前體調味料遞送顆粒的制作方法

本文提供了乙醛的前體(前體調味料)及其用于將乙醛遞送到食品和飲料中以通常提供增加/增強的風味的用途。

背景技術：

乙醛是一種重要但難以包封的調味料成分。它用于各種各樣的調味料，但在水果調味料中特別受贊賞，其中它賦予調味料以新鮮度和多汁性的重要方面。乙醛的揮發性也提供了香氣的提升，該香氣極大地有助于調味料的嗅覺沖擊。因此，使用乙醛對于產生例如在飲料中需要這些效果的調味料是不可或缺的。然而，由于沸點為20～21℃，這是一種在處理過程中由于蒸發而難以使用的材料，由于對于人員的過度暴露和發生火災的危險，這可能會導致不安全的情況。一旦摻入到液體調味料中，由于蒸發而導致的乙醛損失仍然是一個問題，這也使得處理這樣的調味料變得困難。除了揮發性高，乙醛還是一種非常活潑的化學物質。它可以與調味料配方中的醇反應形成縮醛；它可以進行醛醇縮合反應；它易于氧化；并且可三聚形成三聚乙醛。除了通過這些化學反應失去乙醛之外，所形成的產物會改變調味料的特性，在最壞的情況下會引起不希望的異味。

擠出方法已被用于封裝調味料。期望獲得直到乙醛釋放到食品或飲料中都能保持穩定的乙醛前體的組合物。

技術實現要素：

本文提供了一種玻璃狀顆粒或珠粒組合物，包含：

a)從式i化合物和5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃構成的群組中選出的化合物：

其中r1和r2獨立地選自支鏈或直鏈c1-c6烷基和c1-c6烯基，n為1、2、3、4、5或6，x獨立地為0、1或2，條件是當n為1時，x為2；

b)包含碳水化合物的載體；其中該載體的重量為顆粒總重量的至多約90％；和

c)水。

本文還提供了將乙醛釋放到水溶液中的方法，包括遞送如上所述的玻璃狀顆粒或珠粒，包括將如上所定義的組合物遞送到水溶液中。

在另一個實施方案中，本文提供了如上所定義的玻璃狀顆粒或珠粒的用途，用于賦予、增強、改善或改變已調味制品的風味或香氣。

本文還提供了制備玻璃狀組合物的方法，包括：

i)在擠出機中混合

a)從式i化合物和5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃構成的群組中選出的化合物：

其中r1和r2獨立地選自支鏈或直鏈c1-c6烷基和c1-c6烯基，n為1、2、3、4、5或6，x獨立地為0、1或2，條件是當n為1時，x為2；

b)由碳水化合物組成的載體；

c)可選地，潤滑劑；

d)水；和可選地

e)乳化劑；

ii)將共混物加熱至足以形成熔融物質的溫度；

iii)擠出熔融物質；

iv)將熔融物質切割成小顆粒；以及

v)使小顆粒冷卻以形成玻璃狀顆粒。

附圖說明

圖1顯示了通過雙螺桿擠出制成的對照顆粒的反射光顯微鏡堆疊圖像。

圖2顯示了通過雙螺桿擠出制成的包封的己二酸雙(1-乙氧基乙基)酯前體調味料顆粒的反射光顯微鏡堆疊圖像。

圖3顯示了通過雙螺桿擠出制成的包封的琥珀酸雙(1-乙氧基乙基)酯前體調味料顆粒的反射光顯微鏡堆疊圖像。

圖4顯示了通過雙螺桿擠出制成的包封的5-(2-(1-(乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃顆粒的反射光顯微鏡堆疊圖像。

具體實施方式

對于摘要、說明書和權利要求書，除非另有說明，所使用的“或”是指“和/或”。類似地，“包含(comprise)”、“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”、“包括(includes)”和“包括(including)”可以互換使用并且不旨在限制。

還應理解的是，盡管各種實施方式的描述使用了術語“包含”，但本領域技術人員應理解，在某些特定情形中，某實施方式可使用措辭“主要由……組成”或“由……組成”來替代描述。

5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃由下式表示：

本文提供的載體是包含碳水化合物和可選的高分子乳化劑的載體。在一個具體實施方案中，載體的用量以重量計為顆粒或珠粒總重量的約40％至約99％，特別是約70％至約90％，更特別是約80％至約90％。在另一個具體實施方案中，載體的量為顆粒或珠粒總重量的約85％。

在一個具體實施方案中，本文提供的是包含碳水化合物或碳水化合物衍生物的載體，其可以通過擠出技術容易地加工以形成干燥擠出的固體。合適材料的具體例子包括從如下物質中選出的材料：蔗糖，葡萄糖，乳糖，麥芽糖，果糖，核糖，右旋糖，異麥芽酮糖醇，山梨糖醇，甘露糖醇，木糖醇，乳糖醇，麥芽糖醇，戊糖醇，阿拉伯糖，戊糖，木糖，半乳糖，海藻糖，氫化玉米糖漿，麥芽糖糊精，瓊脂，角叉菜膠，樹膠，聚右旋糖，淀粉及其衍生物及它們的混合物。其他合適的載體成分在參考文獻中列舉，例如h.scherz,hydrokolloide:stabilisatoren,dickungs-undgeliermittelinlebensmittel,band2derschriftenreihelebensmittelchemie,behr’sverlaggmbh&co,hamburg,1996。在本文提供的具體實施方案中包括具有不超過二十(≤20de)的葡萄糖當量的麥芽糖糊精。

特別地，碳水化合物可以包含非乳化水溶性材料，例如但不限于麥芽糖糊精。在一個具體實施方案中，碳水化合物是葡萄糖當量(de)為約1至約20的麥芽糖糊精。在一個具體實施方案中，麥芽糖糊精選自de為大約10至大約18de的麥芽糖糊精。在另一個實施方案中，碳水化合物包含de為21至49的玉米糖漿。可以使用通過水解不同來源例如但不限于玉米、小麥、馬鈴薯或水稻的淀粉制成的任何碳水化合物。在另一個實施方案中，碳水化合物是氫化淀粉水解物(例如hspolyols)、果糖寡糖(例如但不限于來自orafit的inulin)、可溶性纖維例如但不限于nutriose(roquette)和預膠化淀粉。

在另一個實施方案中，載體包含占載體總重量約0重量％至約100重量％的乳化劑。在另一個實施方案中，乳化劑的用量為載體總重量的約5％至約100％。在一個實施方案中，乳化劑是高分子乳化劑。另一方面，載體包含高分子乳化劑，其包含諸如(ingredion)的材料。在另一個實施方案中，乳化劑是烯基琥珀酸酯化淀粉，更特別是辛烯基琥珀酸酯化淀粉(oss)。一些具體的例子為(但不限于)purity(ingredion)和(cargill)。在另一個實施方案中，乳化劑是阿拉伯樹膠。

在一個具體實施方案中，乳化劑的量以重量計可以是載體總重量的約5％至約60％，特別是約5％至約40％，甚至更特別是約10％至約40％，更特別是約10％。

在另一個實施方案中，本文提供潤滑劑。盡管不希望受任何理論束縛，但據信潤滑劑減少出口模頭處的熔融物質的剪切和膨脹。在一些實施方案中，潤滑劑可以包含中鏈甘油三酯(mct)。在另一個實施方案中，潤滑劑包括膠束表面活性劑如卵磷脂或脂肪酸酯(例如檸檬酸、酒石酸、乙酸)、datem、citrem或它們的混合物。在一個具體實施方案中，潤滑劑的量以重量計可以是顆粒總重量的至多約5％，特別是約0.2％至約5％，更特別是約0.8％至約2％，甚至更特別是約1％。

在另一個實施方案中，在擠出方法中提供了緩沖劑以穩定本文提供的化合物(例如“前體調味料”)，以防止在處理顆粒期間乙醛被釋放或將釋放最小化。

在一個具體實施方案中，在擠出過程之前或期間，將緩沖劑添加到或注入到載體混合物中。該緩沖劑優選為食品級緩沖劑，例如但不限于gras或食品添加劑原料。合適的緩沖劑的非限制性例子基于檸檬酸、乙酸和磷酸、乙酸鈉、乙酸二鈉、乙酸三鈉、磷酸二氫鉀、磷酸氫二鉀、磷酸二氫鈉、磷酸氫二鈉、磷酸三鈉。

在一個實施方案中，緩沖劑以這樣的方式保持混合物的ph，使得在加工期間乙醛從前體化合物的釋放最小化。

在一個實施方案中，緩沖劑以將擠出混合物和顆粒的ph有效維持在4至約9，特別是5至約8的量包含在組合物中。在一個具體實施方案中，ph為約6至約7，更特別是約7。

在一個具體實施方案中，將碳水化合物和至少一種乳化劑混合，并將本文提供的化合物分散到混合物中。在一個實施方案中，向混合物中加入水，直到形成自由流動的粉末。理想地，加入水而不形成團塊。如上所述的混合物的組分可以例如在碗中預混合，或者甚至逐步地在擠出機中混合。組分可以在添加到擠出機之前混合，或者可以逐步添加，或者注入，或作為構成顆粒的一種或多種組分的混合物。

在一些實施方案中，水用作增塑劑。可以調節水的量以獲得30～100℃，更特別為約40～50℃的玻璃化轉變溫度(tg)。在另一個實施方案中，可以將水添加到制程中使玻璃化轉變溫度在所需范圍內。在一個實施方案中，水的量以重量計為約0.1至10％，更特別為約0.1％至約6％。

在一個實施方案中，將緩沖劑加入到制程中以控制混合物的ph。

然后將混合的粉末擠出。在一個具體實施方案中，可以使用例如但不限于thermoprism16mm雙螺桿實驗室擠出機或配備有切刀的clextralbc-21，通過0.7mm模頭孔以500g/h的生產量擠出粉末，以便在模具出口處對熔體進行造粒。在另一個實施方案中，熔體可以擠出成例如線料，并使其冷卻然后切割或壓碎。在一個具體實施方案中，螺桿被構造成使得它們具有兩個混合區。在另一個實施方案中，溫度設定點曲線可以是從擠出機的入口到模板的80℃-100-105-108℃。熔體的溫度可以在入口附近約20℃至模具附近約80℃至約120℃的范圍內。在一個具體實施方案中，混合物的溫度為約108℃。

在一個實施方案中，擠出機包含2至8個溫度為20至約120℃的加熱和冷卻區域。

擠出機還可以包括至少兩個混合區域。

在另一個實施方案中，模頭出口處的溫度范圍為約90至約130℃，特別是約100℃。在一個具體實施方案中，壓力保持在低于100巴。特別地，模頭出口處的溫度可以比預期tg高約50℃。

軟化溫度或玻璃化轉變溫度優選保持在高于40℃，以保證所產生的粉末在環境溫度下的自由流動性質。可以向混合物中加入適量的水以確保載體的玻璃化轉變溫度遠高于室溫，優選高于40℃。本文提供的顆粒的玻璃化轉變溫度取決于添加到初始混合物中的水的量。當水的比例增加時，tg降低。理想地，添加到混合物中的水的比例將很低，即所得混合物的玻璃化轉變溫度基本上等于最終的調味料或芳香劑遞送體系即擠出產品所需的玻璃化轉變溫度。在一個實施方案中，玻璃化轉變溫度tg顯著高于顆粒將被儲存和隨后使用的溫度。理想地，該溫度應至少高于室溫，優選高于40℃。因此，使用水的比例可以在很寬的數值范圍內變化，本領域技術人員能夠根據基質中使用的組合物和最終產物所需的tg對該數值進行改變和選擇。例如，對于de(葡萄糖當量)為18的碳水化合物玻璃，可以使用混合物中5至10％的水的比例。

在一些實施方案中，本文提供的顆粒或珠粒的尺寸(直徑)的大小范圍為約0.1mm至約5mm，特別是約0.5mm至約2mm，更特別為約0.5mm至約1.4mm，更特別為0.5mm至1mm，甚至更特別為約0.6、0.7或1.4mm。

在一個實施方案中，所得顆粒顯示出致密的非膨脹形態。

本文提供的化合物是乙醛的前體，它們作為“前體調味料”并且當暴露于水時通過水解釋放乙醛。

在一些實施方案中，顆粒包含大于或等于顆粒總重量的0.01重量％至約15重量％的包封化合物。在另一個具體實施方案中，本文提供的化合物的用量為顆粒總重量的約1％至15％，特別是1％至5％，更特別是約1％至2％。

本文提供的化合物包含式i化合物，其中r¹和r²獨立地為直鏈或支鏈c1-c4。

在一個實施方案中，本文提供了式i化合物，其中r¹和r²獨立地從由甲基、乙基、丙基和丁基構成的群組中選出。

在另一個實施方案中，本文提供了式i化合物，其中n為1且x為2。

在另一個實施方案中，本文提供了式i化合物，其中n為2且x獨立地為0、1或2。

在另一個實施方案中，本文提供了式i化合物，其中n為3、4、5或6，x獨立地為0、1或2。

在另一個實施方案中，本文提供了式i化合物，其從由琥珀酸雙(1-乙氧基乙基)酯、己二酸雙(1-乙氧基乙基)酯、富馬酸雙(1-乙氧基乙基)酯、琥珀酸雙(1-丙氧基乙基)酯、己二酸雙(1-丙氧基乙基)酯、富馬酸雙(1-丙氧基乙基)酯、琥珀酸雙(1-丁氧基乙基)酯、己二酸雙(1-丁氧基乙基)酯和富馬酸雙(1-丁氧基乙基)酯構成的群組中選出。

在一個具體實施方案中，本文提供了式i化合物，其從由琥珀酸雙(1-乙氧基乙基)酯、己二酸雙(1-乙氧基乙基)酯、富馬酸雙(1-乙氧基乙基)酯、琥珀酸雙(1-丙氧基乙基)酯、己二酸雙(1-丙氧基乙基)酯、富馬酸雙(1-丙氧基乙基)酯、琥珀酸雙(1-丁氧基乙基)酯和己二酸雙(1-丁氧基乙基)酯構成的群組中選出。

在另一個實施方案中，本文提供了包含琥珀酸雙(1-乙氧基乙基)酯的式i化合物。

在另一個實施方案中，本文提供了包含琥珀酸雙(1-丙氧基乙基)酯的式i化合物。

在另一個實施方案中，本文提供了包含琥珀酸雙(1-丁氧基乙基)酯的式i化合物。

在另一個實施方案中，本文提供了包含己二酸雙(1-乙氧基乙基)酯的式i化合物。

在另一個實施方案中，本文提供了包含己二酸雙(1-丙氧基乙基)酯的式i化合物。

在另一個實施方案中，本文提供了包含己二酸雙(1-丁氧基乙基)酯的式i化合物。

在另一個實施方案中，本文提供了包含富馬酸雙(1-乙氧基乙基)酯的式i化合物。

在另一個實施方案中，本文提供了包含富馬酸雙(1-丙氧基乙基)酯的式i化合物。

在另一個實施方案中，本文提供了包含富馬酸雙(1-丁氧基乙基)酯的式i化合物。

在另一個實施方案中，本文提供了5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃。

本文提供的化合物及其制備方法可以在與本申請同日提交的美國臨時申請號62/096,830和62/096,835中找到。兩件申請的內容通過引用而整體并入本文。

本文提供的組合物還可另外包含調味料。在一個具體實施方案中，調味料的logp>2，mw<600道爾頓。

本文提供的顆粒還可以包含額外的調味料。通過使用“調味料”一詞，這里指的是調味成分，或調味成分、目前用于制備調味制劑的溶劑或佐劑的混合物，即旨在加入到可食用組合物或咀嚼產品中以賦予、改善或改變其感官特性，特別是其風味和/或味道的成分的特定混合物。調味成分是本領域技術人員熟知的，其性質不保證在這里詳細描述，在任何情況下，它們都是無法窮盡的，熟練的調味師能夠根據他的一般知識并根據預期的用途或應用以及希望實現的感官效果對其進行選擇。許多這些調味成分列在參考文獻中，例如s.arctander的書籍perfumeandflavorchemicals,1969,montclair,n.j.,usa或其最新版本，或其他類似性質的作品，如fenaroli'shandbookofflavoringredients,1975,crcpress或m.b.jacobs的syntheticfoodadjuncts,1947,vannostrandco.,inc.。當前用于制備調味制劑的溶劑和佐劑也是本領域熟知的。

用語調味料不僅包括賦予或改變食物的氣味的調味料，而且包括賦予味道或改變味道的成分。后者不一定具有自己的味道或氣味，但能夠改變其他成分所提供的味道，例如鹽味增強成分、甜味增強成分、鮮味增強成分、苦味阻斷成分等。

在另一個實施方案中，合適的增甜組分可以包括在本文所述的顆粒中。在一個具體實施方案中，增甜組分選自糖(例如但不限于蔗糖)、甜葉菊組分(例如但不限于甜菊苷或萊鮑迪苷a)、環己氨基磺酸鈉、阿斯巴甜、三氯蔗糖、糖精鈉和乙酰磺胺酸k或它們的混合物。

在一個實施方案中，本文提供的組合物和化合物為食物制品提供了“新鮮”、“多汁”和“水果”風味和/或香氣。

含有從式(i)化合物和5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃中選出的化合物的本文提供的顆粒可以摻入到已調味制品中，以主動地賦予或改變所述制品的新鮮度或水果風味或香氣。因此，另一方面，本發明提供一種已調味制品，其包含：

i)如上所述的包含從式(i)化合物和5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃中選出的化合物的顆粒，和

ii)食品基料。

為了清楚起見，必須提及的是，通過“食品”，我們在此指的是可食用的產品，例如食物或飲料。因此，根據本發明的已調味制品包含一種或多種根據式(i)的化合物或5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃，以及可選的對應于期望的可食用產品的風味或香氣以及風味或香氣輪廓的有益劑。本文提供的組合物和方法可用于食物或飲料產品中。當食物產品是顆粒狀或粉末狀的食品時，干燥粉末可通過干式混合容易地加入到其中。典型的食物產品選自速溶湯或醬汁，早餐谷物，奶粉，嬰兒食品，粉狀飲料，粉狀巧克力飲料，敷料，粉狀谷物飲料，口香糖，泡騰片，谷物棒和巧克力棒。粉狀食品或飲料可在用水、牛奶和/或果汁或其他含水液體重新復原產品后被服用。

合適的食品基料，例如食物或飲料，包括需要新鮮或水果味調的乳制品和糖果產品。

本文提供的另一個實施方案是流體乳制品，包括但不限于非冷凍、部分冷凍和冷凍的流體乳制品，例如奶、冰淇淋、冰糕和酸奶。

飲料產品包括但不限于碳酸軟飲料，包括可樂、檸檬-酸橙、根啤酒、烈性柑橘(“清涼型”)、水果味和奶油蘇打水；粉狀軟飲料，以及液體濃縮物諸如汽水用糖漿和果味濃縮汁(cordials)；咖啡和咖啡基飲料，咖啡代用品和谷類飲料；茶，包括干混產品以及即飲茶(草藥和茶葉基)；水果和蔬菜汁和果汁調味飲料以及果汁飲料、蜜汁飲料(nectars)、濃縮物、潘趣酒和各種果飲(“ades”)；碳酸型和不起泡的甜味和調味的水；運動/能量/健康飲料；酒精飲料加上無酒精和其他低酒精產品，包括啤酒和麥芽飲料、蘋果酒和葡萄酒(不起泡型、發泡型、加烈葡萄酒和葡萄酒類果汁飲料(winecooler))；熱加工的(浸泡、巴氏殺菌、超高溫、通電加熱或商業無菌滅菌)和熱灌裝包裝的其他飲料；和通過過濾或其他保鮮技術制成的冷灌裝產品。食品或飲料的成分的性質和類型在這里不保證更詳細的描述，技術人員能夠根據他的一般知識和所述產品的性質來選擇它們。

在一個實施方案中，本文提供的化合物在玻璃顆粒或珠粒中的量為顆粒總重量的約0.01％至15％，特別是約1％至約15％，更特別為約1％至約5％，更特別地約1％至約2％。在一個實施方案中，本文提供的(以玻璃狀顆粒形式遞送的)化合物在已調味制品中的濃度以重量計基于已調味制品的總重量在約3ppm至約60ppm，特別是約3ppm至約30ppm，更特別約12ppm至約30ppm，甚至更特別為約12ppm至15ppm的范圍內。

在另一個實施方案中，本文提供的化合物在已調味制品中的量使得當暴露于水溶液中時，顆粒釋放出本文提供的化合物，其進一步釋放出乙醛，其中乙醛的釋放量為制品總重量的約1ppm至約20ppm，更特別為約1ppm至約10ppm，更特別為4ppm至約10ppm，甚至更特別為約4ppm至約6ppm。

以下實施例僅是說明性的，并不意味著限制權利要求、摘要或本文給出的任何發明的范圍。

實施例

雙螺桿擠出碳水化合物基質中的乙醛前體。

通過雙螺桿擠出來制造三種單獨的制劑和對照樣品。以重量％計的近似配方總結在表1中，并且下面對三個實施例中的每一個給出更詳細的說明。

表1：各種雙螺桿擠出樣品的組成概述

對照樣品

對照樣品的外觀(圖1)顯示了由雙螺桿擠出制成的典型顆粒，其具有未膨脹的外觀，因為它僅含有橙油作為主要揮發性成分和0.00％的乙醛；在dnph(2,4-二硝基苯肼)衍生化后通過hplc用uv/vis檢測測定。

在擠出該樣品期間，注意到少量膨化/膨脹，其為極微量的。

實施例1

使用bc-21同向旋轉雙螺桿擠出機(clextral,firminyfrance,l/d＝32)將調味料前體包封成固體顆粒形式。粉末進料由麥芽糖糊精18de和紅甘藍粉末(0.05wt％)組成。甘藍粉末只是作為視覺ph指示劑。粉末通過設定值為9.2kg/hr的失重粉末進料器進料到擠出機中。以201g/hr的速率注入乳化劑(大豆卵磷脂/neobeem5)。擠出機桶上的溫度設定值范圍為20～100℃。

將己二酸雙(1-乙氧基乙基)酯與橙油(25/75重量％)混合。以10.6kg/h的總流速以608克/小時的流速注入該混合物。通過混合43.5g無水磷酸二氫鈉和69.5g磷酸氫二鈉并溶解在4000.8g去離子水中來制備緩沖劑。使用ph指示劑條驗證了緩沖劑的ph＝7。該緩沖液以598克/小時注入。調味料前體注入位置定位在入口和模頭之間的軸向距離的大約80％處。因此，調味料前體在擠出機內的時間/距離相對較短。

將碳水化合物熔體通過具有1mm直徑孔的模板擠出。在建立穩態擠出條件后，通過旋轉切刃/切刀來切割顆粒，并將顆粒篩分在710～1400μm。在注入調味料前體時，觀察到非常少量的鼓泡/膨化。這表明加工過程中有一定程度的前體調味料轉化為乙醛，但這種膨脹是極微量的。所得顆粒顯示出致密的非膨脹產物，如圖2所示。

這些固體顆粒的重要物理特性是玻璃化轉變溫度。眾所周知，玻璃化轉變溫度超過環境溫度的玻璃狀碳水化合物顆粒通常是自由流動的，并且保護活性比橡膠狀的顆粒更好(玻璃化轉變溫度低于環境溫度)。

顆粒的玻璃化轉變溫度為43.0℃，水分含量為8.8％(濕基)。

為了分析前體調味料和乙醛的保留性，通過酸來轉化顆粒中的前體調味料，并在dnph(2,4-二硝基苯肼)衍生化后通過hplc通過uv/vis檢測來分析總乙醛含量。發現乙醛含量基于總濕度為0.42％。己二酸雙(1-乙氧基乙基)酯的理論收率最高為30.3質量％；這意味著如果完全轉化，1克前體調味料可以釋放出0.303克乙醛。因此，實際的乙醛保留率(前體調味料+乙醛)很高；97％。這意味著基本上所有的乙醛都作為前體調味料或乙醛來保存。以品嘗溶液(7％糖+0.07％檸檬酸(泉水中)和0.0267％包封的前體調味料)的形式品嘗樣品，并與對照進行比較。多個小組成員將來自樣品1的包含包封的前體調味料的溶液評價為“多汁”，并且與對照相比具有更全面、更優選的特性。該觀察結果與通過hplc分析的良好的總乙醛潛能一致。

實施例2

使用bc-21同向旋轉雙螺桿擠出機(clextral,firminyfrance,l/d＝32)將調味料前體包封成固體顆粒形式。粉末進料由麥芽糖糊精18de和紅甘藍粉末(0.05wt％)組成。甘藍粉末只是作為視覺ph指示劑。粉末通過設定值為9.2kg/hr的失重粉末進料器進料到擠出機中。以225g/hr的速率注入乳化劑(大豆卵磷脂/中鏈甘油三酯混合物)。擠出機桶上的溫度設定值范圍為20～100℃。

將琥珀酸雙(1-乙氧基乙基)酯與橙油(25/75重量％)混合。以10.6kg/h的總流速以600克/小時的流速注入該混合物。

通過混合45.8g無水磷酸二氫鈉和72.9g磷酸氫二鈉并溶解在4,220.8g去離子水中來制備緩沖劑。使用ph指示劑條驗證了緩沖劑的ph＝7。該緩沖液以600克/小時注入。調味料前體注入位置定位在入口和模頭之間的軸向距離的大約80％處。因此，調味料前體位于擠出機內的時間/距離相對較短。

將碳水化合物熔體通過具有1mm直徑孔的模板擠出。在建立穩態擠出條件后，通過旋轉切刃/切刀來切割顆粒，并將顆粒篩分在710～1400μm。在注入調味料前體時，觀察到非常少量的鼓泡/膨化。這表明加工過程中有一定程度的前體調味料轉化為乙醛，但這種膨脹是極微量的。所得顆粒顯示出致密的非膨脹產物，如圖3所示。

顆粒的玻璃化轉變溫度為42.5℃，水分含量為8.1％(濕基)。

為了分析前體調味料和乙醛的保留性，通過酸來轉化顆粒中的前體調味料，并在dnph(2,4-二硝基苯肼)衍生化后通過hplc通過uv/vis檢測來分析總乙醛含量。發現乙醛含量基于總濕度為0.48％。琥珀酸雙(1-乙氧基乙基)酯的理論收率最高為33.5質量％；這意味著如果完全轉化，1克前體調味料可以釋放出0.335克乙醛。因此，實際的乙醛保留率(前體調味料+乙醛)很高；103％。這意味著基本上所有的乙醛都作為前體調味料或乙醛來保存。

以品嘗溶液(7％糖+0.07％檸檬酸(泉水中)和0.0267％包封的前體調味料)的形式品嘗樣品，并與對照進行比較。多個小組成員將含有包封的前體調味料的溶液評價為“新鮮”、“多汁”和“果香”。該樣品優于對照。

實施例3

使用bc-21同向旋轉雙螺桿擠出機(clextral,firminyfrance,l/d＝32)將調味料前體包封成固體顆粒形式。粉末進料由麥芽糖糊精18de和紅甘藍粉末(0.05wt％)組成。甘藍粉末只是作為視覺ph指示劑。粉末通過設定值為9.2kg/hr的失重粉末進料器進料到擠出機中。以289g/hr的速率注入乳化劑(大豆卵磷脂/中鏈甘油三酯混合物)。擠出機桶上的溫度設定值范圍為20～100℃。將5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃與橙油(25/75重量％)混合。以10.7kg/h的總流速以600克/小時的流速注入該混合物。

通過混合45.8g無水磷酸二氫鈉和72.9g磷酸氫二鈉并溶解在4,220.8g去離子水中來制備緩沖劑。使用指示條驗證了緩沖劑的ph＝7。該緩沖液以600克/小時注入。

調味料前體注入位置定位在入口和模頭之間的軸向距離的大約80％處。因此，調味料前體在擠出機內的時間/距離相對較短。

將碳水化合物熔體通過具有1mm直徑孔的模板擠出。在建立穩態擠出條件后，通過旋轉切刃/切刀來切割顆粒，并將顆粒篩分在710～1400μm。在注入調味料前體時，觀察到非常少量的鼓泡/膨化。這表明加工過程中有一定程度的前體調味料轉化為乙醛，但這種膨脹是極微量的。所得顆粒顯示出致密的非膨脹產物，如圖4所示。

顆粒的玻璃化轉變溫度為47.7℃，水分含量為8.1％(濕基)。為了分析前體調味料和乙醛的保留性，通過酸來轉化顆粒中的前體調味料，并在dnph(2,4-二硝基苯肼)衍生化后通過hplc通過uv/vis檢測來分析總乙醛含量。發現乙醛含量基于總濕度為0.28％。5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氫呋喃的理論收率最高為18.1質量％；這意味著如果完全轉化，1克前體調味料可以釋放出0.181克乙醛。因此，實際的乙醛保留率(前體調味料+乙醛)很高；110％。超過100％的值可通過分析誤差和成分流速的變化來解釋，從而偏離了表1中列出的理論配方。這種高保留率意味著基本上所有的乙醛作為前體調味料或乙醛來保存。

以品嘗溶液(7％糖+0.07％檸檬酸(泉水中)和0.0267％包封的前體調味料)的形式品嘗樣品，并與對照進行比較。多個小組成員將包含包封的前體調味料的溶液評價為“新鮮”、“多汁”和“果香”。該樣品優于對照。