殺真菌雜環化合物的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及某些雜環化合物、它們的互變異構體、N-氧化物、鹽和組合物,以及它 們作為殺真菌劑的使用方法。
【背景技術】
[0002] 控制由真菌植物病原體引起的植物病害在獲得高農作物效率中是極其重要的。對 觀賞作物、蔬菜作物、大田作物、谷類作物和果樹作物有損害的植物病害可造成產量顯著降 低,從而導致消費成本上升。為此目的,有許多產品可商購獲得,但是持續需要更有效、更經 濟、毒性更小、對周邊環境更安全或具有不同作用位點的新型化合物。
[0003] PCT 專利公布 WO 2007/014290、WO 2008/013925、WO 2008/091580 和 WO 2011/085170公開了酰胺殺真菌劑。
【發明內容】
[0004] 本發明涉及式1的化合物(包括所有的幾何和立體異構體)、其互變異構體、N-氧 化物和鹽、包含它們的農業組合物、以及它們作為殺真菌劑的用途:
【主權項】
1.化合物,所述化合物選自式1、其互變異構體、其N-氧化物及其鹽,
其中 E為選自下列的基:
5 X為選自下列的基:
其中向左邊突出的鍵連接至E,并且向右邊突出的鍵連接至式1中的 碳原子; Y為 0、S、NH或N(CH3); G連同式1中被確定為"q"和"r"的兩個碳原子形成5元至6元環,所述環包含選自碳 原子和至多2個雜原子的環成員,所述雜原子獨立地選自至多1個0原子,至多1個S原子 和至多2個N原子,其中至多1個碳原子環成員選自C( = 0)、C( =S)和C( =NOH),所述 環任選地被至多2個取代基取代,所述取代基獨立地選自碳原子環成員上的R8和氮原子環 成員上的甲基; Z為飽和、部分不飽和或完全不飽和的鏈,所述鏈包含選自至多3個碳原子,至多1個0 原子,至多1個S原子和至多2個N原子的1至3個原子,所述鏈任選地被至多2個取代基 取代,所述取代基獨立地選自碳原子上的R9a和氮原子上的R9b; Q為苯基或萘基,各自任選地被至多3個獨立地選自#°3的取代基取代;或者 5元至6元雜芳族環或8元至11元雜芳族二環環系,各環或環系包含選自碳原子和至 多4個雜原子的環成員,所述雜原子獨立地選自至多2個0原子,至多2個S原子和至多4 個N原子,各環或環系任選地被至多3個取代基取代,所述取代基獨立地選自碳原子環成員 上的R1(la和氮原子環成員上的R1(lb;或者 3元至7元非芳族碳環、5元至7元非芳族雜環環或8元至11元非芳族二環環系,各環 或環系包含選自碳原子和至多4個雜原子的環成員,所述雜原子獨立地選自至多2個0原 子、至多2個S原子和至多4個N原子,其中至多3個碳原子環成員獨立地選自C( =0)和 C(=S),并且硫原子環成員獨立地選自S(=0)s(=NR2°)f,各環或環系任選地被至多3個 取代基取代,所述取代基獨立地選自碳原子環成員上的R1(la和氮原子環成員上的R1Qb; A為CH(Rn)、N(R12)或C( = 0); A1為 0、S、C(R14)2、N(R13)、-0C(R14)2_、-SC(R14) 2-或-N(R13)C(R14) 2_,其中在式 1 中,向 左邊突出的鍵連接至氮原子,并且向右邊突出的鍵連接至碳原子; W為0或S; W1 為 01?15、31?16、順171?18或1? 19; R1和R6各自任選地為取代的苯基、任選地取代的萘基或任選地取代的5元至6元雜芳 族環;或氰基、烷基、C「C8鹵代烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵代烯基、C2-C8炔基、C2-(:8鹵 代炔基、(:3-(:8環烷基、C3-C8鹵代環烷基、C4-C1(l烷基環烷基、C4-C1(l環烷基烷基、C4-C1(l鹵代 環燒基燒基、C5-C1(l燒基環燒基燒基、C2-C8燒氧基燒基、C2-C8plf代燒氧基燒基、C4-C1(l環燒 氧基烷基、c3-c1(l烷氧基烷氧基烷基、c2-c8烷硫基烷基、c2-c8鹵代烷硫基烷基、c2-c8烷基亞 磺酰基烷基、c2-c8烷基磺酰基烷基、c2-c8烷基氨基烷基、c2-c8鹵代烷基氨基烷基、c3-c1(l二 烷基氨基烷基、c4-c1(l環烷基氨基烷基、c3-c8烷氧基羰基烷基、c3-c8^代烷氧基羰基烷基、 (^-(:8燒氧基、代燒氧基、c2-c8稀氧基、(:2-(:8齒代鏈稀氧基、(:2-(: 8炔氧基、(:3-(:8鹵 代塊氧基、(^3 -(]8環燒氧基、C3-C8[if代環燒氧基、C4-C1(l環燒基燒氧基、C2-08燒氧基燒氧基、 C2-C8烷基羰氧基、c2-c8鹵代烷基羰基氧基、Ci-Qjl硫基、Ci-Q鹵代烷硫基、c3-c8環烷硫 基、Ci-Q烷基氨基、c 鹵代烷氨基、c2-c8二烷基氨基、c2-c8鹵代二烷基氨基、c3-c8環烷 基氨基、Ci-Q烷基磺酰基氨基、ci-Q鹵代烷基磺酰基氨基、c2-c8烷基羰基氨基、C2-(:8鹵代 烷基羰基氨基、c3-c1(l三烷基甲硅烷基、吡咯烷基、哌啶基或嗎啉基; R2為H、氨基、氰基、鹵素、-CH( = 0)、-C( = 0)0H、-C( = 0)順2、(^-(:6烷基、CfQ鹵代 烷基、c2-c6烯基、c2-c6鹵代烯基、c2-c6炔基、c2-c6鹵代炔基、C3-(:6環烷基、C3-(:6鹵代環烷 基、c3-c6環烯基、c3-c6鹵代環烯基、c4-c6烷基環烷基、c4-c6環烷基烷基、c4-c6鹵代環烷基 烷基、c2-c6烷氧基烷基、c2-c6烷硫基烷基、c2-c6烷基亞磺酰基烷基、c2-c6烷基磺酰基烷基、 c2-c6烷基氨基烷基、c2-c6齒代烷基氨基烷基、c3-c6二烷基氨基烷基、c2-c6烷基羰基、c2-c6 齒代燒基幾基、C4-C6環燒基幾基、C2-C6燒氧基幾基、C4-〇3環燒氧基幾基、C5-〇3環燒基燒氧 羰基、c2-c6烷基氨基羰基、c3-c6二烷基氨基羰基、C烷氧基、C鹵代烷氧基、C2-(:6烯 氧基、c2-c6鹵代鏈烯氧基、c2-c6炔氧基、c3-c6鹵代炔氧基、c3-c6環烷氧基、C3-(:6鹵代環烷 氧基、c2-c6烷氧基烷氧基、c2-c6烷基羰氧基、c2-c6鹵代烷基羰基氧基、Ci-Q烷硫基、Ci-Ce 鹵代烷硫基、c3-c6環烷硫基、ci-Ce烷基氨基、c2-c6二烷基氨基、Ci-Ce鹵代烷氨基、C2-(:6鹵 代二燒基氨基、〇3_(]6環燒基氨基、C^(^燒基橫酰基氨基、C 代燒基橫酰基氨基C2_C6 烷基羰基氨基或c2-c6齒代烷基羰基氨基; R3為H、氰基、鹵素、羥基、Ci-C3烷基、Ci-C3鹵代烷基、Ci-C3烷氧基或Ci-C3鹵代烷氧基; 或者 R2和R3與它們連接的碳原子合在一起以形成3元至7元環,所述環包含選自碳原子和 至多4個雜原子的環成員,所述雜原子獨立地選自至多2個0原子、至多2個S原子和至多 2個N原子,其中至多3個碳原子環成員獨立地選自C( = 0)和C( =S),并且所述硫原子 環成員獨立地選自S( = 0)s( =NR2°)f,所述環任選地被至多4個取代基取代,所述取代基 獨立地選自碳原子環成員上的鹵素、氰基、烷基、Ci-C2鹵代烷基、Ci-C2烷氧基和Ci-C2 鹵代烷氧基,以及氮原子環成員上的氰基、烷基和C^(^烷氧基; R4為任選地取代的苯基、任選地取代的萘基或任選地取代的5元至6元雜芳族環;或H、 氰基、鹵素、羥基、-CH( = 0)、CrC4烷基、C「C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4 炔基、c2-c4鹵代炔基、c2-c4烷氧基烷基、c2-c4烷硫基烷基、c2-c4烷基亞磺酰基烷基、c2-c4 烷基磺酰基烷基、CfC4烷氧基、ci-c;鹵代烷氧基、c2-c4烷基羰氧基、C2-(;鹵代烷基羰基氧 基、c2-c5烷氧基羰氧基、c2-c5烷基氨基羰氧基、c3-c5二烷基氨基羰氧基、ci-c;烷硫基、ci-c; 鹵代烷硫基、Ci-Q烷基亞磺酰基、ci-c;鹵代烷基亞磺酰基、ci-c;烷磺酰基、C^(^鹵代烷基 磺酰基、c2-c4烷基羰基、c2-c4鹵代烷基羰基、c2-c5烷氧基羰基、C2-(:5烷基氨基羰基或c3-c5 ^燒基氣基幾基; R5為H、C「C3燒基或C「C3齒代烷基; 每個R7a獨立地為鹵素、氰基、羥基、C烷基、C鹵代烷基、C2-C4烯基或Ci-C;烷氧 基;或者 兩個R7a合在一起作為Ci-C;亞烷基或C2-C4亞烯基以形成橋聯或稠環系統; 儼為H、氰基、c「c3燒基、c「c3齒代烷基、c3-c6環烷基、c「c3燒氧基、c2-c3燒基羰基 或c2-c3烷氧基羰基; 每個R8獨立地為氰基、鹵素、羥基、甲基或甲氧基; 每個R9a獨立地為氰基、鹵素、羥基、Ci-C;烷基、Ci-C;鹵代烷基、C3-C6環烷基、C2-(;烷 氧基烷基、Q-Q烷氧基、ci-c;鹵代烷氧基、c2-c4烷基羰基或c2-c4烷氧基羰基; 每個R9b獨立地為氰基、Ci-C;烷基、Ci-C;鹵代烷基、C3-C6環烷基、Ci-C;烷氧基、C2-(;烷 基幾基或C2-C4燒氧基幾基; 每個Rlcia獨立地為氨基、氰基、鹵素、羥基、硝基、Ci-Ce烷基、Ci-Ce鹵代烷基、C2-C6烯基、c2-c6鹵代烯基、c2-c6炔基、c2-c6鹵代炔基、C「(;羥烷基、C3-(:6環烷基、c3-c6鹵代環烷基、 C4-C1(l環燒基燒基、C4-C1(l燒基環燒基、C5-C1(l燒基環燒基燒基、C6-C14環燒基環燒基、c2-〇4燒 氧基烷基、Ci-C;烷氧基、Ci-C;鹵代烷氧基、C2-C6烷基羰氧基、Ci-C;烷硫基、C^仏鹵代烷硫 基、c2-c6烷基羰硫基、Ci-C;烷基亞磺酰基、Ci-C;鹵代烷基亞磺酰基、Ci-C;烷磺酰基、Ci-C; 鹵代烷基磺酰基、Q-Q烷基氨基、c2-c8二烷基氨基、c3-c6環烷基氨基、c2-c4烷基羰基、c2-c6 烷氧基羰基、c2-c6烷基氨基羰基、c3-c8二烷基氨基羰基或c3-c6三烷基甲硅烷基;或者 苯基或萘基,各自任選地被至多3個獨立地選自氰基、鹵素、Ci-Q烷基、Ci-C2鹵