產率高，操作簡單;所合成的新化合物具有較好的抑制腫瘤 細胞系和抗菌活性。本發明新化合物具有治療腫瘤及殺菌的作用。
[0058] 本發明設計并合成了一系列新型化合物，且合成方法簡便，對于腫瘤細胞有很好 的抑制活性，對黃色葡萄球菌Mu50,金黃色葡萄球菌RN4220和金黃色葡萄球菌Newman WT具 有較強的殺菌作用，具有開發為抗腫瘤、抗菌藥物的潛力。
【附圖說明】
[0059] 圖1為本發明的化合物1，2,3,4,6,7,8對A549、HCT116和MDA-MB-231的抑制活性結 果柱狀圖。
[0060] 圖2為本發明的8對對金黃色葡萄球菌Mu50，RN4220和Newman的抑制活性結果柱狀 圖。
[0061 ]圖3為吲哚[1，2-a]嘧啶[4，5-b ]喹啉-7，13-二酮類化合物分子式。
【具體實施方式】
[0062]下面結合具體實施例和附圖對本發明作進一步詳細說明。
[0063 ]吲哚[1，2-a ]嘧啶[4，5-b ]喹啉-7，13-二酮類化合物，具有如式I中所示的結構式：
[0064]
[0065]式I 中，R為 8-10 位上n(n = 0-3)個各自獨立的取代基，CH3，F，Cl，Br，N02;R2Sl-Mii 上η(η = 0-3)個各自獨立的取代基，CH3，F，Cl，Br，N〇2; R!為氧原子，-ΝΝΗ2，-Ν0Η基團。
[0066]當R = H，R1=0，R2 = H時，所述式I中的化合物為式1所示的衍生物；
[0067:
式1
[0068] 當R = 9-F，R1 = 0，R2 = Η時，所述的式I中的化合物為式2所示的衍生物；
[0069]
式2
[0070] 當R = 9-C1，R1 = 0，R2 = Η時，所述式I中的化合物為式3所示的衍生物；
[0071]
式3
[0072] 3R = 9_Br，R1 = 0，R2 = Η時，所i術式I中的化合物為式4所示的衍生物；
[0073]
式4
[0074] 當R = 9-CH3，R1 = 0，R2 = Η時，所述式I中的化合物為式5所示的衍生物；
[0075]
式5
[0076] 當R = 8-C1，9-CH3，R1 = 0，R2 = Η時，所述式I中的化合物為式6所示的衍生物；
[0077]
式6
[0078]當R = 8,9-C1，R1=0，R2 = H時，所述式I中的化合物為式7a所示的衍生物；當R = 9, 10-C1，R1 = 0，R2 = H時，所述式I中的化合物為式7b所示的衍生物；
[0079]
7 a 7b 式7
[0080] 當1? = 8-(31-9-?，1?1 = 0，1?2 = !1時，所述式1中的化合物為式83所示的衍生物；當1?= 9-F-10-C1，R1 = 0，R2 = H時，所述式I中的化合物為式8b所示的衍生物8b;
[0081] 8a
8D 式8
[0082] 當R = Η，R1 = NNH2，R2 = Η時，所述式I中的化合物為式9所示的衍生物；
[0083]
式9:
[0084] 當R = Η，Rl = Ν0Η，R2 = Η時，所述式I中的化合物為式10所示的衍生物；
[0085]
[0086] 式 1〇
[0087] 當R = 9-N02，R1 = 0，R2 = Η時，所述式I中的化合物為式11所示的衍生物；
[0088]
式1:1
[0089] 當尺=!1，1?1=0，1?2 = 2+時，所述式1中的化合物為式12所示的衍生物；
[0090]
式12
[0091] 當R = Η，R1 = 0，R2 = 2-C1時，所述式I中的化合物為式13所示的衍生物；
[0092] ,, ,,
ν 式13
[0093 ] 當1? = !1，1?1=0，1?2 = 2-131'時，所述式1中的化合物為式14所示的衍生物；
[0094]
式14
[0095] 當1? = !1，1?1=0，1?2 = 2-〇13時，所述式1中的化合物為式15所示的衍生物；
[0096]
式1S
[0097] 實施例1:
[0098]辦為0的產物合成
[0099] 1)1001111燒瓶中加入2-氨基喹啉-3-甲酸1.888(0.01111〇1)和101111甲苯，滴加二氯亞 砜3ml，80°C攪拌加熱3h，反應結束直接減壓除去多余的二氯亞砜和甲苯;再向燒瓶中加入 吲哚醌1.47g(0.01mol)和10ml二氯甲烷70°C反應lh，反應結束后冷卻過濾，濾餅用甲醇洗 劑，得到黃色固體，即為目標產物吲哚[1，2-a]啼啶[4，5-b]喹啉-7，13-二酮。
[0100] 2) 100ml燒瓶中加入2-氨基喹啉-3-甲酸1 · 88g (0 · 0 lmo 1)和10ml二氯甲烷，滴加二 氯亞砜3ml，5°C攪拌加熱5h，反應結束除去多余的二氯亞砜和溶劑二氯甲烷;再向燒瓶中加 入吲哚醌7.35g(0.05mol)和10ml DMF 120°C反應lh，反應結束后冷卻過濾，濾餅用甲醇洗 劑，得到黃色固體，即為目標產物即為目標產物吲哚[1，2-a]嘧啶[4，5-b]喹啉-7，13-二酮。
[0101] 3)1001111燒瓶中加入2-氨基喹啉-3-甲酸1.888(0.01111〇1)和10111101^，滴加二氯亞 砜3ml，150°C攪拌加熱lh，反應結束除去多余的二氯亞砜和溶劑DMF;再向燒瓶中加入吲哚 醌14.7g(0. lmol)和10ml正丁醇50°C反應lh，反應結束后冷卻過濾，濾餅用甲醇洗劑，得到 黃色固體，即為目標產物吲哚[1，2-a]啼啶[4，5-b]喹啉-7，13-二酮。
[0102]
[0103] 黃色固體，產率30% .m.p.>30(TC，IR(KBr) :3055,3031,1729,1678,1586,1459， 1356,1305,1213,766,750.? 匪R(400MHz，DMS0)S9.52(s，1H)，8.50((1, J = 8.0Hz，1H)， 8.40(d，J = 8.2Hz，lH)，8.22(d，J = 8.2Hz，lH)，8.05(t，J = 7.5Hz，lH)，7.93(m，2H) ,7.82 (t ,J = 7.1Hz,lH),7.52(t ,J = 7.5Hz,lH)〇
[0104] 實施例2:
[0105] l)100ml燒瓶中加入2-氨基喹啉-3-甲酸1.88g(0.01mol)和10ml甲苯，滴加二氯亞 砜3ml，80°C攪拌加熱2h，反應結束直接減壓除去多余的二氯亞砜和甲苯;再向燒瓶中加入 5_氟吲哚醌1.65g(0.01mol)和10ml二氯甲烷70°C反應lh，反應結束后冷卻過濾，濾餅用甲 醇洗劑，得到黃色固體，即為目標產物9-氟吲哚[1，2-a ]嘧啶[4，5-b ]喹啉-7，13-二酮；
[0106] 2)1001111燒瓶中加入2-氨基喹啉-3-甲酸1.888(0.01111〇1)和101111二氯甲烷，滴加二 氯亞砜3ml，5°C攪拌加熱5h，反應結束除去多余的二氯亞砜和溶劑二氯甲烷;再向燒瓶中加 入5-氟吲哚醌8.25g(0.05mol)和10ml DMF 120°C反應lh，反應結束后冷卻過濾，濾餅用甲 醇洗劑，得到黃色固體，即為目標產物9-氟吲哚[1，2-a ]嘧啶[4，5-b ]喹啉-7，13-二酮。
[0107] 3)100ml燒瓶中加入2-氨基喹啉-3-甲酸1.88g(0.01mol)和10ml DMF，滴加二氯亞 砜3ml，150°C攪拌加熱lh，反應結束除去多余的二氯亞砜和溶劑DMF。再向燒瓶中加入5-氟 吲哚醌16.5g(0. lmol)和10ml二氯甲烷50°C反應lh，反應結束后冷卻過濾，濾餅用甲醇洗 劑，得到黃色固體，即為目標產物9-氟吲哚[1，2-a ]啼啶[4，5-b ]喹啉-7，13-二酮。
[0108]
[0109] 黃色固體，產率40% .m.p. .ΜΟΟΓ,Ι^ΚΒγ):1!! NMR(400MHz，DMS0)S9.53(s，lH), 8.52(dd ,J = 8.8,4.1Hz,lH),8.41(d ,J = 7.8Hz,lH),8.22(d ,J = 8.5Hz,lH),8.09-8.01(m, lH),7.87(dd ,J = 7.1,2.7Hz,lH),7.85-7.79(m,lH),7.77(dd ,J = 8.9