本發明屬于有機化合物的制備技術領域，具體涉及一種2-烷氧基色酮肟衍生物的制備方法；本發明還涉及該類化合物在制備腫瘤細胞增值抑制劑及抗菌劑制備中的用途。
背景技術：
肟是一類重要的有機化合物，廣泛應用于合成化學、配位化學及生物醫藥領域。肟衍生物具有廣泛的生理活性，如抗氧化、抗菌、殺蟲等活性。
Linwood K. Payne, Jr.等人報道肟衍生物具有殺蟲活性，其代表性化合物的結構如下（參見：Payne, Linwood K., Jr.; Stansbury, Harry A., Jr.; Weiden, M. H. J. J.Agric. Food. Chem.1966, 14(4), 356.）：
Filip Jaro?等人報道肟衍生物是一氧化氮的有效供體，一氧化氮具有促進血管舒張的作用；Bart?omiej Potaniec 等人報道化合物IXNOX具有很強的抗氧化活性，其活性與抗壞血酸相當，其中肟官能團的存在對抗氧化性質具有十分重要的作用（參見：Jaro?, F. et al. Eur. J. Pharmacol. 2007,575, 122; Zhou, Z.-H., Deng, H.-W., Li, Y.-J., The depressor effect of nitroglycerin is mediated by calcitonin gene-related peptide. Life Sci. 2001, 69, 1313–1320；Vetrovsky, P., Boucher, J.-L., Schott, C., Beranova, P., Chalupsky, K., Callizot, N., Muller, B., Entlicher, G., Mansuy, D., Stoclet, J.-C., Involvement of NO in the endothelium-independent relaxing effects of Nw-hydroxy-larginine and other compounds bearing a C_NOH function in the rat aorta. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002，303, 823–830; Potaniec, B. et al. Spectrochim. Acta, Part A.2014, 118, 716。
但是現有技術制備肟衍生物的過程中，利用金屬催化劑，而且反應條件要求很高；因此需要研發新的方法，以低成本、溫和的條件制備多種肟衍生物，拓展更廣泛的應用。
技術實現要素：
本發明的目的是提供一種2-烷氧基色酮肟衍生物及其制備方法，其具有原料簡單易得、無需金屬催化劑、反應條件溫和，適用于規模生產的優點。
為達到上述發明目的，本發明采用的技術方案是：一種制備2-烷氧基色酮肟衍生物的方法，包括以下步驟：將3-甲酰基色酮衍生物、亞硝酸鈉、醇衍生物和氧化劑溶于溶劑中，于室溫下反應，獲得2-烷氧基色酮肟衍生物；
所述3-甲酰基色酮衍生物如下列化學結構通式所示：
其中R1選自：烷基、芳基、烷氧基、鹵素、硝基中的一種；
所述醇衍生物如下列化學結構通式所示：
R2選自：烷基或芳基中的一種；
所述氧化劑選自：過氧化二叔丁基、過氧化苯甲酸叔丁酯、過氧化二異丙苯、過氧化叔丁醇、過硫酸鉀中的一種；
所述溶劑選自：乙腈、1,2-二氯乙烷、丙酮、水、甲苯、N,N-二甲基酰胺的一種；
所述2-烷氧基色酮肟衍生物如下列化學結構通式所示：
。
上述技術方案中，所述3-甲酰基色酮衍生物選自：4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、6-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、6-溴-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、6-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、6-甲基-8-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、6-氯-8-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、6-異丙基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、7-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、7-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、7-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、5-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、6-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、1-氧代-1H-苯并[f]吡喃-2-甲醛、4-氧代-4H-苯并并[h]苯并吡喃-3-甲醛中的一種。所述醇衍生物選自：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、異丁醇、乙二醇單甲醚、丙二醇、芐醇中的一種。
上述技術方案中，按摩爾比，3-甲酰基色酮衍生物∶亞硝酸鈉∶氧化劑為1∶（1~4）∶（1~4）。
上述技術方案中，利用薄層色譜（TLC）跟蹤反應直至完全結束。
上述技術方案中，反應結束后對產物進行柱層析分離提純處理。
本發明公開了上述方法制備的2-烷氧基色酮肟，是一種新的肟衍生物。進一步的體外抗腫瘤活性試驗和抑菌試驗表明，該類化合物具有明顯的腫瘤細胞增值抑制作用和抑菌作用。因此本發明進一步公開上述2-烷氧基色酮肟衍生物在制備腫瘤細胞增值抑制劑中的應用以及上述2-烷氧基色酮肟衍生物在制備抗菌劑中的應用。
上述技術方案的反應過程可表示為：
由于上述技術方案的運用，本發明方法具有下列優點：
1．本發明使用3-甲酰基色酮衍生物為起始物，在醇、亞硝酸鈉的作用下，首次制備得到2-烷氧基色酮肟，是一種新的肟衍生物；原料易得、成本低廉、種類多，為拓展肟衍生物的結構，豐富肟衍生物的應用提供更多選擇。
2．本發明公開的制備方法無需金屬催化劑，可避免金屬殘留，適合于藥物和生物制劑的制備；避免了現有技術存在金屬殘留毒害的問題；而且不用催化劑利于提純等后處理，并降低成本。
3．本發明公開的方法中，反應在空氣中進行，反應條件溫和，反應時間短，目標產物的收率高，反應操作和后處理過程簡單，環境污染小；得到的產物具有明顯的腫瘤細胞增值抑制作用和抑菌作用，適合于工業化生產應用。
具體實施方式
下面結合實施例對本發明作進一步描述：
實施例一：2-甲氧基色滿-4-酮-3-肟的合成
以4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.174 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.069 g，1.0 mmol）、過氧化二叔丁基（0.584 g，4.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率70%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ13.55 (s, 1H), 7.90 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.76 – 7.59 (m, 1H), 7.31 – 7.06 (m, 2H), 6.39 (s, 1H), 3.51 (s, 3H)。
實施例二：2-甲氧基-6-氟色滿-4-酮-3-肟的合成
以6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.192 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.138 g，2.0 mmol）、過氧化苯甲酸叔丁酯（0.776 g，4.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和1，2-二氯乙烷，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率90%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.70 (s, 1H), 8.13 – 7.36 (m, 2H), 7.43 – 6.97 (m, 1H), 6.34 (s, 1H), 3.48 (s, 3H)。
實施例三：2-甲氧基-6-氯色滿-4-酮-3-肟的合成
以6-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入6-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.209 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.207 g，3.0 mmol）、過氧化二異丙苯（1.080 g，4.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和丙酮，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率86%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.76 (s, 1H), 7.81 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.40 (s, 1H), 3.51 (s, 3H)。
實施例四：2-甲氧基-6-溴色滿-4-酮-3-肟的合成
以6-溴-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入6-溴-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.253 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.276 g，4.0 mmol）、過氧化叔丁醇（0.360 g，4.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和水，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率74%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.77 (s, 1H), 7.94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.40 (s, 1H), 3.51 (s, 3H)。
實施例五：2-甲氧基-7-氟色滿-4-酮-3-肟的合成
以7-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入7-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.192 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.276 g，4.0 mmol）、過硫酸鉀（0.27 g，1.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和甲苯，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率70%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.63 (s, 1H), 7.92 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.96-7.11 (m, 2H), 6.37 (s, 1H), 3.50 (s, 3H)。
實施例六：2-甲氧基-7-氯色滿-4-酮-3-肟的合成
以7-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入7-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.209 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.276 g，4.0 mmol）、過硫酸鉀（0.54 g，2.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和N,N-二甲基酰胺，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率78%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ13.70 (s, 1H), 7.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 1.9 Hz, 1H), 6.41 (s, 1H), 3.53 (s, 3H)。
實施例七： 2-甲氧基-6-硝基色滿-4-酮-3-肟的合成
以6-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入6-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.219 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.276 g，4.0 mmol）、過氧化叔丁醇（0.270 g，3.0 mmol）和甲醇（5 毫升）和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率75%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ13.91 (s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 9.1, 2.9 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 6.48 (s, 1H), 3.53 (s, 3H)。
實施例八：2-甲氧基-6-甲基-8-硝基色滿-4-酮-3-肟的合成
以6-甲基-8-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入6-甲基-8-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.233 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.276 g，4.0 mmol）、過氧化叔丁醇（0.360 g，4.0 mmol）和甲醇（5 毫升）和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率81%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.87 (s, 1H), 8.18 – 8.08 (m, 1H), 7.98 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 6.49 (s, 1H), 3.57 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
實施例九：2-甲氧基-6-氯-8-硝基色滿-4-酮-3-肟的合成
以6-氯-8-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入6-氯-8-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.254 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.138 g，2.0 mmol）、過氧化叔丁醇（0.180 g，2.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和丙酮，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率71%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 14.03 (s, 1H), 8.49 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 3.59 (s, 3H)。
實施例十：2-甲氧基-6-異丙基色滿-4-酮-3-肟的合成
以6-異丙基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入6-異丙基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.216 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.138 g，2.0 mmol）、過氧化二異丙苯（0.540 g，2.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和丙酮，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率74%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ13.56 (s, 1H), 7.72 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 3.50 (s, 3H), 2.95 (dt, J = 13.8, 6.9 Hz, 1H), 1.22 (d, J= 6.9 Hz, 6H)。
實施例十一：2,5-二甲氧基色滿-4-酮-3-肟的合成
以5-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入5-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.204 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.138 g，2.0 mmol）、過氧化二異丙苯（0.810 g，3.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和丙酮，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率73%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.25 (s, 1H), 7.55 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.2, 0.7 Hz, 1H), 6.22 (s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.46 (s, 3H)。
實施例十二：2,6-二甲氧基色滿-4-酮-3-肟的合成
以6-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入6-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.204 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.138 g，2.0 mmol）、過氧化二異丙苯（0.540 g，2.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和丙酮，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率72%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.57 (s, 1H), 7.43 – 7.25 (m, 2H), 7.23 – 7.10 (m, 1H), 6.33 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.49 (s, 3H)。
實施例十三：2,7-二甲氧基色滿-4-酮-3-肟的合成
以7-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入7-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.204 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.138 g，2.0 mmol）、過氧化二異丙苯（0.540 g，2.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和丙酮，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率72%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.44 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.8, 2.3 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.36 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.53 (s, 3H)。
實施例十四：2-甲氧基-2H-苯并[h] 色滿-4（3H）酮-3-肟的合成
以4-氧代-4H-苯并[h]苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入4-氧代-4H-苯并[h]苯并吡喃-3-甲醛（0.224 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.138 g，2.0 mmol）、過氧化二異丙苯（0.540 g，2.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和丙酮，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率71%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.31 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 6.61 (s, 1H), 3.55 (s, 3H)。
實施例十五：3-甲氧基-2,3-二氫-1H-苯并[f]色滿-1-酮-2-肟的合成
以1-氧代-1H-苯并[f]苯并吡喃-2-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入1-氧代-1H-苯并[f]苯并吡喃-2-甲醛（0.224 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.138 g，2.0 mmol）、過硫酸鉀（0.81 g，3.0 mmol）、甲醇（2 毫升）和丙酮，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率74%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.50 (s, 1H), 9.32 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.71 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.42 (s, 1H), 3.52 (s, 3H)。
實施例十六：2-乙氧基色滿-4-酮-3-肟的合成
以4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.174 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.207 g，3.0 mmol）、過硫酸鉀（0.54 g，2.0 mmol）、乙醇（3 毫升）和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率83%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.53 (s, 1H), 7.87 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.47 (s, 1H), 4.18 – 3.63 (m, 2H), 1.08 (s, 3H)。
實施例十七：2-丙氧基色滿-4-酮-3-肟的合成
以4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.174 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.207 g，3.0 mmol）、過氧化苯甲酸叔丁酯（0.388 g，2.0 mmol）、正丙醇（3 毫升）和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率85%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.52 (s, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.58 (m, 1H), 7.28 – 7.14 (m, 1H), 7.12 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.45 (s, 1H), 3.88 – 3.58 (m, 2H), 1.65 – 1.35 (m, 2H), 0.73 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
實施例十八：2-丁氧基色滿-4-酮-3-肟的合成
以4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.174 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.207 g，3.0 mmol）、過氧化苯甲酸叔丁酯（0.388 g，2.0 mmol）、正丁醇（3 毫升）和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率90%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.53 (s, 1H), 7.86 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.81 – 7.58 (m, 1H), 7.22 – 7.15 (m, 1H), 7.12 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.45 (s, 1H), 3.74 (ddt, J = 32.4, 9.9, 6.4 Hz, 2H), 1.57 – 1.32 (m, 2H), 1.27 – 1.05 (m, 2H), 0.75 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
實施例十九：2-戊氧基色滿-4-酮-3-肟的合成
以4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.174 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.207 g，3.0 mmol）、過氧化苯甲酸叔丁酯（0.388 g，2.0 mmol）、正戊醇（3 毫升）和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率87%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.56 (s, 1H), 7.89 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.69 (ddd, J = 8.8, 7.3, 1.7 Hz, 1H), 7.28 – 7.19 (m, 1H), 7.16 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.47 (s, 1H), 3.92 – 3.62 (m, 2H), 1.49 (dt, J = 13.4, 6.6 Hz, 2H), 1.36 – 1.02 (m, 4H), 0.78 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
實施例二十：2-異丁氧基色滿-4-酮-3-肟的合成
以4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.174 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.276 g，4.0 mmol）、過硫酸鉀（0.54 g，2.0 mmol）和異丁醇（5 毫升），和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率75%）分析數據：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.54 (s, 1H), 7.89 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.79 – 7.56 (m, 1H), 7.22 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.47 (s, 1H), 3.55 (ddd, J = 20.0, 9.6, 6.8 Hz, 2H), 1.78 (dp, J= 13.3, 6.6 Hz, 1H), 0.76 (dd, J = 14.7, 6.7 Hz, 6H)。
實施例二十一：2-（2-甲氧基乙氧基）色滿-4-酮-3-肟的合成
以4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.174 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.276 g，4.0 mmol）、過硫酸鉀（0.54 g，2.0 mmol）和乙二醇單甲醚（5 毫升）和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率71%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.55 (s, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.60 (m, 1H), 7.25 – 7.18 (m, 1H), 7.15 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.52 (s, 1H), 3.87 (t, J = 4.7 Hz, 2H), 3.50 – 3.42 (m, 2H), 3.15 (s, 3H)。
實施例二十二：2-（3-羥基丙氧基）色滿-4-酮-3-肟的合成
以4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛、亞硝酸鈉作為原料，其反應步驟如下：
在反應瓶中加入4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛（0.174 g，1.0 mmol）、亞硝酸鈉（0.276 g，4.0 mmol）、過硫酸鉀（0.54 g，2.0 mmol）和1,3-丙二醇（5 毫升）和乙腈，室溫反應；
TLC跟蹤反應直至完全結束；
反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯 = 4:1)，得到目標產物（產率81%）。產物的分析數據如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.53 (s, 1H), 7.86 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.80 – 7.56 (m, 1H), 7.20 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.45 (s, 1H), 4.43 (s, 1H), 4.05 – 3.63 (m, 2H), 3.34 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 1.64 (p, J = 6.4 Hz, 2H)。
實施例二十三：體外抗腫瘤活性及抑菌試驗
體外抗腫瘤活性試驗：
(1) 化合物分別用甲醇配制成10-4、10-5和10-6 mol/L濃度的溶液，供測活性；
(2) 細胞系及細胞的繼代培養采用人肝癌BEL-7402細胞、人肺癌SPC-A4細胞及小鼠白血病P388細胞等癌細胞系。各種細胞均用含10% FBS的RPMI-1640培養基，在32℃（P388細胞)或在37℃（BEL-7402及SPC-A4細胞)于通入5%二氧化碳的培養箱中繼代培養；
（3）分別用麗絲胺羅丹明B（SRB）法（用于人肝癌BEL-7402細胞和人肺癌SPC-A4細胞）和四氮唑鹽（MTT）法（用于小鼠白血病P388細胞），分別得到每個化合物各個濃度下的細胞增殖抑制率(%)（見表1）。
可見，本發明產物具有明顯的腫瘤細胞增值抑制作用，可用于抗腫瘤藥物的研發。
抑菌試驗：
采用肉湯培養基37℃培養24小時后觀察試驗結果，均以無菌生長為該化合物的最低抑菌濃度。試驗表明，本發明產物對金黃色葡萄球菌、綠膿桿菌和痢疾桿菌均有生長抑制作用，試驗結果見表2。由表2可見，本發明產物具有明顯的抑菌效果，可用于殺菌劑的研發。
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