一種基于芴的寡聚物及其合成方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發明公開了一種基于芴的寡聚物及其合成方法和應用。包括以下步驟:2-溴芴,4-(2-氯乙基)嗎啉鹽酸鹽和氫氧化鉀在惰性氣體保護下加熱回流,反應粗產物經硅膠柱層析后在石油醚中重結晶,得到乙基嗎啉取代的溴芴單體;兩端溴代的環類化合物在鈀催化劑條件下與烷基溴、2-異丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷反應,得到兩端帶硼酸酯的環類化合物;將上述芴單體與環類化合物混合,在惰性氣體保護下回流反應,冷卻,提純后得到基于芴的寡聚物。本發明有良好的電子抽提及傳輸性能,有效降低了有機活性層與金屬電極之間的勢壘,可應用于聚合物電致發光二極管、有機太陽能電池等有機光電器件的陰極或陽極的修飾層。
【專利說明】一種基于芴的寡聚物及其合成方法和應用
【技術領域】
[0001] 本發明屬于有機太陽能電池領域,具體涉及一種新型基于芴的寡聚物及其合成方 法和應用。
【背景技術】
[0002] 有機太陽能電池由于其獨特的優點受到社會各界廣泛關注。聚合物電致發光材料 運用于太陽能電池中,具有價廉、器件制作工藝簡單,驅動電壓低、亮度、效率高等特定,且 有良好的力學性能、加工性能和熱穩定性,克服了無機材料的缺點,使得聚合物電致發光材 料成為電致發光領域一個新的研究熱點。
[0003] 有機太陽能電池的基本夾層結構中主要包括有機半導體的活性層薄膜及兩端電 極,為獲得高效的電池效率,調控有機層與金屬電極之間的界面性質變得至關重要。
[0004] 低功函金屬(如Ba和Ca)常用來做電池陰極材料,但Ba和Ca對水氧敏感,降低 電池的穩定性和壽命。在空氣中穩定的金屬陰極(如Al,Ag和Au)可以提高電池穩定性, 但其功函卻很高。為了使有機活性層與高功函陰極之間的勢壘降低,就必須在其間引入界 面修飾層,具有良好電子/空穴傳輸性能的界面修飾材料插入有機活性層與金屬電極之間 來提高電子/空穴抽提率,降低了界面勢壘,從而使太陽能電池效率提高。
[0005] 水溶或醇溶共軛性有機化合物是目前較新的陰極界面修飾材料,這種材料較之前 有相關文獻報道過的共軛聚合物,有待進一步研究。
【發明內容】
[0006] -種基于芴的寡聚物,其結構為:
[0007]
【權利要求】
1. 一種基于芴的寡聚物,其特征在于結構為:
式中,R代表環類化合物,所述環類化合物為苯基、芴基、咔唑基或吡咯基。
2. 如權利要求1所述的基于芴的寡聚物,其特征在于具有以下結構:
3. 如權利要求1所述的基于芴的寡聚物,其特征在于具有以下結構:
其中,R'為C1-C18的烷基。
4. 如權利要求1所沭的某于芴的宴聚物,其特征在于具有以下結構:
5. 權利要求1-4任一項所述基于芴的寡聚物的制備方法,其特征在于包括以下步驟: 1) 2-溴芴,4- (2-氯乙基)嗎啉鹽酸鹽和氫氧化鉀在惰性氣體保護下加熱回流,反應粗 產物經硅膠柱層析后在石油醚中重結晶,得到乙基嗎啉取代的溴芴單體; 2) 兩端溴代的環類化合物在鈀催化劑條件下與烷基溴、2-異丙基_4,4,5,5_四甲 基-1,3,2-二氧雜硼烷反應,得到兩端帶硼酸酯的環類化合物; 3)將上述乙基嗎啉取代的溴芴單體與兩端帶硼酸酯的環類化合物以2 :1的摩爾比混 合,在惰性氣體保護下回流反應,冷卻,提純后得到基于芴的寡聚物。
6.權利要求1-4任一項所述基于芴的寡聚物在有機太陽能電池陰極面修飾材料的應 用。
【文檔編號】C07D295/02GK104230849SQ201410446022
【公開日】2014年12月24日 申請日期:2014年9月3日 優先權日:2014年9月3日
【發明者】劉治田, 劉菁, 李超 申請人:武漢工程大學