新型化合物及其制造方法、產酸劑、抗蝕劑組合物以及抗蝕劑圖案形成方法
【專利摘要】本發明涉及含有在酸的作用下對堿顯影液的溶解性發生改變的基材成分(A)和通過曝光來產生酸的產酸劑成分(B)的抗蝕劑組合物,其特征在于,所述產酸劑成分(B)含有由下述通式(b1-1)表示的化合物形成的產酸劑(B1),式中,RX是可以具有取代基(但氮原子除外)的烴基;Q2和Q3分別獨立地為單鍵或2價的連接基團;Y1是碳原子數為1~4的亞烷基或氟代亞烷基;Z+是有機陽離子(但下述通式(w-1)表示的離子除外)。
【專利說明】新型化合物及其制造方法、產酸劑、抗蝕劑組合物以及抗蝕劑圖案形成方法
[0001]本申請是201210243584.6的分案申請,原申請的申請日為2008年12月18日,原申請的發明名稱為新型化合物及其制造方法、產酸劑、抗蝕劑組合物以及抗蝕劑圖案形成方法
【技術領域】
[0002]本發明涉及用作抗蝕劑組合物用產酸劑的新型化合物及其制造方法、產酸劑、抗蝕劑組合物和抗蝕劑圖案形成方法、以及能作為用作抗蝕劑組合物用產酸劑的化合物的中間體使用的新型化合物及其制造方法。
[0003]本申請要求2007年12月21日在日本提出的特愿2007-330891號、2007年12年21日在日本提出的特愿2007-331163號以及2008年3月6日在日本提出的特愿2008-056880號的優先權,在此引用其內容。
【背景技術】
[0004]在光刻技術中進行如下工序:例如在基板上形成由抗蝕劑材料形成的抗蝕劑膜,用光、電子射線等放射線對該抗蝕劑膜進行選擇性曝光,實施顯影處理,從而在上述抗蝕劑膜上形成規定形狀的抗蝕劑圖案。將曝光后的部分向在顯影液中溶解的特性轉變的抗蝕劑材料稱為正型,將曝光后的部分向不溶于顯影液的特性轉變的抗蝕劑材料稱為負型。
[0005]近年來,在半導體元件和液晶顯示元件的制造中,隨著光刻技術的進步,圖案的微細化發展迅速。
[0006]作為微細化的方法,通常是使曝光光源的波長變短。具體而言,以往采用以g線、i線為代表的紫外線,但現在開始采用KrF準分子激光或ArF準分子激光來進行半導體元件的批量生產。另外,正在研究波長比上述準分子激光短的F2準分子激光、電子射線、EUV(超紫外線)和X射線等。
[0007]伴隨著曝光光源的短波長化,謀求抗蝕劑材料相對于曝光光源的靈敏度、能再現微細尺寸的圖案的析像度等光刻特性提高。作為滿足此要求的抗蝕劑材料,已知有含有在酸的作用下對堿顯影液的溶解性發生改變的基材成分和通過曝光來產生酸的產酸劑成分的化學增幅型抗蝕劑。
[0008]以往,作為這種化學增幅型抗蝕劑的基材成分,主要采用樹脂,例如使用聚羥基苯乙烯(PHS)或其羥基的一部分被酸解離性溶解抑制基保護的樹脂等PHS類樹脂、由(甲基)丙烯酸酯衍生而來的共聚物或其羧基的一部分被酸解離性溶解抑制基保護的樹脂等。
[0009]另外,“(甲基)丙烯酸酯”是指α位與氫原子鍵合的丙烯酸酯和α位與甲基鍵合的甲基丙烯酸酯中的一方或兩方。“(甲基)丙烯酸鹽”是指α位與氫原子鍵合的丙烯酸鹽和α位與甲基鍵合的甲基丙烯酸鹽中的一方或兩方。“(甲基)丙烯酸”是指α位與氫原子鍵合的丙烯酸和α位與甲基鍵合的甲基丙烯酸中的一方或兩方。
[0010]迄今為止,已提出多種在化學增幅型抗蝕劑中使用的產酸劑,已知的有例如碘鎗鹽、锍鹽等鎗鹽類產酸劑等(例如參照專利文獻I)。
[0011]專利文獻1:日本專利特開2003-241385號公報
[0012]作為上述鎗鹽類產酸劑,現在一般采用具有全氟烷基磺酸離子作為陰離子部(酸)的鎗鹽類產酸劑。
[0013]但是,這種鎗鹽類產酸劑從其結構上而言對堿顯影液的親和性低,且很難在抗蝕劑膜內均一分布,有可能對析像度等光刻特性造成不良影響。
[0014]另外,上述陰離子部的全氟烷基鏈由于能抑制曝光后的酸的擴散,因此認為越長越好,但碳原子數為6~10的全氟烷基鏈難以分解。為此,從考慮到生物體蓄積性的操作安全方面出發,使用碳原子數為4以下的全氟烷基磺酸離子、例如壬氟丁烷磺酸離子等。
[0015]因此,需求具有比作為抗蝕劑組合物用產酸劑更有用的陰離子部的鎗鹽類化合物,與此同時還需要在制造該化合物時有用的中間體。
【發明內容】
[0016]本發明是鑒于上述情況而完成的發明,其目的在于提供用作抗蝕劑組合物用產酸劑的新型化合物及其制造方法、產酸劑、抗蝕劑組合物和抗蝕劑圖案形成方法、以及能作為合成用作抗蝕劑組合物用產酸劑的化合物時的中間體而使用的新型化合物及其制造方法。
[0017]為了實現上述目的,本發明采用如下構成。
[0018]即,本發明的第I方式是一種抗蝕劑組合物,其是含有在酸的作用下對堿顯影液的溶解性發生改變的基材成分(A)和通過曝光來產生酸的產酸劑成分(B)的抗蝕劑組合物,其特征在于,上述產酸劑成分(B)含有由下述通式(bl-Ι)表示的化合物形成的產酸劑(BI),
[0019]
【權利要求】
1.由下述通式(bo-1-11)表示的化合物,
2.一種化合物的制造方法,其包括:通過使下述通式(1-11)表示的化合物(1-11)、下述通式(1-12)表示的化合物(1-12)與胺或銨鹽反應來得到下述通式(bO-Ι)表示的化合物(bO-Ι)的工序,
3.一種化合物的制造方法,其包括:通過使下述通式(1-21)表示的化合物(1-21)、下述通式(1-12)表示的化合物(1-12)與胺或銨鹽反應來得到下述通式(bO-Ι)表示的化合物(bO-Ι)的工序,
4.一種化合物的制造方法,其包括:通過使下述通式(1-13)表示的化合物(1-13)與銨鹽反應來得到下述通式(1-14)表示的化合物(1-14)的工序,
5.一種化合物,其由下述通式(bO-1-12)表示,
6.一種化合物的制造方法,其包括:通過使下述通式(1-13)表示的化合物(1-13)與銨鹽反應來得到下述通式(1-14)表示的化合物(1-14)的工序,
【文檔編號】C07C309/17GK103969952SQ201410152054
【公開日】2014年8月6日 申請日期:2008年12月18日 優先權日:2007年12月21日
【發明者】羽田英夫, 內海義之, 石塚啟太, 松澤賢介, 金子文武, 大下京子, 清水宏明, 吉井靖博 申請人:東京應化工業株式會社