<listing id="vjp15"></listing><menuitem id="vjp15"></menuitem><var id="vjp15"></var><cite id="vjp15"></cite>
<var id="vjp15"></var><cite id="vjp15"><video id="vjp15"><menuitem id="vjp15"></menuitem></video></cite>
<cite id="vjp15"></cite>
<var id="vjp15"><strike id="vjp15"><listing id="vjp15"></listing></strike></var>
<var id="vjp15"><strike id="vjp15"><listing id="vjp15"></listing></strike></var>
<menuitem id="vjp15"><strike id="vjp15"></strike></menuitem>
<cite id="vjp15"></cite>
<var id="vjp15"><strike id="vjp15"></strike></var>
<var id="vjp15"></var>
<var id="vjp15"></var>
<var id="vjp15"><video id="vjp15"><thead id="vjp15"></thead></video></var>
<menuitem id="vjp15"></menuitem><cite id="vjp15"><video id="vjp15"></video></cite>
<var id="vjp15"></var><cite id="vjp15"><video id="vjp15"><thead id="vjp15"></thead></video></cite>
<var id="vjp15"></var>
<var id="vjp15"></var>
<menuitem id="vjp15"><span id="vjp15"><thead id="vjp15"></thead></span></menuitem>
<cite id="vjp15"><video id="vjp15"></video></cite>
<menuitem id="vjp15"></menuitem>

含有吲唑化合物的組合物及使用該組合物而得到的發光元件的制作方法

文檔序號:3737587閱讀:275來源:國知局
專利名稱:含有吲唑化合物的組合物及使用該組合物而得到的發光元件的制作方法
技術領域
本發明涉及含有吲唑化合物的組合物及使用該組合物而得到的發光 元件。
背景技術
作為用于發光元件的發光層的發光材料,已知將顯示來自三重激發態 的發光的化合物(以下有時稱為"磷光發光性化合物"。)用于發光層的元件 具有高發光效率。將磷光發光性化合物用于發光層時,通常使用將該化合 物添加于基質而得到的組合物作為發光材料。從可以通過涂布來形成薄月莫 的情況出發,作為基質,使用聚乙烯咔唑之類的高分子(專利文獻l)。
但是,上述化合物由于最低未占分子軌道(以下有時稱為"LUMO"。) 高,所以存在難以注入電子的問題。相反,聚芴等共軛系高分子由于LUMO 低,所以使用它作為基質時,可以比較容易地注入電子。但是,上述共軛 系高分子由于最低三重態激發能小,所以不適合用作特別是用于具有比綠 色短的波長的發光的基質(專利文獻2)。例如,包括聚烯烴與三軍態發光化 合物的發光材料(非專利文獻l)發光效率低。
專利文獻l:日本特幵2002-50483號公報
專利文獻2:日本特開2002-241455號公報
非專利文獻1:APPLIED PHYSICS LETTERS,80,13,2308(2002)

發明內容
為此,本發明的目的在于提供用于發光元件等時發光效率優異的發光 材料。
本發明人經過潛心研究,結果發現含有具有吲唑環結構的化合物和磷 光發光性化合物的組合物可解決上述問題,從而得到了本發明。艮口,第一,本發明提供含有具有吲唑環結構的化合物和磷光發光性化 合物的組合物。
第二,本發明提供含有所述磷光發光性化合物的殘基和所述噴唑環結 構的高分子。
第三,本發明提供使用所述組合物或所述高分子而得到的發光性薄 膜、有機半導體薄膜及發光元件。
第四,本發明提供具有所述發光元件的面狀光源、段式顯示裝置及點 陣式顯示裝置、具有該發光元件的照明以及具有該發光元件作為背光的液 晶顯示裝置。
本發明的組合物、高分子(以下稱為"本發明的組合物等")發光效率高。 因此,本發明的組合物等用于制作發光元件等時,能得到發光效率優異的 發光元件。另外,本發明的組合物等通常在綠色 藍色的發光中具有比較 優異的發光性。這是由于本發明組合物所含的化合物(具有噴唑環的化合
物)、本發明的高分子的最低三重態激發能大。另外,LUMO也較低,能 容易注入電子。
具體實施例方式
以下,詳細說明本發明。 〈組合物〉
本發明的組合物含有具有吲唑環結構的化合物和磷光發光性化合物。 本發明中,所謂吲唑環結構是指吲唑、除去吲唑中的一部分或全部(特別是 l個或2個)氫原子而得到的基團。
所述具有吲唑環結構的化合物沒有特別限定,優選具有選自由下述通 式(l-l)、 (1-2)、 (1-3)、 (1-4)、 (2-1)、 (2-2)及(2-3)中的至少一種吲唑環結構。 該具有吲唑環結構的化合物為高分子時,較優選為在高分子的主鏈和/或側 鏈具有該吲唑環結構的高分子。<formula>formula see original document page 8</formula>
(式中,R及R"分別獨立地表示氫原子或1價取代基。R及W存在多個時, 它們可以相同或不同。)
作為上述l價取代基,可以舉出例如鹵原子、烷基、烷氧基、垸硫基、 可以具有取代基的芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基垸基、芳基烷基氧基、 芳基烷硫基、酰基、酰基氧基、酰胺基、酰亞胺基、亞胺殘基、取代氨基、 取代甲硅烷基、取代甲硅垸基氧基、取代甲硅垸硫基、取代甲硅烷基氨基、 可以具有取代基的l價雜環基、可以具有取代基的雜芳基、雜芳基氧基、 雜芳基硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基等,優選垸基、烷 氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的雜芳基。需要說明的是, 所謂N價雜環基(N為1或2)是由雜環化合物除去N個氫原子而得到的基團,
本說明書中是相同的。
上述式(l-l)、 (l畫2)、 (1-3)、 (1-4)、 (2-1)、 (2-2)或(2-3)中,R及W分別 獨立地表示氫原子或l價取代基,優選存在的多個R及W中的至少一個為1 價取代基(特別是存在的多個R及W中的至少一個是碳原子數為3 10的烷 基或碳原子數為3 10的烷氧基),或者R及W中的至少一個為1價取代基(特 別是R及R'中的至少一個為烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以 具有取代基的雜芳基)。優選上述R中的至少一個是氫原子以外的原子總數 為3以上的1價取代基,更優選氫原子以外的原子總數為5以上的1價取代基,特別優選氫原子以外的原子總數為7以上的1價取代基。存在的多個R 及W可以分別相同或不同。
作為上述具有n引唑環結構的化合物,可以舉出由下述通式(A-l)或(A-2)
表示的化合物或具有它們的殘基的化合物。
(indzl^-(Y1)n-At^ (A-1)
(indzl~j-(Y1)n——^~indzl ) (A-2)
(式中,indzl表示由上述通式(l-l)、 (1-2)、 (l-3)或(l-4)表示的吲唑環 結構。indzl存在多個時,它們可以相同或不同。Y,$-C(Ra)(Rb)-、 -C(-O)-、 -N(Re)-、 -O-、 -Si(Rd)(Re)-、 -P(Rf)-、 -S-或-S(-0)2-。 n為0 5的整數。Ar! 表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的l價雜環基。Y'存在多個 時,多個V可以相同,也可以不同。Ra Rf分別獨立地表示氫原子或l價 取代基。)。
作為Ra Rf所示的l價取代基,可以舉出烷基、烷氧基、垸硫基、芳基、
芳基氧基、芳基硫基、芳基垸基、芳基烷氧基、芳基垸 基、芳基烯基、 芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅垸基、取代甲硅烷基、甲硅垸基氧基、 取代甲硅烷基氧基、l價雜環基、鹵原子。
另外,上述具有吲唑環結構的化合物優選具有由下述通式(A-3)表示的 化合物的殘基以外的吲唑環結構。
(式中,Z環為具有碳原子、Z,及Z2的環狀結構。Z!及Z2分別獨立地表
示-C(H):或畫N=。
上述式(A-3)中,作為上述環狀結構,可以舉出可以具有取代基的芳香 環、可以具有取代基的非芳香環,具體而言,可以舉出苯環、雜環、脂環式烴環、稠合多個上述環而得到的環、上述環的一部分氫原子被取代了的 環等。
所謂由上述式(A-l) (A-3)表示的化合物的殘基是指除去該化合物的 一部分或全部氫原子而得到的基團。
作為具有上述吲唑環結構的化合物,也可以舉出由下述通式(6a)、 (6b) 或(6c)表示的化合物。
(式中,indzl表示由上述通式(l-l)、 (1-2)、 (l-3)或(l-4)表示的吲唑環 結構,X表示可以具有取代基的ml價芳香族基團或可以具有取代基的ml 價芳香族雜環基團,X'表示可以具有取代基的m3價芳香族基團或可以具有 取代基的m3價芳香族雜環基團,Ar表示可以具有取代基的亞芳基,Z表示 連結基團。ml、 m2及m3分別獨立地為2 8的整數。Z存在多個時,它們可 以相同或不同。存在的多個Ar及indzl可以分別相同或不同。)
上述式(6a)中,X所示的可以具有取代基的ml價芳香族基團是由可以 具有取代基的芳香環除去ml個氫原子而得到的基團,可以具有取代基的 ml價芳香族雜環基團是由可以具有取代基的芳香族雜環除去ml個氫原子 而得到的基團。
上述式(6c)中,X'所示的可以具有取代基的m3價芳香族基團是由可以 具有取代基的芳香環除去m3個氫原子而得到的基團,可以具有取代基的 m3價芳香族雜環基是由可以具有取代基的芳香族雜環除去m3個氫原子而 得到的基團。
上述式(6b)、 (6c)中,Z所示的連結基團可以是共軛基團,也可以是非 共軛基團。該連結基團為2價時,例如,可舉出可以具有取代基的亞乙烯、-Si(Rd)(Re)-、 -P(R)-、 -S-、 -S(0)2-(此
處,Ra Rf分別獨立地表示氫原子或l價取代基)。
上述具有吲唑環結構的化合物可以含有其它的部分結構。其它的部分 結構的種類根據是否存在于分子鏈末端的不同,優選的其它的部分結構的 種類不同。
其它的部分結構存在于末端時,只要是穩定的取代基,就沒有特別限
定,但從合成的容易性等觀點出發,優選上述R及W所包括的1價取代基或 氫原子。 ^
.其它部分的結構未存在于末端時,只要是穩定的多價基團,就沒有特 別限定,但考慮到LUMO的能級,優選共軛性質的多價基團。作為上述基 團,具體地可以舉出2價芳香族基團、3價芳香族基團。此處,所謂芳香族 基團是由顯示芳香族性的有機化合物衍生而來的基團。作為此類芳香族基 團,可以舉出例如將苯、萘、蒽、吡啶、喹啉、異喹啉等芳香環中的n個(n 為2或3)氫原子置換為結合鍵而得到的基團。
作為上述具有吲唑環結構的化合物可以含有的優選的其它部分結構 之一,可以舉出下式(5)所示的結構。
上述式(5)所示的結構可以具有選自由烷基、垸氧基、垸硫基、芳基、 芳基氧基、芳基硫基、芳基垸基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、 芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅垸基、鹵原子、酰基、 酰基氧基、亞胺殘基、酰胺基、酰亞胺基、l價雜環基、羧基、取代羧基 及氰基構成的組中的取代基。
上述式(5)中,P環及Q環分別獨立地表示芳香環,但P環可以存在也可 以不存在。2個結合鍵在P環存在的情況下分別存在于P環及Q環上,在P環 不存在的情況下分別存在于含有Y的5元環或6元環上及Q環上。另外,上 述P環、Q環或含有Y的5元環或6元環上可以具有選自由垸基、垸氧基、垸硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基垸硫基、 芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅垸基、鹵原 子、酰基、酰基氧基、亞胺殘基、酰胺基、酰亞胺基、l價雜環基、羧基、
取代羧基及氰基構成的組中的取代基。Y表示-O-、 -S-、 -Se-、 -B(RQ)-、 -Si(R2)(R3)-、 -P(R4)-、 -P(R5)(=0)-、 -C(R6)(R7)-、 -N(R8)-、 -C^XR^-CXR11) (R12)-、 -0-C(R13) (R14)-、 -S-C(RI5)(R16)-、 -N-C(R17)(R18)-、 -Si(R19)(R20)-C(R21)(R22)- 、 -Si(R23)(R24)-Si(R25)(R26)- 、 -C(R27)=C(R28)- 、 -N=C(R29)-或 -Si(R3G)=C(R31)-。此處,RG及W R"分別獨立地表示氫原子、烷基、垸氧 基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基 烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅'烷 基、甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基氧基、l價雜環基或鹵原子。上述基團 中> 優選烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、 芳基烷氧基、l價雜環基,更優選烷基、烷氧基、芳基、l價雜環基,特別 優選烷基、芳基。
作為上述式(5)所示的結構,可以舉出由下式(5-l)、 (5-2)或(5-3)表示的 結構及由下式(5-4)或(5-5)表示的結構。上述式(5-4)、 (5-5)中,從得到高發 光效率的觀點來看優選Y為碳原子、氮原子、氧原子或硫原子。
(5-1) (5-2) (5陽3)
(式中,A環、B環及C環分別獨立地表示芳香環。式(5-l)、 (5-2)及(5-3) 分別可以具有選自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、 芳基烷基、芳基烷氧基、芳基垸硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代 氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、鹵原子、酰基、酰基氧基、亞胺殘基、 酰胺基、酰亞胺基、l價雜環基、羧基、取代羧基及氰基構成的組中的取 代基。Y表示與上述相同的含義。)(式中,D環、E環、F環及G環分別獨立地表示可以具有選自由烷基、 烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基 芳基垸硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲 硅烷基、鹵原子、酰基、酰基氧基、亞胺殘基、酰胺基、酰亞胺基、l價 雜環基、羧基、取代羧基及氰基構成的組中的取代基的芳香環。Y表示與 上述相同的含義。)
上述式(5-l)、 (5-2)、 (5-3)、 (5-4)及(5-5)中,作為A環、B環、C環、D 環、E環、F環及G環所示的芳香環,給出未取代的環作為一例時,可以舉 出苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、芘環、菲環等芳香族烴環; 吡啶環、聯吡啶環、菲繞啉環、喹啉環、異喹啉環、噻吩環、呋喃環、吡 咯環等雜芳香環。上述芳香環可以具有上述取代基。
另外,作為上述具有P引唑環結構的化合物可以含有的其它部分結構之 一,可以舉出下式所示的結構的芳香族胺。
Ar6—N~~^Ar7—fjjJ~Arf
N—Ar"
.V Ar12
(式中,Ar6、 Ar7、 Ar8及Ar9分別獨立地表示亞芳基或2價雜環基。Ar1()、 Aru及An2分別獨立地表示芳基或l價雜環基。Ar6 Ari2可以具有取代基。 x及y分別獨立地表示O或l, 0Sx+y蕓l。)
上述具有剛唑環結構的化合物為高分子時,該高分子的聚苯乙烯換算 的重均分子量沒有特別限制,從涂布溶液可以形成膜的觀點考慮,優選為
133xl()2以上,較優選為3xl()2 lx107,更優選為lxl()3 lx107,特別優選 Ixl04 lxl07。
上述具有吲唑環結構的化合物可以在寬發光波長區域中使用,因此優
選該化合物的最低三重態激發能(以下也稱為"T,能量"。)為2.7eV以上,較 優選為2.9eV以上,更優選為3.0eV以上,尤其優選3.1eV以上,特別優選 3.2eV以上。另外,通常上限為5.0eV。
上述具有B引唑環結構的化合物的最高占有分子軌道(HOMO)的能級及 最低未占有分子軌道(LUMO)的能級沒有特別限定,優選LUMO的能級的 絕對值為1.4eV以上,較優選為1.7eV以上,更優選為1.9eV以上,尤其優選 為2.0eV以上,特別優選為2.1eV以上,2.2eV以上是理想的。另夕卜,通常上 限為4.0eV。
本說明書中,所述T,能量、LUMO能級的值是用計算科學的方法算出 的值。本說明書中,作為計算科學的方法,使用量子化學計算程序 Gaussian03,通過HF(Hartree-Fock)法進行基態的結構最佳化,對于該最佳 化的結構,使用B3P86等級的時間依賴密度泛函法(time-dependentdensity functional method),計算T,能量及LUMO的能級的值。此時,作為基函數, 使用6-31g、不使用6-31g"寸,基函數使用LANL2DZ。
上述具有吲唑環結構的化合物是上述通式(6a) (6c)所示的結構時,該 化合物的^能量、LUMO能級的值可以使用該結構算出。
上述具有剛唑環結構的化合物為高分子,且構成該高分子的重復單元 為一種時,如果以該單元為A,則該具有吲唑環結構的化合物用下式表示。 此處,相對于n4、 2及3的結構,算出T,能量、LUMO能級的值,以所算 出的Ti能量、LUMO能級的值作為(l/n)的函數進行線形近似,將此時的r^oD 的值定義為該高分子的T,能量、LUMO能級的值。(式中,n表示聚合數。)
上述具有吲唑環結構的化合物為高分子,且存在多個構成該高分子的
重復單元時,對于所有情況,用與上述相同的方法算出n-oo(此處,n為重 復單元的聚合數)的T,能量,其中,將最低的T,能量定義為該化合物的T, 能量。LUMO的能級是將賦予最低T,能量的值的重復單元中『oo的值定義 為該高分子的LUMO能級的值。本發明中,該"LUMO能級的值"的絕對值
是重要的。
上述具有吲唑環結構的化合物含有由上述通式(l-l)、 (1-2)、 (1-3)、 (1-4)、 (2-1)、 (2-2)或(2-3)表示的吲唑環結構時,優選存在與該吲哇環結構 鄰接的具有至少2個兀共軛電子的部分結構。由上述通式(l-l)、 (1-2)、 (1-3)、 (1-4)、 (2-1)、 (2-2)或(2-3)表示的吲唑環結構和與該吲唑環結構鄰接的具有 至少2個7i共軛電子的該部分結構之間的二面角優選為20。以上,更優選為 35°以上,進一步優選為50。以上,尤其優選為65。以上,特別優選為75。以 上。
進而,上述具有吲唑環結構的化合物中,優選包括該吲唑環結構的所 有芳香環及雜芳香環之間的二面角均為40。以上,更優選為50。以上,進一 步優選為60。以上,特別優選為70。以上。另外,為了得到上述二面角,優 選不具有上述通式(A-3)所示的部分結構。
此處,本說明書中,所謂二面角是指由基態的最隹結構算出的角度。 二面角用例如位于上述通式(l-l)、 (1-2)、 (l畫3)、 (l國4)、 (2-1)、 (2-2)或(2-3) 所示的吲唑環結構中的鍵合位置的碳原子(a,)和與a,鄰接的原子(a2),以及 位于與該吲唑環結構鍵合的結構中的鍵合位置的原子(a3)和與a3鄰接的原 子(a4)來定義。此處,在能選擇多個原子(a2)或原子(a4)的情況下,對所有的 情況算出二面角,將其中絕對值最低的值作為二面角。原子(a3)是具有兀共 軛電子的原子,原子(a4)可以是具有兀共軛電子的原子,也可以是不具有;i 共軛電子的原子,優選為具有兀共軛電子的原子,較優選為碳原子、氮原 子、硅原子、磷原子。本說明書中,上述具有吲唑環結構的化合物為高分 子時,由計算科學的方法求得的11=3(11為聚合數)的結構的基態中的最佳結 構(即,該結構的生成能量最小的結構)算出。此外的情況,由化合物的結構本身的基態的最佳結構算出。在上述具有吲唑環結構的化合物中,存在 多個上述B引哚環結構時,也存在多個該二面角。此時,優選該化合物的該 二面角均滿足上述條件。
另外,在上述具有吲唑環結構的化合物中,對于該含有吲唑環的所有 芳香環及雜芳香環間的二面角,也可以相同地用包括位于鍵合位置的原子 的4個原子來定義。
上述具有吲唑環結構的化合物為由上述通式(6a) (6c)表示的化合物 時,例如,用下式(6-l) (6-22)表示。
下式(6-1) (6-22)及下式(7-1)~(7~13)中,R'表示氫原子或l價取代基。 作為W所示的1價取代基,可以舉出鹵原子、烷基、垸氧基、烷硫基、可 以具有取代基的芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基垸基、芳基垸基氧基、 芳基垸硫基、酰基、酰基氧基、酰胺基、酰亞胺基、亞胺殘基、取代氨基、 取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、 可以具有取代基的l價雜環基、可以具有取代基的雜芳基、雜芳基氧基、 雜芳基硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基。多個W可以相同, 也可以不同。作為R、較優選烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可 以具有取代基的雜芳基。存在的多個R'可以相同,也可以不同。<formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula>(S-21) (6-22)
具有由上述通式(l-l)、 (l隱2)、 (l隱3)、 (l畫4)、 (2畫1)、 (2-2)或(2-3)表示的 吲唑環結構的化合物為高分子時,例如,可以舉出重復單元為由上述通式 (1-1)、 (1-2)、 (l國3)、 (1-4)、 (2-1)、 (2畫2)或(2-3)表示的結構的高分子,或除 具有由上述通式(l扁l)、 (1-2)、 (1-3)、 (1-4)、 (2-1)、 (2-2)或(2國3)表示的結構
之外還具有選自芳香環和/或含有雜原子的5元環以上的雜環、芳香族胺以 及上述通式(5)所示的結構中的結構。具體而言,可以舉出例如下式(7-1) (7-13)所示的化合物。<formula>formula see original document page 21</formula><formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula><formula>formula see original document page 24</formula><formula>formula see original document page 25</formula><formula>formula see original document page 26</formula>(式中,n表示聚合數。tBu表示叔丁基。) 作為上述磷光發光性化合物,可以使用三重態發光配位化合物等公知 的化合物。例如,可以舉出迄今為止用作低分子系EL發光性材料的化合物。 上述化合物公開在例如Nature,(1998),395,151 、 Appl.Phys.Lett. (1999),75(1),4 、 Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001),4105 (Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV),l 19、 J.Am.Chem.Soc., (2001 ),123,4304、 Appl.Physlett.,(1997),71(18),2596、 Syn.Met.,(1998), 94(1),103、 Syn.Met" (1999),99(2),1361 、 Adv.Mater"(1999),11(10),852 、 Inorg.Chem"(2003),42, 8609、 Inorg.Chem.,(2004),43,6513、 Journal of the SID 11/1、 161(2003)、 WO2002/066552、 WO2004/020504、 WO2004/020448等中。其中,從得到 高發光效率的觀點來看,優選金屬配位化合物的最高占有分子軌道 (HOMO)的中心金屬的最外層d軌道的軌道系數的乘方之和在全部原子軌 道系數的乘方之和中所占的比例為l/3以上。例如,可以舉出中心金屬是屬 于第6周期過渡金屬的鄰位金屬化配位化合物等。
作為上述三重態發光配位化合物的中心金屬,通常是原子序號為50以 上的原子,在該配位化合物中具有自旋-軌道相互作用,是能引起單重態與 三重態間的系間串越的金屬,例如優選金、鉑、銦、鋨、錸、鴇、銪、鋱、 銩、鏑、釤、鐠、釓、鐿原子,較優選金、鉑、銦、鋨、錸、鎢原子,更 優選金、鉑、銦、鋨、錸原子,尤其優選金、鉑、銦、錸原子,特別優選 鉑及銦原子。
作為上述三重態發光配位化合物的配位基,可以舉出例如8-羥基喹啉 及其衍生物、苯并羥基喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物等。
從對有機溶劑的溶解性的觀點來看,上述磷光發光性化合物優選為具 有烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的雜芳基等取 代基的化合物。進而,該取代基優選氫原子以外的原子總數為3以上,更 優選為5以上,進一步優選為7以上,特別優選為10以上。另外,優選在各 配位基中存在l個以上該取代基,該取代基的種類在每個配位基中可以相 同,也可以不同。
作為上述磷光發光性化合物的具體結構,例如可以舉出以下結構。本發明組合物中的上述磷光發光性化合物的量根據組合的有機化合 物種類、最佳化的特性的不同而不同,以上述具有吲唑環結構的化合物量
為100重量份時,通常為0.01 80重量份,優選為0.1 30重量份,較優選 為0.1 15重量份,特別優選為0.1 10重量份。需要說明的是,本發明的 組合物中,上述具有吲唑環結構的化合物、上述磷光發光性化合物可以分
<formula>formula see original document page 29</formula>別單獨使用一種,也可以并用2種以上。
本發明的組合物可以在不損害本發明目的的范圍內含有上述具有吲 唑環結構的化合物、上述磷光發光性化合物以外的任意成分。作為該任意 成分,可以舉出例如空穴輸送材料、電子輸送材料、抗氧化劑等。
作為上述空穴輸送材料,可以舉出至今作為有機EL元件的空穴輸送材 料公知的芳香族胺、咔唑衍生物、聚對亞苯基衍生物等。
作為上述電子輸送材料,可以舉出至今作為有機EL元件的電子輸送材
料公知的噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、 苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲垸 (tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、荷酮衍生物、二苯基二氰基 乙烯及其衍生物、二酚醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬配位化合 物。
本發明的組合物中,從高效率發光的觀點來看,上述具有剛唑環結構 的化合物的最低三重態激發能(ETP)和上述磷光發光性化合物的最低三重 態激發能(ETT)滿足下式
ETT>ETP-0.5(eV),
較優選滿足
ETT>ETP-0.3(eV),
更優選滿足
ETT>ETP-0.2(eV)。
進而優選ETP為ETT以上。
本發明的發光性薄膜可以通過形成包括本發明組合物等的薄膜來得 到。作為薄膜的制作方法,可以適當選擇使用公知的方法,可以使用例如 溶液的涂布、蒸鍍、轉印等。溶液的涂布中可以使用旋涂法、澆鑄法、微 凹版法、凹版法、棒涂法、輥涂法、繞線涂布法、浸漬涂布法、噴霧涂布 法、絲網印刷法、凸版印刷法、膠版印刷法、噴墨法等涂布法。
作為溶劑,優選可以使組合物溶解或均勻分散的溶劑。作為該溶劑, 可以舉出氯系溶劑(氯仿、二氯甲垸、1,2-二氯乙垸、1,1,2-三氯乙垸、氯苯、 間二氯苯等),醚系溶劑(四氫呋喃、二氧雜環己垸等),芳香族烴系溶劑(甲
30苯、二甲苯等),脂肪族烴系溶劑(環己垸、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、 正庚垸、正辛烷、正壬烷、正癸垸等),酮系溶劑(丙酮、甲基乙基酮、環 己酮等),酯系溶劑(乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯等),多元醇 及其衍生物(乙二醇、乙二醇單丁基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單甲基醚、 二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇單乙基醚、甘油、1,2-己 二醇等),醇系溶劑(甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等),亞砜系溶劑 (二甲基亞砜等),酰胺基系溶劑(N-甲基-2-吡咯垸酮、N,N-二甲基甲酰胺 等),可以從其中選擇使用。另外,上述有機溶劑可以單獨使用一種,也可
以并用2種以上。
使用噴墨法時,為了改善噴頭的噴出性、不均等,可以使用選擇溶液
中的溶劑作為添加劑的公知方法。此時,溶液的粘度優選在25'C下為1 100mPa.s。另外,蒸發過度時,有難以從噴頭反復噴出的傾向。基于上述 觀點,作為所用的優選溶劑,可以舉出例如包括苯甲醚、雙環己垸、二甲 苯、四氫化萘、十二烷基苯的單獨或混合溶劑。通常,可以通過混合多種 溶劑的方法,調整在組合物溶液中的濃度的方法等來得到適合所用的組合 物的噴墨用溶液。 〈高分子〉
本發明的高分子是具有磷光發光性化合物的殘基與吲唑環結構的高 分子。上述磷光發光性化合物及上述吲唑環結構與上述組合物項中說明的 相同。作為本發明高分子的具體例,可以舉出(l)主鏈具有磷光發光性化合 物結構的高分子,(2)末端具有磷光發光性化合物結構的高分子,(3)側鏈具 有磷光發光性化合物結構的高分子等。 〈發光元件〉
下面,說明本發明的發光元件。
本發明的發光元件是使用本發明組合物等而得到的發光元件,通常在 由陽極及陰極所形成的電極之間的至少某個部位含有本發明的組合物或 本發明的高分子等,優選以上述發光性薄膜的形態含有上述組合物或高分 子作為發光層。另外,從提高發光效率、耐久性等性能的觀點來看,可以 含有一個以上具有其它功能的公知的層。作為上述層,可以舉出例如電荷輸送層(即空穴輸送層、電子輸送層),電荷阻擋層(即空穴阻擋層、電子阻 擋層),電荷注入層(即空穴注入層、電子注入層),緩沖層等。需要說明的 是,本發明的發光元件中,發光層、電荷輸送層、電荷阻擋層、電荷注入 層、緩沖層等可以分別由一層構成,也可以由二層以上構成。
上述發光層是具有發光功能的層。上述空穴輸送層是具有輸送空穴的 功能的層。上述電子輸送層是具有輸送電子的功能的層。將上述電子輸送 層與空穴輸送層總稱為電荷輸送層。另外,電荷阻擋層是具有將空穴或電 子關閉于發光層的功能的層,將輸送電子且關閉空穴的層稱為空穴阻擋 層,將輸送空穴且關閉電子的層稱為電子阻擋層。
作為上述緩沖層,可以舉出與陽極鄰接、且含有導電性高分子的層。
作為本發明的發光元件,可以舉出以下結構a) q)。
a) 陽極/發光層/陰極
b) 陽極/空穴輸送層/發光層/陰極
c) 陽極/發光層/電子輸送層/陰極
d) 陽極/發光層/空穴阻擋層/陰極
e) 陽極/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
f) 陽極/電荷注入層/發光層/陰極
g) 陽極/發光層/電荷注入層/陰極
h) 陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層順極
i) 陽極/電荷注入層/空穴輸送層撥光'層/陰極 j)陽極/空穴輸送層/發光層/電荷注入層/陰極 k)陽極/電荷注入層/空穴輸送層/發光層/電荷注入層順極 1)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/陰極 m)陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極 n)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極 0)陽極/電荷注入層/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/陰極 p)陽極/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極 q)陽極/電荷注入層/空穴輸送層/發光層/電子輸送層池荷注入層/陰極 (此處,/表示各層鄰接而層疊。以下相同。需要說明的是,發光層、空穴輸送層、電子輸送層可以分別獨立地使用2層以上。)
本發明的發光元件具有空穴輸送層時(通常空穴輸送層含有空穴輸送 材料),可以適當選擇使用作為空穴輸送材料而公知的材料。作為上述公知 的材料,可以舉出聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、側鏈或主 鏈具有芳香族胺的聚硅氧垸衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍 生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡 咯及其衍生物、聚(對亞苯基亞乙烯)及其衍生物、聚(2,5-亞噻吩基亞乙烯)
及其衍生物等高分子空穴輸送材料,進而,可以舉出日本特開昭63-70257 號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、曰本 特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992 號公報、日本特開平3-152184號公報中記載的材料。
本發明的發光元件具有電子輸送層時(通常電子輸送層含有電子輸送 材料),可以適當選擇使用作為電子輸送材料而公知的材料。作為上述公知 的材料,可以舉出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生 物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲垸及其衍生物、 芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、8-羥 基喹啉及其衍生物的金屬配位化合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其 衍生物、聚銜及其衍生物等。
作為上述空穴輸送層及電子輸送層的膜厚,根據所用的材料的不同, 最佳值不同,可以選擇使驅動電壓與發光效率適當的值,至少需要不產生 針孔的厚度,過厚時,元件的驅動電壓變高而不優選。因此,該空穴輸送 層及電子輸送層的膜厚例如為lnm lnm,優選為2nm 500nm,更優選為 5nm 200nm。
另外,鄰接設置于電極的電荷輸送層中,具有改善從電極注入電荷的 效率的功能、具有降低元件驅動電壓的效果的層有時被特別稱為電荷注入 層(即空穴注入層、電子注入層的總稱。以下相同。)。
進而,為了提高與電極的密接性、改善從電極注入電荷,可以鄰接電 極而設置上述電荷注入層或絕緣層(通常平均膜厚為0.5nm 4nm,以下相 同。),另外,為了提高界面的密接性或防止混合等,可以在電荷輸送層或發光層的界面插入薄緩沖層。
層疊的層的順序或數量及各層的厚度可以考慮發光效率或元件壽命 來適當選擇。
作為上述電荷注入層的具體例,可以舉出含有導電性高分子的層; 設置在陽極與空穴輸送層之間、含有具有陽極材料與空穴輸送層中所含的 空穴輸送材料的中間值的電離勢的材料的層;設置在陰極與電子輸送層之 間的、含有具有陰極材料與電子輸送層所含的電子輸送材料的中間值的電 子親和力的材料的層等。
作為用于上述電荷注入層的材料,可以根據與電極或鄰接層材料的關 系來適當選擇,可以舉出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯 及其衍生物、聚(亞苯基亞乙烯)及其衍生物、聚(亞噻吩亞乙烯)及其衍生物、 聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主鏈或側鏈含有芳香族胺結構 的聚合物等導電性高分子、金屬酞菁(銅酞菁等)、碳等。
上述絕緣層具有容易注入電荷的功能。作為上述絕緣層的材料,可以 舉出例如金屬氟化物、金屬氧化物、有機絕緣材料等。作為設置上述絕緣 層的發光元件,例如可以舉出與陰極鄰接而設置絕緣層的發光元件、與陽 極鄰接而設置絕緣層的發光元件。
本發明的發光元件通常形成在基板上。上述基板只要是形成電極、形 成有機物層時不發生變化的基板即可,可以舉出例如玻璃、塑料、高分子 薄膜、硅等基板。在不透明基板的情況下,優選相對的電極為透明或半透 明。
本發明的發光元件具有的陽極及陰極中的至少一個通常為透明或半 透明。其中,優選陽極側為透明或半透明。
作為上述陽極材料,可以適當選擇公知的材料進行使用,通常使用導 電性金屬氧化物膜、半透明的金屬薄膜等。具體而言,可以舉出使用包括
氧化銦、氧化鋅、氧化錫及它們的復合體的銦,錫,氧化物(ITO)、銦,鋅,氧化 物等的導電性玻璃制作的膜(NESA等)、或金、鉑、銀、銅等,優選ITO、 銦-鋅*氧化物、氧化錫。作為制作方法,可以舉出真空蒸鍍法、濺射法、 離子鍍法、鍍敷法等。另外,作為該陽極,可以使用聚苯胺或其衍生物、
34聚噻吩或其衍生物等有機透明導電膜。需要說明的是,可以為將陽極制成 為2層以上的層疊結構。
作為上述陰極材料,可以適當選擇公知材料進行使用,通常優選功函 數小的材料。例如可以使用鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、 鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬;及它們中的2種 以上合金或它們中的l種以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鉤、 錫中的l種以上的合金;石墨或石墨層間化合物等。作為合金的具體例,
可以舉出鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-
鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。需要說明的是,可以將陰極制成2層以
上的層疊結構。
本發明的發光元件可以用作面狀光源、顯示裝置(例如段式顯示裝置、 點陣式顯示裝置、液晶顯示裝置等)、它們的背光(例如具有上述發光元件 作為背光的液晶顯示裝置)等。
為了使用本發明的發光元件得到面狀發光,使面狀陽極與陰極彼此重 合地配置即可。另外,為了得到圖案狀發光,有在上述面狀發光元件表面
設置圖案狀窗口的掩模的方法;極厚地形成非發光部的有機物層,在實質 上不發光的方法;圖案狀形成陽極或陰極中的任一個或兩個電極的方法。 用上述任一種方法形成圖案,使幾個電極獨立地能ON/OFF地配置,由此 得到可以顯示數字或文字、簡單的符號等的段型顯示元件。進而,為了制 成點陣元件,可以將陽極與陰極按照都形成帶狀并進行正交的方式配置即 可。通過分別涂布多種發光色不同的高分子熒光體的方法或使用濾色器或 熒光轉換過濾器的方法,能進行部分彩色顯示、多色顯示。點陣元件也能 無源驅動,還可以與TFT等組合進行有源驅動。上述顯示元件可以用作計 算機、電視機、便攜終端、手機、汽車導航儀、攝影機的取景器等顯示裝 置。
進而,上述面狀發光元件通常為自發光薄型,可以優選用作液晶顯示 裝置的背光用面狀光源、照明(例如面狀照明、該照明用光源)等。另外, 如果使用撓性基板,則也可以用作曲面狀光源、照明、顯示裝置等。
本發明的組合物等不僅對于制作元件有用,例如也可以用作有機半導體材料等半導體材料、發光材料、光學材料、導電性材料(例如通過摻雜應 用。)。因此使用本發明的組合物等,可以制作發光性薄膜、導電性薄膜、 有機半導體薄膜等膜。
本發明的組合物等可以使用與用于上述發光元件的發光層的發光性 薄膜的制作方法相同的方法來制成導電性薄膜及半導體薄膜并元件化。半
導體薄膜優選電子遷移率或空穴遷移率中任一個較大者為10—ScmVv/秒以
上。另外,有機半導體薄膜還可以用于有機太陽能電池、有機晶體管等。 實施例
以下,為了更詳細地說明本發明而給出實施例,但本發明并不限定于此。
<實施例1>
下式表示的高分子(P-l)的n-oo中作為外推值的最低三重態激發能 T"l/n-0)為3.1eV,最低未占分子軌道能級的能量水平絕對值EmMO(l/r^0) 為1.8eV,最小二面角為79。。
(P隱1)
(式中,n為聚合數。)
參數的計算是用記載于發明的詳細說明中的計算科學的方法來實施 的。具體而言,使用高分子(P-1)中的下述重復單元(M-1),對于n-l、 2及3
的情況,用HF法來進行結構最佳化。
(M-1〉
此時,作為基函數,使用6-31G、然后,使用同一基函數,通過B3P86 等級的時間依賴密度泛函法,計算最低未占有分子軌道能級的能量水平及最低三重態激發能。將各n中算出的最低未占有分子軌道能級的能量水平 及最低三重態激發能作為n的倒數(l/n)的函數,rp^)中的外推值為該函數在 1/11=0下的值。
另外,由11=3(11為聚合數)中的結構最佳化的結構計算二面角。由于存
在多個吲唑環結構,所以也存在多個二面角。此處,僅記載存在的多個二 面角中的最小值(以下比較例l也相同。)。
使用包括高分子(p-l)與磷光發光性化合物的組合物制作發光元件時, 可以確認發光效率優異。
<實施例2>
混合相對于下式所示的磷光發光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重 量M)為約5倍重量的下式(C-l)所示的化合物的THF溶液(約l重量n/。)。將 10pl所得的溶液滴于載玻片,風干,得到固體膜。對其照射365nm的紫外 線,確認來自上述磷光發光性化合物(MC-1)的綠色發光。
<formula>formula see original document page 37</formula>
(C-1)
另外,上述式(6-l)所示的化合物根據日本特開2004-292432號公報記載
的方法合成。 <實施例3>相對于磷光發光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量。/。),混合約5倍 重量的下式(C-3)所示的化合物的THF溶液(約l重量e/。)。將10pl所得的溶液 滴于載玻片,風干,得到固體膜。對其照射365nm的紫外線,確認來自上 述磷光發光性化合物(MC-1)的綠色發光。
H
(C-3)
上述式(C-3)所示的化合物的最低三重態激發能^為3.1eV,最低未占 分子軌道的能級的絕對值EujMo為1.7eV。吲唑環和與該吲唑環鄰接的部分 結構(本實施例中為苯環)間的二面角為38。。
<實施例4>
混合相對于磷光發光性化合物(MC-l)的THF溶液(0.05重量y。)為約5倍 重量的下式(C-4)所示的化合物的THF溶液(約1重量。/。)。將10W所得的溶液 滴于載玻片,風干,得到固體膜。對其照射365nm的紫外線,確認來自上 述磷光發光性化合物(MC-1)的綠色發光。
H
(C-4)
<實施例5>
混合相對于磷光發光性化合物(MC-l)的THF溶液(0.05重量y。)為約5倍 重量的下式(C-5)所示的化合物的THF溶液(約1重量。/。)。將10pl所得的溶液 滴于載玻片,風干,得到固體膜。對其照射365nm的紫外線,確認來自上 述磷光發光性化合物(MC-1)的綠色發光。
38<formula>formula see original document page 39</formula>
(C-5)
<實施例6>
混合相對于磷光發光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量M)為約5倍 重量的下式(C-7)所示的化合物的THF溶液(約1重量M)。將10pl所得的溶液 滴于載玻片,風干,得到固體膜。對其照射365nm的紫外線,確認來自上 述磷光發光性化合物(MC-1)的綠色發光。
(C-7)
<實施例7>
混合相對于磷光發光性化合物(MC-l)的THF溶液(0.05重量n/。)為約5倍 重量的下式(C-9)所示的化合物的THF溶液(約1重量%)。將1 Op 1所得的溶液 滴于載玻片,風干,得到固體膜。對其照射365nm的紫外線,確認來自上 述磷光發光性化合物(MC-1)的綠色發光。
(C-9)
上述式(C-9)所示的化合物的最低三重態激發能T,為3.2eV,最低未占 分子軌道的能級的絕對值EujMC)為2.1eV。另外,吲唑環和與該吲唑環鄰接 的部分結構(本實施例中為苯環)間的二面角為41。。<實施例8>
混合相對于磷光發光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量M)為約5倍 重量的下式(C-10)所示的化合物的THF溶液(約1重量。/。)。將10pl所得的溶 液滴于載玻片,風干,得到固體膜。對其照射365nm的紫外線,確認來自 上述磷光發光性化合物(MC-1)的綠色發光。<formula>formula see original document page 40</formula>
上述式(C-10)所示的化合物的最低三重態勵起能量T,為3.2eV,最低未 占分子軌道的能級的絕對值EtuMo為1.5eV。另外,吲唑環和與該吲唑環鄰 接的部分結構(本實施例中為苯環)間的二面角為37。。
<比較例1>
下式表示的高分子(P-4)的n^oo中作為外推值的最低三重態激發能 T,(l/n-0)為2.6eV,最低未占分子軌道能級的能量水平絕對值EujMo(l/n-0) 為2.1eV,最小二面角為45。。參數的計算是將高分子(P-4)的下述重復單元 (M-4)簡化為(M-4a),與實施例l相同地計算。簡化化學結構的妥當性通過 用日本特開2005-126686號公報記載的方法,相對于最低三重態激發能及最 低未占分子軌道準位的能級的烷基鏈長依賴性小來確認。<formula>formula see original document page 40</formula>(式中,n為聚合物。)<formula>formula see original document page 41</formula>
使用包括高分子(P-4)與磷光發光性化合物的組合物制作發光元件時, 與由實施例1制作的發光元件相比,可以確認發光效率差。 <比較例2>
將10pl包括上述化合物(P-4)及磷光發光性化合物(MC-l)的上述混合 溶液滴于載玻片,風干,得到固體膜。對其照射365nm的紫外線,比來自 上述化合物(P-4)的發光暗,基本未確認顏色差異。
<實施例9>
下式表示的高分子(P-2)的『oo中作為外推值的最低三重態激發能 T,(l/i^0)為3.2eV,最低未占分子軌道能級的能量水平絕對值EujMo(1/1^0) 為1.4eV,最小二面角為87°。
<formula>formula see original document page 41</formula>
(式中,n為聚合數。)
參數的計算使用高分子(P-2)的下述重復單元(M-2),與實施例l相同地 計算。
<formula>formula see original document page 41</formula>使用包括高分子(P-2)與磷光發光性化合物的組合物制作發光元件,可 以確認發光效率優異。 <實施例10>
下式表示的高分子(P-3)的n-oo中作為外推值的最低三重態激發能 T"l/n-0)為3.0eV,最低未占分子軌道的能級的絕對值EuMo (1/11=0)為 1.7eV,最小二面角為43。。
使用包括高分子(P-3)與磷光發光性化合物的組合物制作發光元件,可 以確認發光效率優異。 <實施例11>
實施例2中,除使用下述磷光發光性化合物(MC-2)來代替磷光發光性 化合物(MC-1)以外,與實施例2相同地操作,調制溶液,照射紫外線,確
認來自磷光發光性化合物(Mc-2、美國康大曹(7乂 y力y夕、v 乂一7)公
司制、商品名:ADS065BE)的發光。<實施例12>
實施例7中,除使用下述磷光發光性化合物(MC-2)代替磷光發光性化 合物(MC-1)以外,與實施例7相同地操作,調制溶液,照射紫外線,確認 來自磷光發光性化合物(MC-2)的發光。
產業上的可利用性
本發明的組合物等用于制作發光元件等時,能得到發光效率優異的發 光元件。
權利要求
1、一種組合物,其含有具有吲唑環結構的化合物和磷光發光性化合物。
2、 如權利要求l所述的組合物,其中,所述具有吲唑環結構的化合物具有選自下述通式(l-l)、 (1-2)、 (1-3)、 (1-4)、 (2-1)、 (2-2)及(2-3)中的至少一種吲唑環結構,(2-1) (2-2) (2-3)式中,R及W分別獨立地表示氫原子或1價取代基,R及R'存在多個時, 它們可以相同或不同。
3、 如權利要求1或2所述的組合物,其中,通過計算科學的方法算出的所述具有吲唑環結構的化合物的最低三 重態激發能為2.7eV以上。
4、 如權利要求1 3中任一項所述的組合物,其中,通過計算科學的方法算出的所述具有吲唑環結構的化合物的最低未 占有分子軌道的能級的絕對值為1.4eV以上。
5、 如權利要求1 4中任一項所述的組合物,其中, 所述具有吲唑環結構的化合物的最低三重態激發能ETP與所述磷光發光性化合物的最低三重態激發能ETT滿足下式ETT〉ETP-0.5(eV)。
6、 如權利要求1 5中任一項所述的組合物,其中, 所述具有吲唑環結構的化合物為由下述通式(A-l)或(A-2)表示的化合物或具有它們的殘基的化合物,<formula>formula see original document page 3</formula>式中,indzl表示由上述通式(l-l)、 (1-2)、 (l-3)或(l-4)表示的吲唑環結 構,indzl存在多個時,它們可以相同或不同,Y,示-C(Ra)(Rb)-、 -C(=0)-、 匿N(RC)畫、-O-、 -Si(Rd)(Re)-、國P(Rf)-、國S-或-S(K))2-, N為0 5的整數,Ar, 表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的l價雜環基,Y'存在多個 時,它們可以相同或不同,Ra Rf分別獨立地表示氫原子或l價取代基。
7、 如權利要求1 5中任一項所述的組合物,其中, 所述具有吲唑環結構的化合物為由下述通式(6a)、 (6b)或(6c)表示的化合物,<formula>formula see original document page 3</formula>式中,indzl表示由上述通式(l-l)、 (1-2)、 (l-3)或(l-4)表示的吲唑環結 構,X表示可以具有取代基的ml價芳香族基團或可以具有取代基的ml價芳 香族雜環基團,X'表示可以具有取代基的m3價芳香族基團或可以具有取代 基的m3價芳香族雜環基團,Ar表示可以具有取代基的亞芳基,Z表示連結基團,ml、 m2及m3分別獨立地為2 8的整數,Z存在多個時,它們可以 相同或不同,存在的多個Ar及indzl可以分別相同或不同。
8、 如權利要求1 7中任一項所述的組合物,其中, 所述具有吲唑環結構的化合物是具有由上述通式(l-l)、 (1-2)、 (1-3)、(1-4)、 (2-1)、 (2-2)或(2-3)表示的噴唑環結構和與該吲唑環結構鄰接的具有 至少2個7l共軛電子的部分結構,并且該吲唑環結構與該部分結構之間的二 面角為20。以上的化合物。
9、 如權利要求8所述的組合物,其中, 所述B引唑環結構與所述部分結構之間的二面角為35。以上。
10、 如權利要求2 9中任一項所述的組合物,其中, 所述R及W中的至少一個為烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的雜芳基。
11、 如權利要求2 9中任一項所述的組合物,其中, 存在的多個所述R及W中的至少一個是碳原子數為3 10的烷基或碳原子數為3 10的烷氧基。
12、 如權利要求2 11中任一項所述的組合物,其中, 所述R中的至少一個是氫原子以外的原子總數為3以上的1價取代基。
13、 如權利要求1 12中任一項所述的組合物,其中, 所述具有吲哇環結構的化合物為高分子。,
14、 一種高分子,其具有磷光發光性化合物的殘基和吲唑環結構。
15、 一種發光性薄膜,其是使用權利要求1 13中任一項所述的組合物或權利要求14所述的 高分子而得到的。
16、 一種有機半導體薄膜,其是使用權利要求1 13中任一項所述的組合物或權利要求14所述的 高分子而得到的。
17、 一種發光元件,其是使用權利要求1 13中任一項所述的組合物或權利要求14所述的高分子而得到的。
18、 一種面狀光源,其具有權利要求17所述的發光元件。
19、 一種段式顯示裝置,其具有權利要求17所述的發光元件。
20、 一種點陣式顯示裝置,其具有權利要求17所述的發光元件。
21、 一種液晶顯示裝置,其具有權利要求17所述的發光元件作為背光。
22、 一種照明,其具有權利要求17所述的發光元件。
全文摘要
一種組合物,其含有具有吲唑環結構的化合物和磷光發光性化合物。
文檔編號C09K11/06GK101617021SQ20088000429
公開日2009年12月30日 申請日期2008年2月5日 優先權日2007年2月6日
發明者秋野喜彥 申請人:住友化學株式會社;薩美甚株式會社
網友詢問留言 已有0條留言
  • 還沒有人留言評論。精彩留言會獲得點贊!
1
韩国伦理电影