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殺真菌咪唑的制作方法

文檔序號:159935閱讀:310來源:國知局
專利名稱:殺真菌咪唑的制作方法
技術領域
本發明涉及某些咪唑、它們的N-氧化物、鹽和組合物、以及它們作為殺真菌劑的使用方法。
背景技術
為獲得高農作物效率,控制真菌植物病原體引起的植物病害是極其重要的。對觀賞作物、蔬菜作物、大田作物、谷類作物和果樹作物有損害的植物病害會造成產量顯著降低,從而導致消費成本上升。為此目的,有許多產品可商購獲得,但是持續需要更有效、更經濟、對環境更安全或具有不同作用位點的新型化合物。PCT專利公布W02009/137651公開了咪唑衍生物以及它們作為殺真菌劑的用途。

發明內容
本發明涉及式I的化合物(包括所有立體異構體)、其N-氧化物及其鹽、包含它們的農業組合物、以及它們作為殺真菌劑的用途:
權利要求
1.化合物,所述化合物選自式1、其N-氧化物及其鹽,
2.根據權利要求1所述的化合物,其中: Q1為被I至3個獨立地選自R5a的取代基取代的苯環;或者為任選地被至多3個獨立地選自R5a的取代基取代的吡啶基環或嘧啶基環; Q2為被I至3個獨立地選自R5a的取代基取代的苯環;或者為任選地被至多3個取代基取代的吡唑基環、吡啶基環或嘧啶基環,所述取代基獨立地選自碳原子環成員上的R5a和氮原子環成員上的甲基; R1和R2各自獨立地為H、鹵素、氰基、C1-C3烷基或環丙基;R3 為 Br、Cl、F、-OR6 或-SC = N ; R4為H或甲基; 每個R5a獨立地為鹵素、氰基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、環丙基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基或-T-U-V ; R6為H、-CH(=0)、C1-C3燒基、C1-C2齒代燒基、C2-C3燒氧基燒基、C2-C4氛基燒基、C2-C4燒基擬基、C2-C4燒氧基擬基、C2-C4 (燒硫基)擬基或C2-C4燒氧基(硫代擬基); 每個T獨立地為O、NH或直鍵; 每個U獨立地C1-C3亞烷基,其中至多I個碳原子選自C(=0); 每個V獨立地為N(R8a) (R8b)或OR9 ; 每個R8a和R8b獨立地為H或甲基;并且 每個R9獨立地為H、甲基或鹵代甲基。
3.根據權利要求2所述的化合物,其中 Q1為被I至3個獨立地選自R5a的取代基取代的苯環;Q2為被I至3個獨立地選自R5a的取代基取代的苯環; R1和R2各自獨立地為H、Cl、Br、I或C1-C2烷基;并且 每個R5a獨立地為鹵素、氰基、甲基、鹵代甲基、環丙基、甲氧基、甲硫基或-T-U-V。
4.根據權利要求3所述的化合物,其中 R1和R2各自獨立地為Cl、Br或甲基;R3 為-OR6 ; R4為H ;并且 R6為H、-CH(=0)、C1-C3烷基、C1-C2鹵代烷基、C2-C3烷氧基烷基、C2-C4氰基烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基。
5.根據權利要求4所述的化合物,其中 每個R5a獨立地為Br、Cl、F、氰基或甲氧基; R6為H ;并且 Q1環和Q2環中的一個被2個或3個取代基取代,并且Q1環和Q2環中的另一個被I個或2個取代基取代。
6.根據權利要求1所述的化合物,所述化合物選自: .2,4-二氯-a-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2, 6-二氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-a-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2, 6-二氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑_5_甲醇; 2-溴-a-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2, 6-二氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑_5_甲醇; 4-溴-2-氯-α - (2-氯-4-氟苯基)-1- (2,6_ 二氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; .2,4- 二氯-α - (2-氯-4-氟苯基)-1- (2-氯-6-氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-a-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2-氯-6-氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑_5_甲醇; 2-溴-a-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2-氯-6-氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑_5_甲醇; 4-溴-2-氯-α - (2-氯-4-氟苯基)-1- (2_氯_6_氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; .2,4- 二氯-1-(2-氯-4,6- 二氟苯基)-α - (2-氯_4_氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-1- (2-氯-4,6- 二氟苯基)-α - (2-氯_4_氟苯基)_4_甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-溴-1- (2-氯-4,6- 二氟苯基)-α - (2-氯-4-氟苯基)_4_甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 4-溴-2-氯-1-(2-氯-4,6- 二氟苯基)-α - (2-氯_4_氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 1-(2-溴-4,6- 二氟苯基)-2,4- 二氯-α - (2-氯_4_氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 1-(2-溴-4,6-二氟苯基)-2-氯-α - (2-氯-4-氟苯基)_4_甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-溴-1-(2-溴-4,6- 二氟苯基)-α - (2-氯-4-氟苯基)_4_甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 4-溴-1-(2-溴-4,6- 二氟苯基)-2-氯-α - (2-氯_4_氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; .2,4-二氯-a-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2, 4-二氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-a-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2, 4-二氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-溴-a-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2, 4-二氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 4-溴-2-氯-α - (2-氯-4-氟苯基)-1- (2,4_ 二氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇;.2,4- 二氯-α,1-雙(2-氯-4-氟苯基)-1H-咪唑_5_甲醇; 2-氯-α,1-雙(2-氯-4-氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑_5_甲醇; 2-溴-α,1-雙(2-氯-4-氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑_5_甲醇; 4-溴-2-氯-α,1-雙(2-氯-4-氟苯基)_1Η_咪唑_5_甲醇; 1-(2-溴-4-氟苯基)-2,4- 二氯-α -2-氯-4-氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 1-(2-溴-4-氟苯基)-2-氯-α-2-氯-4-氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-溴-1-(2-溴-4-氟苯基)-α-2-氯-4-氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 4-溴-1-(2-溴-4-氟苯基)-2-氯-α -2-氯_4_氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 2-溴-4-氯-1- (2-氯-4,6- 二氟苯基)-α - (2,4- 二氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 2-溴-1-(2-氯-4,6-二氟苯基)-α-(2,4-二氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-a-(2-氯-4-甲氧基苯基)-1-(2,6-二氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-1-(2, 6-二氟苯基)-a-(4-甲氧基_2_甲基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-1-(2-氯-6-氟苯基)-α-(4-甲氧基_2_甲基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 4-溴-2-氯-a-(2-氯-4-甲氧基苯基)-1_(2,6-二氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 4-溴-1-(2-氯-6-氟苯基)-α - (4-甲氧基_2_甲基苯基)-2-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 4-氯-1- (2-氯-4,6- 二氟苯基)-α - (2-氯-4-甲氧基苯基)-2-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 4-氯-a-(2-氯-4-甲氧基苯基)-1-(2,6-二氟苯基)-2-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-1-(2-氯-4,6-二氟苯基)-α-(2,4-二氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-1- (2-氯-4,6- 二氟苯基)-α - (2-氯_4_氟苯基)_4_甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-1- (2-氯-4,6- 二氟苯基)-α - (4-氟_2_甲基苯基)_4_甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-1-(2-氯-4-氟苯基)-α-(2-氯-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-1-(2-氯-4-氟苯基)-α-(4-甲氧基_2_甲基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 4-溴-2-氯-α,1-雙(2-氯-4-氟苯基)-1H-咪唑_5_甲醇; .2,4- 二氯-1-(2-氯-4,6- 二氟苯基)-α - (2,4- 二氟苯基)-1H-咪唑-5-甲醇; 2-氯-1-(2-氯-6-氟苯基)-α - (2,4,-二氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇; 1-(2-溴-6-氟苯基)-2-氯-α - (2,4-二氟苯基)-4-甲基-1H-咪唑_5_甲醇和 1-(2-溴-6-氟苯基)-2-氯-a - (4-甲氧基_2_甲基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-甲醇。
7.殺真菌組合物,包含(a)權利要求1的化合物;和(b)至少一種其它殺真菌劑。
8.殺真菌組合物,包含(a)權利要求1的化合物;和(b)至少一種附加組分,所述附加組分選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑。
9.控制由真菌植物病原體引起的植物病害的方法,包括向所述植物或其部分或者向所述植物種子施用殺真菌有效量的權利要求1的化合物。
10.控制由真菌植物病原體引起的植物病害的方法,包括向所述植物或其部分或者向所述植物種子施用殺真菌有 效量的權利要求1的化合物。
全文摘要
本發明公開了式1的化合物,包括所有立體異構體、其N-氧化物及其鹽,其中Q1、Q2、R1、R2、R3和R4如本發明中所定義。還公開了包含式(1)的化合物的組合物以及控制由病原真菌引起的植物病害的方法,所述方法包括施用有效量的本發明的化合物或組合物。
文檔編號A01N43/50GK103153962SQ201180047422
公開日2013年6月12日 申請日期2011年9月28日 優先權日2010年9月29日
發明者J.K.龍, J.F.貝雷斯納克, M.卡, A.E.塔吉, Y.陳 申請人:納幕爾杜邦公司
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