入10%鹽酸淬滅反應；加入飽和食鹽水、乙酸乙酯,萃取分液，合并有機相，再用無水硫酸鈉干燥；減壓濃縮，殘留物通過柱色譜法快速分離，得到選擇性脫硫乙酰基糖類產物。
【文檔編號】C07H13/06GK103554195SQ201310504114
【公開日】2014年2月5日 申請日期:2013年10月23日 優先權日:2013年10月23日
【發明者】曾小軍, 朱向明, 饒珺, 張磊 申請人:浙江師范大學