一類具有超熱穩定性的含雙苯并三氮唑有機染料的制作方法

本發明屬涉及有機超熱穩定性有機材料領域，特別是一類具有超熱穩定性的含雙苯并三氮唑有機染料及其合成。

背景技術：

近來，有機小分子材料在材料科學、化學工程方面具有廣泛的應用。由于有機分子的化學鍵易斷裂，因此有機材料在400℃很難穩定存在，故目前熱分解溫度在400℃或以上的有機小分子材料并不多見。

技術實現要素：

本發明的目的是為了克服上述背景技術的不足，而合成一類具有超熱穩定性的含雙苯并三氮唑有機染料。

本發明涉及的具有有機高熱穩定性化合物，其化學式為：

上述具有超熱穩定性的含雙苯并三氮唑有機染料的合成方法如下：

將1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]乙酮與苯二甲醛以摩爾比為2:1的比例加入三口燒瓶中，加入體積為1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]乙酮20～30倍的乙醇為溶劑，80～90℃磁力攪拌20小時，反應結束，抽濾，乙醇洗滌，真空干燥，得到目標化合物。

上述化合物的合成路線如下：

附圖說明

圖1.實施例1中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}的¹H核磁共振譜圖(¹H-NMR)；

圖2.實施例2中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}的¹H核磁共振譜圖(¹H-NMR)；

圖3實施例3中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}的熱重分析圖譜；

圖4.實施例4中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}的熱重分析圖譜；

具體實施方式

下面結合實例圖和附圖進一步說明本發明：

實施例1

(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}

將1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g)，與對苯二甲醛(0.10mmol,0.013g)在三口燒瓶中混合，以15mL乙醇為溶劑，80～90℃磁力攪拌20小時后結束反應，抽濾，乙醇洗滌，真空干燥，得到目標產物，產率76％，其¹H核磁共振譜圖如圖1。¹H-NMR(CDCl₃,400MHZ)δ(ppm):11.469(s,2H,-OH),8.599-8.596(t,J＝1.2Hz,2H,Ar-H),8.307-8.289(m,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,7H,Ar-H),7.958(s,J＝12.4Hz,3H,Ar-H),7.788-7.762(d,J＝10.4Hz,2H,Ar-H),7.551-7.535(m,4H,-CH＝CH-),7.304-7.289(d,J＝6Hz,2H,Ar-H)。

實施例2

(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}

將1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g)，與鄰苯二甲醛(0.10mmol,0.013g)在三口燒瓶中混合，以15mL乙醇為溶劑，80～90℃磁力攪拌20小時后結束反應，抽濾，用乙醇洗滌，真空干燥，得到目標產物，產率68％，其¹H核磁共振譜圖如圖2。¹H-NMR(CDCl₃,400MHZ)δ(ppm):11.472(s,2H,-OH),8.584(s,2H,Ar-H),8.303-8.288(s,J＝6Hz,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,6H,Ar-H),7.958(s,4H,Ar-H),7.787-7.761(d,J＝10.4Hz,2H,Ar-H),7.550-7.535(m,4H,-CH＝CH-),7.300-7.286(d,J＝5.6Hz,2H,Ar-H)。

實施例3

對樣品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}進行熱重分析，參數為：升溫范圍0～600℃，升溫速率10℃/min。測試完畢后，得出熱重圖譜3。熱分解溫度為407.35℃，表明是一種熱穩定性能優越的染料分子。

實施例4

對樣品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}進行熱重分析，參數為：升溫范圍0～600℃，升溫速率10℃/min。測試完畢后，得出熱重圖譜4。熱分解溫度為409.43℃，表明是一種熱穩定性能優越的染料分子。