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有機電氣元件用化合物、利用其的有機電氣元件及其電子裝置的制造方法_3

文檔序號:9880948閱讀:來源:國知局
行車為由上述化學式 1表示的化合物中的一種或兩種以上的化合物。
[0085] 優選地,上述有機物層的發光層可以包含由化學式1表示的一種或兩種以上的化 合物,由上述化學式1表示的化合物可以被使用為發光層的主體材料,尤其可以被使用為磷 光紅色主體材料。
[0086] 在本發明的另一實施方式中,在使用由上述化學式1表示的化合物作為發光層的 主體材料的情況下,優選地,可以使用由以下化學式6表示的化合物作為摻雜材料。即,本發 明的發光層可以包含由以下化學式6表示的化合物作為摻雜劑。
[0087] 〈化學式6>
[0088]
[0089] 在上述化學式6中,各符號能夠以如下方式進行定義。
[0090] η為1至3的整數。
[0091] Α鏈及Β鏈可以相互獨立地選自由C4-C2Q的環烷、C2-C2Q的雜環烷、C 6-C6Q的芳、芴、包 含選自由〇、N、S、Si及P組成的組中的至少一種雜原子的C2-C6Q的雜芳及C3-C 6Q的脂肪族環和 C6-C6Q的芳香族環的稠環組成的組中,優選地,A鏈及B鏈可以相互獨立地選自由環戊烯、環 己烯、苯、萘、茚、芴、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、吲哚、喹啉、異喹啉、苯并咪 唑、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、噻唑、異噻唑、惡唑、異惡唑、苯并噻唑及苯并惡唑組成 的組中。
[0092] 乂21至心4可以相互獨立地為碳原子或氮原子,優選地,它們中的至少一種可以為氮 原子。
[0093] R21及R22相互獨立地選自由重氫、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、 羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、-(:(=〇)〇!(其中AiSCi-Cn)的烷基、C6-C1Q的芳基 或C6-C6Q的芳氧基)、被取代或未被取代的&-C6Q的烷基、被取代或未被取代的C2-C6Q烯基、被 取代或未被取代的C 2-C6Q炔基、被取代或未被取代的&-〇50烷氧基、被取代或未被取代的C3-C 60環烷基、被取代或未被取代的&-〇50雜環烷基、被取代或未被取代的C3-C6W烯基、被取代 或未被取代的C 2-C6Q雜環烯基、被取代或未被取代的C6-C-60芳基、被取代或未被取代的c6-c 60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C6Q芳硫基及被取代或未被取代的&-〇50雜芳基組成的組 中,aLSa 2相互獨立地為0~8的整數。在aLSa2為2以上的整數的情況,多個R21及R 22可以分別 相同或不同。優選地,如及1?22可以相互獨立地選自由重氫、-F、-C1、氰基、硝基、-(:(=0^ (其中,Qi為甲基或苯基)、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、叔丁氧基及苯基組成的組中,上述甲 基、乙基及叔丁基可以分別被重氫、-F、-C1、氰基及硝基中的至少一種取代,上述苯基可以 被重氫、-F、-C1、氰基、硝基、-(:(=0)〇!(其中,Qi為甲基或苯基)、甲基、叔丁基、甲氧基及叔 丁氧基中的至少一種取代。
[0094] Μ可以為原子量在40以上的過渡金屬,優選地,可以為銥(Ir)、鉑金(Pt)、鋨(Os)或 IT(Ru)〇
[0095] L可以為單齒(monodentate)有機配體、雙齒(bidentate)有機配體、三齒 (tr i dentate)有機配體或四齒(te tradentate)有機配體,m可以為0至4的整數。優選地,L可 以為由以下化學式中的一種表不的自由基。
[0096]
[0097] 在上述化學式中,211至217可以相互獨立地選自由氫、重氫、鹵素原子、羥基、氰基、 硝基、&-C60烷基、Q-C60烷氧基、C6-C6Q芳基及C2-C 6Q雜芳基組成的組中,cU至d4為1至4的整 數。
[0098] 在(^-(:6()烷基及C6Q烷氧基的情況下,ZnSZ17還可以被重氫、鹵素原子、羥基、氰 基及硝基中的至少一種取代,在上述C6-C60芳基及C2-C6Q雜芳基的情況下,Zn至Ζπ還可以被 重氫、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、&-C60烷基及&-C60烷氧基中的至少一種取代。
[0099] 上述化學式6可以由以下化學式中的一種表示。
[0100]
[0101] 在上述化學式6-1及化學式6-2中,各符號可以與在上述化學式6中進行定義的符 號相同,優選地,能夠以如下方式進行定義。
[0102] Α鏈及Β鏈可以相互獨立地選自環戊烯、苯、萘、芴、吡啶、噠嗪、喹啉、異喹啉、苯并 呋喃、苯并噻吩、噻唑、異噻唑、惡唑、異惡唑、苯并噻唑及苯并惡唑中。
[0103] R21及R22可以相互獨立地選自由重氫、-F、-C1、氰基、硝基、-以=0燦(其中,Qi為甲 基或苯基)、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、叔丁氧基及苯基組成的組中,上述甲基、乙基及叔 丁基可以分別被重氫、-F、_C1、氰基及硝基中的至少一種取代,上述苯基可以被重氫、-F、-C1、氰基、硝基、_(:(=0)〇:(其中,Gh為甲基或苯基)、甲基、叔丁基、甲氧基及叔丁氧基中的至 少一種取代,aLSa 2分別為0至2的整數。
[0104] Zn至Z13可以相互獨立地徐阿尼由氫、重氫、甲基、乙基及叔丁基組成的組中,上述 甲基、乙基及叔丁基可以分別被重氫、-F、氰基及硝基中的至少一種取代。
[0105] 示例性地,由上述化學式6表示的化合物可以為以下化合物中的一種。
[0106]
[0107]
[0108] 以下,舉出實施例來對本發明的由化學式1表示的化合物的合成例及有機電氣元 件的制備例進行具體說明,但本發明并不局限于以下的實施例。
[0109] 合成例
[0110] 例示性的,如以下反應式1,本發明的化合物(Final Product)通過使Subl和Sub2 發生反應來制備,但并不局限于此。
[0111] 〈反應式1>
[0112]
[0113] I. Subl的合成例
[0114] 上述反應式1的Subl可通過以下反應式2的反應途徑來合成,但并不局限于此。
[0115] 〈反應式2>
[0116]
[0117] Subl (1)合成示例
[0118]
[0119] Sub 1-2-1 合成法
[0120] 在二甲基甲酰胺(DMF)溶劑中溶解5-溴苯并[b]萘并[l,2-d]噻吩(5-bromobenzo [b]naphtha[ 1,2_d]thiophene) (50g,0 · 16mol)、雙(戊酰)二硼(bis(pinacolato)diboron) (48.658,0.19111〇1)、1((^。(478,0.48111〇1)及?(1(:12((1??〇(5.218,4111〇1%)后,在120°(:的溫度 下實施12小時的回流。如果結束反應,就將反應物的溫度冷卻至常溫,并利用CH 2C12進行提 取后,用水擦拭。利用MgS04對有機物進行干燥并濃縮之后,利用CH 2C12和甲醇溶劑對所生成 的有機物進行再結晶,從而獲得Subl-2-l(46g,80% )。
[0121] Sub 1-4-1 合成法
[0122] 在無水四氫呋喃(THF)和少量的水中溶解Subl-2-l(40g,0.11mol)、溴-2-硝基苯 (bromo-2-nitrobenzene) (26 · 91g,0 · 13mol)、K2C〇3(46 · 03g,0 · 33mol)及Pd(PPh3)4(5 · 13g, 4mol % )后,在80°C的溫度下實施12小時的回流。如果結束反應,就將反應物的溫度冷卻至 常溫,并利用CH2C1 2進行提取后,用水擦拭。利用MgS04對有機物進行干燥并濃縮之后,利用 硅膠柱(silicagel column)對所生成的有機物進行分離,從而獲得Subl-4-l (27.62g, 70%)〇
[0123] Subl(l)合成法
[0124] 在鄰二氣苯(o_dichlorobenzene)中溶解Sub 1-4-1 (20g,0 · 05mol)和三苯基勝 (triphenylphosphine)(44.28g,0.17mol),并實施24小時的回流。如果結束反應,就利用減 壓蒸餾暑來去除溶劑,之后,利用硅膠柱(silicagel column)對濃縮后的生成物進行再結 晶,從而獲得Subl (1) (26 · 68g,75% )。
[0125] Subl(9)合成示例
[0126] L0127J Sub 1-1-2 合成法
[0128] 使用5_溴萘并[2,l_b]苯并咲喃(5_bromonaphtho[2,l_b]benzofuran) (47 · 5g, 0.16mol)作為起始物質,并利用上述Subl-1-l的合成方法來獲得Subl-2-2(43.0g,78% )。
[0129] Sub 1-4-2 合成法
[0130] 對 Subl-2-2(43g,0.13mol)利用上述 Subl-4-l的合成方法來獲得 Subl-4-2 (29.3g,69%)〇
[0131] Subl(9)合成法
[0132] 對 31^1-4-2(29.38,0.09!11〇1)利用上述311131(1)的合成方法來獲得311131(9) (19.4g,73%)〇
[0133] subi的示例如下,但并不局限于此,對它們的ro-MS值分別如表1。
[0138] Sub 2示例
[0139] 反應式1的Sub2可以通過以下反應式3的反應路徑來合成,并且并不局限于此。
[0140] 〈反應式3>
[0144] Sub2-2_1 合成法
[0145] 在放入1-硝基萘(978,0.56111〇1)、甲基氰基
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