乙酸乙酯（166.58，1.68111〇1)、氰化鉀 (40. lg，0.62mol)、氫氧化鉀(62.9g，1.12mol)進行攪拌之后，放入970mL的二甲基甲酰胺來 在60°C的溫度下攪拌一整夜。在常溫中進行減壓濃縮，來去除溶劑之后，放入500mL的10% 氫氧化鈉溶液，并實施約1小時的回流。在利用乙酸乙酯進行提取，并利用柱層析法進行分 離之后，利用甲苯和庚烷實施再結晶，從而獲得50.8g(收益率:54% )的Sub2-2-l。
[0146] Sub2-4_1 合成法
[0147] 在200mL的四氫呋喃中放入Sub2-2-l (25.0g，149mmo 1)來進行攪拌之后，滴下苯基 溴化鎂(3.0M in Et20)(87.4mL，297mmol)，并在0°C溫度下實施約l小時的回流。之后，在滴 下氯甲酸乙酯（19.4g，179mm 〇l)后，實施約1小時的回流。之后，投入氯化銨溶液直到成為弱 酸性，并利用水和庚烷進行清洗，從而獲得32.4g(收益率:80% )的Sub2-4-l。
[0148] Sub2(9)合成法
[0149] 在約80mL的三氯氧磷中放入Sub2-4-l(30g，110mmol)并實施一整夜的回流之后， 冷卻至-20°C，并慢慢天界約400mL的蒸餾水。之后，利用水、甲醇、庚烷進行清洗，并利用甲 苯和庚烷實施再結晶，從而獲得14.1 g(收益率:44 % )的Sub2 (9)。
[0150] Sub2(28)合成示例
[0151]
[0152] 添加3詘2(20)(33.48,80111111〇1)、36011^的四氫呋喃（1'冊）、2-(7-氯-9,9-二甲基-9H-荷 _2_基）_4，4,5,5_ 四甲基 _1，3,2_ 二氧 fluoren-2-yl)_4,4,5，5-tetramethyl_l，3，2-dioxaborolane)(29·8g，84mmol)，Pd(PPh3)4 (2.8g，2.4mmol)、NaOH(9.6g，240mmol)及水（180mL)后進行攪拌回流。如果結束反應，就利 用醚（ether)和水進行提取，并利用MgS0 4對有機層進行干燥和濃縮。之后，利用硅膠柱 (silicagel column)對所生成的有機物實施再結晶，從而獲得38.0g(78%)的生成物。
[0153] Sub2的示例如下，但并不局限于此，對它們的ro-MS值分別如表2。
[0154]
[0158] 最終化合物(Final products)合成示例
[0159] 化合物1-1合成示例
[0160]
[0161] 在圓底燒瓶放入Subl (1)(15.3g，47.3mmol)，并利用甲苯（toluene)(500mL)進行 溶解后，添加51^2(1)(15.18,52.〇111111〇1)、？(12(此&)3(2.28,2.41]1111〇1)、？（1：-1311)3(]^， 4.73mmo 1)及NaOt-Bu (13.6g，141.8mmo 1)，并在100 °C溫度下進行攪拌。如果結束反應，就利 用CH2C12和水進行提取，之后利用MgS0 4對有機層進行干燥和濃縮，并利用硅膠柱 (silicagel column)對所生成的有機物實施再結晶，從而獲得20.8g(收益率:76%)的生成 物。
[0162] 化合物1-10合成示例
[0163]
[0164] 對 5油1(2)(18.18,47.3111111〇1)和51*2(6)(23.78,52.0臟〇1)實施如同上述1-1之類 的合成方法，從而獲得27.3g(收益率:72% )的生成物。
[0165] 化合物1-19合成示例
[0166]
[0167] 對 5油1(1)(15.38,47.3111111〇1)和51*2(4)(19.18,52.0臟〇1)實施如同上述1-1之類 的合成方法，從而獲得23.8g(收益率:77% )的生成物。
[0168] 化合物2-1合成示例
[0169]
[0170] 對 5油1(2)(15.38,47.3111111〇1)和51*2(9)(15.28,52.0臟〇1)實施如同上述1-1之類 的合成方法，從而獲得21.3g(收益率:78 % )的生成物。
[0171] 化合物2-8合成示例
[0172]
[0173] 對 5油1(8)(26.78,47.3111111〇1)和5油2(11)(17.78,52.0_〇1)實施如同上述1-1之 類的合成方法，從而獲得30.4g(收益率:74% )的生成物。
[0174] 化合物2-13合成示例
[0175]
[0176] 對 5油1(5)(23.28,47.3111111〇1)和5油2(13)(19.18,52.0_〇1)實施如同上述1-1之 類的合成方法，從而獲得27.9g(收益率:72% )的生成物。
[0177] 化合物3-1合成示例
[0178]
[0179] 對 5油1(1)(15.38,47.3111111〇1)和5油2(17)(17.78,52.0_〇1)實施如同上述1-1之 類的合成方法，從而獲得22.3g(收益率:76% )的生成物。
[0180] 化合物3-15合成示例
[0181]
[0182]對 Subl (15)(26.0g，47.3mmol)和 Sub2( 17)(17.7g，52. Ommol)實施如同上述 1-1 之 類的合成方法，從而獲得28.6g(收益率:71 % )的生成物。
[0183]根據如上所述的合成例來制備的本發明的化合物1-1至3-20的FD-MS值如同以下 表3〇
[0184] 【表3】
[0185]
[0186] 有機電氣元件的制備評價
[0187] [實施例1]紅色有機電致發光元件
[0188]在形成于玻璃基板的ΙΤ0層（陽極）上真空蒸鍍4，4 '，4〃-Tris[2-naphthyl (phenyl)amino]triphenylamine(以下簡稱為"2-TNATA"）膜來形成60nm厚度的空穴注入 層。然后，在上述空穴注入層上真空蒸鍍60nm厚度的1'1，1'1'-1^8(1-1^卩111:1^161154)-1'1，1'1'-bis-phenyl-(l，1 '-biphenyl)-4,4'-diamine(以下簡稱為"NPB"）來形成空穴輸送層。并 且，使用本發明的化合物1-1作為基質材料，使用（口19)211'(3〇3(3)[1318-(1-phenylisoquinoline)iridium( ΙΠ )acetylacetonate]作為慘雜物質，并以95:5的重量比進 行摻雜，以30nm的厚度真空蒸鍍于上述空穴輸送層上，從而形成了發光層。然后，在上述發 光層上真空蒸鍍 l〇nm 厚度的雙（1，1 '-biphenyl-4-〇lato)bis(2-methyl_8-911；[1101；[110131：0)31111]1；[11111]1(以下簡稱為"1^1卩"）來形成空穴阻擋層，在上述空穴阻擋層上真 空蒸鍍4〇111]1的1：1^8-(8-117(11'(?5^11；[1101；[116)3111111；[1111111(以下簡稱為1193"）來形成了電子輸 送層。之后，在上述電子輸送層上蒸鍍0.2nm厚度的作為鹵化堿金屬的LiF，來形成電子注入 層，接著蒸鍍150nm厚度的A1來形成陰極，從而制成了有機電致發光元件。
[0189][實施例2]至[實施例24]紅色有機電致發光元件
[0190]除了使用以下表4所記載的本發明的化合物1-3至3-20來代替本發明的化合物1-1 作為發光層的基質材料之外，以與上述實施例1相同的方法制成了有機電致發光元件。
[0191] [比較例1]至[比較例3]
[0192] 除了使用以下比較化合物A至比較化合物C來代替本發明的化合物1-1作為發光層 的基質材料之外，以與上述實施例1相同的方法制成了有機電致發光元件。
[0193]
[0194] 向通過本發明的實施例1至實施例24及比較例1至比較例3來制備的有機電致發光 元件施加正向偏壓直流電壓，并利用美國photoresearch公司的PR-650來測定的電發光 (EL)特性，在2500cd/m2基準亮度中，通過由韓國脈科學(mcscience)公司制作的壽命測定 裝置來測定了 T95壽命。其結果如以下表4所示。
[0195] 【表4】
[0196]
[0198] 從上述表4的結果可知，在使用本發明的有機電發光元件用材料作為磷光主體的 情況下，可以降低有機電發光元件的驅動電壓，并可以顯著提高壽命及效率。
[0199] 通過具體的觀察可以確認，相比于通常使用為主體物質的比較化合物A，在使用本 發明的化合物及與本發明具有相同的核心的比較化合物B及比較化合物C作為磷光主體材 料的情況下，有機電氣元件的驅動電壓、效率及壽命得到顯著提高。
[0200] 并且，對本發明的實施例、比較例2及比較例3進行比較后可以了解到，即便是相同 的核心，元件特性也可以根據與核心的N相結合的取代基而變得不同。即，相比于相同的核 心被喹唑啉（quinazoline)取代的比較化合物B和被苯并噻啼啶（benzotienopyrimidine) 取代的C，被苯并喹唑啉<^6]12〇911；[仙201；[116)或二苯并喹唑啉((1；^61120911；[仙201；[116)取代 的本發明的化合物在效率方面顯著優秀。
[0201 ] 這可以視為隨著被苯并喹唑啉（benzoquinazoline)或二苯