) 能夠根據下述式求得。
[0181] 通過如上所述的水解，能夠W簡單的步驟對W上述式（1)表示的含全氣(聚)酸基 的雙官能化合物選擇性地進行水解。更具體地，在上述水解中，作為單醋的W上述式（1)表 示的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物的產量，與作為二簇酸的W上述式(3)表示的化合物 的產量相比，特別多。因此，能夠W良好的選擇率獲得單醋。另外在上述水解中，未進行反應 而殘留的作為原料化合物的二醋能夠在下一次的水解反應中使用。另一方面，W上述式(3) 表示的二簇酸為副產物，對于本目的來講已無法使用。本發明的水解方法具有能夠極其良 好地抑制副產物的生成的優點。
[0182] 本發明的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物作為提供撥水性、撥油性、防污性等性 能的表面處理劑等中所包含的含全氣(聚)酸基的化合物的原料化合物或中間體，是極其重 要的化合物。使用本發明的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物，例如，能夠合成在其末端具有 水解性甲娃烷基的含全氣(聚)酸基的化合物等。
[0183] 實施例
[0184] 在W下的實施例中更進一步具體地說明本發明，但是本發明并不限定于此。實施 例中，除非另有說明，"份"和"％"根據重量基準。另外，本實施例中，構成全氣聚酸的重復單 元（CF20 )、（ CF2CF2O)、（ CF(C的）CF20 )、（ CF2CF2CF2O)、（ CF2CF (C的）0)和（CF2CF2CF2CF2O)的存在 順序是任意的。另外，W下所示的化學式均表示平均組成。
[01化]實施例1
[0186] 在具備攬拌機、滴液漏斗、回流冷凝器和溫度計的lOOmL的4 口燒瓶中，放入將lOg W化學式C曲0C0CF20-( CF2CF2O )m-CF2C00C出（式中，m=13~17,數均分子量：2000)表示的 (A)溶解于30g全氣己燒得到的溶液、3.3mL乙臘、33mL離子交換水，使體系內充分地進行氮 置換后，在25°C攬拌0.5小時。之后，用滴液漏斗滴加15mL預先調制為0.25M的氨氧化鋼水溶 液(3.75毫摩爾）。結束滴加后在25°C反應1小時。反應結束后，進行分液操作，完全蒸饋除去 減壓下揮發成分，從而獲得9.9?包含在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化 合物(B)的組合物。
[0187] (另外，原料(A)作為平均組成包括0.12個（CF2CF2CF2CF2O)的重復單元和0.16個 (CF2CF2CF2O)的重復單元，但由于是微量，因此省略。）
[0188] 關于所獲得的組合物，測定i9F-NMR和iH-NMR，確認該組合物為上述化合物(A)(二 醋）、在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物(B)和在兩側末端具有簇酸的 含全氣(聚)酸基的化合物(C)的混合物。
[0189] 將所獲得的組合物中的9.46g溶解于60mL全氣己燒，添加30.75g硅膠（富± Silysia化學株式會社(FUJI SILYSIA C皿MICAL LTD.)制造 :PSQ 100B)，在25°C攬拌 1 小 時，使其吸附于硅膠。對溶液進行減壓過濾，使用200mL全氣己燒清洗硅膠后，蒸饋除去全氣 己燒，從而獲得3.8知化合物^)。還用200血預先制備好的齡巾6(：^?)7200(31公司制造，氨氣 酸溶劑)/Ξ氣乙醇混合溶液(容積比為60:40)將硅膠清洗后，蒸饋除去混合溶液，從而獲得 5.22g化合物(Β)。
[0190] 從用于分離的組合物的量，W及由分離所獲得的化合物(A)和化合物(B)的量，計 算出在兩側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的化合物(C)為0.4g。另外，在計算G(i)/G(3)時， 對于在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物(B)與在兩側末端具有簇酸的 含全氣(聚)酸基的化合物(C)，設為相同的分子量。
[0191] G(i)/G(3) = 13.1
[0192] W下表示將所得的化合物(B)的i9F-NMR、iH-NMR的數據。
[0193] "F-NMR 化 TF 基準、ppm)
[0194] -CF2COOCH3 -77.33卵 m
[0195] -CF2COOH -77.9^pm
[0196] -CF2CF2O- -88.40卵 m
[0197] 1h-NMR(TMS 基準、ppm)
[0198] -CF2COOCH3 4.02wm
[0199] -CF2C00H 10.94ppm
[0200] 從W上的測定結果確認，所獲得的化合物的結構式為畑3〇COCF2〇-(CF2CF2〇)m- CF2C00H(式中，m=13~17,數均分子量:2000)。
[0201] 實施例2
[0202] 在具備攬拌機、滴液漏斗、回流冷凝器和溫度計的lOOmL的4 口燒瓶中，放入將lOg W化學式C曲0C0CF20-( CF2CF2O )m-CF2C00C出（式中，m=13~17,數均分子量：2000)表示的 (A)溶解于30g全氣己燒得到的溶液、3.3mL乙臘、8.7mL離子交換水，使體系內充分地進行氮 置換后，在2 5 °C攬拌0.5小時。之后，用滴液漏斗滴加3.7 5mL預先調制為1.0M的氨氧化鋼水 溶液(3.75毫摩爾）。結束滴加后在25°C反應1小時。反應結束后，進行分液操作，完全蒸饋除 去減壓下揮發成分，從而獲得9.70g包含在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能 化合物(B)的組合物。
[0203] (另外，原料(A)作為平均組成包括0.12個（CF2CF2CF2CF2O)的重復單元和0.16個 (CF2CF2CF2O)的重復單元，但由于是微量，因此省略。）
[0204] 關于所獲得的組合物，測定"f-NMR和iH-NMR，確認該組合物為上述化合物(A)(二 醋）、在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物(B)和在兩側末端具有簇酸的 含全氣(聚)酸基的化合物(C)的混合物。
[0205] 將所獲得的組合物9.70g溶解于30mL全氣己燒，添加22.始硅膠（富±Si lysia化學 株式會社制造 :PSQ 100B)，在25°C攬拌1小時，使其吸附于硅膠。對溶液進行減壓過濾，使用 200mL全氣己燒清洗硅膠后，蒸饋除去全氣己燒，從而獲得5.4?化合物(A)。還用200血預先 制備好的NovecWMlTSOOUM公司制造，氨氣酸溶劑)/Ξ氣乙醇混合溶液(容積比為60:40)將 硅膠清洗后，蒸饋除去混合溶液，從而獲得4. Hg化合物(Β)。
[0206] 從用于分離的組合物的量，W及由分離所獲得的化合物(A)和化合物(B)的量，計 算出在兩側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的化合物(C)為0.14g。另外，在計算Gw/Gw 時，對于在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物(B)與在兩側末端具有簇 酸的含全氣(聚)酸基的化合物(C)，設為相同的分子量。
[0207] G(i)/G(3) = 29.6 [020引實施例3
[0209]在具備攬拌機、滴液漏斗、回流冷凝器和溫度計的lOOmL的4口燒瓶中，放入lOgW 化學式 CH3OCOCF2O- (CF2CF2O) m-CF2COOCH3 (式中，m=13 ~17、數均分子量:2000)表示的(A)、 3.3mL乙臘、33mL離子交換水，使體系內充分地進行氮置換后，在25°C攬拌0.5小時。之后，用 滴液漏斗滴加12mL預先調制為0.25M的氨氧化鋼水溶液(3毫摩爾）。結束滴加后在25 °C反應 1小時。反應結束后，通過進行分液操作，完全蒸饋除去減壓下揮發成分，從而獲得9.90g包 含在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物(B)的組合物。
[0210](另外，原料(A)作為平均組成包括0.12個（CF2CF2CF2CF2O)的重復單元和0.16個 (CF2CF2CF2O)的重復單元，但由于是微量，因此省略。）
[0別。關于所獲得的組合物，測定"F-NMR和iH-NMR，確認該組合物為上述化合物(A)(二 醋）、在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物(B)和在兩側末端具有簇酸的 含全氣(聚)酸基的化合物(C)的混合物。
[0212]將所獲得的組合物9.90g溶解于60mL全氣己燒，添加33.4g硅膠（富iSilysia化學 株式會社制造 :PSQ lOOB)，在25°C攬拌1小時，使其吸附于硅膠。對溶液進行減壓過濾，使用 200mL全氣己燒清洗硅膠后，蒸饋除去全氣己燒，從而獲得3.4?化合物(A)。還用200血預先 制備好的NovecWMlTSOOUM公司制造，氨氣酸溶劑)/Ξ氣乙醇混合溶液(容積比為60:40)將 硅膠清洗后，蒸饋除去混合溶液，從而獲得6.0始化合物(Β)。
[0213] 從用于分離的組合物的量，W及由分離所獲得的化合物(Α)和化合物(Β)的量，計 算出在兩側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的化合物(C)為0.4g。另外，在計算G(i)/G(3)時， 對于在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物(B)與在兩側末端具有簇酸的 含全氣(聚)酸基的化合物(C)，設為相同的分子量。
[0214] G(i)/G(3) = 15.2
[0215] 實施例4
[0216] 在具備攬拌機、滴液漏斗、回流冷凝器和溫度計的lOOmL的4口燒瓶中，放入lOg將 W化學式C曲0C0CF20-( CF2CF2O )m-CF2C00C出（式中，m=13~17,數均分子量：2000)表示的 (A)溶解于30g全氣己燒得到的溶液、3.3mL四氨巧喃、33mL離子交換水，使體系內充分地進 行氮置換后，在25°C攬拌0.5小時。之后，用滴液漏斗滴加15mL預先調制為0.25M的氨氧化鋼 水溶液(3.75毫摩爾）。結束滴加后在25 °C反應1小時。反應結束后，進行分液操作，完全除去 減壓下揮發成分，從而獲得9.5?包含在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化 合物(B)的組合物。
[0217](另外，原料(A)作為平均組成包括0.12個（CF2CF2CF2CF2O)的重復單元和0.16個 (CF2CF2CF2O)的重復單元，但由于是微量，因此省略。）
[021引關于所獲得的組合物，測定i9F-NMR和iH-NMR，確認該組合物為上述化合物(A)(二 醋）、在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物(B)、和在兩側末端具有簇酸 的含全氣(聚)酸基的化合物(C)的混合物。
[0219] 將所獲得的組合物9.54g溶解于60mL全氣己燒，添加33.0g硅膠（富iSilysia化學 株式會社制造 :PSQ 100B)，在25°C攬拌1小時，使其吸附于硅膠。對溶液進行減壓過濾，使用 200mL全氣己燒清洗硅膠后，蒸饋除去全氣己燒，從而獲得3.50g化合物(A)。還用200血預先 制備好的NovecWMlTSOOUM公司制造，氨氣酸溶劑)/Ξ氣乙醇混合溶液(容積比為60:40)將 硅膠清洗后，蒸饋除去混合溶液，從而獲得5.80g化合物(Β)。
[0220] 從用于分離的組合物的量，W及由分離所獲得的化合物(A)和化合物(B)的量，計 算出在兩側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的化合物(C)為0.24g。另外，在計算Gw/Gw 時，對于在單側末端具有簇酸的含全氣(聚)酸基的雙官能化合物(B)與在兩側末端具有簇 酸的含全氣(聚)酸基的化合物(C)，設為相同的分子量。
[02別]G(i)/G(3) = 24.2 帷。實施例5
[0223]在具備攬拌機、滴液漏斗、回流冷凝器和溫度計的lOOmL的4 口燒瓶中，放入將lOg W化學式C曲0C0CF20-( CF2CF2O )m-CF2C00C出（式中，m=13~17,數均分子量：2000)表示的 (A)溶解于30g二甲苯六氣化物得到的溶液、3.3mL乙臘、33mL離子交換水，使體系內充分地 進行氮置換后，在25°C攬拌0.5小時。之后，用滴液漏斗滴加12mL預