一種類辣椒素類化合物及其制備方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發明公開了一種類辣椒素類化合物及其制備方法和應用，所述類辣椒素類化合物分子式為C27H21N2O9F3ClBrR，是以4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3腈、辣椒素酯和葡糖醛酸為原料，并將原料溶于苯類溶劑中，催化回流反應4～8h，經洗滌、干燥、蒸餾、重結晶得到。該制備方法中原料易得，成本低，收率高。本發明制備的類辣椒素類化合物用作防污劑時能夠在海水環境中快速降解，對海洋生物影響小，在生物體內累積少、低毒、防污效果好、使用壽命長。
【專利說明】一種類辣椒素類化合物及其制備方法和應用
【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種類辣椒素類化合物及其制備方法和應用。
【背景技術】
[0002] 船舶在海洋行駛中常常遭受海藻、藤壺等海洋生物的表面附著，稱為生物污損。生 物污損使艦船的自重和航行阻力增加，從而增加燃油消耗，當海洋生物附著在船底時，還會 使艦船表面發生一系列復雜的物理化學變化，大大加速船底鋼板的腐蝕，降低艦船的使用 壽命。據不完全統計，全世界僅生物污損給各種水下工程設施與艦船設備造成的經濟損失 每年可達數百億美元。
[0003] 為了減少污損危害，許多國家都開展了船舶防污技術的研究，并取得了一定的成 果。其中，涂裝防污涂料是最方便、有效、經濟的方法，防污涂料是通過海洋防污劑的可控釋 放，與海洋污損生物發生作用，從而阻止海洋生物在物體表面附著。自20世紀70年代研制 成以有機錫（TBT)為防污劑的防污涂料以來，由于它具有廣譜性、防污期效長和成本低等 優點，受到全世界造船和航運部門的熱烈歡迎，但是到80年代初，法國首先發現該涂料釋 出的防污劑的毒性衰減期長，這種有毒化合物長期沉積在海泥和累積在生物中，造成嚴重 的環境污染問題，為此引起國際上高度重視。聯合國所屬國際海事組織為加強海洋環境保 護，通過了禁止使用TBT防污涂料的決議。而以氧化亞銅作為防污劑的防污涂料也可能存 在嚴重的環境污染問題。另一種廣泛使用的防污劑是除草劑，而研究者們日益關心它可能 對水生和海洋植物的影響。各國面對這種嚴峻形勢，紛紛開始進行長效無毒防污劑的開發 研究工作。
【發明內容】
[0004] 本發明的目的是提供一種類辣椒素類化合物及其制備方法和應用，將具有微生物 趨避作用的辣椒素酯和具有殺菌作用的4-溴-2-(4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈與 葡糖醛酸在催化劑作用下發生接枝反應，生成類辣椒素類化合物，并將其用于制備海洋防 污涂料，提高辣椒素酯和4-溴-2-(4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈的協同作用，并起 到一定的緩釋作用，提高其作用時間，從而達到高效防污。
[0005] 為了達到上述目的，本發明的技術方案如下：
[0006] -種類辣椒素類化合物，其分子式為=C27H21N 2O9F3ClBrR,結構式如式I所示：
[0007]
【權利要求】
1. 一種類辣椒素類化合物，其分子式為=C27H21N 2O9F3ClBrR,結構式如式I所示：
其中R為7?10個碳原子的直鏈或支鏈的烷烴或烯烴，具體結構式如下：
2. -種類辣椒素類化合物的制備方法，包括如下步驟：以4-溴-2-(4-氯苯基）-5-三 氟甲基吡咯-3腈、辣椒素酯和葡糖醛酸為原料，并溶于苯類溶劑中，催化回流反應4?8h， 經洗滌、干燥、蒸餾除去苯類溶劑得到含目標化合物的粗產品，經環己烷重結晶得到如式I 所示的類辣椒素類化合物。
3. 如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，4-溴-2-(4-氯苯基）-5-三氟甲基吡 咯-3腈、辣椒素酯和葡糖醛酸的摩爾比為1:1:2?4。
4. 如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述苯類溶劑為甲苯、二甲苯或氯苯中 的一種。
5. 如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述催化回流反應中所用催化劑為苯 磺酸、對甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸中的一種。
6. 如式I所示的類辣椒素類化合物作為防污劑用于制備海洋防污涂料中的應用。
7. -種海洋防污涂料，其組分包括30?80wt%樹脂溶液、5?20wt%增塑劑、10? 20wt%填充料和5?30wt%如式I所示的類辣椒素類化合物。
8. 根據權利要求7所述的海洋防污涂料，其特征在于，所述的樹脂溶液濃度為15? 70wt% ;溶劑為有機溶劑，為乙酸乙酯、乙酸丁酯、二甲苯或甲苯中的一種；樹脂為丙烯酸樹 月旨、丙烯酸鋅樹脂或丙烯酸銅樹脂中的一種。
9. 根據權利要求7所述的海洋防污涂料，其特征在于，所述增塑劑為凡士林、松香、氯 化石蠟、鄰苯二甲酸二丁酯或鄰苯二甲酸二辛酯中的一種。
10.根據權利要求7所述的海洋防污涂料，其特征在于，所述填充料為氧化鐵紅、滑石 粉、二氧化鈦、二氧化硅或氧化鋅中的一種。
【文檔編號】C09D133/02GK104370985SQ201410522106
【公開日】2015年2月25日 申請日期:2014年9月30日 優先權日:2014年9月30日
【發明者】張傳好, 鄭展超, 李川川 申請人:上海化學試劑研究所有限公司