本申請是分案申請,其原申請的國際申請號是pct/jp2013/069207,國際申請日是2013年7月12日,中國國家申請號為201380036514.6,進入中國的日期為2015年1月8日,發明名稱為“肟取代酰胺化合物和有害生物防除劑”。本發明涉及新穎的肟取代酰胺化合物及其鹽、以及含有該化合物作為有效成分的有害生物防除劑。
背景技術:
::以往,關于肟取代酰胺化合物,已知有n-[2-(甲氧基亞氨基)-2-苯基乙基]-4-(三氟甲基)煙酰胺和3-碘-n2-[2-(甲氧基亞氨基)-2-苯基乙基]-n1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]鄰苯二甲酸二酰胺顯示出殺蟲活性(例如,參見專利文獻1和專利文獻2)。另外,已知2-氯-n-[2-(4-氯苯基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酰胺、n-[2-(4-氯苯基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2,4-二氯苯甲酰胺等會改變使真核生物的壽命(參見專利文獻3)。進而,已知某種吡唑-4-羰基胺衍生物具有殺菌活性(例如,參見專利文獻4~專利文獻7)。但是,關于本發明的肟取代酰胺化合物并無任何公開,并且它們作為有害生物防除劑的有用性也是未知的。現有技術文獻專利文獻專利文獻1:日本特開2004-035439號公報專利文獻2:國際公開第2001/021576號專利文獻3:美國專利申請公開第2009/0163545號說明書專利文獻4:國際公開第2001-055136號專利文獻5:國際公開第2009-127722號專利文獻6:國際公開第2011-151369號專利文獻7:國際公開第2011-151370號技術實現要素:發明所要解決的課題病原菌、寄生蟲之類的有害生物的感染或寄生在宿主為谷物類、果樹、蔬菜、觀賞植物等植物的情況下會帶來農作物品質的降低、產率的大幅降低、以及某些情況下的植物枯死等嚴重的災害,不僅對生產者、而且對消費者也帶來很大的經濟損失。因此,這些有害生物的有效防除對于實現有效·穩定的農作物生產來說是極為重要的課題。另外,在宿主為伴侶動物·寵物或家畜·家禽等動物的情況下出于維持對象動物的健康的目的、以及在對象動物為家畜·家禽等的情況下出于穩定生產安全的食物及高品質的羊毛·羽毛·皮革等生活物資材料的目的,這些有害生物的有效防除也成為重要的課題。從這樣的的方面考慮,以往為了進行病原菌或寄生蟲的防除進行了有害生物防除劑的開發,時至今日已經在實用上提供了多種有效的藥劑。但是,由于如此進行藥劑的長年使用,近年來病原菌及寄生蟲獲得了藥劑抗性,利用以往使用的現有的有害生物防除劑難以進行防除的情況一直在增加。此外,現有的部分有害生物防除劑的毒性高、或者有些物質會在環境中長期殘留,從而擾亂生態體系的問題也日益顯著。在這樣的狀況下,非常期待開發出不僅對病原菌及寄生蟲具有優異的防除活性、而且兼具低毒性及低殘留性等高防除特性的新型有害生物防除劑以及有效的防除方法。解決課題的手段本發明人為了解決上述課題反復進行了深入研究,結果發現,下式(i)所表示的新型肟取代酰胺化合物顯示出了優異的有害生物防除活性、特別是抗真菌·殺線蟲活性,并且對植物、哺乳動物、魚類、有用昆蟲和天敵等非目標生物幾乎沒有不良影響,是極為有用的化合物,從而完成了本發明。即,本發明涉及式(i)所表示的肟取代酰胺化合物、它們的n-氧化物或鹽、它們的全部空間異構體、它們的制造中間體和含有它們作為有效成分的有害生物防除劑:【化1】[式中,g1表示g1-1~g1-51所表示的結構,【化2】【化3】g2表示g2-1~g2-19所表示的結構,【化4】w表示氧原子或硫原子;x1表示鹵原子、氰基、硝基、-sf5、c1~c6烷基、選擇性取代有r6的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c2~c6鏈烯基、c2~c6鹵代鏈烯基、c2~c6炔基、c2~c6鹵代炔基、-or7、-s(o)rr7、-n(r9)r8、-c(o)nh2、-c(s)nh2、三(c1~c6烷基)甲硅烷基、苯基、取代有(z)m的苯基或d-3;x2、x3、x4和x5各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、c1~c6烷基、選擇性取代有r6的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c2~c6鏈烯基、c2~c6鹵代鏈烯基、c2~c6炔基、c2~c6鹵代炔基、-oh、-or7、-sh、-s(o)rr7、-n(r9)r8、c1~c6烷基羰基、c1~c6烷氧羰基、-c(o)nh2、-c(s)nh2、苯基、取代有(z)m的苯基、d-2或d-32;其中,在g1表示g1-27所表示的結構、并且x1表示二鹵代甲基的情況下,x2表示氫原子;y1和y3各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、-scn、-sf5、c1~c8烷基、選擇性取代有r6的(c1~c6)烷基、c3~c10環烷基、選擇性取代有r6的(c3~c10)環烷基、e-1~e-22、c2~c6鏈烯基、選擇性取代有r6的(c2~c6)鏈烯基、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、c2~c6炔基、選擇性取代有r6的(c2~c6)炔基、-oh、-or7、-os(o)2r7、-sh、-s(o)rr7、-n(r9)r8、-n=c(r9a)r8a、-c(o)r10、-c(r10)=noh、-c(r10)=nor11、m-3、m-13、m-30、-c(o)oh、-c(o)or11、-c(o)sr11、-c(o)n(r13)r12、m-7、m-17、m-23、m-26、-c(s)or11、-c(s)sr11、-c(s)n(r13)r12、m-9、m-19、m-23、m-24、m-28、m-25、m-29、-s(o)2or11、-s(o)2n(r13)r12、-si(r14a)(r14b)r14、苯基、取代有(z)m的苯基或d-1~d-38;y2、y4和y5各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、-scn、-sf5、c1~c6烷基、選擇性取代有r6的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、-oh、-or7、-sh、-s(o)rr7、-nh2、c1~c6烷基氨基、二(c1~c6烷基)氨基、c2~c6鏈烯基、c2~c6鹵代鏈烯基、c2~c6炔基、c2~c6鹵代炔基、c1~c6烷氧羰基、-c(o)nh2或-c(s)nh2;或者y1、y2、y3和y4表示通過y1或y3與y2一起、或y3與y4一起形成-ch2ch2ch2-、-ch2ch2o-、-ch2och2-、-och2o-、-ch2ch2ch2ch2-、-ch2ch2s-、-ch2sch2-、-sch2s-、-ch2ch2n(r5)-、-ch2n(r5)ch2-、-ch2ch2ch2ch2-、-ch2ch2ch2o-、-ch2ch2och2-、-ch2och2o-、-och2ch2o-、-och2ch2s-、-sch2ch2s-、-ch2ch=ch-、-n(r5)n=ch-、-och2ch=ch-、-ch=chch=ch-、-ch=chch=n-、-ch=chn=ch-、-ch=nch=n-或-n=chch=n-從而與y1、y2、y3和y4各自所結合的碳原子一起形成5元環或6元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子、氰基、硝基、c1~c4烷基或c1~c4鹵代烷基;進一步,在g1表示g1-1、g1-9、g1-10、g1-12、g1-13、g1-16~g1-20、g1-22~g1-24、g1-26、g1-27、g1-30、g1-32、g1-35、g1-38、g1-40或g1-42~g1-50所表示的結構的情況下,可以通過y1與y2、y2與y3或y3與y4一起形成-och=ch-、-sch=ch-、-n(r5)ch=ch-、-och=n-、-sch=n-或-n(r5)ch=n-從而與y1、y2、y3和y4各自所結合的碳原子一起形成5元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子、氰基、硝基、c1~c4烷基或c1~c4鹵代烷基;d-1~d-38分別表示下述結構式所表示的芳香族雜環,【化5】【化6】e-1~e-22分別表示下述結構式所表示的飽和雜環,【化7】z表示鹵原子、氰基、硝基、c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、c1~c4烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4鹵代烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c4鹵代烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c4烷基亞磺酰基(c1~c4)烷基、c1~c4鹵代烷基亞磺酰基(c1~c4)烷基、c1~c4烷基磺酰基(c1~c4)烷基、c1~c4鹵代烷基磺酰基(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基、c3~c6鹵代環烷基、-oh、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基、c1~c4烷基磺酰基氧基、c1~c4鹵代烷基磺酰基氧基、c1~c4烷硫基、c1~c4鹵代烷硫基、c1~c4烷基亞磺酰基、c1~c4鹵代烷基亞磺酰基、c1~c4烷基磺酰基、c1~c4鹵代烷基磺酰基、-nh2、c1~c4烷基氨基、二(c1~c4烷基)氨基、c1~c4烷氧羰基、c1~c4鹵代烷氧羰基、-c(o)nh2、c1~c4烷基氨基羰基、二(c1~c4烷基)氨基羰基、-c(s)nh2、-s(o)2nh2或苯基;m或n表示2以上的整數的的情況下,各個z可以彼此相同、也可以彼此不同,進而在2個z相鄰的情況下,相鄰的2個z可以通過形成-ch2ch2ch2-、-ch2ch2o-、-ch2och2-、-och2o-、-ch2ch2s-、-ch2sch2-、-ch2ch2ch2ch2-、-ch2ch2ch2o-、-ch2ch2och2-、-ch2och2o-、-och2ch2o-、-ch2ch2ch2s-、-och2ch2s-或-ch=ch-ch=ch-從而與各個z所結合的碳原子一起形成5元環或6元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲硫基;r1表示c1~c8烷基、選擇性取代有r18的(c1~c8)烷基、c3~c10環烷基、c3~c10鹵代環烷基、e-2~e-8、e-14~e-18、e-21、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、苯基(c3~c6)炔基、苯基或取代有(z)m的苯基;r2表示氫原子、氰基、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c1~c4烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c4烷基亞磺酰基(c1~c4)烷基、c1~c4烷基磺酰基(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基或苯基,或者表示可以與r3一起形成后述的環;其中,在g1表示g1-1所表示的結構、x1表示氯原子、x2、x3和x5表示氫原子、x4表示氫原子或氯原子、g2表示g2-1所表示的結構、y3表示氯原子、并且y1、y2、y4和y5表示氫原子的情況下,r2表示氰基、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c1~c4烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c4烷基亞磺酰基(c1~c4)烷基、c1~c4烷基磺酰基(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基或苯基;r3表示氫原子或c1~c6烷基,或者表示可以通過r3與r2一起形成c2~c5亞烷基鏈從而與r2和r3所結合的碳原子一起形成3~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有c1~c4烷基、-cho基、c1~c4烷基羰基、c1~c4烷氧羰基、c1~c4烷基氨基羰基、c1~c4鹵代烷基氨基羰基、二(c1~c4烷基)氨基羰基或苯基;r4表示氫原子、氰基、硝基、c1~c6烷基、選擇性取代有r19的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、-c(o)r20、-c(o)or21、-c(o)sr21、-c(o)n(r23)r22、-c(o)c(o)or21、-c(s)or21、-c(s)sr21、-c(s)n(r23)r22、-oh、-or21、-sr21、-n(r25)r24、-n=c(r25a)r24a、-s(o)2r21、-s(o)2n(r23)r22或-sn(r27)r26;r5表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c6環烷基(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基、c2~c6鏈烯基、c2~c6鹵代鏈烯基、c2~c6炔基或c2~c6鹵代炔基;r6表示鹵原子、氰基、硝基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、羥基(c3~c8)環烷基、c1~c6烷氧基(c3~c8)環烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c8環烯基、e-1~e-22、-oh、-or7、-sh、-s(o)rr7、-n(r9)r8、-c(r10)=noh、-c(r10)=nor11、-c(o)or11、-c(o)n(r13)r12、-si(r14a)(r14b)r14、苯基、取代有(z)m的苯基或d-1~d-38;r7表示c1~c6烷基、選擇性取代有r28的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、選擇性取代有r28的(c3~c8)環烷基、e-2~e-8、e-14~e-18、e-21、c2~c6鏈烯基、選擇性取代有r28的(c2~c6)鏈烯基、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、c3~c6炔基、選擇性取代有r28的(c3~c6)炔基、c1~c6烷基羰基、c1~c6烷氧羰基、苯基、取代有(z)m的苯基、d-1、d-2、d-4~d-6、d-8~d-10、d-12~d-19、d-21、d-23、d-25、d-27或d-30~d-38;r8表示氫原子、c1~c6烷基、選擇性取代有r28的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、-c(o)r10、-c(o)c(o)r11、-c(o)or11、-c(o)c(o)or11、-c(o)sr11、-c(o)n(r13)r12、-c(s)or11、-c(s)sr11、-c(s)n(r13)r12、-oh、-s(o)2r11或-s(o)2n(r13)r12,或者表示可以與r9一起形成后述的環;r9表示氫原子、c1~c6烷基、選擇性取代有r28的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、-cho、c1~c6烷基羰基、c1~c6鹵代烷基羰基或c1~c6烷氧羰基,或者表示可以通過r9與r8一起形成c2~c6亞烷基鏈從而與r8和r9所結合的氮原子一起形成3~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、氧代基或硫氧代基;r8a表示c1~c6烷基、c1~c6烷氧基、c1~c6鹵代烷氧基、c3~c6鏈烯基氧基、苯氧基或取代有(z)m的苯氧基,或者表示可以與r9a一起形成后述的環;r9a表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c6鏈烯基、苯基或取代有(z)m的苯基,或者表示可以通過r9a與r8a一起形成c4~c6亞烷基鏈從而與r8a和r9a所結合的碳原子一起形成5~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子或硫原子;r10表示氫原子、c1~c6烷基、選擇性取代有r28的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c2~c6鏈烯基、c2~c6鹵代鏈烯基、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、c2~c6炔基、c2~c6鹵代炔基、苯基、取代有(z)m的苯基或d-1~d-38;r11表示c1~c6烷基、選擇性取代有r28的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、苯基、取代有(z)m的苯基、d-1、d-2、d-4~d-6、d-8~d-10、d-12~d-19、d-21、d-23、d-25、d-27或d-30~d-38;r12表示氫原子、c1~c6烷基、選擇性取代有r28的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c2~c6鏈烯基、c2~c6鹵代鏈烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、c1~c6烷基羰基、c1~c6鹵代烷基羰基、苯基羰基、c1~c6烷氧羰基、苯基、取代有(z)m的苯基、d-1~d-25或d-27~d-38,或者表示可以與r13一起形成后述的環;r13表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c6環烷基(c1~c4)烷基、c1~c4烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c4烷基磺酰基(c1~c4)烷基、氰基(c1~c4)烷基、c3~c6鏈烯基或c3~c6炔基,或者表示可以通過r13與r12一起形成c2~c6亞烷基鏈從而與r12和r13所結合的氮原子一起形成3~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4烷氧基、-cho基、c1~c4烷基羰基或c1~c4烷氧羰基;r14表示c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c1~c6烷氧基、苯基或取代有(z)m的苯基;r14a和r14b各自獨立地表示c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基或c1~c6烷氧基;r15表示氫原子、氰基、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c6環烷基(c1~c4)烷基、羥基(c1~c4)烷基、c1~c4烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4鹵代烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c4鹵代烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c4烷基氨基(c1~c4)烷基、二(c1~c4烷基)氨基(c1~c4)烷基、氰基(c1~c4)烷基、c1~c4烷氧羰基(c1~c4)烷基、c1~c4鹵代烷氧羰基(c1~c4)烷基、苯基(c1~c4)烷基、取代有(z)m的苯基(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基、c2~c6鏈烯基、c2~c6鹵代鏈烯基、c2~c6炔基、c2~c6鹵代炔基、c1~c6烷基羰基、苯基羰基、取代有(z)m的苯基羰基、c1~c6烷氧羰基、c1~c6鹵代烷氧羰基、二(c1~c6烷基)氨基羰基、c1~c6烷基磺酰基、苯磺酰基、取代有(z)m的苯磺酰基、二(c1~c6烷基)氨基磺酰基、苯基、取代有(z)m的苯基或c1~c6烷氧基;進一步地,在r15的鄰位存在z的情況下,相鄰的r15與z可以通過形成-ch2ch2ch2ch2-、-ch=ch-ch=ch-、-n=ch-ch=ch-、-ch=n-ch=ch-、-ch=ch-n=ch-或-ch=ch-ch=n-從而與r15和z各自所結合的原子一起形成6元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子、甲基或三氟甲基;r16表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c6環烷基、c3~c6鹵代環烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、-c(o)r10、-c(o)c(o)r11、-c(o)or11、-c(o)c(o)or11、-c(o)sr11、-c(o)n(r13)r12、-c(s)or11、-c(s)sr11、-c(s)n(r13)r12、-s(o)2r11、-s(o)2n(r13)r12、苯基、取代有(z)m的苯基或d-3;r16a表示氫原子、氰基、硝基、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c1~c6烷基羰基、c1~c6鹵代烷基羰基、c1~c6烷氧羰基、c1~c6鹵代烷氧羰基、c1~c6烷基磺酰基或c1~c6鹵代烷基磺酰基;r17表示鹵原子、氰基、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、羥基(c1~c4)烷基、c1~c4烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4烷氧羰基(c1~c4)烷基、c1~c6烷氧基、c1~c6烷硫基、c1~c6烷基氨基、二(c1~c6烷基)氨基、c1~c6烷氧羰基、苯基或取代有(z)m的苯基;p表示2以上的整數的的情況下,各個r17可以彼此相同、也可以彼此不同,進而在2個r17取代在同一碳原子上的情況下,表示2個r17可以一起形成c1~c4次烷基、氧代基、硫氧代基、亞氨基、c1~c4烷基亞氨基或c1~c4烷氧基亞氨基;r18表示鹵原子、氰基、硝基、c3~c10環烷基、c3~c10鹵代環烷基、e-1~e-22、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、-or29、-n(r30)r29、-sh、-s(o)rr31、-s(o)t(r31)=nr16a、-c(o)r32、-c(r32)=noh、-c(r32)=nor33、-c(o)oh、-c(o)or33、-c(o)sr33、-c(o)n(r35)r34、-c(o)c(o)or33、-c(s)or33、-c(s)sr33、-c(s)n(r35)r34、-s(o)2oh、-s(o)2or33、-s(o)2n(r35)r34、-si(r14a)(r14b)r14、m-1~m-30、苯基、取代有(z)m的苯基或d-1~d-38;m-1~m-30分別表示下述結構式所表示的部分飽和雜環,【化8】r19表示鹵原子、氰基、硝基、c3~c8環烷基、e-5、e-6、e-14、e-15、c5~c10環烯基、-or36、-s(o)rr37、-c(r32)=noh、-c(r32)=nor33、m-3、-c(o)or33、-c(o)sr33、-c(o)nh2、m-7、m-17、-c(o)c(o)or33、-c(s)or33、-c(s)sr33、-c(s)nh2、m-9、m-19、-s(o)2n(r35)r34或-si(r14a)(r14b)r14;r20表示氫原子、c1~c6烷基、選擇性取代有r28的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c2~c6鏈烯基、c2~c6鹵代鏈烯基、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、c2~c6炔基或c2~c6鹵代炔基;r21表示c1~c6烷基、選擇性取代有r28的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、c3~c6炔基或c3~c6鹵代炔基;r22表示氫原子、c1~c6烷基、選擇性取代有r28的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c2~c6鏈烯基、c2~c6鹵代鏈烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、c1~c6烷基羰基、c1~c6鹵代烷基羰基、苯基羰基、c1~c6烷氧羰基、苯基、取代有(z)m的苯基、d-1~d-25或d-27~d-38,或者表示可以與r23一起形成后述的環;r23表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c6環烷基(c1~c4)烷基、c1~c4烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c4烷基磺酰基(c1~c4)烷基、氰基(c1~c4)烷基、c3~c6鏈烯基或c3~c6炔基,或者表示可以通過r23與r22一起形成c2~c6亞烷基鏈從而與r22和r23所結合的氮原子一起形成3~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4烷氧基、-cho基、c1~c4烷基羰基或c1~c4烷氧羰基;r24表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、-s(o)2r33或-s(o)2n(r35)r34,或者表示可以與r25一起形成后述的環;r25表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c3~c6炔基或c3~c6鹵代炔基,或者表示可以通過r25與r24一起形成c4~c5亞烷基鏈從而與r24和r25所結合的氮原子一起形成5~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、c1~c4烷氧基、-cho基、c1~c4烷基羰基、c1~c4烷氧羰基、氧代基或硫氧代基;r24a表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c8環烷基、苯基或取代有(z)m的苯基,或者表示可以與r25a一起形成后述的環;r25a表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6烷氧基、c1~c6烷硫基或二(c1~c6烷基)氨基,或者表示可以通過r25a與r24a一起形成c3~c5亞烷基鏈從而與r24a和r25a所結合的碳原子一起形成4~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、-cho基、c1~c4烷基羰基或c1~c4烷氧羰基;r26表示c1~c12烷基、c1~c12鹵代烷基、c1~c12烷氧基(c1~c12)烷基、氰基(c1~c12)烷基、c1~c12烷氧羰基(c1~c12)烷基、苯基(c1~c4)烷基、取代有(z)m的苯基(c1~c4)烷基、c3~c12鏈烯基、c3~c12鹵代鏈烯基、c3~c12炔基、c3~c12鹵代炔基、c1~c12烷基羰基、c1~c12烷氧羰基、-c(o)on=c(ch3)sch3、-c(o)on=c(sch3)c(o)n(ch3)2、苯基或取代有(z)m的苯基,或者表示可以與r27一起形成后述的環;r27表示c1~c12烷基、c1~c12鹵代烷基、c1~c12烷氧基(c1~c12)烷基、氰基(c1~c12)烷基、c1~c12烷氧羰基(c1~c12)烷基、苯基(c1~c4)烷基、取代有(z)m的苯基(c1~c4)烷基、c3~c12鏈烯基、c3~c12鹵代鏈烯基、c3~c12炔基、c3~c12鹵代炔基、苯基或取代有(z)m的苯基,或者表示可以通過r27與r26一起形成c4~c7亞烷基鏈從而與r26和r27所結合的氮原子一起形成5~8元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子或硫原子,并且可以選擇性取代有c1~c4烷基或c1~c4烷氧基;r28表示鹵原子、氰基、硝基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、c1~c6烷氧基、c1~c6鹵代烷氧基、c1~c6烷硫基、c1~c6鹵代烷硫基、c1~c6烷基亞磺酰基、c1~c6鹵代烷基亞磺酰基、c1~c6烷基磺酰基、c1~c6鹵代烷基磺酰基、c1~c6烷基氨基、二(c1~c6烷基)氨基、c1~c6烷氧羰基、c1~c6鹵代烷氧羰基、-c(o)nh2、c1~c6烷基氨基羰基、二(c1~c6烷基)氨基羰基、-c(s)nh2、苯基、取代有(z)m的苯基或d-1~d-38;r29表示氫原子、c1~c8烷基、選擇性取代有r38的(c1~c8)烷基、c3~c8環烷基、選擇性取代有r38的(c3~c8)環烷基、e-2~e-6、e-8、e-14~e-21、c3~c8鏈烯基、選擇性取代有r38的(c3~c8)鏈烯基、c3~c8炔基、選擇性取代有r38的(c3~c8)炔基、-c(o)r39、-c(o)c(o)r40、-c(o)or40、-c(o)c(o)or40、-c(o)sr40、-c(o)n(r42)r41、-c(s)r39、-c(s)or40、-c(s)sr40、-c(s)n(r42)r41、-s(o)2r40、-s(o)2n(r42)r41、-si(r14a)(r14b)r14、-p(o)(or43)2、-p(s)(or43)2、苯基、取代有(z)m的苯基、d-1、d-2、d-4~d-6、d-8~d-10、d-12~d-19、d-21、d-23、d-25、d-27或d-30~d-38,或者表示可以與r30一起形成后述的環;r30表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c4環烷基(c1~c4)烷基、c1~c4烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c4烷硫基(c1~c4)烷基、氰基(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6炔基、c1~c6鹵代烷基羰基、c1~c6烷氧羰基、c1~c6烷氧基、c1~c6烷基磺酰基、苯基或取代有(z)m的苯基,或者表示可以通過r30與r29一起形成c2~c6亞烷基鏈從而與r29和r30所結合的氮原子一起形成3~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以取代有鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、c1~c4烷氧基、-cho基、c1~c4烷基羰基、c1~c4烷氧羰基、苯基、取代有(z)m的苯基、氧代基或硫氧代基;r31表示c1~c8烷基、選擇性取代有r38的(c1~c8)烷基、c3~c8環烷基、選擇性取代有r38的(c3~c8)環烷基、e-2~e-6、e-8、e-14~e-21、c3~c8鏈烯基、選擇性取代有r38的(c3~c8)鏈烯基、c3~c8炔基、選擇性取代有r38的(c3~c8)炔基、-c(o)r39、-c(o)c(o)r40、-c(o)or40、-c(o)c(o)or40、-c(o)sr40、-c(o)n(r42)r41、-c(s)r39、-c(s)or40、-c(s)sr40、-c(s)n(r42)r41、-sh、c1~c6烷硫基、c1~c6鹵代烷硫基、苯硫基、取代有(z)m的苯硫基、-p(o)(or43)2、-p(s)(or43)2、苯基、取代有(z)m的苯基、d-9、d-10、d-12、d-14~d-17、d-30或d-32~d-35;r32表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c6環烷基(c1~c4)烷基、c1~c6烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c6鹵代烷氧基(c1~c4)烷基、c1~c6烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c6鹵代烷硫基(c1~c4)烷基、c1~c6烷基磺酰基(c1~c4)烷基、c1~c6鹵代烷基磺酰基(c1~c4)烷基、苯基(c1~c4)烷基、取代有(z)m的苯基(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基、苯基或取代有(z)m的苯基;r33表示c1~c6烷基、選擇性取代有r38的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、選擇性取代有r38的(c3~c8)環烷基、e-2~e-6、e-8、e-14~e-21、c2~c6鏈烯基、選擇性取代有r38的(c2~c6)鏈烯基、c3~c6炔基、選擇性取代有r38的(c3~c6)炔基、苯基、取代有(z)m的苯基、d-1、d-2、d-4~d-6、d-8~d-10、d-12~d-19、d-21、d-23、d-25、d-27或d-30~d-38;r34表示氫原子、c1~c6烷基、選擇性取代有r38的(c1~c6)烷基、c3~c8環烷基、選擇性取代有r38的(c3~c8)環烷基、e-2~e-6、e-8、e-14~e-21、c2~c6鏈烯基、選擇性取代有r38的(c2~c6)鏈烯基、c3~c8炔基、選擇性取代有r38的(c3~c6)炔基、苯基、取代有(z)m的苯基、d-1~d-25或d-27~d-38,或者表示可以與r35一起形成后述的環;r35表示氫原子、c1~c6烷基、選擇性取代有r38的(c1~c6)烷基、c3~c6鏈烯基、c3~c6鹵代鏈烯基、c3~c6炔基、c3~c6鹵代炔基、苯基或取代有(z)m的苯基,或者表示可以通過r35與r34一起形成c2~c5亞烷基鏈從而與r34和r35所結合的氮原子一起形成3~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4烷氧基、-cho基、c1~c4烷基羰基、c1~c4烷氧羰基、苯基、取代有(z)m的苯基或氧代基;r36表示氫原子、c1~c8烷基、選擇性取代有r38的(c1~c8)烷基、c3~c8環烷基、選擇性取代有r38的(c3~c8)環烷基、e-2~e-6、e-8、e-14~e-21、c3~c8鏈烯基、選擇性取代有r38的(c3~c8)鏈烯基、c3~c8炔基、選擇性取代有r38的(c3~c8)炔基、-c(o)r39、-c(o)c(o)r40、-c(o)or40、-c(o)c(o)or40、-c(o)sr40、-c(o)n(r42)r41、-c(s)r39、-c(s)or40、-c(s)sr40、-c(s)n(r42)r41、-s(o)2r40、-s(o)2n(r42)r41、-si(r14a)(r14b)r14、-p(o)(or43)2或-p(s)(or43)2;r37表示c1~c8烷基、選擇性取代有r38的(c1~c8)烷基、c3~c8環烷基、選擇性取代有r38的(c3~c8)環烷基、e-2~e-6、e-8、e-14~e-21、c3~c8鏈烯基、選擇性取代有r38的(c3~c8)鏈烯基、c3~c8炔基、選擇性取代有r38的(c3~c8)炔基、-c(o)r39、-c(o)c(o)r40、-c(o)or40、-c(o)c(o)or40、-c(o)sr40、-c(o)n(r42)r41、-c(s)r39、-c(s)or40、-c(s)sr40、-c(s)n(r42)r41、-sh、c1~c6烷硫基、c1~c6鹵代烷硫基、苯硫基、取代有(z)m的苯硫基、-p(o)(or43)2或-p(s)(or43)2;r38表示鹵原子、氰基、硝基、c3~c8環烷基、c3~c8鹵代環烷基、e-5、e-6、e-9、e-10、e-12、e-14、e-15、e-18、e-19、e-21、-oh、-or40、-oc(o)r39、-oc(o)or40、-oc(o)n(r42)r41、-oc(s)n(r42)r41、-sh、-s(o)rr40、-sc(o)r39、-sc(o)or40、-sc(o)n(r42)r41、-sc(s)n(r42)r41、-n(r42)r41、-n(r42)c(o)r39、-n(r42)c(o)or40、-n(r42)c(o)sr40、-n(r42)c(o)n(r42)r41、-n(r42)c(s)n(r42)r41、-n(r42)s(o)2r40、-c(o)r39、-c(o)oh、-c(o)or40、-c(o)sr40、-c(o)n(r42)r41、-c(o)c(o)or40、-c(s)sr40、-c(s)n(r42)r41、-si(r14a)(r14b)r14、-p(o)(or43)2、-p(s)(or43)2、-p(苯基)2、-p(o)(苯基)2、苯基、取代有(z)m的苯基或d-1~d-38;r39表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、選擇性取代有r44的(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基、c3~c6鹵代環烷基、e-5、e-6、e-14、e-15、c2~c8鏈烯基、c2~c8鹵代鏈烯基、c5~c10環烯基、c5~c10鹵代環烯基、c2~c8炔基、c2~c8鹵代炔基、苯基、取代有(z)m的苯基或d-1~d-38;r40表示c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、選擇性取代有r44的(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基、e-5、e-6、c2~c8鏈烯基、c2~c8鹵代鏈烯基、c3~c8炔基或苯基;r41表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、選擇性取代有r44的(c1~c4)烷基、c3~c6環烷基、e-5、e-6、e-14、c2~c8鏈烯基、c2~c8鹵代鏈烯基、c3~c8炔基、苯基、取代有(z)m的苯基、d-1~d-25或d-27~d-38,或者表示可以與r42一起形成后述的環;r42表示氫原子、c1~c6烷基、c1~c6鹵代烷基、c3~c8環烷基、c3~c6鏈烯基或c3~c6炔基,或者表示可以通過r42與r41一起形成c2~c5亞烷基鏈從而與r41和r42所結合的氮原子一起形成3~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4烷氧基、-cho基、c1~c4烷基羰基、c1~c4烷氧羰基、苯基或取代有(z)m的苯基;r43表示c1~c6烷基或c1~c6鹵代烷基;r44表示氰基、c3~c6環烷基、c3~c6鹵代環烷基、e-5、e-6、e-14、e-15、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基、苯氧基、取代有(z)m的苯氧基、c1~c4烷硫基、c1~c4鹵代烷硫基、苯硫基、取代有(z)m的苯硫基、c1~c4烷基磺酰基、c1~c4鹵代烷基磺酰基、苯磺酰基、取代有(z)m的苯磺酰基、-n(r46)r45、c1~c4烷基羰基、c1~c4鹵代烷基羰基、c1~c4烷氧羰基、c1~c4烷基氨基羰基、二(c1~c4烷基)氨基羰基、三(c1~c4烷基)甲硅烷基、苯基、取代有(z)m的苯基或d-1~d-38;r45表示氫原子、c1~c4烷基、c1~c4烷基羰基、c1~c4鹵代烷基羰基、c1~c4烷氧羰基、苯基羰基或取代有(z)m的苯基羰基;r46表示氫原子或c1~c4烷基;m表示1、2、3、4或5的整數;n表示0、1、2、3或4的整數;p表示0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整數;r表示0、1或2的整數;t表示0或1的整數]。發明的效果式(i)所表示的本發明化合物和含有該化合物作為有效成分的有害生物防除劑對于農園藝領域或畜產·衛生領域等中的有害生物、特別是真菌類和線性動物發揮出優異的防除效果,即使在對現有藥劑獲得了抗性的這些有害生物中也可發揮出充分的防除效果。進而,對于植物、哺乳動物、魚類、有用昆蟲和天敵等非目標生物幾乎不會帶來不良影響,殘留性低,對環境的負荷也較小。因此,本發明能夠提供有用的新型有害生物防除劑。具體實施方式包含在本發明中的式(i)所表示的肟取代酰胺化合物存在e-體和z-體的幾何異構體,本發明包括這些e-體、z-體或者以任意的比例含有e-體和z-體的混合物。并且,在本發明中所包含的化合物中,根據取代基的不同會存在1個或2個以上的不對稱碳原子,有時會存在起因于該不對稱碳原子的光學活性體,本發明包括全部的光學活性體或外消旋體。作為本說明書中的鹵原子,可以舉出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。需要說明的是,本說明書中“鹵(代)”的記載也表示這些鹵原子。在本說明書中關于取代基的具體說明中,下文中的“n-”這一記載表示“正”、“i-”表示“異”、“s-”表示“仲”、“tert-”表示“叔”。本說明書中的“ca~cb烷基”的記載表示由a~b個碳原子形成的直鏈狀或支鏈狀的烴基,例如可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、己基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代烷基”的記載表示結合在碳原子上的氫原子選擇性地被取代為鹵原子的、由a~b個碳原子形成的直鏈狀或支鏈狀的烴基,此時,在取代有2個以上的鹵原子的情況下,這些鹵原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以舉出氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-溴-2,2-二氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-溴-3,3-二氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、2,2,2-三氟-1-(甲基)乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb環烷基”的記載表示由a~b個碳原子形成的環狀烴基,可以形成從3元環到10元環的單環或復合環結構。并且,各個環可以在指定碳原子數的范圍內選擇性取代有烷基。例如可以舉出環丙基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、2,2-二甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代環烷基”的記載表示結合在碳原子上的氫原子選擇性地被取代為鹵原子的、由a~b個碳原子形成的環狀烴基,可以形成從3元環到10元環的單環或復合環結構。并且,各個環可以在指定碳原子數的范圍內選擇性取代有烷基,鹵原子的取代可以為環結構部分、可以為側鏈部分、或者也可以為這兩部分,進而,在取代有2個以上的鹵原子的情況下,這些鹵原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以舉出2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鏈烯基”的記載表示由a~b個碳原子形成的直鏈狀或支鏈狀的、并且在分子內具有1個或2個以上的雙鍵的不飽和烴基,例如可以舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代鏈烯基”的記載表示結合在碳原子上的氫原子選擇性地被取代為鹵原子的、由a~b個碳原子形成的直鏈狀或支鏈狀的、并且在分子內具有1個或2個以上的雙鍵的不飽和烴基。此時,在取代有2個以上的鹵原子的情況下,這些鹵原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以舉出2-氟乙烯基、2-氯乙烯基、1,2-二氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、2,4,4,4-四氟-2-丁烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb環烯基”的記載表示由a~b個碳原子形成的環狀的、并且具有1個或2個以上的雙鍵的不飽和烴基,可以形成從3元環到10元環的單環或復合環結構。并且,各個環可以在指定碳原子數的范圍內選擇性取代有烷基,進而,雙鍵可以為內型(endo-)或外型(exo-)的任一種形式。例如可以舉出1-環戊烯基、2-環戊烯基、1-環己烯基、2-環己烯基、雙環[2.2.1]-5-庚烯-2-基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代環烯基”的記載表示結合在碳原子上的氫原子選擇性地被取代為鹵原子的、由a~b個碳原子形成的環狀的、并且具有1個或2個以上的雙鍵的不飽和烴基,可以形成從3元環到10元環的單環或復合環結構。并且,各個環可以在指定碳原子數的范圍內選擇性取代有烷基,進而雙鍵可以為內型或外型的任一種形式。并且,鹵原子的取代可以為環結構部分、可以為側鏈部分、或者也可以為這兩部分,在取代有2個以上的鹵原子的情況下,這些鹵原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以舉出2-氟-1-環戊烯基、2-氯-1-環戊烯基、3-氯-2-環戊烯基、2-氟-1-環己烯基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb次烷基”的記載表示由a~b個碳原子形成的直鏈狀或支鏈狀的、由雙鍵結合的烴基,例如次甲基、次乙基、次丙基、1-甲基次乙基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb炔基”的記載表示由a~b個碳原子形成的直鏈狀或支鏈狀的、并且在分子內具有1個或2個以上的三鍵的不飽和烴基,例如可以舉出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-己炔基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代炔基”的記載表示結合在碳原子上的氫原子選擇性地被取代為鹵原子的、由a~b個碳原子形成的直鏈狀或支鏈狀的、并且在分子內具有1個或2個以上的三鍵的不飽和烴基。此時,在取代有2個以上的鹵原子的情況下,這些鹵原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以舉出2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷氧基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基-o-基,例如可以舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代烷氧基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的鹵代烷基-o-基,例如可以舉出二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2,-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鏈烯基氧基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的鏈烯基-o-基,例如可以舉出2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷硫基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基-s-基,例如可以舉出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代烷硫基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的鹵代烷基-s-基,例如可以舉出二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、七氟丙硫基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙硫基、九氟丁硫基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷基亞磺酰基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基-s(o)-基,例如可以舉出甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺酰基、異丙基亞磺酰基、正丁基亞磺酰基、異丁基亞磺酰基、仲丁基亞磺酰基、叔丁基亞磺酰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代烷基亞磺酰基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的鹵代烷基-s(o)-基,例如可以舉出二氟甲基亞磺酰基、三氟甲基亞磺酰基、氯二氟甲基亞磺酰基、溴二氟甲基亞磺酰基、2,2,2-三氟乙基亞磺酰基、九氟丁基亞磺酰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷基磺酰基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基-s(o)2-基,例如可以舉出甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、異丙基磺酰基、正丁基磺酰基、異丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等作為具體例可以舉出、可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代烷基磺酰基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的鹵代烷基-s(o)2-基,例如可以舉出二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷基氨基”的記載表示一個氫原子被由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基取代得到的氨基,例如可以舉出甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、叔丁基氨基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“二(ca~cb烷基)氨基”的記載表示兩個氫原子均分別被可以相同或可以彼此不同的由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基取代得到的氨基,例如可以舉出二甲氨基、乙基(甲基)氨基、二乙基氨基、二(正丙基)氨基、二(正丁基)氨基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷基亞氨基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基-n=基,例如可以舉出甲基亞氨基、乙基亞氨基、正丙基亞氨基、異丙基亞氨基、正丁基亞氨基、異丁基亞氨基、仲丁基亞氨基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷氧基亞氨基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的烷氧基-n=基,例如可以舉出甲氧基亞氨基、乙氧基亞氨基、正丙氧基亞氨基、異丙氧基亞氨基、正丁氧基亞氨基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷基羰基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基-c(o)-基,例如可以舉出乙酰基、丙酰基、丁酰基、異丁酰基、戊酰基、異戊酰基、2-甲基丁酰基、新戊酰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代烷基羰基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的鹵代烷基-c(o)-基,例如可以舉出氟乙酰基、氯乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、三氟乙酰基、氯二氟乙酰基、溴二氟乙酰基、三氯乙酰基、五氟丙酰基、七氟丁酰基、3-氯-2,2-二甲基丙酰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb環烷基羰基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的環烷基-c(o)-基,例如可以舉出環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、2,2-二甲基環丙基羰基、環己基羰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷氧羰基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基-o-c(o)-基,例如可以舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代烷氧羰基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的鹵代烷基-o-c(o)-基,例如可以舉出氯甲氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷基氨基羰基”的記載表示一個氫原子被由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基取代而成的氨基甲酰基,例如可以舉出甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、正丙基氨基甲酰基、異丙基氨基甲酰基、正丁基氨基甲酰基、異丁基氨基甲酰基、仲丁基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基等作為具體例可以舉出、可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代烷基氨基羰基”的記載表示一個氫原子被由a~b個碳原子形成的上述含義的鹵代烷基取代得到的氨基甲酰基,例如可以舉出2-氟乙基氨基甲酰基、2-氯乙基氨基甲酰基、2,2-二氟乙基氨基甲酰基、2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“二(ca~cb烷基)氨基羰基”的記載表示兩個氫原子均分別被可以相同或可以彼此不同的由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基取代得到的氨基甲酰基,例如可以舉出n,n-二甲基氨基甲酰基、n-乙基-n-甲基氨基甲酰基、n,n-二乙基氨基甲酰基、n,n-二(正丙基)氨基甲酰基、n,n-二(正丁基)氨基甲酰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“二(ca~cb烷基)氨基磺酰基”的記載表示兩個氫原子均分別被可以相同或可以彼此不同的由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基取代得到的氨磺酰基,例如可以舉出n,n-二甲基氨磺酰基、n-乙基-n-甲基氨磺酰基、n,n-二乙基氨磺酰基、n,n-二(正丙基)氨磺酰基、n,n-二(正丁基)氨磺酰基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“三(ca~cb烷基)甲硅烷基”的記載表示分別被可以相同或可以彼此不同的由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基取代得到的甲硅烷基,例如可以舉出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、正丙基二甲基甲硅烷基、正丁基二甲基甲硅烷基、異丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb烷基磺酰基氧基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基磺酰基-o-基,例如可以舉出甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、異丙基磺酰氧基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb鹵代烷基磺酰基氧基”的記載表示由a~b個碳原子形成的上述含義的鹵代烷基磺酰基-o-基,例如可以舉出二氟甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、氯二氟甲基磺酰氧基、溴二氟甲基磺酰氧基等作為具體例,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“ca~cb環烷基(cd~ce)烷基”、“羥基(cd~ce)烷基”、“ca~cb烷氧基(cd~ce)烷基”、“ca~cb鹵代烷氧基(cd~ce)烷基”、“ca~cb烷硫基(cd~ce)烷基”、“ca~cb鹵代烷硫基(cd~ce)烷基”、“ca~cb烷基亞磺酰基(cd~ce)烷基”、“ca~cb鹵代烷基亞磺酰基(cd~ce)烷基”、“ca~cb烷基磺酰基(cd~ce)烷基”、“ca~cb鹵代烷基磺酰基(cd~ce)烷基”、“ca~cb烷基氨基(cd~ce)烷基”、“二(ca~cb烷基)氨基(cd~ce)烷基”、“氰基(cd~ce)烷基”、“ca~cb烷氧羰基(cd~ce)烷基”、“ca~cb鹵代烷氧羰基(cd~ce)烷基”、“苯基(cd~ce)烷基”或“取代有(z)m的苯基(cd~ce)烷基”的記載表示分別由上述含義的任意的ca~cb環烷基、ca~cb烷氧基、ca~cb鹵代烷氧基、ca~cb烷硫基、ca~cb鹵代烷硫基、ca~cb烷基亞磺酰基、ca~cb鹵代烷基亞磺酰基、ca~cb烷基磺酰基、ca~cb鹵代烷基磺酰基、ca~cb烷基氨基、二(ca~cb烷基)氨基、ca~cb烷氧羰基、ca~cb鹵代烷氧羰基、羥基、氰基、苯基或取代有(z)m的苯基對結合在碳原子上的氫原子進行了選擇性取代的由d~e個碳原子形成的上述含義的烷基,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“羥基(cd~ce)環烷基”或“ca~cb烷氧基(cd~ce)環烷基”的記載表示分別由上述含義的任意的ca~cb烷氧基或羥基對結合在碳原子上的氫原子進行了選擇性取代的由d~e個碳原子形成的上述含義的環烷基,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“苯基(ca~cb)炔基”的記載表示結合在碳原子上的氫原子選擇性地被取代為苯基的、由a~b個碳原子形成的上述含義的炔基,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。本說明書中的“選擇性取代有r6的(ca~cb)烷基”、“選擇性取代有r18的(ca~cb)烷基”、“選擇性取代有r19的(ca~cb)烷基”、“選擇性取代有r28的(ca~cb)烷基”、“選擇性取代有r38的(ca~cb)烷基”或“選擇性取代有r44的(ca~cb)烷基”的記載表示由任意的r6、r18、r19、r28、r38或r44對結合在碳原子上的氫原子進行了選擇性取代的由a~b個碳原子形成的上述含義的烷基,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。此時,各(ca~cb)烷基上的取代基r6、r18、r19、r28、r38或r44存在2個以上時,各個r6、r18、r19、r28、r38或r44可以彼此相同、或者也可以彼此不同。本說明書中的“選擇性取代有r6的(ca~cb)環烷基”、“選擇性取代有r28的(ca~cb)環烷基”或“選擇性取代有r38的(ca~cb)環烷基”的記載表示由任意的r6、r28或r38對結合在碳原子上的氫原子進行了選擇性取代的由a~b個碳原子形成的上述含義的環烷基,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。此時,r6、r28或r38的取代可以為環結構部分、可以為側鏈部分、或者也可以為這兩部分,進而,各(ca~cb)環烷基上的取代基r6、r28或r38存在2個以上時,各個r6、r28或r38可以彼此相同、或者也可以彼此不同。本說明書中的“選擇性取代有r6的(ca~cb)鏈烯基”、“選擇性取代有r28的(ca~cb)鏈烯基”或“選擇性取代有r38的(ca~cb)鏈烯基”的記載表示由任意的r6、r28或r38對結合在碳原子上的氫原子進行了選擇性取代的由a~b個碳原子形成的上述含義的鏈烯基,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。此時,各(ca~cb)鏈烯基上的取代基r6、r28或r38存在2個以上時,各個r6、r28或r38可以彼此相同、或者也可以彼此不同。本說明書中的“選擇性取代有r6的(ca~cb)炔基”、“選擇性取代有r28的(ca~cb)炔基”或“選擇性取代有r38的(ca~cb)炔基”的記載表示由任意的r6、r28或r38對結合在碳原子上的氫原子進行了選擇性取代的由a~b個碳原子形成的上述含義的炔基,可在各指定碳原子數的范圍內進行選擇。此時,各(ca~cb)炔基上的取代基r6、r28或r38存在2個以上時,各個r6、r28或r38可以彼此相同、或者也可以彼此不同。作為本說明書中的“表示可以通過r3與r2一起形成c2~c5亞烷基鏈從而與r2和r3所結合的碳原子一起形成3~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子”的記載的具體例,例如可以舉出環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、四氫呋喃環、四氫噻吩環、吡咯烷環、環己烷環、四氫吡喃環、四氫噻喃環、哌啶環、環庚烷環、氧雜環庚烷環、硫雜環庚烷環、氮雜環庚烷環等,可在各指定原子數的范圍進行選擇。作為本說明書中的“表示可以通過r9與r8一起形成c2~c6亞烷基鏈從而與r8和r9所結合的氮原子一起形成3~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有氧代基或硫氧代基”、“表示可以通過r25與r24一起形成c4~c5亞烷基鏈從而與r24和r25所結合的氮原子一起形成5~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有氧代基或硫氧代基”、“表示可以通過r30與r29一起形成c2~c6亞烷基鏈從而與r29和r30所結合的氮原子一起形成3~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有氧代基或硫氧代基”和“表示可以通過r35與r34一起形成c2~c5亞烷基鏈從而與r34和r35所結合的氮原子一起形成3~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子,并且可以選擇性取代有氧代基”的記載的具體例,例如可以舉出氮雜環丙烷、氮雜環丁烷、氮雜環丁烷-2-酮、吡咯烷、吡咯烷-2-酮、噁唑烷、噁唑烷-2-酮、噁唑烷-2-硫酮、噻唑烷、噻唑烷-2-酮、噻唑烷-2-硫酮、咪唑烷、咪唑烷-2-酮、咪唑烷-2-硫酮、哌啶、哌啶-2-酮、哌啶-2-硫酮、2h-3,4,5,6-四氫-1,3-噁嗪-2-酮、2h-3,4,5,6-四氫-1,3-噁嗪-2-硫酮、嗎啉、2h-3,4,5,6-四氫-1,3-噻嗪-2-酮、2h-3,4,5,6-四氫-1,3-噻嗪-2-硫酮、硫代嗎啉、硫代嗎啉-1-氧化物、硫代嗎啉-1,1-二氧化物、全氫化嘧啶-2-酮、哌嗪、高哌啶、高哌啶-2-酮、七亞甲基亞胺等,可在各指定原子數的范圍進行選擇。作為本說明書中的“表示可以通過r13與r12一起形成c2~c6亞烷基鏈從而與r12和r13所結合的氮原子一起形成3~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子”、“表示可以通過r23與r22一起形成c2~c6亞烷基鏈從而與r22和r23所結合的氮原子一起形成3~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子”、“表示可以通過r27與r26一起形成c4~c7亞烷基鏈從而與r26和r27所結合的氮原子一起形成5~8元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子或硫原子”和“表示r42與r41一起形成c2~c5亞烷基鏈,從而額可以與r41和r42所結合的氮原子一起形成3~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子”的記載的具體例,例如可以舉出氮雜環丙烷、氮雜環丁烷、吡咯烷、噁唑烷、噻唑烷、咪唑烷、哌啶、嗎啉、硫代嗎啉、硫代嗎啉-1-氧化物、硫代嗎啉-1,1-二氧化物、哌嗪、高哌啶、七亞甲基亞胺等,可在各指定原子數的范圍進行選擇。作為本說明書中的“表示可以通過r9a與r8a一起形成c4~c6亞烷基鏈從而與r8a和r9a所結合的碳原子一起形成5~7元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子或硫原子”和“表示可以通過r25a與r24a一起形成c3~c5亞烷基鏈從而與r24a和r25a所結合的碳原子一起形成4~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子”的記載的具體例,例如可以舉出亞環戊基、四氫呋喃-3-亞基、四氫噻吩-3-亞基、亞環己基、四氫吡喃-3-亞基、四氫吡喃-4-亞基、四氫噻喃-3-亞基、四氫噻喃-4-亞基等,可在各指定原子數的范圍進行選擇。在本發明中所包含的化合物中,作為g1所表示的取代基的優選范圍,例如可以舉出下述各組。即,g1-i:g1-1[此處,x1表示溴原子、碘原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基,x2、x3、x4和x5表示氫原子]。g1-ii:g1-1[此處,x1表示氯原子,x2、x3、x4和x5表示氫原子]。g1-iii:g1-2[此處,x1表示鹵原子、甲基或三氟甲基,x3、x4和x5表示氫原子]。g1-iv:g1-3[此處,x1表示鹵原子或三氟甲基,x2、x3和x4表示氫原子]。g1-v:g1-7[此處,x1表示三氟甲基,x3和x4表示氫原子]。g1-vi:g1-11[此處,x1表示鹵原子、甲基或三氟甲基,x3和x4表示氫原子]。g1-vii:g1-12[此處,x1表示鹵原子或三氟甲基,x2和x3表示氫原子]。g1-viii:g1-16[此處,x1表示三氟甲基,x2和x4表示氫原子,r5表示甲基]。g1-ix:g1-27[此處,x1表示二氟甲基或三氟甲基,x2表示氫原子,r5表示甲基]。g1-x:g1-33[此處,x1表示二氟甲基或三氟甲基,x3表示甲基]。g1-xi:g1-1[此處,x1表示硝基,x2、x3、x4和x5表示氫原子]。g1-xii:g1-1[此處,x1表示三氟甲基,x2和x3表示氫原子,x4表示鹵原子,x5表示氫原子]。g1-xiii:g1-9[此處,x1表示甲基或三氟甲基,x2表示氫原子,x3表示甲基]。g1-xiv:g1-27[此處,x1表示鹵原子或三氟甲基,x2表示鹵原子,r5表示甲基]。g1-xv:g1-32[此處,x1和x3表示甲基]。g1-xvi:g1-50[此處,x1表示三氟甲基,r表示0]。g1-xvii:g1-1[此處,x1表示氟原子、氰基、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基、c1~c4烷硫基或苯基,x2、x3、x4和x5表示氫原子]。g1-xviii:g1-1[此處,x1表示鹵原子、甲基或三氟甲基,x2表示氫原子或鹵原子,x3和x4表示氫原子,x5表示氫原子或鹵原子]。g1-xix:g1-2[此處,x1表示鹵原子,x3表示氫原子,x4表示三氟甲基,x5表示氫原子]。g1-xx:g1-4[此處,x1表示三氟甲基,x2、x3和x5表示氫原子]。g1-xxi:g1-8[此處,x1表示鹵原子或甲基,x3和x4表示氫原子]。g1-xxii:g1-9[此處,x1表示三氟甲基,x2表示氫原子,x3表示苯基]。g1-xxiii:g1-13[此處,x1表示鹵原子,x2和x4表示氫原子]。g1-xxiv:g1-20[此處,x1表示三氟甲基,x2表示氫原子]。g1-xxv:g1-30[此處,x1表示三氟甲基,x3表示甲基]。g1-xxvi:g1-33[此處,x1和x3表示三氟甲基]。g1-xxvii:g1-44[此處,x1表示三氟甲基,r5表示c1~c4烷基]。g1-xxviii:g1-1[此處,x1表示c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、c3~c6環烷基、c1~c4鹵代烷硫基、-nh2或d-3,x2、x3、x4和x5表示氫原子,n表示0]。g1-xxix:g1-2[此處,x1表示二氟甲基,x3、x4和x5表示氫原子]。g1-xxx:g1-3[此處,x1表示甲基,x2、x3和x4表示氫原子]。g1-xxxi:g1-5[此處,x1表示三氟甲基,x4和x5表示氫原子]。g1-xxxii:g1-7[此處,x1表示鹵原子或甲基,x3和x4表示氫原子]。g1-xxxiii:g1-8[此處,x1表示三氟甲基,x3和x4表示氫原子]。g1-xxxiv:g1-9和g1-12[此處,x1表示二氟甲基,x2和x3表示氫原子]。g1-xxxv:g1-10和g1-13[此處,x1表示二氟甲基或三氟甲基,x2和x4表示氫原子]。g1-xxxvi:g1-11[此處,x1表示二氟甲基,x3和x4表示氫原子]。g1-xxxvii:g1-16[此處,x1表示二氟甲基或三氟甲基,x2和x4表示氫原子,r5表示c1~c4烷基]。g1-xxxviii:g1-19和g1-23[此處,x1表示二氟甲基或三氟甲基,x2表示氫原子]。g1-xxxix:g1-27[此處,x1表示鹵原子、c1~c4烷基、c2~c4鹵代烷基或c1~c4烷氧基,x2表示氫原子、氟原子或氯原子,r5表示c1~c4烷基]。g1-xl:g1-27[此處,x1表示c1~c4烷基或c1~c4鹵代烷基,x2表示氫原子,r5表示c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基或c3~c6環烷基]。g1-xli:g1-31[此處,x1表示三氟甲基,x3表示鹵原子或甲基]。g1-xlii:g1-32[此處,x1表示鹵原子、二氟甲基或三氟甲基,x3表示氫原子或甲基]。g1-xliii:g1-33[此處,x1表示鹵原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基,x3表示氫原子、鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、c3~c6環烷基、c1~c4烷氧基或-nh2]。g1-xliv:g1-41和g1-43[此處,x1表示三氟甲基]。g1-xlv:g1-45、g1-46、g1-49和g1-51[此處,x1表示甲基或三氟甲基]。g1-xlvi:g1-50[此處,x1表示甲基或三氟甲基,r表示0~2的整數]。它們之中,作為g1所表示的取代基的范圍,更優選g1-i~g1-xvi、g1-xxix、g1-xxx、g1-xxxii~g1-xxxvii和g1-xlii,特別優選g1-i~g1-x。在本發明中所包含的化合物中,作為g2所表示的取代基的優選范圍,例如可以舉出下述各組。即,g2-i:g2-1[此處,y1表示鹵原子,y2表示氫原子,y3表示鹵原子或甲基,y4和y5表示氫原子]。g2-ii:g2-2[此處,y1表示鹵原子,y2表示氫原子或鹵原子,y3表示鹵原子、氰基、三氟甲基、c1~c4鹵代烷氧基、-c(r10)=nor11、c2~c6炔基、環丙基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基或苯基乙炔基,y4表示氫原子或鹵原子,r10表示甲基,r11表示甲基或乙基]。g2-iii:g2-1[此處,y1和y2表示氫原子,y3表示鹵原子或甲基,y4和y5表示氫原子]。g2-iv:g2-1[此處,y1表示氫原子,y2與y3可以通過一起形成-ch=chch=ch-從而與y2和y3所結合的碳原子一起形成6元環,y4和y5表示氫原子]。g2-v:g2-1[此處,y1表示鹵原子、甲基、三氟甲基或甲氧基,y2表示氫原子或鹵原子,y3表示氫原子、鹵原子、甲基、三氟甲基、c1~c4烷氧基、-c(r10)=nor11、c2~c4鏈烯基、苯基或d-7,y4表示氫原子或鹵原子,y5表示氫原子或鹵原子,z表示三氟甲基,r10表示甲基,r11表示甲基或乙基,n表示1]。g2-vi:g2-2[此處,y1表示鹵原子,y2表示氫原子,y3表示甲基、c1~c4烷氧基、c2~c4鏈烯基、取代有r6的(c2~c6)炔基、d-3或d-7,y4表示氫原子,r6表示鹵原子、c3~c6環烷基、-oh、三甲基甲硅烷基或苯基,n表示0]。g2-vii:g2-2[此處,y1表示鹵原子,y2表示氰基,y3表示鹵原子,y4表示氫原子]。g2-viii:g2-6[此處,y1和y3表示鹵原子,y4表示氫原子]。g2-ix:g2-9[此處,y1表示鹵原子,y2表示氫原子或鹵原子,y3表示鹵原子]。g2-x:g2-10[此處,y1表示鹵原子,y3表示氫原子或鹵原子,y4表示氫原子]。g2-xi:g2-1[此處,y1和y2表示氫原子,y3表示c2~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、c1~c4鹵代烷氧基、苯氧基或苯基,y4和y5表示氫原子]。g2-xii:g2-1[此處,y1表示氫原子,y2表示鹵原子或c1~c4烷氧基,y3表示氫原子或鹵原子,y4表示氫原子、鹵原子或三氟甲基,y5表示氫原子]。g2-xiii:g2-1[此處,y1表示鹵原子、e-9或-c(r10)=nor11,y2表示氫原子、或者可以通過y2與y1一起形成-ch=chch=ch-從而與y1和y2所結合的碳原子一起形成6元環,y3表示氫原子、鹵原子、氰基、c1~c4烷硫基、c1~c4烷基亞磺酰基、c1~c4烷基磺酰基、-c(o)r10、m-7、取代有(z)m的苯基、d-3或d-7,y4表示氫原子或三氟甲基,y5表示氫原子,z表示三氟甲氧基,r10表示氫原子或c1~c4烷基,r11表示c1~c4烷基,r17表示甲基,m表示1,n表示0,p表示0~2的整數]。g2-xiv:g2-2[此處,y1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基或甲氧基,y2表示氫原子,y3表示鹵原子、c1~c4鹵代烷基、c1~c4烷氧基甲基、-or7或d-22,y4表示氫原子或甲氧基,r7表示苯基或取代有(z)m的苯基,z表示鹵原子,m表示1,n表示0]。g2-xv:g2-3[此處,y1表示鹵原子,y3和y4各自獨立地表示氫原子或鹵原子,y5表示氫原子]。g2-xvi:g2-11[此處,y1表示鹵原子,y2表示c1~c4烷氧基,r5表示甲基]g2-xvii:g2-12[此處,y1表示三氟甲基,y4表示氫原子,r5表示甲基]。g2-xviii:g2-17[此處,y1和y3表示鹵原子]。g2-xix:g2-1[此處,y1表示氫原子,y2表示氫原子、鹵原子、甲基、三氟甲基、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基或苯氧基,y3表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、c3~c6環烷基、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基或c1~c4鹵代烷硫基,或者可以通過y3與y2一起形成-och2o-、-och2ch2o-或-ch=chch=ch-從而與y2和y3所結合的碳原子一起形成5元環或6元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子或甲基,y4表示氫原子、鹵原子、甲基或三氟甲基,y5表示氫原子]。g2-xx:g2-1[此處,y1表示鹵原子、甲基或三氟甲基,y2表示氫原子,y3表示氰基、硝基、-or7、-s(o)rr7、-c(r10)=nor11、-c(o)nh2、-c(s)nh2、c2~c6炔基或取代有r6的(c2~c6)炔基,y4和y5表示氫原子,r6表示鹵原子、c3~c6環烷基、-oh、c1~c3烷氧基、c1~c3烷硫基、c1~c3烷基亞磺酰基、c1~c3烷基磺酰基或-si(r14a)(r14b)r14,r7表示c1~c4鹵代烷基、c2~c4鹵代鏈烯基、c3~c4鹵代炔基、苯基或取代有(z)m的苯基,r10表示氫原子或c1~c4烷基,r11表示c1~c4烷基,r14表示c1~c4烷基或苯基,r14a和r14b各自獨立地表示c1~c4烷基,z表示鹵原子,m表示1,r表示0~2的整數]。g2-xxi:g2-1[此處,y1表示鹵原子、c1~c4烷基、c1~c4鹵代烷基、c1~c4烷氧基甲基、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基、苯氧基或c1~c4烷硫基;y2表示氫原子、甲基或甲氧基,或者可以通過y2與y1一起形成-och2o-或-och2ch2o-從而與y1和y2所結合的碳原子一起形成5元環或6元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子或甲基;y3表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、甲基或三氟甲基,或者可以通過y3與y2一起形成-och2o-或-och2ch2o-從而與y2和y3所結合的碳原子一起形成5元環或6元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子或甲基;y4和y5表示氫原子]。g2-xxii:g2-1[此處,y1表示鹵原子、甲基或甲氧基,y2表示氫原子,y3表示氫原子、鹵原子、甲基或三氟甲基;y4表示鹵原子、甲基或甲氧基,或者可以通過y4與y3一起形成-och2o-或-och2ch2o-從而與y3和y4所結合的碳原子一起形成5元環或6元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子或甲基;y5表示氫原子]。g2-xxiii:g2-1[此處,y1表示鹵原子、甲基或三氟甲基,y2表示氫原子或鹵原子,y3表示氫原子、鹵原子、c1~c4烷基、三氟甲基或甲氧基,y4表示氫原子,y5表示鹵原子或甲基]。g2-xxiv:g2-2[此處,y1表示氰基、硝基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或甲硫基,y2表示氫原子,y3表示鹵原子、c1~c4烷基或三氟甲基,y4表示氫原子]。g2-xxv:g2-2[此處,y1表示鹵原子、甲基或三氟甲基,y2表示氰基、甲基、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基或c1~c4烷硫基,y3表示鹵原子、甲基或三氟甲基,y4表示氫原子]。g2-xxvi:g2-2[此處,y1表示鹵原子、甲基或三氟甲基,y2表示氫原子,y3表示鹵原子、氰基、硝基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基、c1~c4烷硫基、-n(r9)r8、-c(r10)=nor11、m-3、-c(o)nh2、-c(s)nh2、-so2n(ch3)2、c2~c6炔基、取代有r6的(c2~c6)炔基、d-11、d-28或d-29,y4表示氫原子,r6表示鹵原子、c3~c6環烷基、羥基(c3~c6)環烷基、c3~c4鏈烯基、c5~c6環烯基、-oh、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基、c1~c4烷硫基、c1~c4烷基亞磺酰基、c1~c4烷基磺酰基、-si(r14a)(r14b)r14、苯基、取代有(z)m的苯基、d-1、d-2、d-4、d-12或d-32;r8與r9表示可以通過它們一起形成c4~c5亞烷基鏈從而與r8和r9所結合的氮原子一起形成5~6元環,此時的亞烷基鏈可以含有1個氧原子或硫原子;r10表示氫原子或c1~c4烷基,r11表示c1~c4烷基,r14表示c1~c4烷基或苯基,r14a和r14b各自獨立地表示c1~c4烷基,r17表示c1~c4烷基,z表示鹵原子或c1~c4烷基,m表示1或2的整數,n表示0,p表示0~2的整數]。g2-xxvii:g2-3[此處,y1表示鹵原子或甲基,y3表示鹵原子、甲基、三氟甲基或甲氧基,y4表示鹵原子或氰基,y5表示氫原子]。g2-xxviii:g2-4[此處,y1表示鹵原子或甲基,y2表示氫原子,y3表示鹵原子或甲氧基,y5表示氫原子]。g2-xxix:g2-5[此處,y1表示鹵原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基,y2表示氫原子,y3表示鹵原子、甲基、三氟甲基或甲氧基]。g2-xxx:g2-6[此處,y1和y3各自獨立地表示鹵原子或甲基,y4表示氫原子或甲基]。g2-xxxi:g2-7[此處,y1、y2和y3表示鹵原子]。g2-xxxii:g2-9[此處,y1表示鹵原子或甲基,y2表示氫原子、鹵原子或甲基;y3表示鹵原子,或者可以通過y3與y2一起形成-ch=chch=ch-從而與y2和y3所結合的碳原子一起形成6元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子]。g2-xxxiii:g2-10[此處,y1表示甲基,y3表示氫原子、鹵原子或甲基,y4表示氫原子]。g2-xxxiv:g2-10[此處,y1表示氫原子或鹵原子,y3表示鹵原子;y4表示鹵原子,或者可以通過y4與y3一起形成-ch2ch2ch2ch2-或-ch=chch=ch-從而與y3和y4所結合的碳原子一起形成6元環,此時,與形成環的各碳原子結合的氫原子可以選擇性地被取代為鹵原子]。g2-xxxv:g2-14[此處,y1表示甲基,y3表示三氟甲基]。g2-xxxvi:g2-16和g2-17[此處,y1表示甲基,y3表示鹵原子或三氟甲基]。它們之中,作為g2所表示的取代基的范圍,更優選g2-i~g2-x、g2-xx、g2-xxviii、g2-xxix和g2-xxx,進而特別優選g2-i和g2-ii。本發明中所包含的化合物中,作為w所表示的取代基,可以舉出氧原子或硫原子,作為w更優選氧原子。本發明中所包含的化合物中,作為r1所表示的取代基的優選范圍,例如可以舉出下述各組。即,r1-i:c1~c6烷基、取代有r18的(c1~c4)烷基[此處,r18表示c3~c6環烷基或三甲基甲硅烷基]、c3~c6環烷基、c3~c6鏈烯基和c3~c6炔基。r1-ii:c1~c4鹵代烷基、取代有r18的(c1~c4)烷基[此處,r18表示苯基、取代有(z)m的苯基或d-32,z表示鹵原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基,m表示2以上的整數時,各個z可以彼此相同、也可以彼此不同,m表示1~3的整數,n表示1]和c3~c4鹵代鏈烯基。r1-iii:取代有r18的(c1~c4)烷基[此處,r18表示氰基、e-5、c1~c4烷氧基、c1~c4烷硫基、-c(r32)=nor33、d-5或d-10,r32表示甲基,r33表示甲基或乙基,z表示鹵原子或甲基,n表示0或1的整數,p表示0,]和苯基。r1-iv:取代有r18的(c1~c4)烷基[此處,r18表示取代有(z)m的苯基或d-32,z表示鹵原子、c1~c4烷基、甲氧基、三氟甲硫基或苯基,m和n表示2時,各個z可以彼此相同、也可以彼此不同,進而在2個z相鄰的情況下,相鄰的2個z可以通過形成-ch=ch-ch=ch-從而與各個z所結合的碳原子一起形成6元環,m表示1或2的整數,n表示0~2的整數]。r1-v:取代有r18的(c1~c4)烷基[此處,r18表示e-9、-c(r32)=nor33、m-4、c1~c4烷氧羰基、c1~c4鹵代烷基氨基羰基或d-1,r32表示氫原子或c1~c4烷基,r33表示c1~c4烷基,z表示甲基或三氟甲基,n表示1,p表示0]、e-2[此處,p表示0]和e-14[此處,p表示0]。r1-vi:c3~c6鹵代環烷基和c3~c4鹵代炔基。r1-vii:e-3[此處,p表示0,r表示0~2的整數]、e-4[此處,r16表示-c(o)r10或-c(o)or11,r10表示氫原子、c1~c4烷基或環丙基,r11表示c1~c4烷基或c1~c4鹵代烷基,p表示0]、e-5[此處,p表示0]、e-6[此處,p表示0,r表示0~2的整數]、e-8[此處,r16表示-c(o)r10或-c(o)or11,r10表示氫原子、c1~c4烷基或環丙基,r11表示c1~c4烷基或c1~c4鹵代烷基,p表示0]、e-15[此處,p表示0、r表示0~2的整數]和e-17[此處,r16表示-c(o)r10或-c(o)or11,r10表示氫原子、c1~c4烷基或環丙基,r11表示c1~c4烷基或c1~c4鹵代烷基,p表示0]。r1-viii:選擇性取代有r18的(c1~c4)烷基[此處,r18表示鹵原子、c3~c6鹵代環烷基、c1~c4烷氧基、c1~c4鹵代烷氧基或c1~c4烷硫基]。r1-ix:選擇性取代有r18的(c1~c4)烷基[此處,r18表示鹵原子、e-2~e-4、e-6、e-8、m-3、-c(r32)=nor33、-c(o)nh2或-c(s)nh2,r16表示-c(o)r10或-c(o)or11,r10表示氫原子、c1~c4烷基或環丙基,r11表示c1~c4烷基或c1~c4鹵代烷基,r17表示c1~c4烷基,r32表示氫原子或甲基,r33表示c1~c4烷基或c1~c4鹵代烷基,p表示0~2的整數,r表示0~2的整數]。r1-x:選擇性取代有r18的(c1~c4)烷基[此處,r18表示鹵原子、取代有(z)m的苯基、d-2、d-4、d-6、d-8、d-9、d-12、d-14、d-15或d-17,r15表示甲基,z表示鹵原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺酰基,m和n表示2時,各個z可以彼此相同、也可以彼此不同,m表示1或2的整數,n表示0~2的整數]。它們之中,作為r1所表示的取代基的范圍,更優選r1-i~r1-iv,進一步特別優選r1-i和r1-ii。本發明中所包含的化合物中,作為r2所表示的取代基的優選范圍,例如可以舉出下述各組。即,r2-i:氫原子。r2-ii:甲基。r2-iii:乙基。r2-iv:c3~c4烷基和苯基。r2-v:氟甲基和三氟甲基。r2-vi:甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺酰基甲基和甲基磺酰基甲基。r2-vii:環丙基和環丁基。它們之中,作為r2所表示的取代基的范圍,更優選r2-i~r2-iii和r2-v,進而特別優選r2-i和r2-ii。本發明中所包含的化合物中,作為r3所表示的取代基的優選范圍,例如可以舉出下述各組。即,r3-i:氫原子。r3-ii:甲基。r3-iii:r3與r2一起形成環丙基環。r3-iv:通過r3與r2一起形成c3~c5亞烷基鏈從而與r2和r3所結合的碳原子一起形成4~6元環。r3-v:c2~c4烷基。r3-vi:通過r3與r2一起形成c2~c5亞烷基鏈從而與r2和r3所結合的碳原子一起形成3~6元環,此時的亞烷基鏈含有1個氧原子或硫原子。它們之中,作為r3所表示的取代基的范圍,更優選r3-i~r3-iii、進而特別優選r3-i。本發明中所包含的化合物中,作為r4所表示的取代基的優選范圍,例如可以舉出下述各組。即,r4-i:氫原子。r4-ii:c1~c4烷基羰基。r4-iii:c1~c4烷氧羰基。r4-iv:c1~c4鹵代烷硫基。r4-v:c1~c4烷基、取代有r19的(c1~c2)烷基[此處,r19表示氰基或c1~c4烷氧基]、環丙基、烯丙基和炔丙基。r4-vi:c3~c6環烷基、c2~c4鏈烯基和c2~c4炔基。r4-vii:取代有r19的(c1~c2)烷基[此處,r19表示-or36、-c(o)nh2或-c(s)nh2,r36表示c2~c4鹵代烷基、c1~c4烷基羰基、c3~c6環烷基羰基或c1~c4烷氧羰基]。r4-viii:-c(o)r20[此處,r20表示c1~c4烷氧基甲基、c1~c4烷硫基甲基、c1~c4烷基磺酰基甲基、c3~c4環烷基或c2~c4鏈烯基]。r4-ix:-c(o)or21[此處,r21表示c1~c4鹵代烷基、c1~c4烷氧基(c1~c2)烷基、烯丙基或炔丙基]。r4-x:c1~c4烷氧基。它們之中,作為r4所表示的取代基的范圍,更優選r4-i~r4-iv,進而特別優選r4-i。可以對示出這些本發明中所包含的化合物中的各取代基的優選范圍的各組分別進行任意組合,分別表示本發明化合物的優選范圍。作為式(i)所表示的化合物的g1、g2、r1和r2的優選范圍的組合示例,例如可以舉出下述第1表所示的組合。但是,第1表的組合為用于示例的組合,式(i)所表示的本發明化合物并不僅限定于此。【表1-1】【表1-2】【表1-3】【表1-4】本發明中所包含的式(i)所表示的化合物中,可按照常規方法制成酸加成鹽,例如可制成氫氟酸、鹽酸、氫溴酸、氫碘酸等鹵化氫酸的鹽;硝酸、硫酸、磷酸、氯酸、高氯酸等無機酸的鹽;甲磺酸、乙磺酸、三氟甲基磺酸、苯磺酸、對甲苯磺酸等磺酸的鹽;甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富馬酸、酒石酸、草酸、馬來酸、蘋果酸、琥珀酸、苯甲酸、苯乙醇酸、抗壞血酸、乳酸、葡萄糖酸、檸檬酸等羧酸的鹽或谷氨酸、天冬氨酸等氨基酸的鹽。或者,在本發明中所包含的式(i)所表示的化合物中,可按照常規方法制成金屬鹽,例如可制成鋰、鈉、鉀之類的堿金屬的鹽;鈣、鋇、鎂之類的堿土金屬的鹽或鋁鹽。本說明書中的“有害生物防除劑”是指以感染·寄生至植物或動物的有害病原菌和寄生蟲為防除對象的殺菌劑和寄生蟲防除劑。本說明書中的“植物”是指作為人的食物而進行栽培的谷物類或果樹·蔬菜、家畜·家禽等飼料作物、欣賞其姿態或外形的觀賞植物、或公園·街道等的栽種等維管束植物(tracheophyta),具體地說,例如可以舉出下述植物,但植物的具體例并不僅限定于此。赤松(pinusdensiflora)、歐洲赤松(pinussylvestris)、黑松(pinusthunbergii)等屬于松科(pinaceae)等的松杉目(pinales)植物。屬于下述植物的的單子葉植物(monocots):胡椒(pepper)(pipernigrum)等胡椒科(piperaceae)、鱷梨(perseaamericana)等屬于樟科(lauraceae)等的木蘭類(magnoliids);蒟蒻(amorphophalluskonjac)、芋(colocasiaesculenta)等天南星科(araceae);山藥(dioscoreabatatas)、日本薯蕷(dioscoreajaponica)等薯蕷科(dioscoreaceae);韭蔥(leek)(alliumampeloprasumvar.porrum)、洋蔥(alliumcepa)、薤(alliumchinense)、大蔥(alliumfistulosum)、大蒜(alliumsativum)、蝦夷蔥(alliumschoenoprasum)、細香蔥(alliumschoenoprasumvar.foliosum)、韭菜(alliumtuberosum)、冬蔥(alliumxwakegi)等蔥科(alliaceae);蘆筍(asparagusofficinalis)等天門冬科(asparagaceae);椰(cocosnucifera)、油棕(elaeisguineensis)等棕櫚科(arecaceae)檳榔亞科(arecoideae);椰棗(phoenixdactylifera)等棕櫚科(arecaceae)貝葉棕亞科(coryphoideae);菠蘿(ananascomosus)等菠蘿科(bromeliaceae);稻(oryzasativa)等禾本科(poaceae)稻亞科(ehrhartoideae);翦股穎(agrostisspp.)、早稻禾(poaspp.)、大麥(hordeumvulgare)、小麥(triticumaestivum、t.durum)、野燕麥(secalecereale)等禾本科(poaceae)早熟禾亞科(pooideae);百慕大草(cynodondactylon)、結縷草(grass)(zoysiaspp.)等禾本科(poaceae)虎尾草亞科(chloridoideae)、甘蔗(saccharumofficinarum)、高粱(sorghumbicolor)、玉米(zeamays)等禾本科(poaceae)黍亞科(panicoideae);香蕉(musaspp.)等芭蕉科(musaceae);茗荷(zingibermioga)、姜(zingiberofficinale)等姜科(zingiberaceae)等。屬于下述科的真雙子葉植物(eudicots):蓮(lotusroot)(nelumbonucifera)等蓮科(nelumbonaceae);花生(arachishypogaea)、鷹嘴豆(cicerarietinum)、小扁豆(lensculinaris)、豌豆(pisumsativum)、蠶豆(viciafaba)、大豆(glycinemax)、扁豆(phaseolusvulgaris)、紅豆(vignaangularis)、豇豆(vignaunguiculata)等豆科(fabaceae);蛇麻(hop)(humuluslupulus)等大麻科(cannabaceae);榕(ficuscarica)、桑(morusspp.)等桑科(moraceae);棗(ziziphusjujuba)等鼠李科(rhamnaceae);草莓(fragaria)、玫瑰(rosaspp.)等玫瑰科(rosaceae)玫瑰亞科(rosoideae);枇杷(eriobotryajaponica)、蘋果(maluspumila)、西洋梨(pyruscommunis)、沙梨(pyruspyrifoliavar.culta)等玫瑰科(rosaceae)蘋果亞科(maloideae);桃(amygdaluspersica)、杏(prunusarmeniaca)、櫻桃(prunusavium)、西梅(prunusdomestica)、扁桃(prunusdulcis)、梅(prunusmume)、李(prunussalicina)、大島櫻(cerasusspeciosa)、染井吉野櫻(cerasusxyedoensis‘somei-yoshino’)等玫瑰科(rosaceae)梅亞科(prunoideae);冬瓜(benincasahispida)、西瓜(citrulluslanatus)、葫蘆(lagenariasicerariavar.hispida)、絲瓜(luffacylindrica)、南瓜(cucurbitaspp.)、西葫蘆(cucurbitapepo)、苦瓜(momordicacharantiavar.pavel)、甜瓜(muskmelon)(cucumismelo)、越瓜(cucumismelovar.conomon)、香瓜(cucumismelovar.makuwa)、黃瓜(cucumissativus)等葫蘆科(cucurbitaceae);栗(japanesechestnut)(castaneacrenata)等山毛櫸科(fagaceae);胡桃(juglansspp.)等胡桃科(juglandaceae);腰果(anacardiumoccidentale)、芒果(mangiferaindica)、開心果(pistaciavera)等漆樹科(anacardiaceae);花椒(japanesepepper)(zanthoxylumpiperitum)等蕓香科(rutaceae)蕓香亞科(rutoideae);酸橙(citrusaurantium)、青檸(citrusaurantifolia)、八朔橙(citrushassaku)、柚子(citrusjunos)、檸檬(citruslimon)、夏橙natsumikan(citrusnatsudaidai)、葡萄柚(citrusxparadisi)、橙(citrussinensis)、臭橙(citrussphaerocarpa)、酸橘(citrussudachi)、甌柑(mandarinorange)(citrustangerina)、溫州蜜柑(citrusunshiu)、金橘(fortunellaspp.)等蕓香科(rutaceae)柑橘亞科(aurantioideae)、辣根(armoraciarusticana)、芥菜(mustard)(brassicajuncea)、高菜(brassicajunceavar.integrifolia)、歐洲油菜(rapeseed)(brassicanapus)、花椰菜(brassicaoleraceavar.botrytis)、卷心菜(brassicaoleraceavar.capitata)、抱子甘藍(brassicaoleraceavar.gemmifera)、西蘭花(brassicaoleraceavar.italica)、小白菜(brassicarapavar.chinensis)、野澤菜(brassicarapavar.hakabura)、油菜(napacabbage)(brassicarapavar.nippo-oleifera)、日本蕪菁(brassicarapavar.nipposinica)、大白菜(napacabbage)(brassicarapavar.pekinensis)、小松菜(brassicarapavar.perviridis)、蕪菁(brassicarapavar.rapa)、芝麻菜(erucavesicaria)、蘿卜(daikon)(raphanussativusvar.longipinnatus)、山葵(wasabiajaponica)等十字花科(brassicaceae);木瓜(caricapapaya)等番木瓜科(caricaceae);秋葵(abelmoschusesculentus)、棉花(gossypiumspp.)、可可(theobromacacao)等錦葵科(malvaceae);葡萄(vitisspp.)等葡萄科(vitaceae);甜菜(betavulgarisssp.vulgarisvar.altissima)、火焰菜(tablebeet)(betavulgarisssp.vulgarisvar.vulgaris)、菠菜(spinaciaoleracea)等莧科(amaranthaceae);蕎麥(fagopyrumesculentum)等蓼科(polygonaceae);柿(kakipersimmon)(diospyroskaki)等柿樹科(ebenaceae);茶樹(camelliasinensis)等的山茶科(theaceae);奇異果(actinidiadeliciosa、a.chinensis)等獼猴桃科(actinidiaceae);藍莓(vacciniumspp.)、小紅莓(vacciniumspp.)等杜鵑花科(ericaceae);咖啡樹(coffeeplants)(coffeaspp.)等茜草科(rubiaceae);檸檬香蜂草(melissaofficinalis)、薄荷(menthaspp.)、羅勒(ocimumbasilicum)、紫蘇(perillafrutescensvar.crispa)、荏胡麻(perillafrutescensvar.frutescens)、鼠尾草(salviaofficinalis)、百里香(thymusspp.)等唇形科(lamiaceae);芝麻(sesamumindicum)等胡麻科(pedaliaceae);橄欖(oleaeuropaea)等木樨科(oleaceae);甘薯(ipomoeabatatas)等旋花科(convolvulaceae)、番茄(solanumlycopersicum)、茄子(solanummelongena)、馬鈴薯(solanumtuberosum)、辣椒(capsicumannuum)、菜椒(capsicumannuumvar.'grossum')、煙草(nicotianatabacum)等茄科(solanaceae)、芹菜(apiumgraveolensvar.dulce)、芫荽(coriandrumsativum)、鴨兒芹(japanesehoneywort)(cryptotaeniacanadensissubsp.japonica)、胡蘿卜(daucuscarotasubsp.sativus)、西芹(parsley)(petroseliumcrispum)、意大利香芹(italianparsley)(petroselinumneapolitanum)等傘形科(apiaceae);九眼獨活(udo)(araliacordata)、遼東楤木(araliaelata)等五加科(araliaceae);菜薊(cynarascolymus)等菊科(asteraceae)管狀花亞科(carduoideae);菊苣(cichoriumintybus)、萵苣(lactucasativa)等菊科(asteraceae)蒲公英亞科(asteraceae);杭菊(florists’daisy)(dendranthemagrandiflorum)、茼蒿(crowndaisy)(glebioniscoronaria)、向日葵(helianthusannuus)、蜂斗菜(petasitesjaponicus)、牛蒡(arctiumlappa)等菊科(asteraceae)菊亞科(asteraceae)等。本說明書中的“動物”是指人或伴侶動物·寵物或家畜·家禽,進而是指研究·實驗動物等脊椎動物(vertebrata),具體地說,例如可以舉出下述動物,但動物的具體例并不僅限定于此。屬于下述動物的哺乳類(mammalia):黑帽懸猴(cebusapella)等卷尾猴科(cebidae);食蟹獼猴(macacafascicularis)、獼猴(macacamulatta)等猴科(cercopithecidae);黑猩猩(pantroglodytes)、人(homosapiens)等人科(hominidae);穴兔(oryctolaguscuniculus)等兔科(leporidae);長尾毛絲鼠(chinchillalanigera)等毛絲鼠科(chinchillidae);豚鼠(caviaporcellus)等豚鼠科(caviidae);金黃地鼠(mesocricetusauratus)、加卡利亞倉鼠(djungarianhamster)(phodopussungorus)、中國地鼠(cricetulusgriseus)等倉鼠科(cricetidae);沙鼠(mongoliangerbil)(merionesunguiculatus)、家鼠(musmusculus)、黑鼠(rattusrattus)等鼠科(muridae);花栗鼠(tamiassibiricus)等松鼠科(sciuridae);單峰駱駝(camelusdromedarius)、雙峰駱駝(camelusbactrianus)、羊駝(vicugnapacos)、大羊駝(lamaglama)等駱駝科(camelidae);豬(susscrofadomesticus)等豬科(suidae);馴鹿(rangifertarandus)、紅鹿(cervuselaphus)等鹿科(cervidae);牦牛(bosgrunniens)、家牛(bostaurus)、水牛(bubalusarnee)、山羊(caprahircus)、綿羊sheep(ovisaries)等牛科(bovidae);家貓(felissilvestriscatus)等貓科(felidae);家犬(canislupusfamiliaris)、赤狐(vulpesvulpes)等犬科(canidae);歐洲水貂(mustelalutreola)、美國水貂(mustelavison)、蒙眼貂(mustelaputoriusfuro)等貂科(mustelidae);驢(equusasinus)、馬(equuscaballus)等馬科(equidae);紅袋鼠(macropusrufus)等袋鼠科(macropodidae)等。屬于下述動物的鳥類(aves):鴕鳥(struthiocamelus)等鴕鳥科(struthionidae);美洲鴕鳥(rheaamericana)等三趾鴕鳥科(rheidae);鴯鹋(dromaiusnovaehollandiae)等鴯鹋科(dromaiidae);巖雷鳥(lagopusmuta)、野生火雞(meleagrisgallopavo)、鵪鶉(coturnixjaponica)、家雞(gallusgallusdomesticus)、雉雞(phasianuscolchicus)、金雞(chrysolophuspictus)、印度孔雀(pavocristatus)等雉科(phasianidae);珠雞(numidameleagris)等珠雞科(numididae);綠頭鴨(anasplatyrhynchos)、家鴨(anasplatyrhynchosvar.domesticus)、斑嘴鴨(anaspoecilorhyncha)、灰雁(anseranser)、鴻雁(ansercygnoides)、大天鵝(cygnuscygnus)、疣鼻天鵝(cygnusolor)等鴨科(anatidae);原鴿(columbalivia)、山斑鳩(streptopeliaorientalis)、歐斑鳩(streptopeliaturtur)等鳩鴿科(columbidae);葵花鳳頭鸚鵡(cacatuagalerita)、粉紅鳳頭鸚鵡(eolophusroseicapilla)、雞尾鸚鵡(nymphicushollandicus)等鳳頭鸚鵡科(cacatuidae);桃面愛情鳥(agapornisroseicollis)、藍黃金剛鸚鵡(araararauna)、緋紅金剛鸚鵡(aramacao)、虎皮鸚鵡(melopsittacusundulatus)、非洲灰鸚鵡(psittacuserithacus)等鸚鵡科(psittacidae);鷯哥(graculareligiosa)等椋鳥科(sturnidae);紅梅花雀(amandavaamandava)、斑胸草雀(taeniopygiaguttata)、白腰文鳥(bengalesefinch)(lonchurastriatavar.domestica)、禾雀(paddaoryzivora)等梅花雀科(estrildidae);金絲雀(serinuscanariadomestica)、紅額金翅雀(cardueliscarduelis)等燕雀科(fringillidae)等。屬于下述動物的爬蟲類(reptilia):高冠變色龍(chamaeleocalyptratus)等變色龍科(chamaeleonidae);綠鬣蜥(iguanaiguana)、綠安樂蜥(anoliscarolinensis)等美洲鬣蜥科(iguanidae);尼羅大蜥蜴(varanusniloticus)、圓鼻巨蜥(varanussalvator)等巨蜥科(varanidae);猴尾蜥(coruciazebrata)等石龍子科(scincidae);黑眉曙蛇(elaphetaeniura)等游蛇科(colubridae);紅尾蚺(boaconstrictor)等蚺科(boidae);印度巖蟒(pythonmolurus)、網紋蟒(pythonreticulatus)等蟒科(pythonidae);擬鱷龜(commonsnappingturtle)(chelydraserpentina)等鱷龜科(chelydridae);鉆紋龜(malaclemysterrapin)、彩龜(pondslider)(trachemysscripta)等澤龜科(emydidae);日本石龜(mauremysjaponica)等地龜科(geoemydidae);四爪陸龜(agrionemyshorsfieldii)等陸龜科(testudinidae);中華鱉(pelodiscussinensis)等鱉科(trionychidae);美國短吻鱷(alligatormississippiensis)、黑凱門鱷(melanosuchusniger)等短吻鱷科(alligatoridae);暹羅鱷(crocodylussiamensis)等鱷科(crocodylidae)等。屬于下述動物的真骨魚類(actinopterygii):鯉魚(cyprinuscarpio)、金魚(carassiusauratusauratus)、斑馬魚(daniorerio)等鯉科(cyprinidae);庫勒潘鰍(pangiokuhlii)等鰍科(cobitidae);納氏臀點脂鯉(redpiranha)(pygocentrusnattereri)、霓虹燈魚(paracheirodoninnesi)等脂鯉科(characidae);信濃雪鱒(maraenawhitefish)(coregonuslavaretusmaraena)、銀鮭魚(oncorhynchuskisutsh)、虹鱒(oncorhynchusmykiss)、大鱗鮭魚(oncorhynchustshawytscha)、大西洋鮭(salmosalar)、褐鱒(salmotrutta)等鮭魚科(salmonidae);花鱸(spottedseabass)(lateolabraxmaculatus)等真鱸科(percichthyidae);金擬花鮨(pseudanthiassquamipinnis)、褐石斑魚(epinephelusbruneus)、七帶石斑魚(epinephelusseptemfasciatus)等鮨科(serranidae);藍鰓魚(lepomismacrochirus)等太陽魚科(centrarchidae);黃帶擬鲹(pseudocaranxdentex)、大琥珀魚(serioladumerili)、鰤魚(japaneseamberjack)(seriolaquinqueradiata)等鲹科(carangidae);真鯛(pagrusmajor)等鯛科(sparidae)、尼羅羅非魚(oreochromisniloticus)、神仙魚(pterophyllumscalare)等慈鯛科(cichlidae);黑鮪魚(pacificbluefintuna)(thunnusorientalis)等鯖科(scombridae);虎河豚(japanesepufferfish)(takifugurubripes)等鲀科(tetraodontidae)等。本說明書中的“病原菌”是指作為植物的病害和動物的感染癥的病原的微生物,具體地說,例如可以舉出下述微生物,但微生物的具體例并不僅限定于此。外囊菌屬(taphrinaspp.)(例如畸形外囊菌(taphrinadeformans)、李外囊菌(t.pruni)等)、肺孢子菌屬(pneumocystisspp.)、地霉屬(geotrichumspp.)、念珠菌屬(candidaspp.)(例如白色念珠菌(candidaalbicans)、蠅糞念珠菌(c.sorbosa)等)、畢赤菌屬(pichiaspp.)(例如克魯維畢赤酵母(pichiakluyveri)等)、地絲菌屬(geotrichumspp.)、煤炱菌屬(capnodiumspp.)、煙霉屬(fumagospp.)、亞煤煙菌屬(hypocapnodiumspp.)、尾孢菌屬(cercosporaspp.)(例如芹菜尾孢(cercosporaapii)、石刁柏尾孢(c.asparagi)、甜菜生尾孢(c.beticola)、辣椒尾孢菌(c.capsici)、胡蘿卜尾孢(c.carotae)、柿尾孢(c.kaki)、菊池尾孢(c.kikuchii)、輪紋尾孢(c.zonata)等)、短胖孢菌屬(cercosporidiumspp.)、枝孢菌屬(cladosporiumspp.)(例如竽枝孢菌(cladosporiumcolocasiae)、瓜枝孢菌(c.cucumerinum)、變異枝孢菌(c.variabile)等)、davidiella屬(davidiellaspp.)、雙孢霉屬(didymosporiumspp.)、異孢菌屬(heterosporiumspp.)(例如撫螺抱菌(heterosporiumallii)等)、球腔菌屬(mycosphaerellaspp.)(例如落花生球腔菌(mycosphaerellaarachidis)、博克萊球腔菌(m.berkeleyi)、櫻桃球腔菌(m.cerasella)、香蕉黑條葉斑病菌(m.fijiensis)、草莓球腔菌(m.fragariae)、禾生球腔菌(m.graminicola)、柿葉球腔菌(m.nawae)、豌豆球腔菌(m.pinodes)、斑點小球殼菌(m.pomi)、葉枯病菌(m.zingiberis)等)、菌絨孢屬(mycovellosiellaspp.)(例如黃枝孢霉(mycovellosiellafulva)、灰毛茄菌絨孢菌(m.nattrassii)等)、假尾孢屬(paracercosporaspp.)(例如茄生假尾孢(paracercosporaegenula)等)、褐柱絲霉屬(phaeoisariopsisspp.)、色鏈隔孢屬(phaeoramulariaspp.)、假尾孢菌屬(pseudocercosporaspp.)(例如秋葵假尾孢菌(pseudocercosporaabelmoschi)、煤污假尾孢(p.fuligena)、葡萄假尾孢菌(p.vitis)等)、假小尾孢屬(pseudocercosporellaspp.)(例如蕓苔假小尾孢(pseudocercosporellacapsellae)等)、枝氯霉屬(ramichloridiumspp.)、柱隔孢菌屬(ramulariaspp.)、粘隔胞屬(septogloeumspp.)、殼針孢屬(septoriaspp.)(例如白斑殼針孢(septoriaalbopunctata)、芹菜生殼針孢(s.apiicola)、菊殼針孢(s.chrysanthemella)、向日葵殼針孢(s.helianthi)、鈍頭殼針孢菌(s.obesa)等)、亞球殼屬(sphaerulinaspp.)、短梗霉屬(aureobasidiumspp.)、球梗孢屬(kabatiellaspp.)、普氏腔菌(plowrightiaspp.)、小點霉屬(stigminaspp.)、痂囊腔菌屬(elsinoespp.)(例如葡萄痂囊腔菌(elsinoeampelina)、土當歸瘡痂病菌(e.araliae)、柑橘痂囊腔菌(e.fawcettii)等)、痂圓孢屬(sphacelomaspp.)(例如木瓜痂圓孢菌(sphacelomacaricae)等)、殼二孢屬(ascochytaspp.)(例如豌豆殼二孢菌(ascochytapisi)等)、棒孢屬(corynesporaspp.)(例如多主棒孢菌(corynesporacassiicola)等)、小球腔菌屬(leptosphaeriaspp.)(例如盾殼霉小球腔菌(leptosphaeriaconiothyrium)、十字花科小球腔菌(l.maculans)等)、兩小球腔菌屬(saccharicolaspp.)、暗球腔菌屬(phaeosphaeriaspp.)、盤蛇孢菌屬(ophiosphaerellaspp.)、setophoma屬(setophomaspp.)、長蠕孢菌屬(helminthosporiumspp.)、鏈隔孢菌屬(alternariaspp.)(例如互生鏈隔孢菌(alternariaalternate)、白菜黑斑病菌(a.brassicae)、甘藍鏈格孢菌(a.brassicicola)、柑桔鏈格孢菌(a.citri)、胡蘿卜鏈格孢菌(a.dauci)、向日葵黑斑病菌(a.helianthi)、日本鏈格孢菌(a.japonica)、菊池鏈格孢菌(a.kikuchiana)、蘋果褐斑病菌(a.mali)、人參黑斑病菌(a.panax)、蔥鏈格孢菌(a.porri)、根交鏈孢霉(a.radicina)、番茄早疫病菌(a.solani)等)、平臍蠕孢菌屬(bipolarisspp.)(例如高粱平臍蠕孢菌(bipolarissorghicola)等)、旋孢腔菌屬(cochliobolusspp.)(例如異旋孢腔菌(cochliobolusheterostrophus)、新月旋孢腔菌(c.lunatus)、宮部旋孢腔菌(c.miyabeanus)等)、彎孢菌屬(curvulariaspp.)(例如膝曲彎孢菌(curvulariageniculata)、被小疣彎孢菌(c.verruculosa)等)、德斯霉菌屬(drechsleraspp.)、格孢腔菌屬(pleosporaspp.)(例如枯葉格孢腔菌(pleosporaherbarum)等)、核腔菌屬(pyrenophoraspp.)(例如麥類核腔菌(pyrenophoragraminea)、圓核腔菌(p.teres)等)、刺球腔菌屬(setosphaeriaspp.)(例如玉米大斑病菌(setosphaeriaturcica)等)、匍柄霉屬(stemphyliumspp.)(例如蔥葉枯匍柄霉(stemphyliumbotryosum)、番茄匍柄霉(s.lycopersici)、茄匐柄霉(s.solani)、黃花菜匍柄霉(s.vesicarium)等)、黑腥孢屬(fusicladiumspp.)、黑星菌屬(venturiaspp.)(例如嗜果黑星菌(venturiacarpophila)、蘋果黑星菌(v.inaequalis)、梨黑星菌(v.nashicola)、正梨黑星病菌(v.pirina)等)、蔓枯病菌屬(didymellaspp.)(例如瓜類蔓枯病菌(didymellabryoniae)、豌豆白粉菌(d.fabae)等)、擬腔座孢屬(hendersoniaspp.)、莖點霉屬(phomaspp.)(例如黑斑病菌(phomaerraticavar.mikan)、菜豆輪紋斑病菌(p.exiguavar.exigua)、山葵墨入菌(p.wasabiae)等)、棘殼孢菌屬(pyrenochaetaspp.)(例如腐皮鐮孢菌(pyrenochaetalycopersici)等)、大褐斑菌屬(stagonosporaspp.)(例如殼多胞葉枯病菌(stagonosporasacchari)等)、座腔菌屬(botryosphaeriaspp.)(例如貝倫格葡萄座腔菌梨生專化型輪紋病菌(botryosphaeriaberengerianaf.sp.piricola)、葡萄座腔菌(b.dothidea)等)、小穴殼菌屬(dothiorellaspp.)、殼梭孢屬(fusicoccumspp.)、球座菌屬(guignardiaspp.)、毛球雙胞菌屬(lasiodiplodiaspp.)(例如可可毛色二孢菌(lasiodiplodiatheobromae)等)、大莖點菌屬(macrophomaspp.)、殼球孢屬(macrophominaspp.)、新殼梭孢菌屬(neofusicoccumspp.)、葉點菌屬(phyllostictaspp.)(例如白星病菌(phyllostictazingiberis)等)、裂盾菌屬(schizothyriumspp.)(例如仁果裂盾菌(schizothyriumpomi)等)、扁棒殼菌屬(acrospermumspp.)、小光腔菌屬(leptosphaerulinaspp.)、曲菌屬(aspergillusspp.)、青霉菌屬(penicilliumspp.)(例如指狀青霉(penicilliumdigitatum)、意大利青霉(p.italicum)、薯蕷青霉病菌(p.sclerotigenum)等)、小孢癬菌屬(microsporumspp.)、毛癬菌屬(trichophytonspp.)(例如須癬毛癬菌(trichophytonmentagrophytes)、紅色毛癬菌(t.rubrum)等)、組織孢漿菌屬(histoplasmaspp.)、布氏白粉菌屬(blumeriaspp.)(例如布氏白粉菌大麥專化型((blumeriagraminisf.sp.hordei)、小麥白粉菌(b.g.f.sp.tritici)等)、白粉菌屬(erysiphespp.)(例如甜菜白粉菌(erysiphebetae)、菊科白粉菌(e.cichoracearum)、菊科白粉菌原變種(e.c.var.cichoracearum)、獨活白粉菌(e.heraclei)、豌豆白粉菌(e.pisi)等)、高氏白粉菌屬(golovinomycesspp.)(例如二孢白粉菌寬孢變種(golovinomycescichoracearumvar.latisporus)等)、內絲白粉菌屬(leveillulaspp.)(例如韃靼內絲白粉菌(leveillulataurica)等)、叉絲白粉菌屬(microsphaeraspp.)、粉孢菌屬(oidiumspp.)(例如新番茄粉孢菌(oidiumneolycopersici)等)、球針殼屬(phyllactiniaspp.)(例如柿生球針殼(phyllactiniakakicola)、蘋果球針殼(p.mali)、桑生球針殼(p.moricola)等)、叉絲單囊殼屬(podosphaeraspp.)(例如甜瓜白粉病菌(podosphaerafusca)、白叉絲單囊殼菌(p.leucotricha)、斑點單囊殼菌(p.pannosa)、三指叉絲單囊殼原變種(p.tridactylavar.tridactyla)、瓜類單囊殼菌(p.xanthii)等)、單囊殼屬(sphaerothecaspp.)(例如羽衣草單囊殼原變種(sphaerothecaaphanisvar.aphanis)、正白粉病菌(s.fuliginea)等)、鉤絲殼屬(uncinulaspp.)(例如葡萄鉤絲殼(uncinulanecator)、葡萄鉤絲殼原變種(u.n.var.necator)等)、小鉤絲殼屬(uncinuliellaspp.)(例如仿擬小鉤絲殼原變種(uncinuliellasimulansvar.simulans)、u.s.var.tandae等)、喜金海綿屬(blumeriellaspp.)(例如葉斑病菌(blumeriellajaapii)等)、柱盤孢屬(cylindrosporiumspp.)、雙殼屬(diplocarponspp.)(例如蘋果雙殼菌(diplocarponmali)、山楂雙殼菌(d.mespili)、薔薇雙殼菌(d.rosae)等)、盤長孢屬(gloeosporiumspp.)(例如小盤長孢菌(gloeosporiumminus)等)、盤二孢屬(marssoninaspp.)、tapesia屬(tapesiaspp.)(例如tapesiaacuformis、t.yallundae等)、粒毛盤菌屬(lachnumspp.)、核地杖菌屬(scleromitrulaspp.)、葡萄孢盤菌屬(botryotiniaspp.)(例如富克葡萄孢盤菌(botryotiniafuckeliana)等)、葡萄孢屬(botrytisspp.)(例如蔥腐匍匐孢(botrytisallii)、蔥鱗葡萄孢(b.byssoidea)、葡萄貴腐霉菌(b.cinerea)、橢圓葡萄孢(b.elliptica)、蠶豆葡萄孢(b.fabae)、蔥鱗葡萄孢(b.squamosa)等)、葉杯菌屬(ciboriniaspp.)、grovesinia屬(grovesiniaspp.)、梅果串珠霉(moniliamumecola)、褐腐菌屬(moniliniaspp.)(例如桃褐腐病菌(moniliniafructicola)、果生鏈核盤菌(m.fructigena)、核果鏈核盤菌(m.laxa)、蘋果鏈核盤菌(m.mali)、藍莓僵果病菌(m.vaccinii-corymbosi)等)、核盤菌屬(sclerotiniaspp.)(例如好冷性雪腐菌核病菌(sclerotiniaborealis)、草坪草幣斑病核盤菌(s.homoeocarpa)、小核盤菌(s.minor)、日葵菌核菌(s.sclerotiorum)等)、valdensia屬(valdensiaspp.)(例如valdensiaheterodoxa等)、麥角菌屬(clavicepsspp.)(例如高粱麥角菌(clavicepssorghi)、高粱生麥角菌(c.sorghicola)等)、香柱菌屬(epichloespp.)、日本柱香菌(ephelisjaponica)、稻曲菌(villosiclavavirens)、菌寄生屬(hypomycesspp.)(例如桑菌寄生菌(hypomycessolanif.sp.mori)、豌豆菌寄生菌(h.s.f.sp.pisi)等)、木霉屬(trichodermaspp.)(例如綠色木霉(trichodermaviride)等)、麗叢赤殼屬(calonectriaspp.)(例如冬青麗赤殼菌(calonectriailicicola)等)、叢赤殼屬(candelosporaspp).、柱孢屬(cylindrocarponspp.)、柱枝雙胞霉屬(cylindrocladiumspp.)、鐮孢霉屬(fusariumspp.)(例如節孢狀鐮孢(fusariumarthrosporioides)、庫威鐮孢(f.crookwellense)、黃色鐮孢(f.culmorum)、f.cuneirostrum、尖孢鐮刀菌(f.oxysporum)、尖孢鐮刀菌小豆專化型(f.o.f.sp.adzukicola)、尖孢鐮刀菌蔥專化型(f.o.f.sp.allii)、尖孢鐮刀菌石刁柏專化型(f.o.f.sp.asparagi)、尖孢鐮刀菌山藥專化型(f.o.f.sp.batatas)、尖孢鐮刀菌洋蔥專化型(f.o.f.sp.cepae)、尖孢鐮刀菌竽專化型(f.o.f.sp.colocasiae)、尖孢鐮刀菌粘團專化型(f.o.f.sp.conglutinans)、尖孢鐮刀菌古巴專化型(f.o.f.sp.cubense)、尖孢鐮刀菌瓜類專化型(f.o.f.sp.cucumerinum)、尖孢鐮刀菌豌豆專化型(f.o.f.sp.fabae)、尖孢鐮刀菌草莓專化型(f.o.f.sp.fragariae)、尖孢鐮刀菌萵苣專化型(f.o.f.sp.lactucae)、尖孢鐮刀菌葫蘆專化型(f.o.f.sp.lagenariae)、尖孢鐮刀菌番茄專化型(f.o.f.sp.lycopersici)、尖孢鐮刀菌茄子專化型(f.o.f.sp.melongenae)、尖孢鐮刀菌甜瓜專化型(f.o.f.sp.melonis)、尖孢鐮刀菌nelumbinicola專化型(f.o.f.sp.nelumbinicola)、尖孢鐮刀菌西瓜專化型(f.o.f.sp.niveum)、尖孢鐮刀菌番茄頸腐根腐專化型(f.o.f.sp.radicis-lycopersici)、尖孢鐮刀菌蘿卜專化型(f.o.f.sp.raphani)、尖孢鐮刀菌菠菜專化型(f.o.f.sp.spinaciae)、擬枝孢鐮刀菌(f.sporotrichioides)、茄病鐮孢菌(f.solani)、茄病鐮孢菌瓜類專化型(f.s.f.sp.cucurbitae)、茄病鐮孢菌真馬特專化型(f.s.f.sp.eumartii)、茄病鐮孢菌豌豆專化型(f.s.f.sp.pisi)、茄病鐮孢菌根病專化型(f.s.f.sp.radicicola)等)、赤霉屬(gibberellaspp.)(例如燕麥鐮刀菌(gibberellaavenacea)、桑生漿果赤霉菌(g.baccata)、藤倉赤霉(g.fujikuroi)、玉蜀黍赤霉(g.zeae)等)、血赤殼屬(haematonectriaspp.)、叢赤殼屬(nectriaspp.)、蛇孢赤殼屬(ophionectriaspp.)、卡爾黑霉屬(caldariomycesspp.)、漆斑霉屬(myrotheciumspp.)、聚端孢霉屬(trichotheciumspp.)、輪枝孢屬(verticilliumspp.)(例如黑白輪枝孢(verticilliumalbo-atrum)、大麗輪枝孢(v.dahliae)、長孢輪枝孢(v.longisporum)等)、長喙殼屬(ceratocystisspp.)(例如青變菌(ceratocystisficicola)、甘薯長喙殼菌(c.fimbriata)等)、擬黑根霉屬(thielaviopsisspp.)(例如煙草根黑腐病菌(thielaviopsisbasicola)等)、adisciso屬(adiscisospp.)、盤單毛孢屬(monochaetiaspp.)、盤多毛孢屬(pestalotiaspp.)(例如大斑盤多毛孢菌(pestalotiaeriobotrifolia)等)、擬盤多毛孢屬(pestalotiopsisspp.)(例如枯斑擬盤多毛孢菌(pestalotiopsisfunereal)、長毛擬盤多毛孢菌(p.longiseta)、忽視擬盤多毛孢菌(p.neglecta)、茶擬盤多毛孢菌(p.theae)等)、囊孢殼屬(physalosporaspp.)、炭層菌屬(nemaniaspp.)、多節孢屬(nodulisporiumspp.)、座堅殼屬(roselliniaspp.)(例如褐座堅殼菌(rosellinianecatrix)等)、明梭孢屬(monographellaspp.)(例如雪腐明梭孢(monographellanivalis)等)、蛇口殼屬(ophiostomaspp.)、隱球叢赤殼屬(cryphonectriaspp.)(例如栗疫病菌(cryphonectriaparasitica)等)、間座殼屬(diaporthespp.)(例如柑橘間座殼菌(diaporthecitri)、九州島間座殼菌(d.kyushuensis)、野村間座殼菌(d.nomurai)、田中間座殼菌(d.tanakae)等)、diaporthopsis屬(diaporthopsisspp.)、擬莖點屬(phomopsisspp.)(例如石刁柏擬莖點霉(phomopsisasparagi)、福士擬莖點霉(p.fukushii)、昏暗擬莖點霉(p.obscurans)、褐紋擬莖點霉(p.vexans)等)、小隱孢殼屬(cryptosporellaspp.)、座盤孢屬(disculaspp.)(例如茶炭疽病菌(disculatheae-sinensis)等)、日規殼屬(gnomoniaspp.)、墊殼孢屬(coniellaspp.)、棒盤孢屬(coryneumspp.)、生格林納爾霉屬(greeneriaspp.)、黑盤殼屬(melanconisspp.)、殼囊孢屬(cytosporaspp.)、白殼菌屬(leucostomaspp.)、黑腐皮殼屬(valsaspp.)(例如蘋果黑腐皮殼(valsaceratosperma)等)、椿啟介菌屬(tubakiaspp.)、單孢囊菌屬(monosporascusspp.)、刀孢霉屬(clasterosporiumspp.)、頂囊殼屬(gaeumannomycesspp.)(例如禾頂囊殼(gaeumannomycesgraminis)等)、間座殼屬(magnaporthespp.)(例如灰色大角間座殼菌(magnaporthegrisea)等)、梨孢屬(pyriculariaspp.)(例如姜擬梨孢霉(pyriculariazingiberis)等)、薯毛鏈孢(monilochaetesinfuscans)、炭疽菌屬(colletotrichumspp.)(例如尖孢炭疽菌(colletotrichumacutatum)、辣椒炭疽菌(c.capsici)、燕麥炭疽菌(c.cereale)、毀滅炭疽菌c(c.destructivum)、草莓炭疽菌(c.fragariae)、菜豆炭疽病菌(c.lindemuthianum)、胡椒炭疽病菌(c.nigrum)、黃瓜炭疽病菌(c.orbiculare)、菠菜炭疽病菌(c.spinaciae)等)、小叢殼屬(glomerellaspp.)(例如圍小叢殼菌(glomerellacingulata)等)、稻黑孢霉(khuskiaoryzae)、黑痣菌屬(phyllachoraspp.)(例如蘋果黑痣菌(phyllachorapomigena)等)、愛氏霉屬(ellisembiaspp.)、束頂霉屬(briosiaspp.)、頭孢霉屬(cephalosporiumspp.)(例如禾條斑頭孢霉(cephalosporiumgramineum)等)、附球菌屬(epicoccumspp.)、高粱膠尾孢菌(gloeocercosporasorghi)、菌刺孢屬(mycocentrosporaspp.)、月盾霉屬(peltasterspp.)(例如桃月盾霉菌(peltasterfructicola)等)、暗色座腔孢(phaeocytostromaspp.)、瓶霉菌屬(phialophoraspp.)(例如大豆莖褐腐病菌(phialophoragregata)等)、pseudophloeosporelladioscoreae、假殼針孢屬(pseudoseptoriaspp.)、喙孢屬(rhynchosporiumspp.)(例如黑麥喙孢(rhynchosporiumsecalis)等)、帚枝霉屬(sarocladiumspp.)、鞘莖點霉屬(coleophomaspp.)、稻黑粒菌核病(helicocerasoryzae)等的子囊菌門(ascomycota)菌類。隔擔耳屬(septobasidiumspp.)(例如茂物隔擔耳菌(septobasidiumbogoriense)、田中隔擔耳菌(s.tanakae)等)、卷擔子菌屬(helicobasidiumspp.)(例如長孢鏈卷擔子菌(helicobasidiumlongisporum)等)、鞘銹菌屬(coleosporiumspp.)(例如紫蘇鞘銹菌(coleosporiumplectranthi)等)、松皰銹病屬(cronartiumspp.)、層銹菌屬(phakopsoraspp.)(例如蒿層銹菌(phakopsoraartemisiae)、西田層銹菌(p.nishidana)、豆薯層銹菌(p.pachyrhizi)等)、殼銹菌屬(physopellaspp.)(例如白蘞殼銹菌(physopellaampelopsidis)等)、不眠多孢銹菌屬(kuehneolaspp.)(例如日本不眠多孢銹菌(kuehneolajaponica)等)、phragmidiumspp.(例如phragmidiumfusiforme、p.mucronatum、p.rosae-multiflorae等)、膠銹菌屬(gymnosporangiumspp.)(例如梨膠銹菌(gymnosporangiumasiaticum)、山田膠銹菌(g.yamadae)等)、柄銹菌屬(pucciniaspp.)(例如蔥柄銹菌(pucciniaallii)、短柄草柄銹菌林地早熟禾變種(p.brachypodiivar.poae-nemoralis)、冠柄銹菌(p.coronata)、冠柄銹菌原變種(p.c.var.coronata)、狗牙根柄銹菌(p.cynodontis)、禾柄銹菌(p.graminis)、禾柄銹菌禾生亞種(p.g.subsp.graminicola)、大麥柄銹菌(p.hordei)、堀柄銹菌(p.horiana)、屈恩柄銹菌(p.kuehnii)、黑頂柄銹菌(p.melanocephala)、隱匿扁菌(p.recondita)、小麥條銹菌原變種(p.striiformisvar.striiformis)、艾菊柄銹菌原變種(p.tanacetivar.tanaceti)、東京柄銹菌(p.tokyensis)、結縷草柄銹菌(p.zoysiae)等)、單胞銹菌屬(uromycesspp.)(例如菜豆單胞銹菌紅豆變種(uromycesphaseolivar.azukicola)、菜豆單胞銹菜豆變種(u.p.var.phaseoli)、蠶豆單胞銹菌原變種(uromycesviciae-fabaevar.viciae-fabae)等)、疫苗諾卡菌(naohidemycesvaccinii)、花孢銹菌屬(nyssopsoraspp.)、不休白雙胞銹屬(leucoteliumspp.)、疣雙胞銹菌屬(tranzscheliaspp.)(例如異色疣雙胞銹菌(tranzscheliadiscolor)等)、春孢銹菌屬(aecidiumspp.)、囊孢銹菌屬(blastosporaspp.)(例如菝葜銹菌(blastosporasmilacis)等)、夏孢銹菌屬(uredospp.)、軸黑粉病屬(sphacelothecaspp.)、條黑粉菌屬(urocystisspp.)、孢堆黑粉菌屬(sporisoriumspp.)(例如甘蔗鞭黑粉菌(sporisoriumscitamineum)等)、黑粉菌屬(ustilagospp.)(例如玉米黑粉菌(ustilagomaydis)、裸黑粉菌(u.nuda)等)、葉黑粉菌屬(entylomaspp.)、外擔菌屬(exobasidiumspp.)(例如網狀外擔子菌(exobasidiumreticulatum)、壞損外擔菌(e.vexans)等)、微座外擔子菌屬(microstromaspp.)、腥黑粉菌屬(tilletiaspp.)(例如小麥網腥黑粉菌(tilletiacaries)、小麥矮腥黑粉菌(t.controversa)、小麥光腥黑粉菌(t.laevis)等)、鎖霉屬(itersoniliaspp.)(例如花枯鎖霉(itersoniliaperplexans)等)、隱球菌屬(cryptococcusspp.)、灰球菌屬(bovistaspp.)(例如真皮灰球菌(bovistadermoxantha)等)、馬勃屬(lycoperdonspp.)(例如覆瓦馬勃(lycoperdoncurtisii)、網紋馬勃(l.perlatum)等)、錐蓋傘屬(conocybespp.)(例如乳白錐蓋傘(conocybeapala)等)、小皮傘屬(marasmiusspp.)(例如硬柄小皮傘(marasmiusoreades)等)、蜜環菌屬(armillariaspp.)、柔膜菌屬(helotiumspp.)、香蘑屬(lepistaspp.)(例如近裸香蘑(lepistasubnuda)等)、小菌核屬(sclerotiumspp.)(例如白腐小核菌(sclerotiumcepivorum)等)、核瑚菌屬(typhulaspp.)(例如肉孢核瑚菌(typhulaincarnate)、雪腐病核瑚菌原變種(t.ishikariensisvar.ishikariensis)等)、阿太菌屬(atheliaspp.)(例如羅耳阿太菌(atheliarolfsii)等)、角擔菌屬(ceratobasidiumspp.)(例如喙角擔菌(ceratobasidiumcornigerum)等)、角菌根菌屬(ceratorhizaspp.)、絲核菌屬(rhizoctoniaspp.)(例如立枯絲核菌(rhizoctoniasolani)等)、枯病菌屬(thanatephorusspp.)(例如稻紋枯病菌(thanatephoruscucumeris)等)、赤絲病菌屬(laetisariaspp.)、多核菌屬(waiteaspp.)、嗜藍孢孔菌屬(fomitiporiaspp.)、靈芝屬(ganodermaspp.)、紫軟韌革菌(chondrostereumpurpureum)、原毛平革菌屬(phanerochaetespp.)等的擔子菌門(basidiomycota)菌類。油壺菌屬(olpidiumspp.)等的壺菌門(chitridiomycota)菌類。節壺菌屬(physodermaspp.)等的芽枝霉門(blastocladiomycota)菌類。笄霉屬(choanephoraspp.)、choanephoroideacucurbitae、毛霉菌屬(mucorspp.)(例如易脆毛霉(mucorfragilis)等)、根霉屬(rhizopusspp.)(例如少根根霉(rhizopusarrhizus)、華根霉(r.chinensis)、米根霉(r.oryzae)、葡枝根霉原變種(r.stolonifervar.stolonifer)等)等的毛霉菌門(mucoromycotina)菌類。根腫菌屬(plasmodiophoraspp.)(例如蕓苔根腫菌(plasmodiophorabrassicae)等)、馬鈴薯粉痂菌(spongosporasubterraneaf.sp.subterranean)等的絲足蟲門(cercozoa)原生生物。絲囊霉屬(aphanomycesspp.)(例如螺殼狀絲囊霉(aphanomycescochlioides)、蘿卜絲囊霉(a.raphani)等)、白銹菌屬(albugospp.)(例如大孢白銹(albugomacrospore)、山葵白銹病菌(a.wasabiae)等)、盤霜霉屬(bremiaspp.)(例如萵苣盤梗霉(bremialactucae)等)、無色霜霉屬(hyaloperonosporaspp.)、指霜霉屬(peronosclerosporaspp.)、霜霉屬(peronosporaspp.)(例如山葵露菌病菌(peronosporaalliariae-wasabi)、冠菊霜霉(p.chrysanthemi-coronarii)、蔥霜霉(p.destructor)、粉霜霉菠菜專化型(p.farinosaf.sp.spinaciae)、東北霜霉(p.manshurica)、寄生霜霉(p.parasitica)、薔薇霜霉(p.sparsa)等)、軸霜霉屬(plasmoparaspp.)(例如向日葵單軸霉(plasmoparahalstedii)、雪白軸霜霉(p.nivea)、葡萄霜霉(p.viticola)等)、假霜霉屬(pseudoperonosporaspp.)(例如古巴假霜霉(pseudoperonosporacubensis)等)、指疫霉屬(sclerophthoraspp.)、疫霉屬(phytophthoraspp.)(例如惡疫霉(phytophthoracactorum)、辣椒疫霉(p.capsici)、柑橘生疫霉(p.citricola)、柑橘褐腐疫霉(p.citrophthora)、隱地疫霉(p.cryptogea)、草莓疫莓(p.fragariae)、致病疫霉(p.infestans)、瓜類疫霉(p.melonis)、煙草疫霉(p.nicotianae)、棕櫚疫霉(p.palmivora)、蔥疫霉(p.porri)、大豆疫霉(p.sojae)、丁香疫霉(p.syringae)、豇豆疫霉菌小豆專化型(p.vignaef.sp.adzukicola)等)、腐霉屬(pythiumspp.)(例如無性腐霉(pythiumafertile)、瓜果腐霉(p.aphanidermatum)、卵懸腐霉(p.apleroticum)、芒孢腐霉(p.aristosporum)、強雄腐霉(p.arrhenomanes)、布依斯曼腐霉(p.buismaniae)、德巴利腐霉(p.debaryanum)、禾生腐霉(p.graminicola)、堀之內腐霉(p.horinouchiense)、畸雌腐霉(p.irregulare)、巖山腐霉(p.iwayamai)、群結腐霉(p.myriotylum)、奧卡諾根腐霉(p.okanoganense)、褐色雪腐病霉(p.paddicum)、側雄腐霉(p.paroecandrum)、器腐霉(p.periplocum)、刺腐霉(p.spinosum)、蘇卡達腐霉(p.sulcatum)、林腐霉(p.sylvaticum)、終極腐霉原變種(p.ultimumvar.ultimum)、范特腐霉(p.vanterpoolii)、鐘器腐霉(p.vexans)、卷旋腐霉(p.volutum)等)等的不等鞭毛門(heterokontophyta)卵菌類(oomycetes)。棒桿菌屬(clavibacterspp.)(例如密執安棒桿菌密執安亞種(clavibactermichiganensissubsp.michiganensis)等)、短小桿菌屬(curtobacteriumspp.)、賴氏菌屬(leifsoniaspp.)(例如木質部賴氏菌木質部亞種(leifsoniaxylisubsp.xyli)等)、鏈霉菌屬(streptomycesspp.)(例如甘薯鏈霉菌(streptomycesipomoeae)等)等的放線菌門(actinobacteria)革蘭氏陽性菌類。梭菌屬(clostridiumsp.)等的厚壁菌門(firmicutes)革蘭氏陽性菌類。植原體屬(phytoplasma)等的軟壁菌門(tenericutes)革蘭氏陽性菌類。根瘤菌屬(rhizobiumspp.)(例如放射型根瘤菌(rhizobiumradiobacter)等)、醋酸桿菌屬(acetobacterspp.)、伯克氏菌屬(burkholderiaspp.)(例如須芒草伯克氏菌(burkholderiaandropogonis)、洋蔥伯克氏菌(b.cepacia)、唐菖蒲伯克氏菌(b.gladioli)、莢殼伯克氏菌(b.glumae)、植物伯克氏菌(b.plantarii)等)、食酸菌屬(acidovoraxspp.)(例如燕麥食酸菌燕麥亞種(acidovoraxavenaesubsp.avenae)、燕麥食酸菌西瓜亞種(a.a.subsp.citrulli)、魔芋食酸菌(a.konjaci)等)、草螺菌屬(herbaspirillumspp.)、雷爾氏菌屬(ralstoniaspp.)(例如青枯雷爾氏菌(ralstoniasolanacearum)等)、黃單孢菌屬(xanthomonasspp.)(例如白紋黃單孢菌(xanthomonasalbilineans)、樹生黃單胞菌李變種(x.arboricolapv.pruni)、地毯草黃單胞菌棲葡萄致病變種(x.axonopodispv.vitians)、油菜黃單胞菌油菜致病變種(x.campestrispv.campestris)、油菜黃單胞菌黃瓜葉斑病致病變種(x.c.pv.cucurbitae)、油菜黃單胞菌大豆致病變種(x.c.pv.glycines)、油菜黃單胞菌芒果致病變種(x.c.pv.mangiferaeindicae)、油菜黃單胞桿菌黑斑致病變種(x.c.pv.nigromaculans)、油菜黃單胞菌皰病致病變種(x.c.pv.vesicatoria)、柑橘黃單胞柑橘亞種(x.citrisubsp.citri)、稻黃單胞菌稻致病變種(x.oryzaepv.oryzae)等)、假單胞菌屬(pseudomonasspp.)(例如菊苣假單胞菌(pseudomonascichorii)、螢光假單胞菌(p.fluorescens)、邊緣假單胞菌(p.marginalis)、邊緣假單胞菌邊緣致病變種(p.m.pv.marginalis)、薩氏假單胞菌大豆致病變種(p.savastanoipv.glycinea)、丁香假單胞菌(p.syringae)、丁香假單胞菌獼猴桃致病變種(p.s.pv.actinidiae)、丁香假單胞菌枇杷致病變種(p.s.pv.eriobotryae)、丁香假單胞菌向日葵致病變種(p.s.pv.helianthi)、丁香假單胞菌黃瓜致病變種(p.s.pv.lachrymans)、丁香假單胞菌斑點致病變種(p.s.pv.maculicola)、丁香假單胞菌桑致病變種(p.s.pv.mori)、丁香假單胞死李致病變種(p.s.pv.morsprunorum)、丁香假單胞菌菠菜致病變種(p.s.pv.spinaciae)、丁香假單胞菌丁香致病變種(p.s.pv.syringae)、丁香假單胞菌茶致病變種(p.s.pv.theae)、黃假單胞菌(p.viridiflava)等)、根瘤桿菌屬(rhizobacterspp.)、布赫納氏菌屬(brenneriaspp.)(例如流黑布赫納氏菌(brennerianigrifluens)等)、迪克亞桿菌屬(dickeyaspp.)(例如香石竹迪克亞桿菌(dickeyadianthicola)、玉米迪克亞桿菌(d.zeae)等)、歐氏桿菌屬(erwiniaspp.)(例如梨火疫病菌(erwiniaamylovora)、大黃歐文菌(e.rhapontici)等)、泛菌屬(pantoeaspp.)、果膠桿菌屬(pectobacteriumspp.)(例如黑腐果膠桿菌(pectobacteriumatrosepticum)、胡蘿卜軟腐果膠桿菌(p.carotovorum)、山葵果膠桿菌(p.wasabiae)等)等的變形菌門(proteobacteria)革蘭氏陰性菌類。作為由這些病原菌的感染·增殖所引起的植物病害、動物感染癥的具體例,例如可以舉出下述植物病害、動物感染癥,但植物病害、動物感染癥的具體例并不僅限定于此。植物病害:桃縮葉病(leafcurl)(taphrinadeformans)、李袋果病(plumpockets)(taphrinapruni)、蘆筍褐斑病(leafspot)(cercosporaasparagi)、甜菜褐斑病(cercosporaleafspot)(cercosporabeticola)、菜椒斑點病(frogeyeleafspot)(cercosporacapsici)、柿角斑落葉病(angularleafspot)(cercosporakaki)、大豆紫斑病(purplestain)(cercosporakikuchii)、花生褐斑病(brownleafspot)(mycosphaerellaarachidis)、櫻桃褐斑穿孔病(cylindrosporiumleafspot)(mycosphaerellacerasella、blumeriellajaapii)、小麥葉枯病(speckledleafblotch)(mycosphaerellagraminicola)、柿圓星性落葉病(circularleafspot)(mycosphaerellanawae)、豌豆褐紋病(mycosphaerellablight)(mycosphaerellapinodes)、茗荷葉枯病(leafspot)(mycosphaerellazingiberis)、番茄葉霉病(leafmold)(mycovellosiellafulva)、茄子煤霉病(leafmold)(mycovellosiellanattrassii)、番茄煤霉病(cercosporaleafmold)(pseudocercosporafuligena)、葡萄褐斑病(isariopsisleafspot)(pseudocercosporavitis)、大白菜白斑病(leafspot)(pseudocercosporellacapsellae)、菊黑斑病(leafspot)(septoriachrysanthemella)、菊褐斑病leafblight(septoriaobesa)、葡萄黑痘病(anthracnose)(elsinoeampelina)、遼東楤木痘瘡病(spotanthracnose)(elsinoearaliae)、柑橘痘瘡病(scab)(elsinoefawcettii)、豌豆褐斑病(leafspot)(ascochytapisi)、黃瓜褐斑病(corynesporaleafspot)(corynesporacassiicola)、玫瑰枯枝病(stemcanker)(leptosphaeriaconiothyrium)、玫瑰黑斑病(leafspot)(alternariaalternata)、胡蘿卜黑葉枯病(leafblight)(alternariadauci)、沙梨黑斑病(blackspot)(alternariakikuchiana)、蘋果斑點落葉病(alternariablotch)(alternariamali)、蔥黑斑病(alternarialeafspot)(alternariaporri)、高粱紫斑病(targetspot)(bipolarissorghicola)、玉米芝麻葉枯病(southernleafblight)(cochliobolusheterostrophus)、稻芝麻葉枯病(brownspot)(cochliobolusmiyabeanus)、蒜葉枯病(tipblight)(pleosporaherbarum)、大麥斑葉病(stripe)(pyrenophoragraminea)、大麥網斑病(netblotch)(pyrenophorateres)、高粱煤紋病(leafblight)(setosphaeriaturcica)、玉米煤紋病(northernleafblight)(setosphaeriaturcica)、蘆筍斑點病(leafspot)(stemphyliumbotryosum)、玫瑰科梅亞科的黑星病(scab)(venturiacarpophila)、蘋果黑星病(scab)(venturiainaequalis)、沙梨黑星病(scab)(venturianashicola)、葫蘆科的蔓枯病(gummystemblight)(didymellabryoniae)、牛蒡黑斑病(leafspot)(phomaexiguavar.exigua)、山葵墨入病(streak)(phomawasabiae)、玫瑰科蘋果亞科的輪紋病(ringrot)(botryosphaeriaberengerianaf.sp.piricola)、奇異果果實軟腐病(softrot)(botryosphaeriadothidea、lasiodiplodiatheobromae、diaporthesp.)、柑橘綠霉病(commongreenmold)(penicilliumdigitatum)、柑橘青霉病(bluemold)(penicilliumitalicum)、大麥白粉病(powderymildew)(blumeriagraminisf.sp.hordei)、小麥白粉病(powderymildew)(blumeriagraminisf.sp.tritici)、黃瓜白粉病(powderymildew)(erysiphebetae、leveillulataurica、oidiumsp.、podosphaeraxanthii)、茄子白粉病(powderymildew)(erysiphecichoracearum、leveillulataurica、sphaerothecafuliginea)、胡蘿卜、西芹的白粉病(powderymildew)(erysipheheraclei)、豌豆白粉病(powderymildew)(erysiphepisi)、番茄白粉病(powderymildew)(leveillulataurica、oidiumneolycopersici、oidiumsp.)、菜椒白粉病(powderymildew)(leveillulataurica)、南瓜白粉病(powderymildew)(oidiumsp.、podosphaeraxanthii)、苦瓜白粉病(powderymildew)(oidiumsp.)、柿白粉病(powderymildew)(phyllactiniakakicola)、牛蒡白粉病(powderymildew)(podosphaerafusca)、蘋果白粉病(powderymildew)(podosphaeraleucotricha)、玫瑰白粉病(powderymildew)(podosphaerapannosa、uncinuliellasimulansvar.simulans、u.s.var.tandae)、西葫蘆、香瓜的白粉病(powderymildew)(podosphaeraxanthii)、草莓白粉病(powderymildew)(sphaerothecaaphanisvar.aphanis)、西瓜、甜瓜的白粉病(powderymildew)(sphaerothecafuliginea)、葡萄白粉病(powderymildew)(uncinulanecator、u.n.var.necator)、蘋果褐斑病(blotch)(diplocarponmali)、玫瑰黑星病(blackspot)(diplocarponrosae)、洋蔥灰腐病(graymoldneckrot)(botrytisallii)、灰霉病(graymold、botrytisblight)(botrytiscinerea)、韭菜白斑葉枯病(leafblight)(botrytiscinerea、b.byssoidea、b.squamosa)、蠶豆赤斑病(chocolatespot)(botrytiscinerea、b.elliptica、b.fabae)、玫瑰科的灰斑病(brownrot)(moniliniafructicola、m.fructigena、m.laxa)、蘋果花腐病(blossomblight)(moniliniamali)、結縷草幣斑病(dollarspot)(sclerotiniahomoeocarpa)、菌核病(cottonyrot、sclerotiniarot、stemrot)(sclerotiniasclerotiorum)、稲曲霉病(falsesmut)(villosiclavavirens)、大豆黑根腐病(rootnecrosis)(calonectriailicicola)、小麥紅霉病(fusariumblight)(fusariumcrookwellense、f.culmorum、gibberellaavenacea、g.zeae、monographellanivalis)、大麥紅霉病(fusariumblight)(fusariumculmorum、gibberellaavenacea、g.zeae)、蒟蒻干腐病(dryrot)(fusariumoxysporum、f.solanif.sp.radicicola)、薯蕷褐腐病(brownrot)(fusariumoxysporum、f.solanif.sp.pisi、f.s.f.sp.radicicola)、紅豆萎凋病(fusariumwilt)(fusariumoxysporumf.sp.adzukicola)、薤干腐病(fusariumbasalrot)(fusariumoxysporumf.sp.allii、f.solanif.sp.radicicola)、甘薯蔓割病(stemrot)(fusariumoxysporumf.sp.batatas、f.solani)、芋干腐病(dryrot)(fusariumoxysporumf.sp.colocasiae)、卷心菜、小松菜的萎黃病(yellows)(fusariumoxysporumf.sp.conglutinans)、香蕉巴拿馬病(panamadisease)(fusariumoxysporumf.sp.cubense)、草莓萎黃病(fusariumwilt)(fusariumoxysporumf.sp.fragariae)、萵苣根腐病(rootrot)(fusariumoxysporumf.sp.lactucae)、西瓜蔓割病(fusariumwilt)(fusariumoxysporumf.sp.lagenariae、f.o.f.sp.niveum)、番茄萎凋病(fusariumwilt)(fusariumoxysporumf.sp.lycopersici)、甜瓜蔓割病(fusariumwilt)(fusariumoxysporumf.sp.melonis)、蘿卜萎黃病(yellows)(fusariumoxysporumf.sp.raphani)、菠菜萎凋病(fusariumwilt)(fusariumoxysporumf.sp.spinaciae)、稻惡苗病(“bakanae”disease)(gibberellafujikuroi)、蘿卜黃萎黑斑病(verticilliumblackspot)(verticilliumalbo-atrum、v.dahliae)、番茄、茄子、蜂斗菜的半身萎凋病(verticilliumwilt)(verticilliumdahliae)、無花果枯萎病(ceratocystiscanker)(ceratocystisficicola)、甘薯黑斑病(blackrot)(ceratocystisfimbriata)、茶樹輪斑病(grayblight)(pestalotiopsislongiseta、p.theae)、栗樹枝枯病(endothiacanker)(cryphonectriaparasitica)、柑橘黑點病(melanose)(diaporthecitri)、蘆筍莖枯病(stemblight)(phomopsisasparagi)、沙梨枝枯病(phomopsiscanker)(phomopsisfukushii)、茄子褐紋病(brownspot)(phomopsisvexans)、茶樹炭疽病(anthracnose)(disculatheae-sinensis)、蘋果腐爛病(valsacanker)(valsaceratosperma)、水稻稻瘟病(blast)(magnaporthegrisea)、草莓炭疽病(crownrot)(colletotrichumacutatum、c.fragariae、glomerellacingulata)、蘋果炭疽病(bitterrot)(colletotrichumacutatum、glomerellacingulata)、櫻桃炭疽病(anthracnose)(colletotrichumacutatum、glomerellacingulata)、李炭疽病(anthracnose)(colletotrichumacutatum)、葡萄晩腐病(riperot)(colletotrichumacutatum、glomerellacingulata)、茼蒿炭疽病(anthracnose)(colletotrichumacutatum)、菜豆炭疽病(anthracnose)(colletotrichumlindemuthianum)、葫蘆科的炭疽病(anthracnose)(colletotrichumorbiculare)、薯蕷炭疽病(anthracnose)(glomerellacingulata)、栗樹炭疽病(anthracnose)(glomerellacingulata)、柿炭疽病(anthracnose)(glomerellacingulata)、紅豆落葉病(brownstemrot)(phialophoragregata)、山藥葉銹病(leafspot)(pseudophloeosporelladioscoreae)、大麥云紋病(scald)(rhynchosporiumsecalis)、無花果銹病(rust)(phakopsoranishidana)、大豆銹病(rust)(phakopsorapachyrhizi)、玫瑰銹病(rust)(kuehneolajaponica、phragmidiumfusiforme、p.mucronatum、p.rosae-multiflorae)、沙梨赤星病(rust)(gymnosporangiumasiaticum)、蘋果赤星病(rust)(gymnosporangiumyamadae)、蔥科的銹病(rust)(pucciniaallii)、菊白銹病(rust)(pucciniahoriana)、小麥紅銹病(brownrust)(pucciniarecondita)、菊黑銹病(rust)(pucciniatanacetivar.tanaceti)、蠶豆銹病(rust)(uromycesviciae-fabaevar.viciae-fabae)、甘蔗黑穂病(smut)(sporisoriumscitamineum)、玉米黑穂病(smut)(ustilagomaydis)、大麥散黑穂病(loosesmut)(ustilagonuda)、茶網餅病(netblisterblight)(exobasidiumreticulatum)、茶餅病(blisterblight)(exobasidiumvexans)、白絹病(stemrot、southernblight)(atheliarolfsii)、菊立枯病(rootandstemrot)(ceratobasidiumcornigerum、rhizoctoniasolani)、姜紋枯病(rhizoctoniasolani)、卷心菜苗立枯病(damping-off)(rhizoctoniasolani)、鴨兒芹立枯病(damping-off)(rhizoctoniasolani)、萵苣底腐病(bottomrot)(rhizoctoniasolani)、結縷草葉腐病(brownpatch、largepatch)(rhizoctoniasolani)、稻紋枯病(sheathblight)(thanatephoruscucumeris)、甜菜根腐病(rootrot)·葉腐病(leafblight)(thanatephoruscucumeris)、無花果黑霉病(rhizopusrot)(rhizopusstolonifervar.stolonifer)、十字花科根瘤病(clubroot)(plasmodiophorabrassicae)、甜菜黑根病(aphanomycesrootrot)(aphanomycescochlioides)、十字花科的白銹病(whiterust)(albugomacrospora)、萵苣霜霉病(downymildew)(bremialactucae)、茼蒿霜霉病(downymildew)(peronosporachrysanthemi-coronarii)、洋蔥、蔥的霜霉病(downymildew)(peronosporadestructor)、菠菜霜霉病(downymildew)(peronosporafarinosaf.sp.spinaciae)、大豆霜霉病(downymildew)(peronosporamanshurica)、十字花科的霜霉病(downymildew)(peronosporaparasitica)、玫瑰霜霉病(downymildew)(peronosporasparsa)、向日葵霜霉病(downymildew)(plasmoparahalstedii)、鴨兒芹霜霉病(downymildew)(plasmoparanivea)、葡萄霜霉病(downymildew)(plasmoparaviticola)、葫蘆科的霜霉病(downymildew)(pseudoperonosporacubensis)、遼東楤木立枯疫病(phytophthorarootrot)(phytophthoracactorum)、西瓜褐腐病(brownrot)(phytophthoracapsici)、南瓜疫病(phytophthorarot)(phytophthoracapsici)、菜椒疫病(phytophthorablight)(phytophthoracapsici)、西瓜疫病(phytophthorarot)(phytophthoracryptogea)、番茄、馬鈴薯的疫病(lateblight)(phytophthorainfestans)、無花果疫病(whitepowderyrot)(phytophthorapalmivora)、蔥科的白色疫病(leafblight)(phytophthoraporri)、大豆莖疫病(phytophthorarootandstemrot)(phytophthorasojae)、紅豆莖疫病(phytophthorastemrot)(phytophthoravignaef.sp.adzukicola)、菠菜立枯病(damping-off)(pythiumaphanidermatum、p.myriotylum、p.paroecandrum、p.ultimumvar.ultimum)、蒟蒻根腐病(rootrot)(pythiumaristosporum)、玉米根腐病(browningrootrot)(pythiumarrhenomanes、p.graminicola)、卷心菜苗立枯病(damping-off)(pythiumbuismaniae、p.myriotylum)、茗荷根莖腐病(rootrot)(pythiummyriotylum)、姜根莖腐病(rootrot)(pythiummyriotylum、p.ultimumvar.ultimum)、胡蘿卜斑點腐病(brownblottedrootrot)(pythiumsulcatum)、番茄潰瘍病(bacterialcanker)(clavibactermichiganensissubsp.michiganensis)、馬鈴薯痘瘡病(scab)(streptomycesspp.)、玫瑰根癌病(crowngall)(rhizobiumradiobacter)、高粱細菌性條斑病(bacterialstripe)(burkholderiaandropogonis)、洋蔥腐病(softrot)(burkholderiacepacia、pseudomonasmarginalispv.marginalis、erwiniarhapontici)、稻細菌性殼枯病(bacterialgrainrot)(burkholderiagladioli、b.glumae)、西瓜細菌性果斑病(bacterialfruitblotch)(acidovoraxavenaesubsp.citrulli)、蒟蒻葉枯病(bacterialleafblight)(acidovoraxkonjaci)、青枯病(bacterialwilt)(ralstoniasolanacearum)、桃細菌性穿孔病(bacterialshothole)(xanthomonasarboricolapv.pruni、pseudomonassyringaepv.syringae、brennerianigrifluens)、李黑斑病(bacterialleafspot)(xanthomonasarboricolapv.pruni)、萵苣細菌性斑點病(bacterialspot)(xanthomonasaxonopodispv.vitians)、十字花科的黑腐病(blackrot)(xanthomonascampestrispv.campestris)、大豆葉燒病(bacterialpustule)(xanthomonascampestrispv.glycines)、牛蒡細菌性黑斑病(bacterialspot)(xanthomonascampestrispv.nigromaculans)、菜椒細菌性斑點病(bacterialspot)(xanthomonascampestrispv.vesicatoria)、柑橘潰瘍病(citruscanker)(xanthomonascitrisubsp.citri)、蒜春腐病(pseudomonascichorii、p.marginalispv.marginalis、erwiniasp.)、萵苣腐病(bacterialrot)(pseudomonascichorii、p.marginalispv.marginalis、p.viridiflava)、奇異果細菌性花腐病(bacterialblossomblight)(pseudomonasmarginalispv.marginalis、p.syringaepv.syringae、p.viridiflava)、奇異果潰瘍病(bacterialcanker)(pseudomonassyringaepv.actinidiae)、枇杷癌腫病(canker)(pseudomonassyringaepv.eriobotryae)、葫蘆科的細菌性斑點病(bacterialspot)(pseudomonassyringaepv.lachrymans)、十字花科的細菌性黑斑病(bacterialblackspot)(pseudomonassyringaepv.maculicola)、梅潰瘍病(bacterialcanker)(pseudomonassyringaepv.morsprunorum、erwiniasp.)、茶赤燒病(bacterialshootblight)(pseudomonassyringaepv.theae)、蔥軟腐病(bacterialsoftrot)(dickeyasp.、pectobacteriumcarotovorum)、玫瑰科蘋果亞科的火燒病(fireblight)(erwiniaamylovora)、蒟蒻腐病(softrot)(pectobacteriumcarotovorum)、軟腐病(bacterialsoftrot)(pectobacteriumcarotovorum)。動物感染癥:肺孢子蟲性肺炎(pneumocystispneumonia)(pneumocystisjirovecii)、假絲酵母病(candidiasis)(candidaalbicans)、曲霉病(aspergillosis)(aspergillusfumigatus)、白癬菌病(trichophytosis)(microsporumcanis、m.gypseum、trichophytonmentagrophytes、t.rubrum、t.tonsurans、t.verrucosum)、組織胞漿菌病(histoplasmosis)(histoplasmacapsulatum)、隱球菌病(cryptococcosis)(cryptococcusneoformans)。本說明書中的“寄生蟲”是指在植物中寄生的植物寄生性線性動物、在動物中寄生的動物寄生性線性動物、棘頭動物、扁形動物和原生動物等,具體地說,例如可以舉出下述寄生蟲,但寄生蟲的具體例并不僅限定于此。腎蟲(giantkidneyworm)(dioctophymarenale)、有輪毛細線蟲(threadworms)(capillariaannulata)、捻轉毛細線蟲(cropworm)(capillariacontorta)、肝毛細線蟲(capillaryliverworm)(capillariahepatica)、穿孔毛細線蟲(capillariaperforans)、菲律賓毛細線蟲(capillariaphilippinensis)、豬毛細線蟲(capillariasuis)、牛鞭蟲(whipworm)(trichurisdiscolor)、羊鞭蟲(whipworm)(trichurisovis)、豬鞭蟲(pigwhipworm)(trichurissuis)、人鞭蟲(humanwhipworm)(trichuristrichiura)、犬鞭蟲(dogwhipworm)(trichurisvulpis)、旋毛蟲(porkworm)(trichinellaspiralis)等的刺嘴目(enoplida)線蟲。乳突腸道線蟲(intestinalthreadworm)(strongyloidespapillosus)、貓腸道線蟲(strongyloidesplaniceps)、豬腸道線蟲(pigthreadworm)(strongyloidesransomi)、人腸道線蟲(threadworm)(strongyloidesstercoralis)、微線屬(micronemaspp.)等的桿線蟲目(rhabditida)線蟲。巴西鉤蟲(hookworm)(ancylostomabraziliense)、犬鉤蟲(doghookworm)(ancylostomacaninum)、十二指腸鉤蟲(oldworldhookworm)(ancylostomaduodenale)、貓鉤蟲(cathookworm)(ancylostomatubaeforme)、狹頭鉤蟲(thenorthernhookwormofdogs)(uncinariastenocephala)、牛鉤蟲(cattlehookworm)(bunostomumphlebotomum)、羊鉤蟲(smallruminanthookworm)(bunostomumtrigonocephalum)、美國鉤蟲(newworldhookworm)(necatoramericanus)、盅口屬(cyathostomumspp.)、環行線蟲屬(cylicocyclusspp.)、雙冠屬(cylicodontophorusspp.)、杯冠屬(cylicostephanusspp.)、驢圓線蟲(strongylusasini)、無齒圓線蟲(strongylusedentatus)、馬圓線蟲(bloodworm)(strongylusequinus)、普通圓線蟲(bloodworm)(strongylusvulgaris)、羊結腸線蟲(large-mouthedbowelworm)(chabertiaovina)、印度腸結節蟲(nodularworm)(oesophagostomumbrevicaudatum)、哥倫比亞腸結節蟲(noduleworm)(oesophagostomumcolumbianum)、豬腸結節蟲(noduleworm)(oesophagostomumdentatum)、美國腸結節蟲(nodularworm)(oesophagostomumgeorgianum)、腸結節蟲(nodularworm)(oesophagostomummaplestonei)、豬長尾腸結蟲(nodularworm)(oesophagostomumquadrispinulatum)、牛腸結節蟲(nodularworm)(oesophagostomumradiatum)、山羊腸結節蟲(nodularworm)(oesophagostomumvenulosum)、氣管張口蟲(syngamusskrjabinomorpha)、雞張口蟲(gapeworm)(syngamustrachea)、豬腎蟲(swinekidneyworm)(stephanurusdentatus)、腫孔古柏線蟲(cattlebankruptworm)(cooperiaoncophora)、紅色毛圓線蟲(redstomachworm)(hyostrongylusrubidus)、褶皺胃毛圓線蟲(stomachhairworm)(trichostrongylusaxei)、蛇狀毛圓線蟲(trichostrongyluscolubriformis)、東洋毛圓線蟲(orientaltrichostrongylus)(trichostrongylusorientalis)、捻轉胃蟲(redstomachworm)(haemonchuscontortus)、牛捻轉胃蟲(cattlestomachworm)(mecistocirrusdigitatus)、奧斯特胃蟲(brownstomachworm)(ostertagiaostertagi)、絲狀肺蟲(commonlungworm)(dictyocaulusfilaria)、牛肺蟲(bovinelungworm)(dictyocaulusviviparus)、細頸毛圓線蟲(thin-neckedintestinalworm)(nematodirusfilicollis)、豬肺蟲(swinelungworm)(metastrongyluselongatus)、犬肺蟲(lungworm)(filaroideshirthi)、肺毛細線蟲(lungworm)(crenosomaaerophila)、狐貍肺蟲(foxlungworm)(crenosomavulpis)、廣東住血線蟲(ratlungworm)(angiostrongyluscantonensis)、住血線蟲(frenchheartworm(angiostrongylusvasorum)、原圓屬(protostrongylusspp.)等的圓線蟲目(strongylida)線蟲。稻干尖線蟲(ricewhitetipnematode)(aphelenchoidesbesseyi)、草莓滑刃線蟲(strawberryfoliarnematode)(aphelenchoidesfragariae)、菊花滑刃線蟲(chrysanthemumfoliarnematode)(aphelenchoidesritzemabosi)、松材線蟲(pinewoodnematode)(bursaphelenchusxylophilus)等的滑刃線蟲目(葉線蟲目、aphelenchida)線蟲。馬鈴薯白線蟲(whitepotatocystnematode)(globoderapallida)、馬鈴薯金線蟲(potatocystnematode)(globoderarostochiensis)、禾谷孢囊線蟲(cerealcystnematode)(heteroderaavenae)、大豆孢囊線蟲(soybeancystnematode)(heteroderaglycines)、甜菜孢囊線蟲(sugarbeetcystnematode)(heteroderaschachtii)、四葉草孢囊線蟲(clovercystnematode)(heteroderatrifolii)、花生根結線蟲(peanutroot-knotnematode)(meloidogynearenaria)、北方根結線蟲(northernroot-knotnematode)(meloidogynehapla)、甘薯根結線蟲(southernroot-knotnematode)(meloidogyneincognita)、爪哇根結線蟲(javaneseroot-knotnematode)(meloidogynejavanica)、蘋果根結線蟲(appleroot-knotnematode)(meloidogynemali)、咖啡根腐線蟲(coffeeroot-lesionnematode)(pratylenchuscoffeae)、刻痕根腐線蟲(pratylenchusdrenatus)、茶樹根腐線蟲tearoot-lesionnematode(pratylenchusloosi)、小麥根腐線蟲(californiaroot-lesionnematode)(pratylenchusneglectus)、穿刺根腐線蟲(cobb'sroot-lesionnematode)(pratylenchuspenetrans)、胡桃根腐線蟲(walnutroot-lesionnematode)(pratylenchusvulnus)、柑橘穿孔線蟲(citrusburrowingnematode)(radopholuscitrophilus)、香蕉穿孔線蟲(bananaburrowingnematode)(radopholussimilis)等的墊刃線蟲目(tylenchida)線蟲。人蟯蟲(pinworm)(enterobiusvermicularis)、馬蟯蟲(equinepinworm)(oxyurisequi)、兔子蟯蟲(rabbitpinworm)(passalurusambiguus)等的蟯蟲目(oxyurida)線蟲;豬蛔蟲(pigroundworm)(ascarissuum)、馬蛔蟲(horseroundworm)(parascarisequorum)、犬小蛔蟲(dogroundworm)(toxascarisleonina)、犬蛔蟲(dogintestinalroundworm)(toxocaracanis)、貓蛔蟲(felineroundworm)(toxocaracati)、牛蛔蟲(largecattleroundworm)(toxocaravitulorum)、異尖屬(anisakisspp.)、假新地線蟲屬(pseudoterranovaspp.)、雞盲腸蟲(caecalworm)(heterakisgallinarum)、雞蛔蟲(chickenroundworm)(ascaridiagalli)等的蛔蟲目(ascaridida)線蟲。麥地那蟲(guineaworm)(dracunculusmedinensis)、杜氏顎口蟲(gnathostomadoloresi)、剛棘顎口蟲(gnathostomahispidum)、日本顎口蟲(gnathostomanipponicum)、有棘顎口蟲(reddish-colouredworm)(gnathostomaspinigerum)、犬胃蟲(dogstomachworm)(physalopteracanis)、貓胃蟲(catstomachworm)(physalopterafelidis、p.praeputialis)、稀有胃蟲(feline/caninestomachworm)(physalopterarara)、東方眼蟲(eyeworm)(thelaziacallipaeda)、路德西眼蟲(bovineeyeworm)(thelaziarhodesi)、大口馬胃蟲(largemouthstomachworm)(draschiamegastoma)、小口胃蟲(equinestomachworm)(habronemamicrostoma)、胃蠅蟲(stomachworm)(habronemamuscae)、美麗食道蟲(gulletworm)(gongylonemapulchrum)、圓形樣豬胃蟲(thickstomachworm)(ascaropsstrongylina)、牛副絲蟲(parafilaria)(parafilariabovicola)、多乳突副絲蟲(parafilariamultipapillosa)、沖繩冠絲蟲(stephanofilariaokinawaensis)、班氏絲蟲(bancroftfilarial)(wuchereriabancrofti)、馬來絲蟲(brugiamalayi)、頸盤尾絲蟲(neckthreadworm)(onchocercacervicalis)、吉氏盤尾絲蟲(onchocercagibsoni)、喉瘤盤尾絲蟲(cattlefilarialworm)(onchocercagutturosa)、旋盤尾絲蟲(onchocercavolvulus)、指狀絲蟲(bovinefilarialworm)(setariadigitata)、馬絲狀蟲(peritonealworm)(setariaequina)、唇乳突絲蟲(setarialabiatopapillosa)、馬氏絲狀蟲(setariamarshalli)、犬絲蟲(dogheartworm)(dirofilariaimmitis)、羅阿絲蟲(africaneyeworm)(loaloa)等的旋尾線蟲目(spirurida)線蟲。鎖狀鉤頭蟲(moniliformismoniliformis)、大鉤頭蟲(giantthorny-headedworm)(macracanthorhynchushirudinaceus)等的鉤頭蟲類。廣節裂頭絳蟲(fishtapeworm)(diphyllobothriumlatum)、日本海裂頭絳蟲(diphyllobothriumnihonkaiense)、孟松裂頭絳蟲(mansontapeworm)(spirometraerinaceieuropaei)、大復殖孔絳蟲(diplogonoporusgrandis)等的假葉目(pseudophyllidea)絳蟲。有線絳蟲(mesocestoideslineatus)、有輪絳蟲(chickentapeworm)(raillietinacesticillus)、棘槽絳蟲(fowltapeworm)(raillietinaechinobothrida)、四角絳蟲(chickentapeworm)(raillietinatetragona)、胞狀絳蟲(caninetapeworm)(taeniahydatigena)、多頭絳蟲(caninetapeworm)(taeniamulticeps)、羊絳蟲(sheepmeasles)(taeniaovis)、豆狀絳蟲(dogtapeworm)(taeniapisiformis)、無鉤絳蟲(beeftapeworm)(taeniasaginata)、連節絳蟲(tapeworm(taeniaserialis)、有鉤絳蟲(porktapeworm)(taeniasolium)、貓絳蟲(felinetapeworm)(taeniataeniaeformis)、單包絳蟲(hydatidtapeworm)(echinococcusgranulosus)、多包絳蟲(smallfoxtapeworm)(echinococcusmultilocularis)、野貓包生絳蟲(echinococcusoligarthrus)、伏氏包生絳蟲(echinococcusvogeli)、縮小絳蟲(rattapeworm)(hymenolepisdiminuta)、小型絳蟲(dwarftapeworm)(hymenolepisnana)、瓜實絳蟲(double-poreddogtapeworm)(dipylidiumcaninum)、楔形絳蟲(amoebotaeniasphenoides)、漏斗狀絳蟲(choanotaeniainfundibulum)、鵪鶉絳蟲(metroliasthescoturnix)、大裸頭絳蟲(equinetapeworm)(anoplocephalamagna)、葉狀絳蟲(cecaltapeworm)(anoplocephalaperfoliata)、乳突絳蟲(dwarfequinetapeworm)(paranoplocephalamamillana)、貝氏莫尼茨絳蟲(commontapeworm)(monieziabenedeni)、擴張絳蟲(sheeptapeworm)(monieziaexpansa)、斯泰勒絳蟲屬(stilesiaspp.)等的圓葉目(cyclophyllidea)絳蟲。壺型吸蟲(pharyngostomumcordatum)、埃及血吸蟲(bloodfluke)(schistosomahaematobium)、日本住血吸蟲(bloodfluke)(schistosomajaponicum)、曼氏血吸蟲(bloodfluke)(schistosomamansoni)等的有壁吸蟲目(strigeidida)吸蟲。移睪棘口吸蟲(echinostomacinetorchis)、淺田棘口吸蟲(echinostomahortense)、巨大肝蛭(giantliverfluke)(fasciolagigantica)、肝蛭(commonliverfluke)(fasciolahepatica)、肥大吸蟲(fasciolopsisbuski)、平腹雙口吸蟲(homalogasterpaloniae)等的棘口吸蟲目(echinostomida)吸蟲。中華雙腔吸蟲(dicrocoeliumchinensis)、雙腔吸蟲(lancetliverfluke)(dicrocoeliumdendriticum)、非洲雙腔吸蟲(africanlancetfluke)(dicrocoeliumhospes)、小型胰闊盤吸蟲(小型膵蛭、eurytremacoelomaticum)、胰闊盤吸蟲(pancreaticfluke)(eurytremapancreaticum)、宮崎肺吸蟲(paragonimusmiyazakii)、大平肺吸蟲(paragonimusohirai)、衛氏肺吸蟲(lungfluke)(paragonimuswestermani)等的斜睪吸蟲目(plagiorchiida)吸蟲。對體屬(amphimerusspp.)、肝吸蟲(chineseliverfluke)(clonorchissinensis)、貓肝吸蟲(catliverfluke)(opisthorchisfelineus)、泰國肝吸蟲(southeastaasianliverfluke)(opisthorchisviverrini)、偽端盤屬(pseudamphistomumspp.)、次睪屬(metorchisspp.)、異次睪屬(parametorchisspp.)、異形吸蟲(intestinalfluke)(heterophyesheterophyes)、橫川吸蟲(metagonimusyokokawai)、前腸異形吸蟲(pygidiopsissumma)等的后睪吸蟲目(opisthorchiida)吸蟲。赤痢阿米巴(entamoebahistolytica、e.invadens)等的阿米巴類。二聯巴貝蟲(babesiabigemina)、牛巴貝蟲(babesiabovis)、大形馬巴貝蟲(babesiacaballi)、犬巴貝蟲(babesiacanis)、貓巴貝蟲(babesiafelis)、吉布森犬巴貝蟲(babesiagibsoni)、卵形巴貝蟲(babesiaovata)、貓胞裂蟲(cytauxzoonfelis)、熱帶梨形蟲病泰勒蟲屬(theileriaannulata)、假性沿岸熱泰勒蟲(theileriamutans)、小型梨形蟲(theileriaorientalis)、東沿岸熱泰勒蟲(theileriaparva)等的梨形蟲目(piroplasmida)胞子蟲類。曼氏血變蟲(haemoproteusmansoni)、雞白細胞蟲(leucocytozooncaulleryi)、熱帶熱瘧原蟲(plasmodiumfalciparum)、四日熱瘧原蟲(plasmodiummalariae)、卵形瘧原蟲(plasmodiumovale)、三日熱瘧原蟲(plasmodiumvivax)等的血胞子蟲目(haemosporida)胞子蟲類。核孢子蟲屬(caryosporaspp.)、堆形艾美耳球蟲(eimeriaacervulina)、牛艾美耳球蟲(eimeriabovis)、布氏艾美耳球蟲(eimeriabrunetti)、巨型艾美耳球蟲(eimeriamaxima)、毒害艾美耳球蟲(eimerianecatrix)、類綿羊艾美耳球蟲(eimeriaovinoidalis)、兔肝球蟲(eimeriastiedae)、雞盲腸球蟲(eimeriatenella)、犬等孢子球蟲(isosporacanis)、貓等孢子球蟲(isosporafelis)、豬等孢子球蟲(isosporasuis)、艾氏泰澤球蟲(tyzzeriaalleni)、鵝泰澤球蟲(tyzzeriaanseris)、毀滅泰澤球蟲(tyzzeriaperniciosa)、鴨溫揚球蟲(wenyonellaanatis)、蓋氏溫揚球蟲(wenyonellagagari)、犬隱孢子蟲(cryptosporidiumcanis)、貓隱孢子蟲(cryptosporidiumfelis)、人隱孢子蟲(cryptosporidiumhominis)、野生火雞隱孢子蟲(cryptosporidiummeleagridis)、老鼠隱孢子蟲(cryptosporidiummuris)、小形隱孢子蟲(cryptosporidiumparvum)、犬肉孢子蟲(sarcocystiscanis)、枯氏肉胞子蟲(sarcocystiscruzi)、貓肉孢子蟲(sarcocystisfelis)、人肉胞子蟲(sarcocystishominis)、米氏肉孢子蟲(sarcocystismiescheriana)、神經肉孢子蟲(sarcocystisneurona)、特南納住肉孢子蟲(sarcocystistenella)、卵形肉孢子蟲(sarcocystisovalis)、弓形蟲(toxoplasmagondii)、犬肝簇蟲(hepatozooncanis)、貓肝簇蟲(hepatozoonfelis)等的真球蟲目(eucoccidiorida)胞子蟲類。大腸小袋蟲(balantidiumcoli)等的前庭目(vestibuliferida)織毛蟲類。組織滴蟲(histomanasmeleagridis)、腸滴蟲(pentatrichomonashominis)、口腔滴蟲(trichomonastenax)等的滴蟲目(trichomonadida)鞭毛蟲類。蘭伯氏鞭毛蟲(giardiaintestinalis)、鼠梨形鞭毛蟲(giardiamuris)、野生火雞六鞭毛蟲(hexamitameleagridis)、小六鞭毛蟲(hexamitaparva)等的雙滴蟲目(diplomonadida)鞭毛蟲類。杜氏利什曼蟲(leishmaniadonovani)、幼兒利什曼蟲(leishmaniainfantum)、大形利什曼蟲(leishmaniamajor)、熱帶利什曼蟲(leishmaniatropica)、岡比亞錐蟲(trypanosomabruceigambiense)、羅得西亞錐蟲(trypanosomabruceirhodesiense)、克氏錐蟲(trypanosomacruzi)、媾疫錐蟲(trypanosomaequiperdum)、伊氏錐蟲(trypanosomaevansi)等的動質蟲目(kinetoplastida)鞭毛蟲類。本說明書中的“有用昆蟲”是指通過利用其生產物而有益于人類生活、或者被用于果樹·蔬菜的授粉等有助于農作業的效率化等的昆蟲,具體地說,例如可以舉出日本蜜蜂(japanesehoneybee)(apisceranajaponica)、西洋蜂(westernhoneybee)(apismellifera)、熊蜂(bumblebee)(bombusconsobrinuswittenburgi、b.diversusdiversus、b.hypocritahypocrita、b.ignitus、b.terrestris)、角額壁蜂(hornfacedbee)(osmiacornifrons)、蠶(silkworm)(bombyxmori)等,但有用昆蟲的具體例并不限于這些。本說明書中的“天敵”是指通過捕食或寄生而使特定種類的生物、特別是加害農作物的特定種類的生物死亡或抑制其繁殖的生物,具體地說,例如可以舉出下述生物,但天敵的具體例并不僅限定于此。笹川離顎繭蜂(dacnusasasakawai)、西伯利亞離顎繭蜂(dacnusasibirica)、科列馬·阿布拉小蜂(aphidiuscolemani)、菜粉蝶絨繭蜂(apantelesglomeratus)等的繭蜂科(braconidae);白足蚜小蜂(aphelinusalbipodus)、短翅蚜小蜂(aphelinusasychis)、棉花蚜小蜂(aphelinusgossypii)、條帶蚜小蜂(aphelinusmaculatus)、棉蚜蚜小蜂(aphelinusvaripes)、麗蚜小蜂(encarsiaformosa)、漿角蚜小蜂(eretmoceruseremicus)、蒙氏槳角蚜小蜂(eretmocerusmundus)等屬于蚜小蜂科(aphelinidae)和底比斯釉小蜂(chrysocharispentheus)、芙新姬小蜂(neochrysocharisformosa)、豌豆潛蠅姬小蜂(diglyphusisaea)、異角釉小蜂(hemiptarsenusvaricornis)等屬于姬小蜂科(eulophidae)等的寄生蜂(parasiticwasp);食蚜癭蚊(aphidophagousgallmidge)(aphidoletesaphidimyza);七星瓢蟲(seven-spotladybird)(coccinellaseptempunctata);異色瓢蟲(asianladybeetle)(harmoniaaxyridis);龜紋瓢蟲(predatorybeetle)(propyleajaponica);微小花蝽(oriusminutus)、明小花蝽(oriusnagaii)、東亞小花蝽(oriussauteri)、南方小花蝽(minutepiratebug)(oriusstrigicollis)等屬于花蝽科(anthocoridae)的捕食性蝽類(anthocoridpredatorybug);泛束盲蝽(pilophorustypicus)、煙盲蝽(nesidiocoristenuis)等屬于盲蝽科(miridae)的捕食性盲蝽(predatorymired);細腰兇薊馬(franklinothripsvespiformis)等屬于紋薊馬科(aeolothripidae)的捕食性薊馬(predatorythrips);臺灣叉草蛉(dichochrysaformosanus)、日本通草蛉(chrysoperlanipponensis)等屬于草蛉科(chrysopidae)的草蛉(greenlacewing);加州新小綏螨(neoseiuluscalifornicus)、黃瓜鈍綏螨(amblyseiuscucumeris)、退變鈍綏螨(amblyseiusdegenerans)、斯氏鈍綏螨(amblyseiusswirskii)、智利小植綏螨(phytoseiuluspersimilis)等屬于植綏螨科(phytoseiidae)的植綏螨(predatorymite);擬環紋豹蛛(wolfspider)(pardosapseudoannulata);三突花蛛(crabspider)(misumenopstricuspidatus)。式(i)所表示的本發明化合物可通過例如下述方法進行制造。制造法a【化9】對于式(ii)[式中,g2、r1、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物或其鹽(例如鹽酸鹽、氫溴酸鹽等鹽)與式(iii)所表示的化合物[式中,g1表示與上述相同含義,j1表示氯原子、溴原子、c1~c4烷基羰酰氧基(例如新戊酰氧基)、c1~c4烷氧羰基氧基(例如異丁氧基羰酰氧基)或氮唑基(例如咪唑-1-基)等],根據需要使用苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、二乙醚、叔丁基甲醚、四氫呋喃、1,4-二氧六環、乙酸乙酯、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、乙腈、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,根據需要在相對于式(ii)所表示的化合物1當量為1當量~3當量的碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、乙酸鈉、三乙胺、乙基二異丙胺、n-甲基嗎啉、吡啶、4-(二甲氨基)吡啶等堿的存在下,在0℃~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行30分鐘~24小時反應,從而可得到式(i)中的w為氧原子、r4為氫原子的式(ia)[式中,g1、g2、r1、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的本發明化合物。此處使用的式(iii)所表示的化合物中有些為公知化合物,一部分可以市售品的形式獲得。并且,除此以外的物質也可使用文獻記載的公知方法進行合成,所述方法例如為:依據jurnalofmedicinalchemistry[j.med.chem.]1991年,34卷,1630頁等所記載的方法,使相應的公知羧酸與亞硫酰氯、五氯化磷或乙二酰氯等鹵化劑發生反應的方法;依據tetrahedronletters[tetrahedronlett.]2003年,44卷,4819頁、jurnalofmedicinalchemistry[j.med.chem.]1991年,34卷,222頁等所記載的方法,使相應的公知羧酸與特戊酰氯或氯甲酸異丁酯等有機酰鹵化物、根據需要在堿的存在下發生反應的方法;或者在thejournaloforganicchemistry[j.org.chem.]1989年,54卷,5620頁等中記載的使相應的公知羧酸與羰基二咪唑或磺酰基二咪唑等發生反應的方法等。制造法b【化10】對于式(iv)[式中,g1、g2、w、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的化合物1當量與1當量~3當量的式(v)[式中,r1表示與上述相同含義]所表示的化合物或其鹽(例如鹽酸鹽、氫溴酸鹽等),根據需要使用苯、甲苯、甲醇、乙醇、四氫呋喃、乙酸、吡啶、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,根據需要在相對于式(iv)所表示的化合物1當量為1當量~4當量的氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、乙酸鈉、三乙胺或吡啶等堿的存在下,或者添加相對于式(iv)所表示的化合物1當量為0.1當量~1當量的鹽酸、硫酸等作為催化劑,在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍反應1~48小時反應,從而可得到式(i)[式中,g1、g2、w、r1、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的本發明化合物。制造法c【化11】對于式(iv)[式中,g1、g2、w、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的化合物1當量與1當量當量~3當量的羥胺或其鹽(例如鹽酸鹽、硫酸鹽等),根據需要使用甲醇、乙醇、1,4-二氧六環、乙腈、吡啶、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,根據需要在相對于式(iv)所表示的化合物1當量為1~4當量的氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、乙酸鈉、乙基二異丙胺或吡啶等堿的存在下,在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行1~24小時反應,從而可合成出式(vi)[式中,g1、g2、w、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的化合物;對于式(vi)所表示的化合物與相對于1當量的式(vi)所表示的化合物為1當量~10當量的式(vii)[式中,r1表示與上述相同含義,j2表示氯原子、溴原子、碘原子、c1~c4烷基磺酸酯基(例如,甲烷磺酰氧基等)或c1~c4鹵代烷基磺酸酯基(例如,三氟甲烷磺酰氧基等)等]所表示的化合物,根據需要在氮、氬等惰性氣體氣氛下,根據需要使用苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氫呋喃、丙酮、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、水或這些物質中的兩種以上的任意比例的混合物等作為溶劑,根據需要在相對于1當量的式(vi)所表示的化合物為1當量當量~3當量的氫化鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫或三乙胺等堿的存在下,根據需要添加相對于1當量的式(vi)所表示的化合物為0.01當量~1當量的四丁基溴化銨、碘化鉀等作為催化劑,在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行1~24小時反應,從而可得到式(i)[式中,g1、g2、w、r1、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的本發明化合物。此處使用的式(vii)所表示的化合物為公知化合物,一部分還可以以市售品的形式獲得。并且,對于除此以外的物質,也可依據公知化合物的相關文獻記載中的一般合成方法進行合成。制造法d【化12】對于式(viii)[式中,g1、g2、w、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的化合物,使用例如依據thejournaloforganicchemistry[j.org.chem.]2004年,69卷,8997頁等的記載與亞硝酸鈉發生反應的方法;依據tetrahedron1990年,46卷,587頁等的記載與氯化錫(ii)-苯基硫醇發生反應的方法;依據thejournaloforganicchemistry[j.org.chem.]1983年,48卷,2766頁等的記載與二硫化碳發生反應的方法等來進行反應,從而可得到式(vi)[式中,g1、g2、w、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的化合物。對于如此得到的式(vi)所表示的化合物,通過與制造法c同樣地與式(vii)[式中,r1和j2表示與上述相同含義]所表示的化合物發生反應,能夠導向式(i)[式中,g1、g2、w、r1、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的本發明化合物。制造法e【化13】對于式(i)中的w為氧原子、r4為氫原子的式(ia)[式中,g1、g2、r1、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的本發明化合物1當量與1~10當量的式(ix)[式中,r4表示氫原子以外的與上述相同的含義,j3表示氯原子、溴原子、碘原子、c1~c4烷基羰酰氧基(例如新戊酰氧基等)、c1~c4烷基磺酸酯基(例如甲烷磺酰氧基等)、c1~c4鹵代烷基磺酸酯基(例如三氟甲烷磺酰氧基等)、芳基磺酸酯基(例如苯磺酰氧基、對甲苯磺酰氧基等)或氮唑基(例如咪唑-1-基等)等良好的離去基團]所表示的化合物,根據需要使用叔丁基甲醚、四氫呋喃、1,4-二氧六環、乙腈或n、n-二甲基甲酰胺等極性溶劑,根據需要在相對于式(ia)所表示的化合物1當量為1當量~3當量的氫化鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、三乙胺或吡啶等堿的存在下,在0~90℃的溫度范圍進行10分鐘~24小時反應,從而可得到式(i)中的w為氧原子的式(ib)[式中,g1、g2、r1、r2和r3表示與上述相同含義,r4表示氫原子以外的與上述相同的含義]所表示的本發明化合物。此處使用的式(ix)所表示的化合物中有些為公知化合物,一部分可以市售品的形式獲得。并且,除此以外的物質也可依據公知化合物的相關文獻記載中的一般合成方法進行合成,所述合成方法例如為chemicalandpharmaceuticalbulletin[chem.pharm.bull.]1986年,34卷,540頁和2001年,49卷,1102頁;journaloftheamericanchemicalsociety[j.am.chem.soc.]1964年,86卷,4383頁;thejournaloforganicchemistry[j.org.chem.]1983年,48卷,5280頁;organicsynthesis[org.synth.]1988年,collectivevolume6卷,101頁;synlett2005年,2847頁;synthesis1990年,1159頁;日本國專利申請公報(jp05/125017號公報);歐洲專利公報(ep0,051,273號公報);英國專利公報(gb2,161,802號公報)等所記載的方法。制造法f【化14】對于式(i)中的w為氧原子的式(ib)[式中,g1、g2、r1、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的本發明化合物1當量與1~10當量的五硫化二磷、五硫化二磷-hmdo(六甲基二硅氧烷)或勞森試劑(lawesson'sreagent;2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷雜丁環=2,4-二硫醚)等硫化劑,根據需要使用苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃、1,4-二氧六環或hmpa等作為溶劑,根據需要在相對于式(ib)所表示的化合物1當量為1當量~4當量的碳酸氫鈉、三乙胺或吡啶等堿的存在下,在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行10分鐘至50小時反應,或者使用溶劑量的作為堿的吡啶,在80℃~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行1~3小時反應,從而可得到式(i)中的w為硫原子的式(ic)[式中,g1、g2、r1、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的本發明化合物。在制造法a~制造法f中,對于反應終止后的反應混合物進行直接濃縮,或者溶解在有機溶劑中在水洗后進行濃縮,或者投入到冰水中在有機溶劑提取后進行濃縮,通過進行這樣的通常的后處理,可得到目的物肟取代酰胺化合物。并且,在需要進行提純時,可通過再結晶、柱色譜、薄層色譜、液相色譜分取等任意的提純方法進行分離、提純。制造法a中所使用的式(ii)所表示的化合物例如可如反應式1~反應式3那樣進行合成。反應式1【化15】對于式(x)[式中,g2、r2和r3表示與上述相同含義,j4表示氯原子、溴原子或碘原子等]所表示的化合物1當量與1當量~1.5當量的鄰苯二甲酰亞胺鉀,例如使用甲苯、二氯甲烷、四氫呋喃、1,4-二氧六環、丙酮、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、二甲基亞砜等作為溶劑,根據需要在碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉等堿0.1當量~2當量的存在下,根據需要添加0.1當量~1當量的四丁基碘化銨、三丁基十六烷基溴化膦、冠醚(18-crown-6)等作為催化劑,在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行0.5小時~24小時反應,從而得到式(xi)[式中,g2、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物,使所得到的式(xi)所表示的化合物在與制造法b同樣的條件下與式(v)[式中,r1表示與上述相同含義]所表示的化合物發生反應,由此可合成出式(xii)[式中,g2、r1、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物。接下來,對于式(xii)所表示的化合物,根據需要使用甲苯、二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、四氫呋喃、1,4-二氧六環、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,根據需要在氮、氬等惰性氣體氣氛下,與相對于式(xii)所表示的化合物1當量為1當量~4當量的肼一水合物或肼水溶液在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行1小時~24小時反應,從而可得到式(ii)[式中,g2、r1、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物。此處使用的式(x)所表示的化合物中有些為公知化合物,一部分還可以以市售品的形式獲得。并且,對于除此以外的物質,也可依據公知化合物的相關文獻記載中的一般合成方法進行合成。反應式2【化16】使式(x)[式中,g2、r2、r3和j4表示與上述相同含義]所表示的化合物與式(v)[式中,r1表示與上述相同含義]所表示的化合物在與制造法b同樣的條件下發生反應,從而得到式(xiii)[式中,g2、r1、r2、r3和j4表示與上述相同含義]所表示的化合物,使所得到的式(xiii)所表示的化合物與反應式1同樣地與鄰苯二甲酰亞胺鉀發生反應,從而可合成式(xii)[式中,g2、r1、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物。接下來,使式(xii)所表示的化合物與反應式1同樣地與肼一水合物或肼水溶液發生反應,從而可得到式(ii)[式中,g2、r1、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物。反應式3【化17】依據例如tetrahedronletters[tetrahedronlett.]2002年,43卷,8223頁和2005年,46卷,8587頁、thejournaloforganicchemistry[j.org.chem.]2006年,71卷,9861頁等所記載的方法,使公知的式(xiv)[式中,g2表示與上述相同含義,j4表示氫原子、氯原子、溴原子或碘原子等]所表示的化合物與烷基鋰或格氏反應劑等發生反應,從而制備出式(xv)[式中,g2表示與上述相同含義,m表示li、mgcl、mgbr或mgi等]所表示的化合物,使所制備出的式(xv)所表示的化合物與式(xvi)[式中,r2和r3表示與上述相同含義,r表示叔丁基或芐基等,j5表示二甲氨基、n-甲基甲氧基氨基、哌啶-1-基或苯并三唑-1-基等]所表示的化合物發生反應,從而可得到式(xvii)[式中,g2、r2、r3和r表示與上述相同含義]所表示的化合物。此處使用的式(xvi)所表示的化合物中有些為公知化合物,一部分還可以以市售品的形式獲得。并且,對于除此以外的物質,也可依據公知化合物的相關文獻記載中的一般合成方法進行合成。接下來,使式(xvii)所表示的化合物與式(v)[式中,r1表示與上述相同含義]所表示的化合物在與制造法b同樣的條件下發生反應,從而得到式(xviii)[式中,g2、r1、r2、r3和r表示與上述相同含義]所表示的化合物,對于所得到的式(xviii)所表示的化合物,使用與取代基r相應的公知反應條件進行脫保護,從而可得到式(ii)[式中,g2、r1、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物或其鹽(例如鹽酸鹽、氫溴酸鹽、三氟醋酸鹽、對甲苯磺酸鹽等)。制造法b和制造法c中使用的式(iv)所表示的化合物例如可如反應式4或反應式5那樣進行合成。反應式4【化18】使式(iii)所表示的化合物[式中,g1和j1表示與上述相同含義]與式(xix)[式中,g2、r2和r3表示與上述相同含義,r4表示氫原子、c1~c6烷基等]所表示的化合物或其鹽(例如鹽酸鹽、氫溴酸鹽、三氟醋酸鹽、對甲苯磺酸鹽等)在與制造法a同樣的條件下發生反應,從而可得到式(iv)中的w為氧原子的式(ivb)[式中,g1、g2、r2和r3表示與上述相同含義,r4表示氫原子、c1~c6烷基等]所表示的化合物。反應式5【化19】對于式(xx)[式中,g1、r2、r3和r4表示與上述相同含義]所表示的化合物,使用例如journalofmedicalchemistry[j.med.chem.]2004年,47卷,6884頁;bioorganicandmedicalchemistryletters[bioorganic&med.chem.lett.]2012年,22卷,5485頁等所記載的方法等發生反應,從而可合成出式(xxi)[式中,g1、r2、r3、r4和j5表示與上述相同含義]所表示的化合物,對于所合成出的式(xxi)所表示的化合物,與反應式3同樣地與式(xv)[式中,g2和m表示與上述相同含義]所表示的化合物發生反應,從而可得到式(iv)中的w為氧原子的式(ivb)[式中,g1、g2、r2和r3表示與上述相同含義,r4表示氫原子、c1~c6烷基等]所表示的化合物。此處使用的式(xx)所表示的化合物中有些為公知化合物,一部分還可以以市售品的形式獲得。并且,對于除此以外的物質,也可依據公知化合物的相關文獻記載中的一般合成方法進行合成。制造法b中使用的式(v)所表示的化合物中有些為公知化合物,一部分可以市售品的形式獲得。并且,除此以外的物質例如還可如下進行合成。反應式6【化20】即,使n-羥基鄰苯二甲酰亞胺與式(xxii)[式中,r1表示與上述相同含義,j6表示氯原子、溴原子、碘原子或羥基]所表示的化合物依據例如journalofmedicalchemistry[j.med.chem.]2008年,51卷,4601頁、國際專利申請公報(wo2008/055013號公報)等所記載的方法進行反應,從而得到式(xxiii)[式中,r1表示與上述相同含義]所表示的化合物,使所得到的式(xxiii)所表示的化合物在與反應式1同樣的條件下與肼一水合物或肼水溶液發生反應,從而可合成式(v)[式中,r1表示與上述相同含義]所表示的化合物。此處使用的式(xxii)所表示的化合物為公知化合物,一部分還可以以市售品的形式獲得。并且,對于除此以外的物質,也可依據公知化合物的相關文獻記載中的一般合成方法進行合成。制造法d中使用的式(viii)所表示的化合物例如可如下進行合成。反應式7【化21】即,使式(iii)所表示的化合物[式中,g1和j1表示與上述相同含義]與式(xxiv)[式中,r4表示氫原子、c1~c6烷基等]所表示的化合物或其鹽(例如鹽酸鹽等)在與制造法a同樣的條件下發生反應,從而可得到式(xxv)[式中,g1表示與上述相同含義,r4表示氫原子、c1~c6烷基等]所表示的化合物。此處使用的式(xxiv)所表示的伯胺類為公知化合物,一部分還可以以市售品的形式獲得。并且,除此以外的物質也可依據文獻記載的通常的伯胺類合成方法進行合成。接下來,使所得到的式(xxv)所表示的化合物依據文獻記載的公知方法、例如依據國際專利申請公報(wo2007/026965號公報)、tetrahedronletters[tetrahedronlett.]1994年,35卷,7107頁、國際專利申請公報(wo2006/067103號公報)、thejournaloforganicchemistry[j.org.chem.]1987年,52卷,5475頁等所記載的方法進行反應,從而可合成式(xxvi)[式中,g1表示與上述相同含義,r4表示氫原子、c1~c6烷基等,j7表示氯原子、c1~c4烷基羰酰氧基(例如,乙酰氧基等)、c1~c4烷基磺酸酯基(例如甲烷磺酰氧基等)或芳基磺酸酯基(例如苯磺酰氧基等)等]所表示的化合物。使如此得到的式(xxvi)所表示的化合物與式(xxvii)[式中,g2表示與上述相同含義]所表示的化合物依據例如bulletinofthechemistrysocietyofjapan[bull.chem.soc.jpn.]2004年,77卷,2219頁、tetrahedronletters[tetrahedronlett.]2006年,47卷,3501頁、thejournaloforganicchemistry[j.org.chem.]2004年,69卷,8997頁等所記載的方法發生反應,從而可得到式(viii)中的w為氧原子、r2和r3為氫原子的式(viiib)[式中,g1和g2表示與上述相同含義,r4表示氫原子、c1~c6烷基等]所表示的化合物。式(xix)所表示的化合物可通過使用公知方法對如反應式3那樣所得到的式(xvii)所表示的化合物進行脫保護來制造,也可按照例如反應式8~反應式11的方式來合成。反應式8【化22】對于式(x)[式中,g2、r2、r3和j4表示與上述相同含義]所表示的化合物與六亞甲基四胺,依據例如journalofheterocyclicchemistry[j.heterocyclicchem.]1987年,24卷,297頁等所記載的方法,根據需要使用甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙醇、二乙醚、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,根據需要添加碘化鈉等,在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行1小時~24小時反應,得到式(xxviii)[式中,g2、r2、r3和j4表示與上述相同含義]所表示的季銨鹽,對于所得到的式(xxviii)所表示的季銨鹽,例如可使用甲醇、乙醇、乙腈、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,在鹽酸、氫溴酸等酸催化劑存在下,在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行0.5小時~48小時水解,從而可得到式(xix)中的r4為氫原子的式(xixa)[式中,g2、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物的鹽酸鹽或氫溴酸鹽。并且,在反應終止后,還可以通過使用氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿進行中和,以游離胺的形式進行分離。反應式9【化23】對于式(x)[式中,g2、r2、r3和j4表示與上述相同含義]所表示的化合物與疊氮化鈉或疊氮化鋰,依據例如thejournaloforganicchemistry[j.org.chem.]1986年,51卷,3374頁等所記載的方法,根據需要使用甲苯、甲醇、四氫呋喃、丙酮、n,n-二甲基甲酰胺、乙腈、二甲基亞砜、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,根據需要添加甲基三辛基氯化銨、碘化鉀等作為催化劑,在0~50℃的溫度范圍進行0.5小時~18小時反應,從而得到式(xxix)[式中,g2、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物,對于所得到的式(xxix)所表示的化合物,例如使用甲醇、乙醇、二乙醚、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,在鈀或鉑催化劑存在下,根據需要添加鹽酸等,在1氣壓~10氣壓的氫氣氛下在室溫進行0.5小時~24小時氫化,或者使用例如二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙酸乙酯等作為溶劑,與氯化錫(ii)等還原劑在室溫~60℃的溫度范圍進行3小時~18小時反應,或者使用例如四氫呋喃、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,與三苯基膦和水在0℃~室溫的溫度范圍進行0.5小時~24小時反應,從而可得到式(xix)中的r4為氫原子的式(xixa)[式中,g2、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物。并且,根據需要,在反應終止后,還可通過利用鹽酸、氫溴酸、三氟乙酸、對甲苯磺酸等進行處理,從而獲得它們的鹽的形式。反應式10【化24】對于式(x)[式中,g2、r2、r3和j4表示與上述相同含義]所表示的化合物與二甲酰亞胺鈉鹽,依據例如tetrahedronletters[tetrahedronlett.]1989年,30卷,5285頁等所記載的方法,使用例如n,n-二甲基甲酰胺、乙腈等作為溶劑,在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行2小時~24小時反應,從而得到式(xxx)[式中,g2、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物,對于所得到的式(xxx)所表示的化合物,使用例如甲醇、乙醇、1,4-二氧六環、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,使用例如鹽酸等酸,在室溫~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行1小時~24小時水解,可得到式(xix)中的r4為氫原子的式(xixa)[式中,g2、r2和r3表示與上述相同含義]所表示的化合物的鹽酸鹽等。并且,在反應終止后,還可通過利用氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿進行中和,從而以游離胺的形式進行分離。反應式11【化25】對于式(x)[式中,g2、r2、r3和j4表示與上述相同含義]所表示的化合物與式(xxiv)[式中,r4表示氫原子、c1~c6烷基等]所表示的胺或其鹽,根據需要使用甲苯、二氯甲烷、甲醇、乙醇、二乙醚、四氫呋喃、4-甲基-2-戊酮、乙酸乙酯、n,n-二甲基甲酰胺、乙腈、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等作為溶劑,過量使用式(xxiv)所表示的化合物,或者在氫氧化鈉、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、三乙胺、乙基二異丙胺等堿的存在下,在0℃~反應混合物的回流溫度的溫度范圍進行1小時~24小時反應,從而可得到式(xix)[式中,g2、r2和r3表示與上述相同含義,r4表示氫原子、c1~c6烷基等]所表示的化合物。式(xxvii)所表示的化合物中有些為公知化合物,一部分可以市售品的形式獲得。并且,除此以外的物質也可按照例如反應式12或反應式13的方式進行合成。反應式12【化26】對于式(xxxi)[式中,y1、y2、y3、y4、y5和j4表示與上述相同含義]所表示的化合物,依據文獻記載的公知方法、例如thejournaloforganicchemistry[j.org.chem.]2004年,69卷,6907頁等所記載的方法,根據需要使用苯、二乙醚、叔丁基甲醚、乙腈、水或這些物質中的兩種以上以任意比例混合的混合物等溶劑,在0℃~室溫的溫度范圍與亞硝酸銀進行30分鐘~24小時反應,或者依據例如tetrahedron2009年,65卷,1660頁等所記載的方法,根據需要使用n,n-二甲基甲酰胺等溶劑,在-78℃~室溫的溫度范圍與亞硝酸鈉-脲發生1小時~6小時反應,從而可得到式(xxvii)中的g2為g2-1的式(xxviia)[式中,y1、y2、y3、y4和y5表示與上述相同含義]所表示的化合物。此處使用的式(xxxi)所表示的化合物為公知化合物,一部分還可以以市售品的形式獲得。并且,對于除此以外的物質,也可依據公知化合物的相關文獻記載中的一般合成方法進行合成。反應式13【化27】對于式(xxxii)[式中,y1、y2、y3、y4和j4表示與上述相同含義]所表示的化合物與硝基甲烷,依據文獻記載的公知方法、例如heterocycles1987年,26卷,3259頁、國際專利申請公報(wo2004/096772號公報)等所記載的方法,根據需要使用四氫呋喃、二甲基亞砜等溶劑,根據需要在氫化鈉、叔丁醇鉀等堿的存在下,在0~80℃的溫度范圍進行1小時~24小時反應,從而可得到式(xxvii)中的g2為g2-2的式(xxviib)[式中,y1、y2、y3和y4表示與上述相同含義]所表示的化合物。此處使用的式(xxxii)所表示的化合物為公知化合物,一部分還可以以市售品的形式獲得。并且,對于除此以外的物質,也可依據公知化合物的相關文獻記載中的一般合成方法進行合成。在這些各反應中,在反應終止后,通過進行通常的后處理,可得到作為制造法a~制造法d的原料化合物的各制造中間體。并且,通過這些方法制造的各制造中間體可在不進行分離·提純的情況下分別直接用于接下來的工序的反應中。作為可使用這些方法制造的包含在本發明中的式(i)所表示的肟取代酰胺化合物,具體地說,例如可以舉出下述第1組的化合物、第2組的化合物。但是,下述第1組的化合物、第2組的化合物是用于進行示例的,本發明中所包含的肟取代酰胺化合物并不僅限定于此。需要說明的是,上述各組化合物中的取代基的組合在第2表和第3表中示出。表中,et的記載表示乙基,以下同樣,n-pr和pr-n表示正丙基、i-pr和pr-i表示異丙基、c-pr和pr-c表示環丙基、n-bu和bu-n表示正丁基、i-bu和bu-i表示異丁基、s-bu和bu-s表示仲丁基、c-bu和bu-c表示環丁基、t-bu和bu-t表示叔丁基、pen表示戊基、c-pen和pen-c表示環戊基、hex表示己基、c-hex和hex-c表示環己基、ph表示苯基、1-naph表示1-萘基、2-naph表示2-萘基。并且,第2表和第3表中,d-1-1a~d-35-b所表示的芳香族雜環分別表示下述結構。【化28】【化29】例如,[ch2(d-5-3b)-3-cl]的記載表示3-氯異噁唑-5-基甲基。表中,e-2-1a~e-17-3a所表示的脂肪族雜環分別表示下述結構。【化30】例如,[ch2(e-4-1a)cho]的記載表示1-甲酰基氮雜環丁烷-2-基甲基。表中,m-3-b~m-19-a所表示的部分飽和雜環分別表示下述結構。【化31】例如,[ch2(m-4-2a)ch3]的記載表示3-甲基-4,5-二氫異噁唑-5-基甲基。進而,表中,t-1~t-9分別表示下述結構。【化32】第1組的化合物([i]-1~[i]-68)【化33】【化34】【化35】【化36】【化37】【化38】【化39】上述第1組的化合物中的取代基的組合在第2表中示出。第2表中,取代基r2一欄中的(r)和(s)的記載表示在r2所鍵接的碳原子的光學異構體的混合比例中,(r)-體和(s)-體分別為90%以上。取代基g2一欄中的g2-1~g2-10的記載分別表示下述具體結構式。【化40】取代基y2、y4和y5欄中的“-”的記載表示各自所對應的取代基不存在。取代基r1欄中的(e)和(z)的記載表示在取代基r1所鍵接的肟幾何異構體的混合比例中,(e)-體和(z)-體分別為90%以上。【表2-1】第2表【表2-2】第2表(續)【表2-3】第2表(續)【表2-4】第2表(續)【表2-5】第2表(續)【表2-6】第2表(續)【表2-7】第2表(續)【表2-8】第2表(續)【表2-9】第2表(續)【表2-10】第2表(續)【表2-11】第2表(續)【表2-12】第2表(續)【表2-13】第2表(續)【表2-14】第2表(續)【表2-15】第2表(續)【表2-16】第2表(續)【表2-17】第2表(續)【表2-18】第2表(續)【表2-19】第2表(續)【表2-20】第2表(續)【表2-21】第2表(續)【表2-22】第2表(續)【表2-23】第2表(續)【表2-24】第2表(續)【表2-25】第2表(續)【表2-26】第2表(續)【表2-27】第2表(續)【表2-28】第2表(續)【表2-29】第2表(續)【表2-30】第2表(續)【表2-31】第2表(續)【表2-32】第2表(續)【表2-33】第2表(續)【表2-34】第2表(續)【表2-35】第2表(續)【表2-36】第2表(續)【表2-37】第2表(續)【表2-38】第2表(續)【表2-39】第2表(續)【表2-40】第2表(續)【表2-41】第2表(續)【表2-42】第2表(續)【表2-43】第2表(續)【表2-44】第2表(續)【表2-45】第2表(續)【表2-46】第2表(續)【表2-47】第2表(續)【表2-48】第2表(續)【表2-49】第2表(續)【表2-50】第2表(續)【表2-51】第2表(續)【表2-52】第2表(續)【表2-53】第2表(續)【表2-54】第2表(續)【表2-55】第2表(續)【表2-56】第2表(續)【表2-57】第2表(續)【表2-58】第2表(續)【表2-59】第2表(續)【表2-60】第2表(續)【表2-61】第2表(續)【表2-62】第2表(續)【表2-63】第2表(續)【表2-64】第2表(續)【表2-65】第2表(續)【表2-66】第2表(續)【表2-67】第2表(續)【表2-68】第2表(續)第2組的化合物([i]-69~[i]-92)【化41】【化42】【化43】上述第2組的化合物中的取代基的組合在第3表中示出。【表3-1】第3表【表3-2】第3表(續)【表3-3】第3表(續)【表3-4】第3表(續)【表3-5】第3表(續)【表3-6】第3表(續)【表3-7】第3表(續)【表3-8】第3表(續)【表3-9】第3表(續)【表3-10】第3表(續)【表3-11】第3表(續)【表3-12】第3表(續)本發明化合物可以驅除在松杉目(pinales)、木蘭類(magnoliids)、單子葉植物(monocots)、真雙子葉植物(eudicots)等維管束植物(tracheophyta)中產生的植物病害以及哺乳類(mammalia)、鳥類(aves)、爬蟲類(reptilia)、真骨魚類(actinopterygii)等脊椎動物(vertebrata)感染癥的病原菌,進而能夠驅除植物寄生性或動物寄生性的線性動物、鉤頭動物、扁形動物和原生動物等有害生物。作為植物的有害生物,可以舉出子囊菌門(ascomycota)菌類、擔子菌門(basidiomycota)菌類、壺菌門(chitridiomycota)菌類、芽枝霉門(blastocladiomycota)菌類、毛霉菌門(mucoromycotina)菌類、絲足蟲門(cercozoa)原生生物、不等鞭毛門(heterokontophyta)卵菌類(oomycetes)、放線菌門(actinobacteria)革蘭氏陽性菌類、軟壁菌門(tenericutes)革蘭氏陽性菌類、變形菌門(proteobacteria)革蘭氏陰性菌類和滑刃線蟲目(aphelenchida)線蟲、墊刃線蟲目(tylenchida)線蟲等,這些之中,特別是針對屬于子囊菌門和擔子菌門的植物病原性真菌類、屬于滑刃線蟲目和墊刃線蟲目的植物寄生性線蟲類,本發明化合物以低濃度即可發揮出優異的防除效果。作為動物的有害生物,可以舉出子囊菌門(ascomycota)菌類、擔子菌門(basidiomycota)菌類、放線菌門(actinobacteria)革蘭氏陽性菌類、厚壁菌門(firmicutes)革蘭氏陽性菌類、軟壁菌門(tenericutes)革蘭氏陽性菌類、變形菌門(proteobacteria)革蘭氏陰性菌類和刺嘴目(enoplida)線蟲、桿線蟲目(rhabditida)線蟲、圓線蟲目(strongylida)線蟲、蛔蟲目(ascaridida)線蟲、旋尾線蟲目(spirurida)線蟲、鉤頭蟲類、假葉目(pseudophyllidea)絳蟲、圓葉目(cyclophyllidea)絳蟲、有壁吸蟲目(strigeidida)吸蟲、棘口吸蟲目(echinostomida)吸蟲、斜睪吸蟲目(plagiorchiida)吸蟲、后睪吸蟲目(opisthorchiida)吸蟲、阿米巴類、梨形蟲目(piroplasmida)胞子蟲類、血胞子蟲目(haemosporida)胞子蟲類、真球蟲目(eucoccidiorida)胞子蟲類、前庭目(vestibuliferida)織毛蟲類、滴蟲目(trichomonadida)鞭毛蟲類、雙滴蟲目(diplomonadida)鞭毛蟲類、動質蟲目(kinetoplastida)鞭毛蟲類等,這些之中,特別是針對屬于卷尾猴科(cebidae)、猴科(cercopithecidae)、人科(hominidae)、兔科(leporidae)、毛絲鼠科(chinchillidae)、豚鼠科(caviidae)、倉鼠科(cricetidae)、鼠科(muridae)、松鼠科(sciuridae)、駱駝科(camelidae)、豬科(suidae)、鹿科(cervidae)、牛科(bovidae)、貓科(felidae)、犬科(canidae)、貂科(mustelidae)、馬科(equidae)、袋鼠科(macropodidae)等的哺乳類(mammalia)的內部寄生蟲,尤其是針對寄生在豬科、牛科、貓科、犬科和馬科哺乳動物中的屬于刺嘴目、桿線蟲目、圓線蟲目、滑刃線蟲目、墊刃線蟲目、蛔蟲目、旋尾線蟲目的動物寄生性線蟲的驅除中,本發明化合物顯示出優異的效果。并且,本發明化合物即使針對對于現有殺菌劑·殺線蟲劑發展出了抗性的有害生物也是有效的,進而,本發明化合物具有對于哺乳類、魚類、甲殼類、天敵類和有用昆蟲等非目標生物幾乎沒有不良影響的極為有用的特長。在本發明化合物的使用中,通常與適當的固體載體或液體載體混合,進一步根據需要添加表面活性劑、滲透劑、粘展劑(展著剤)、增稠劑、防凍劑、粘合劑、防固結劑、崩解劑、消泡劑、防腐劑和抗分解劑等,可制成液劑(solubleconcentrate)、乳劑(emulsifiableconcentrate)、可濕性粉劑(wettablepowder)、水溶劑(watersolublepowder)、顆粒可濕性粉劑(waterdispersiblegranule)、顆粒水溶劑(watersolublegranule)、懸浮劑(suspensionconcentrate)、乳濁劑(concentratedemulsion)、懸乳液(suspoemulsion)、微乳液(microemulsion)、粉劑(dustablepowder)、粒劑(granule)、片劑(tablet)和乳化性凝膠劑(emulsifiablegel)等任意劑型的制劑供于實際使用。并且,從省力和提高安全性的方面出發,也可以將上述任意劑型的制劑封入到水溶性膠囊和水溶性膜的袋等水溶性包裝體中。作為固體載體,可以舉出例如石英、方解石、海泡石、白云巖、白堊石、高嶺石、葉蠟石、絹云母、敘永石、甲基敘永石、木節土、蛙目粘土、陶石、zeeklite、水鋁英石、白砂、云母、滑石、膨潤土、活性白土、酸性白土、輕石、凹凸棒石、沸石和硅藻土等天然礦物質;例如燒制粘土、珍珠巖、火山灰中空球、蛭石、凹凸棒粘土燒制硅藻土等天然礦物質的燒制品;例如碳酸鎂、碳酸鈣、碳酸鈉、碳酸氫鈉、硫酸銨、硫酸鈉、硫酸鎂、磷酸氫二銨、磷酸二氫銨和氯化鉀等無機鹽類;例如葡萄糖、果糖、蔗糖和乳糖等糖類;例如淀粉、粉末纖維素和糊精等多糖類;例如脲、脲衍生物、苯甲酸和苯甲酸鹽等有機物;例如木粉、軟木粉、玉米棒、胡桃殼和煙草莖等植物類;飛灰、白炭黑(例如,含水合成二氧化硅、無水合成二氧化硅和含水合成硅酸鹽等)以及肥料等。作為液體載體,例如可以舉出二甲苯、烷基(c9或c10等)苯、苯基二甲苯基乙烷和烷基(c1或c3等)萘等芳香族烴類;機械油、正鏈烷烴、異鏈烷烴和環烷烴等脂肪族烴類;煤油等芳香族烴與脂肪族烴的混合物;乙醇、異丙醇、環己醇、苯氧基乙醇和苯甲醇等醇;乙二醇、丙二醇、二甘醇、異己二醇、聚乙二醇和聚丙二醇等多元醇;丙基溶纖劑、丁基溶纖劑、苯基溶纖劑、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚和丙二醇單苯醚等醚;苯乙酮、環己酮和γ-丁內酯等酮;脂肪酸甲酯、琥珀酸二烷基酯、谷氨酸二烷基酯、己二酸二烷基酯和鄰苯二甲酸二烷基酯等酯;n-烷基(c1、c8或c12等)吡咯烷酮等酰胺;大豆油、亞麻子油、菜籽油、椰子油、棉籽油和蓖麻油等油脂;二甲基亞砜以及水。這些固體和液體載體可以單獨使用、也可將2種以上合用。作為表面活性劑,例如可以舉出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基(單或二)苯基醚、聚氧乙烯(單、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸(單或二)酯、山梨聚糖脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨聚糖脂肪酸酯、蓖麻油環氧乙烷加成物、乙炔二醇、炔屬醇、乙炔二醇環氧乙烷加成物、炔屬醇環氧乙烷加成物和烷基苷等非離子型表面活性劑;烷基硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基磺化琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸福爾馬林縮合物的鹽、烷基萘磺酸福爾馬林縮合物的鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸或磷酸酯鹽、聚氧乙烯(單或二)烷基苯基醚硫酸或磷酸酯鹽、聚氧乙烯(單、二或三)苯乙烯基苯基醚硫酸或磷酸酯鹽、多元羧酸鹽(例如聚丙烯酸鹽、聚馬來酸鹽以及馬來酸與烯烴的共聚物等)和聚苯乙烯磺酸鹽等陰離子型表面活性劑;烷基胺鹽和烷基季銨鹽等陽離子型表面活性劑;氨基酸型和甜菜堿型等兩性表面活性劑;硅酮系表面活性劑以及氟系表面活性劑。這些表面活性劑的含量沒有特別限定,相對于本發明的制劑100重量份通常優選為0.05重量份~20重量份的范圍。并且,這些表面活性劑可以單獨使用、也可將2種以上合用。本發明化合物的施用藥量根據應用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等的不同而有差異,通常作為有效成分量,每公頃(ha)0.005kg~50kg左右為適當的。另一方面,在使用本發明化合物對作為家畜·家禽和寵物的哺乳動物和鳥類的內部寄生蟲進行防除時,可以將有效量的本發明化合物與制劑用添加物一起通過口服給藥、注射(肌肉內、皮下、靜脈內、腹腔內)等非口服給藥;浸漬、噴霧、藥浴、清洗、澆潑(pouring-on)和噴滴(spotting-on)以及噴粉(dusting)等經皮給藥;經鼻給藥來進行給藥。本發明化合物還可通過使用了細片、板、帶、套環、耳號(earmark)、肋狀物(limb)·帶、標識裝置等的成形制品進行給藥。在給藥時,本發明化合物可以制成適于給藥途徑的任意劑型。作為所制備的任意劑型,可以舉出粉劑、粒劑、可濕性粉劑、顆粒、片劑、大藥丸、膠囊劑、包含活性化合物的成形制品等固體制備物;注射用液劑、經口用液劑、用于皮膚上或體腔中的液劑;澆潑(pour-on)劑、噴滴(spot-on)劑、流動劑、乳劑等溶液制備物;軟膏劑、凝膠等半固體制備物等。固體制備物主要可以經口服給藥或用水等稀釋后經皮給藥或者用于環境處理。固體制備物可通過將活性化合物(根據需要加入輔助劑)與適當的賦形劑一起混合并變成所期望的形狀來進行制備。作為適當的賦形劑,例如有碳酸鹽、碳酸氫鹽、磷酸鹽、氧化鋁、二氧化硅、粘土等無機物質;糖、纖維素、粉碎的谷物、淀粉等有機物質。注射用液劑可以進行靜脈內、肌肉內和皮下給藥,注射用液劑可通過將活性化合物溶解在適當的溶劑中并根據需要添加增溶劑、酸、堿、緩沖用鹽、抗氧化劑和保護劑等添加劑來制備。作為適當的溶劑,可以舉出水、乙醇、丁醇、苯甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、n-甲基吡咯烷酮以及這些的混合物、生理學容許的植物油、適于注射的合成油等。作為增溶劑,可以舉出聚乙烯吡咯烷酮、聚氧基乙基化的蓖麻油和聚氧基乙基化的失水山梨糖醇酯等。保護劑有苯甲醇、三氯丁醇、對羥基苯甲酸酯和正丁醇等。經口液劑可直接給藥或稀釋后給藥。可以與注射用液劑同樣地制備。流動劑、乳劑等可以直接或稀釋后經皮給藥,或者可在環境處理中進行給藥。在皮膚上使用的液劑可通過澆潑、擴散、刷涂、噴霧、散布、或浸漬(浸漬、藥浴或清洗)進行涂布來給藥。這些液劑可以與注射用液劑同樣地制備。澆潑(pour-on)劑和噴滴(spot-on)劑通過在皮膚的規定部位進行澆潑、或噴霧而使活性化合物浸漬到皮膚中并使其發揮出全身性的作用。澆潑劑和噴滴劑可通過使有效成分溶解、懸浮或乳化在適當的皮膚親和性溶劑或溶劑混合物中來制備。根據需要,可以加入表面活性劑、著色劑、吸收促進物質、抗氧化劑、光穩定劑和接合劑等輔助劑。作為適當的溶劑,可以舉出水、烷醇、二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、苯甲醇、苯乙醇、苯氧基乙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸芐酯、二丙二醇單甲醚、二甘醇單丁醚、丙酮、甲基乙基酮、芳香族和/或脂肪族烴、植物或合成油、dmf、液體石蠟、輕質液體石蠟、硅酮、二甲基乙酰胺、n-甲基吡咯烷酮或2,2-二甲基-4-氧-亞甲基-1,3-二氧戊環。吸收促進物質可以舉出dmso、十四酸異丙酯、壬酸二丙二醇酯、硅油、脂肪族酯、甘油三脂和脂肪醇。抗氧化劑可以舉出亞硫酸鹽、焦亞硫酸鹽、抗壞血酸、丁基羥基甲苯、丁基羥基苯甲醚和生育酚。乳劑可以經口服給藥、經皮給藥或以注射形式進行給藥。乳劑可通過使有效成分溶解在疏水性相或親水性相中,將其制成適當的乳化劑,根據需要進一步與著色劑、吸收促進物質、保護劑、抗氧化劑、遮光劑和增粘物質等輔助劑一起與其它相的溶劑進行均質化來制備。作為疏水性相(油),可以舉出石蠟油、硅油、芝麻油、扁桃油、蓖麻油、合成甘油三脂、硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酰酯、月桂酸己酯、壬酸二丙二醇酯、支鏈狀的短鏈脂肪酸與鏈長為c16~c18的飽和脂肪酸的酯、十四酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、鏈長為c12~c18的飽和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸異丙酯、油酸油烯酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、蠟狀脂肪酸酯、鄰苯二甲酸二丁酯、己二酸二異丙酯、異十三烷基醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醇、油烯基醇。作為親水性相,可以舉出水、丙二醇、甘油、山梨糖醇。作為乳化劑,可以舉出聚氧基乙基化的蓖麻油、聚氧基乙基化的單烯烴酸山梨糖醇酐、單硬脂酸山梨糖醇酐、單硬脂酸甘油、硬脂酸聚氧基乙基酯、烷基苯酚聚乙二醇醚等非離子型表面活性劑;n-月桂基-β-亞氨基二丙酸二鈉、卵磷脂等兩性表面活性劑;月桂基硫酸鈉、脂肪醇硫酸醚、單/二烷基聚乙二醇正磷酸酯的單乙醇胺鹽等陰離子性表面活性劑;十六烷基三甲基氯化銨等陽離子性表面活性劑等。作為其它輔助劑,可以舉出羧甲基纖維素、甲基纖維素、聚丙烯酸酯(鹽)、藻酸酯(鹽)、明膠、阿拉伯膠、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚、馬來酸酐的共聚物、聚乙二醇、蠟、膠體狀二氧化硅。半固體制備物可通過涂布在皮膚上或進行擴散、或者導入到體腔中來進行給藥。凝膠可通過在針對注射用液劑的上述制備的溶液中加入足以產生軟膏狀的具有粘稠性的透明物質的增稠劑來進行制備。下面示出使用本發明化合物的情況下的制劑配合例。但本發明的配合例并不僅限定于此。需要說明的是,下述配合例中的“份”是指重量份。[可濕性粉劑]作為其它,例如可以舉出防固結劑、抗分解劑等。[乳劑]作為其它,例如可以舉出粘展劑、抗分解劑等。[懸浮劑]作為其它,例如可以舉出防凍劑、增稠劑等。[顆粒可濕性粉劑]作為其它,例如可以舉出粘合劑、抗分解劑等。[液劑]本發明化合物0.01~70份液體載體20~99.99份其它0~10份作為其它,例如可以舉出防凍劑、粘展劑等。[粒劑]本發明化合物0.01~80份固體載體10~99.99份其它0~10份作為其它,例如可以舉出粘合劑、抗分解劑等。[粉劑]本發明化合物0.01~30份固體載體65~99.99份其它0~5份作為其它,例如可以舉出防漂移劑、抗分解劑等。下面進一步具體地示出以本發明化合物作為有效成分的制劑例,但本發明并不限于這些。需要說明的是,下述配合例中的“份”是指重量份。[配合例1]可濕性粉劑本發明化合物no.2-13220份葉蠟石74份solpol50394份(非離子型表面活性劑與陰離子型表面活性劑的混合物:東邦化學工業(株),商品名)carplex#80d2份(合成含水硅酸:鹽野義制藥(株),商品名)將上述成分均勻地混合粉碎,制成可濕性粉劑。[配合例2]乳劑(非離子型表面活性劑與陰離子型表面活性劑的混合物:東邦化學工業(株),商品名)將上述成分均勻混合,制成乳劑。[配合例3]乳劑本發明化合物no.2-1174份dbe36份(己二酸二甲酯、戊二酸二甲酯、琥珀酸二甲酯的混合物:invista社制造,商品名)己二酸二異丁酯30份n-甲基吡咯烷酮10份soprophorbsu14份(非離子型表面活性劑:rhodia社,商品名)rhodacal70bc6份(陰離子型表面活性劑:rhodia社,商品名)將上述成分均勻混合,制成乳劑。[配合例4]乳劑本發明化合物no.2-0204份dbe11份(己二酸二甲酯、戊二酸二甲酯、琥珀酸二甲酯的混合物:invista社制造,商品名)己二酸二異丁酯30份n-甲基吡咯烷酮5份soprophorbsu14份(非離子型表面活性劑:rhodia社,商品名)rhodacal70bc6份(陰離子型表面活性劑:rhodia社,商品名)丙二醇10份水20份將上述成分均勻混合,制成乳劑。[配合例5]懸浮劑本發明化合物no.2-13625份agrisols-71010份(非離子型表面活性劑:花王(株),商品名)lenox1000c0.5份(陰離子型表面活性劑:東邦化學工業(株),商品名)黃原膠0.2份水64.3份將上述成分均勻混合后進行濕式粉碎,制成懸浮劑。[配合例6]顆粒可濕性粉劑本發明化合物no.2-12875份hitenolne-155份(陰離子型表面活性劑:第一工業制造藥(株),商品名)vanillexn10份(陰離子型表面活性劑:日本制紙(株),商品名)carplex#80d10份(合成含水硅酸:鹽野義制藥(株),商品名)將上述成分均勻混合粉碎后,加入少量的水進行攪拌混合,利用擠出式造粒機進行造粒,干燥制成顆粒可濕性粉劑。[配合例7]粒劑本發明化合物no.2-1205份膨潤土50份滑石45份將上述成分均勻混合粉碎后,加入少量的水進行攪拌混合,利用擠出式造粒機進行造粒,干燥制成粒劑。[配合例8]粉劑本發明化合物no.2-1403份carplex#80d0.5份(合成含水硅酸:鹽野義制藥(株),商品名)高嶺石95份磷酸二異丙酯1.5份將上述成分均勻混合粉碎,制成粉劑。在使用時,將上述各制劑利用水稀釋為1~20000倍,按照每1公頃(ha)的有效成分為0.005kg~50kg進行散布。[配合例9]可濕性粉劑制備物[配合例10]水溶性增稠劑制備物[配合例11]噴霧用液劑[配合例12]經皮給藥用液劑本發明化合物no.2-1515份異己二醇50份異丙醇45份[配合例13]經皮給藥用液劑本發明化合物no.2-1145份丙二醇單甲醚50份二丙二醇45份[配合例14]經皮給藥(澆潑)用液劑本發明化合物no.2-1742份輕質液體石蠟98份[配合例15]經皮給藥(澆潑)用液劑將本發明化合物作為農園藝用殺菌劑和線蟲防除劑使用的情況下,可以根據需要在制劑時或散布時與其它種類的殺菌劑、其它種類的殺線蟲劑、殺蟲劑、殺螨蟲劑、植物生長調節劑、除草劑、增效劑、肥料、土壤改良劑等混合施用。并且,在將本發明化合物作為內部寄生蟲防除劑使用的情況下,可以將有效量的本發明化合物作為活性成分單獨給藥,也可以根據需要在制劑時或給藥時與其它種類的抗菌劑、其它種類的驅蟲劑等混合進行給藥。特別是通過與其它種類的殺菌劑、其它種類的殺線蟲劑、其它種類的抗菌劑或其它種類的驅蟲劑等混合施用,由于混合藥劑彼此間的相加·協同作用,可期待防除譜的擴大、有害生物防除效果的提高、施用藥量的降低所致的防除成本的降低、以及防除效果更長期的持續等效果。特別是從防止有害生物獲得藥劑抗性獲得的方面考慮,與作用機制不同的其它種類的殺菌劑、殺線蟲劑、抗菌劑、驅蟲劑混合施用是極為有效的防除方法。此時,也可同時與2種以上的公知殺菌劑、公知線蟲劑、公知殺蟲劑、公知殺螨蟲劑、公知抗菌劑或公知驅蟲劑進行組合。作為與本發明化合物混合使用的殺菌劑、殺線蟲劑、殺蟲劑、殺螨蟲劑、驅蟲劑或抗菌劑的種類,例如可以舉出thepesticidemanual15版,2009年等中記載的化合物等。若具體示例出其通用名,則如下所示,但并不一定僅限定于此。殺菌劑:阿拉酸式苯-s-甲基(acibenzolar-s-methyl)、八九十混酸(acypetacs)、艾敵嗎啉(aldimorph)、苯唑嘧菌胺(ametoctradin)、唑磺菌胺(amisulbrom)、代森銨(amobam)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敵菌靈(anilazine)、氮康唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜靈(benalaxyl)、精苯霜靈(benalaxyl-m)、麥銹靈(benodanil)、苯菌靈(benomyl)、苯噻菌胺異丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苯噻菌清(benthiazole)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、聯苯(biphenyl)、雙苯唑菌醇(bitertanol)、聯苯吡菌胺(bixafen)、波爾多混合液(bordeauxmixture)、啶酰菌胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、磺嘧菌靈(bupirimate)、石硫合劑(calciumpolysulfide)、克菌丹(captan)、多菌靈(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、環丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、切欣特混合液(cheshuntmixture)、喹菌酮(chinomethionat)、地茂散(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、咪菌酮(climbazole)、堿性碳酸銅(coppercarbonate、basic)、氫氧化銅(copperhydroxide)、環烷酸銅(coppernaphthenate)、油酸銅(copperoleate)、堿性氯化銅(copperoxychloride)、硫酸銅(coppersulfate)、堿性硫酸銅(coppersulfate、basic)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、甲酚(cresol)、硫雜靈(cufraneb)、氰唑磺菌胺(cyazofamid)、環氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、環丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌環胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、抑菌靈(dichlofluanid)、雙氯酚(dichlorophen)、芐氯三唑醇(diclobutrazol)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、噠菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、惡醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰嗎啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇m(diniconazole-m)、敵螨通(dinobuton)、敵螨普(dinocap)、敵螨普-4(dinocap-4)、敵螨普-6(dinocap-6)、二苯胺(diphenylamine)、二噻農(dithianon)、二硝酚(dnoc)、嗎菌靈醋酸鹽(dodemorph-acetate)、多嗎菌靈(dodine)、敵菌酮(drazoxolon)、敵瘟磷(edifenphos)、烯肟菌酯(enestrobin)、內肟菌酯(enoxastrobin)、環氧菌唑(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、土菌靈(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、啞菌靈(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、酚菌氟來(fenfuram)、環酰菌胺(fenhexamid)、種衣酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、苯銹啶(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、毒菌錫(fentin)、福美鐵(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟嗎啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌凈(flutianil)、氟擔菌寧(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、滅菌丹(folpet)、三乙膦酸鋁(fosetyl-aluminium)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、呋菌唑(furconazole)、拌種胺(furmecyclox)、雙辛胍胺(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、六那唑(hexaconazole)、惡霉靈(hymexazol)、烯菌靈(imazalil)、亞胺唑(imibenconazole)、烷苯磺酸鹽(iminoctadine-albesilate)、雙胍辛胺乙酸鹽(iminoctadine-triacetate)、種菌唑(ipconazole)、異稻瘟凈(iprobenfos)、異菌脲(iprodione)、異丙菌威(iprovalicarb)、isofetamid、稻瘟靈(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、異噻菌胺(isotianil)、春雷霉索(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、昆布多糖(laminarin)、代森錳銅(mancopper)、代森錳鋅(mancozeb)、mandestrobin、雙炔酰菌胺(mandipropamid)、代森錳(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、滅銹胺(mepronil)、甲霜靈(metalaxyl)、精甲霜靈(metalaxyl-m)、威百畝(metam)、葉菌唑(metconazole)、呋菌胺(methfuroxam)、代森聯(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、噻菌胺(metsulfovax)、代森環(milneb)、腈菌唑(myclobutanil)、代森鈉(nabam)、納他霉素(natamycin)、有機鎳(nickelbis(dimethyldithiocarbamate))、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、噻菌醇(nuarimol)、甲呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、惡霜靈(oxadixyl)、oxathiapiprolin、羥基喹啉銅(oxinecopper)、惡咪唑延胡索酸鹽(oxpoconazolefumarate)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、氟唑菌苯胺(penflufen)、五氯苯酚(pentachlorophenol(pcp))、吡噻菌胺(penthiopyrad)、鄰苯基苯酚(2-phenylphenol)、苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病靈(piperalin)、代森福美鋅(polycarbamate)、多氧菌素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、疊氮化鉀(potassiumazide)、碳酸氫鉀(potassiumhydrogencarbonate)、噻菌靈(probenazole)、咪鮮胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、鹽酸百維威(propamocarbhydrochloride)、普克利(propiconazole)、丙森鋅(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、定菌磷(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb-methyl)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、甲氧苯唳菌(pyriofenone)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、咯喹酮(pyroquilon)、喹菌鹽(quinacetol-sulfate)、喹氧靈(quinoxyfen)、喹硫磷(quintozene)、先正達(sedaxane)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、碳酸氫鈉(sodiumhydrogencarbonate)、次氯酸鈉(sodiumhypochlorite)、螺環菌胺(spiroxamine)、硫(sulfur)、戊唑醇(tebuconazole)、烯肟菌胺(tebufloquin)、福美雙聯(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻苯噠唑(thiabendazole)、噻呋酰胺(thifluzamide)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、秋蘭姆(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、tolprocarb、對甲抑菌靈(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、唑菌嗪(triazoxide)、三丁基氧化錫(tributyltinoxide)、氯啶菌酯(triclopyricab)、三環唑(tricyclazole)、十三嗎啉(tridemorph)、三氟敏(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨靈(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、毛井岡霉素(validamycin)、霜霉滅(valifenalate)、乙烯菌核利(vinclozolin)、環烷酸鋅(zincnaphthenate)、硫酸鋅(zincsulfate)、福美鋅(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、香菇菌絲體提取物、香菇子實體提取物、bcf-082(試驗名)、nnf-0721(試驗名)和zf-9646(試驗名)等。殺蟲劑:阿維菌素(abamectin)、乙酰甲胺磷(acephate)、啶蟲脒(acetamiprid)、afidopyropen、afoxolaner、棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、亞列寧(allethrin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、蘇云金桿菌(bacillusthuringiensis)、惡蟲威(bendiocarb)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、苯呋威(benfuracarb)、殺蟲磺(bensultap)、畢芬寧(bifenthrin)、丙烯菊酯(bioallethrin)、芐呋菊酯(bioresmethrin)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、噻嗪酮(buprofezin)、丁酮威(butocarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、克蟲普(cartap)、氯蟲酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、溴蟲腈(chlorfenapyr)、氯芬磷(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、環蟲酰肼(chromafenozide)、噻蟲胺(clothianidin)、殺螟腈(cyanophos)、溴氰蟲酰胺(cyantraniliprole)、cyclaniliprole、乙氰菊酯(cycloprothrin)、百樹菊酯(cyfluthrin)、高效百樹菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、滅蠅胺(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、丁醚脲(diafenthiuron)、二嗪農(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos)、除蟲脲(diflubenzuron)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、呋蟲胺(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、甲胺基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin-benzoate)、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、伊皮恩(epn)、高效氰戊菊酯(esfenvalerate)、殺蟲丹(ethiofencarb)、乙蟲腈(ethiprole)、依芬普司(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、苯氧威(fenoxycarb)、倍硫磷(fenthion)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟蟲腈(fipronil)、弗樓末特昆(flometoquin)、氟啶蟲酰胺(flonicamid)、吡蟲隆(fluazuron)、氟蟲雙酰胺(flubendiamide)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟蟲脲(flufenoxuron)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、flupyradifurone、氟雷拉納(fluralaner)、氟胺氰戊菊酯(fluvalinate)、表氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地蟲硫磷(fonofos)、呋線威(furathiocarb)、氯蟲酰肼(halofenozide)、氯氟醚菊酯(heptafluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、氟蟻腙(hydramethylnon)、吡蟲啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、茚蟲威(indoxacarb)、茚蟲威mp(indoxacarb-mp)、異丙威(isoprocarb)、加福松(isoxathion)、雷皮菌素(lepimectin)、氯芬奴隆(lufenuron)、馬拉硫磷(malathion)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、滅蝸靈(metaldehyde)、蟲螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、滅多蟲(methomyl)、烯蟲酯(methoprene)、甲氧氯(methoxychlor)、甲氧蟲酰肼(methoxyfenozide)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、誘蟲烯(muscalure)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧樂果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、甲基對硫磷(parathion-methyl)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、辛硫磷(phoxim)、抗蚜威(pirimicarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、吡嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、除蟲菊素(pyrethrins)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、哌普羅(pyriprole)、蚊蠅醚(pyriproxyfen)、滅蟲菊(resmethrin)、魚藤酮(rotenone)、氟硅菊酯(silafluofen)、乙基多殺菌素(spinetoram)、多殺菌素(spinosad)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、硫特普(sulfotep)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、蟲酰肼(tebufenozide)、伏蟲隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、特丁硫磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、似蟲菊(tetramethrin)、右旋胺菊酯(d-tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、殺蟲環(thiocyclam)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、敵百蟲(trichlorfon)、殺蟲隆(triflumuron)、me5382(試驗名)、nc-515(試驗名)和zdi2501(試驗名)等。殺螨蟲劑:滅螨醌(acequinocyl)、氟丙菊酯(acrinathrin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、阿米曲士(amitraz)、三唑錫(azocyclotin)、苯螨特(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、四螨嗪(clofentezine)、唑螨氰(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯殺螨醇(dicofol)、除螨靈(dienochlor)、乙螨唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、克螨錫(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、殺螨脒(formetanate)、芐螨醚(halfenprox)、噻螨酮(hexythiazox)、密滅汀(milbemectin)、炔螨特(propargite)、pyflubumide、噠螨靈(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)和na-89(試驗名)等。殺線蟲劑:硫線磷(cadusafos)、除線磷(dichlofenthion)、丙線磷(ethoprophos)、苯線磷(fenamiphos)、氟噻蟲砜(fluensulfone)、噻唑磷(fosthiazate)、丁硫環磷(fosthietan)、新煙磷(imicyafos)、isamidofos、氯唑磷(isazofos)、甲基溴(methylbromide)、異硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、殺線威(oxamyl)、疊氮化鈉(sodiumazide)、byi-1921(試驗名)和mai-08015(試驗名)等。驅蟲劑:吖啶黃(acriflavine)、阿苯達唑(albendazole)、阿托伐醌(atovaguone)、阿奇霉素(azithromycin)、硫雙二氯酚(bithionol)、溴酚磷(bromofenofos)、坎苯達唑(cambendazole)、卡硝唑(carnidazole)、氯奎(chloroquine)、克拉珠利(clazuril)、克林霉素(clindamycinhydrochloride)、氯舒隆(clorsulon)、氯氰碘柳胺(closantel)、蠅毒磷(coumaphos)、噻螨胺(cymiazol)、二氯芬(dichlorophen)、二乙碳酰氨嗪(diethylcarbamazine)、二脒那秦(diminazene)、二碘硝酚(disophenol)、碘二噻寧(dithiazanineiodide)、鹽酸多西環素(doxycyclinehydrochloride)、多哇麥汀(doramectin)、艾莫德賽(emodepside)、依立諾克丁(eprinomectin)、非班太爾(febantel)、芬苯達唑(fenbendazole)、氟苯達唑(flubendazole)、呋氮唑酮(furazolidone)、咪唑雙酰胺(glycalpyramide)、咪多卡(imidocarb)、伊維菌素(ivermectin)、左旋咪唑(levamisole)、甲苯達唑(mebendazole)、甲氟喹(mefloquine)、鹽酸美拉索明(melarsaminehydrochloride)、甲硝唑(metronidazole)、美替立啶(metyridine)、米爾貝肟(milbemycinoxime)、莫奈太爾(monepantel)、酒石酸莫侖太爾(moranteltartrate)、莫昔克丁(moxidectin)、尼卡巴嗪(nicarbazin)、氯硝柳胺(niclosamide)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝羥碘芐腈(nitroxynil)、臍菇亭(omphalotin)、雙羥萘酸甲嘧烯酚(oxantelpamoate)、酒石酸奧克太爾(oxanteltartrate)、奧芬達唑(oxfendazolee)、奧苯達唑(oxibendazole)、氯羥柳胺(oxyclozanide)、帕馬喹(pamaquine)、吩噻嗪(phenothiazine)、己二酸哌嗪(piperazineadipate)、檸檬酸哌嗪(piperazinecitrate)、磷酸哌嗪(piperazinephosphate)、pnu-97333(paraherquamidea)、pnu-141962(2-deoxyparaherquamide)、吡喹酮(praziquantel)、伯氨喹(primaquine)、烯蟲磷(propetamphos)、殘殺威(propoxur)、雙羥萘酸噻吩嘧啶(pyrantelpamoate)、乙胺嘧啶(pyrimethamine)、山道年(santonin)、西拉菌素(selamectin)、磺胺地索辛(sulfadimethoxine)、磺胺多辛(sulfadoxine)、磺胺甲嘧啶(sulfamerazine)、磺胺間甲氧嘧啶(sulfamonomethoxine)、磺酰氨苯砜(sulfamoildapsone)、噻苯噠唑(thiabendazole)、替硝唑(tinidazole)、妥曲珠利(toltrazuril)、三溴沙侖(tribromsalan)和三氯苯噠唑(triclabendazole)等。抗真菌劑:酮康唑(ketoconazole)和硝酸咪康唑(miconazolenitrate)等。抗菌劑:阿莫西林(amoxicillin)、氨芐青霉素(ampicillin)、吡托沙嗪(bethoxazin)、硫雙二氯酚(bithionol)、百殺得(bronopol)、頭孢匹林(cefapirin)、頭孢唑林(cefazolin)、頭孢喹諾(cefquinome)、頭孢噻呋(ceftiofur)、金霉素(chlortetracycline)、克拉維酸(clavulanicacid)、達氟沙星(danofloxacin)、二氟沙星(difloxacin)、二硝托胺(dinitolmide)、恩諾沙星(enrofloxacin)、氟苯尼考(florfenicol)、林可霉素(lincomycin)、洛米沙星(lomefloxacin)、馬波沙星(marbofloxacin)、米洛沙星(miloxacin)、米羅沙霉素(mirosamycin)、硝基吡啶(nitrapyrin)、諾氟沙星(norfloxacin)、辛異噻啉酮(octhilinone)、氧氟沙星(ofloxacin)、奧比沙星(orbifloxacin)、噁喹酸(oxolinicacid)、土霉素(oxytetracycline)、青霉素(penicillin)、鏈霉素(streptomycin)、甲砜霉素(thiamphenicol)、延胡索酸泰妙菌素(tiamulinfumarate)、磷酸替米考星(tilmicosinphosphate)、乙酰異戊酰泰樂菌素(acetylisovaleryltylosin)、磷酸泰樂菌素(tylosinphosphate)、托拉菌素(tulathromycin)、沃尼妙林(valnemulin)、貝殼燒制鈣(氧化鈣)、籃狀菌屬菌、木霉屬菌和盾殼霉屬菌等。實施例下面通過將本發明化合物的合成例、試驗例作為實施例進行具體敘述來進一步詳細地說明本發明,但本發明并不限定于此。[合成例]合成例1(z)-n-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.1-004)。工序1;2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-o-甲基肟的制造在2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮4.00g的乙醇20ml溶液中添加甲氧基胺鹽酸鹽1.25g,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,向殘留物中加入水20ml,利用乙酸乙酯進行提取(20ml×2)。將有機層合并,進行水洗(20ml×1),之后按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,得到淡黃色油狀物質形式的粗制目的物3.85g。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ7.2-7.55(m,3h),4.56and4.35(s,2h),4.06and4.04(s,3h)。工序2;n-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-o-甲基肟2.17g的n,n-二甲基甲酰胺20ml溶液中添加鄰苯二甲酰亞胺鉀3.03g和碳酸鉀1.61g,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,向反應混合物中加入水40ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×1),將有機層水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物2.10g。熔點82.0~85.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ7.65-7.8(m,4h),7.15-7.35(m,3h),4.92(s,2h),4.01(s,3h)。工序3;2-氨基-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-o-甲基肟的制造在n-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺316mg的乙醇10ml溶液中添加肼一水合物108mg,在60℃攪拌2小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水30ml,利用乙酸乙酯進行提取(40ml×1)。將有機層按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,得到無色油狀物質形式的粗制目的物170mg。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ7.25-7.45(m,3h),3.99(s,3h),3.82(s,2h)。工序4;(z)-n-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在2-氨基-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-o-甲基肟170mg和三乙胺74mg的二氯甲烷5ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯122mg,在室溫下攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中加入水10ml,利用氯仿進行提取(20ml×1),將有機層按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。在殘留物中加入二異丙醚3ml進行析晶,得到白色結晶形式的目的物110mg。熔點146.0~148.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ7.25-7.7(m,6h),7.05-7.15(m,1h),6.31(bs,1h),4.62(d,j=6.3hz,2h),4.02(s,3h)。合成例2(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-120)。工序1;1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮的制造在冰冷攪拌下向3,5-二氯吡啶-2-甲腈20g的四氫呋喃150ml溶液中滴加甲基溴化鎂的1m四氫呋喃溶液139ml,在該溫度下攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中添加濃鹽酸15ml和水100ml,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2),將有機層合并,水洗(100ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物溶解在乙酸乙酯40ml和己烷10ml中,添加硅膠20g,在室溫下攪拌1小時后過濾,減壓下蒸餾除去溶劑。將析出的固體利用己烷50ml清洗,得到淡黃色結晶形式的目的物17.16g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50(d,j=2.1hz,1h),7.82(d,j=2.1hz,1h),2.68(s,3h)。工序2;2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮的制造在1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮5.00g的四氫呋喃75ml溶液中添加三甲基苯基三溴化銨9.94g,在室溫下攪拌16小時。反應結束后,將析出的固體利用硅藻土過濾除去,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~15:85的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到褐色油狀物質形式的目的物6.64g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51(d,j=1.9hz,1h),7.88(d,j=1.9hz,1h),4.67(s,2h)。工序3;2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-乙基肟的制造在2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮3.00g的乙醇25ml溶液中添加乙氧基胺鹽酸鹽1.09g,在室溫下攪拌16小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,在殘留物中添加水50ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×2),將有機層合并,水洗(50ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~15:85的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色油狀物質形式的目的物3.03g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50(d,j=2.1hz,1h),7.81(d,j=2.1hz,1h),4.67and4.52(s,2h),4.35and4.32(q,j=7.2hz,2h),1.37and1.36(t,j=7.2hz,3h)。工序4;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-乙基肟3.00g的n,n-二甲基甲酰胺20ml溶液中添加鄰苯二甲酰亞胺鉀2.32g,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,向反應混合物中加入水50ml,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×1),將有機層水洗(50ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用二異丙醚10ml清洗,得到白色結晶形式的目的物3.08g。熔點99.0~101.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.29(d,j=2.1hz,1h),7.65-7.85(m,5h),4.99(s,2h),4.27(q,j=7.2hz,2h),1.29(t,j=7.2hz,3h)。工序5;2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-乙基肟的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺3.00g的乙醇30ml溶液中添加肼一水合物793mg,在70℃攪拌3小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水100ml,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2)。將有機層合并,水洗(100ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,得到褐色油狀物質形式的粗制目的物1.62g。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51and8.48(d,j=2.0hz,1h),7.79and7.77(d,j=2.0hz,1h),4.27and4.13(q,j=6.9hz,2h),3.90and3.74(s,2h),1.34and1.21(t,j=6.9hz,3h)。工序6;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-003)的制造在冰冷攪拌下向2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-乙基肟200mg和三乙胺90mg的二氯甲烷3ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯169mg,滴加結束后,在室溫下進一步繼續攪拌30分鐘。反應結束后,向反應混合物中加入水10ml,利用乙酸乙酯進行提取(15ml×1),將有機層水洗(10ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物190mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.45and8.29(d,j=2.1hz,1h),7.80and7.78(d,j=2.1hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.52(bs,1h),4.75and4.52(d,j=6.0hz,2h),4.30and4.13(q,j=7.2hz,2h),1.35and1.21(t,j=7.2hz,3h)。工序7;(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造將n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺190mg溶解在乙腈4ml中,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行2.5小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物41.3mg。熔點84.0~86.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51(d,j=2.1hz,1h),7.79(d,j=2.1hz,1h),7.5-7.75(m,4h),6.50(bs,1h),4.53(d,j=4.8hz,2h),4.13(q,j=7.2hz,2h),1.21(t,j=7.2hz,3h)。合成例3n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1h-吡唑-4-羰基胺(本發明化合物no.17-004)。在3-二氟甲基-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸176mg的二氯甲烷1ml溶液中添加n,n-二甲基甲酰胺10mg和草酰氯381mg,在室溫下攪拌1小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物溶解在二氯甲烷2ml,冰冷攪拌下,滴加合成例2的工序5中制造的2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-乙基肟190mg的二氯甲烷2ml溶液、接下來滴加吡啶91mg,滴加結束后在室溫下進一步繼續攪拌2小時。反應結束后,向反應混合物中加入水10ml,利用氯仿進行提取(20ml×1),將有機層水洗(10ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:4~1:1的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質165.3mg。將該物質溶解在乙酸5ml中,在70℃攪拌2小時后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:4~1:1的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質(e/z=1/1)形式的目的物130.6mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50and8.47(d,j=2.1hz,1h),7.90and7.86(s,1h),7.76and7.75(d,j=2.1hz,1h),6.9-7.1(m,1h),6.84and6.73(t,j=54.3hz,1h),4.71and4.49(d,j=6.0hz,2h),4.31and4.14(q,j=7.2hz,2h),3.92and3.89(s,3h),1.36and1.23(t,j=7.2hz,3h)。合成例4n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亞氨基)乙基]-3-(三氟甲基)吡嗪-2-羰基胺(本發明化合物no.9-005和9-006)。工序1;2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮肟的制造在合成例2的工序2中制造的2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮2.00g的乙醇15ml溶液中添加羥胺鹽酸鹽517mg,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,向反應混合物中加入水100ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×2),將有機層合并,進行水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡橙色油狀物質形式的目的物1.31g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.53and8.50(d,j=2.1hz,1h),7.82and7.81(d,j=2.1hz,1h),4.75and4.58(s,2h)。工序2;2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-(叔丁基)肟的制造在2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮肟1.31g和叔丁醇1.71g的二氯甲烷20ml溶液中添加三氟化硼二乙醚絡合物3.27g,在室溫下攪拌48小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(0:100~15:85的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色油狀物質形式的目的物140mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50and8.48(d,j=2.1hz,1h),7.81and7.77(d,j=2.1hz,1h),4.70and4.53(s,2h),1.39and1.38(s,9h)。工序3;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-(叔丁基)肟140mg的n,n-二甲基甲酰胺2ml溶液中添加鄰苯二甲酰亞胺鉀91mg,在室溫下攪拌5小時。反應結束后,向反應混合物中加入水10ml,利用乙酸乙酯進行提取(15ml×1),將有機層水洗(10ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(2:8~4:6的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物162mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.30(d,j=2.1hz,1h),7.7-7.85(m,2h),7.74(d,j=2.1hz,1h),7.6-7.7(m,2h),4.97(s,2h),1.27(s,9h)。工序4;2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-(叔丁基)肟的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺162mg的乙醇10ml溶液中添加肼一水合物40mg,在80℃攪拌1小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,加入水30ml,利用乙酸乙酯進行提取(25ml×2)。將有機層合并,水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,在減壓下蒸餾除去溶劑,得到無色油狀物質形式的粗制目的物89mg。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.47(d,j=2.4hz,1h),7.79(d,j=2.4hz,1h),3.88(bs,2h),1.36(s,9h)。工序5;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亞氨基)乙基]-3-(三氟甲基)吡嗪-2-羰基胺的制造在3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸74mg的二氯甲烷3ml溶液中添加n,n-二甲基甲酰胺10mg和草酰氯57mg,在室溫下攪拌1小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物溶解在二氯甲烷10ml中,在冰冷攪拌下添加2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-(叔丁基)肟89mg和三乙胺39mg,在室溫下進一步繼續攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中加入水10ml,利用氯仿進行提取(10ml×1),將有機層按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物的各幾何異構體22mg(異構體a)和111mg(異構體b)。異構體a;1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.77(d,j=2.4hz,1h),8.69(d,j=2.4hz,1h),8.46(d,j=2.1hz,1h),8.14(bs,1h),7.78(d,j=2.1hz,1h),4.77(d,j=6.0hz,2h),1.42(s,9h)。異構體b;1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.77(d,j=2.4hz,1h),8.70(d,j=2.4hz,1h),8.46(d,j=2.1hz,1h),8.17(bs,1h),7.78(d,j=2.1hz,1h),4.79(d,j=6.0hz,2h),1.39(s,9h)。合成例5(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-126)。工序1;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在合成例2的工序2中制造的2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮3.00g的n,n-二甲基甲酰胺30ml溶液中添加鄰苯二甲酰亞胺鉀4.13g,在80℃攪拌3小時、接下來在室溫下攪拌18小時。反應結束后,向反應混合物中加入水150ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×2),將有機層合并,水洗(50ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。在殘留物中加入二異丙醚-己烷(1:1)混合溶劑40ml濾出不溶物后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(15:85~25:75的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到暗褐色樹脂狀物質形式的目的物0.32g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.58(d,j=2.0hz,1h),7.65-7.8(m,5h),5.30(s,2h)。工序2;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]鄰苯二甲酰亞胺0.32g的乙醇15ml溶液中添加羥胺鹽酸鹽0.66g,在加熱回流下攪拌4小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,加入水30ml和乙酸乙酯50ml,分取有機層。將有機層水洗(30ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用己烷10ml清洗,得到黃色結晶形式的目的物265mg。熔點138.0~141.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.47and8.30(d,j=2.0hz,1h),8.13and7.52(s,1h),7.65-7.9(m,5h),5.05and4.78(s,2h)。工序3;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺265mg的n,n-二甲基甲酰胺2ml溶液中添加碳酸鉀310mg和1-碘丙烷387mg,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,向反應混合物中加入水30ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×1),將有機層水洗(50ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(15:85~25:75的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到黃色樹脂狀物質形式的目的物235mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.42and8.29(d,j=2.0hz,1h),7.65-7.9(m,5h),4.99and4.76(s,2h),4.18and4.00(t,j=6.7hz,2h),1.5-1.75(m,2h),0.93and0.81(t,j=7.5hz,3h)。工序4;2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-丙肟的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺235mg的乙醇5ml溶液中添加肼一水合物90mg,在加熱回流下攪拌3小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水20ml,利用乙酸乙酯進行提取(35ml×2)。將有機層合并,水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,在減壓下蒸餾除去溶劑,得到褐色油狀物質形式的粗制目的物151mg。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.49and8.48(d,j=2.0hz,1h),7.78and7.76(d,j=2.0hz,1h),4.17and4.01(t,j=6.6hz,2h),3.89and3.73(s,2h),1.5-1.85(m,2h),0.98and0.86(t,j=7.4hz,3h)。工序5;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-004)的制造在冰冷攪拌下,向2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-丙肟151mg和三乙胺86mg的二氯甲烷4ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯154mg,滴加結束后在室溫下進一步繼續攪拌2小時。反應結束后,向反應混合物中加入水10ml,利用氯仿進行提取(30ml×1),將有機層水洗(10ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(2:8~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物218mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.49and8.44(d,j=2.1hz,1h),7.80and7.78(d,j=2.1hz,1h),7.35-7.7(m,4h),6.53and6.49(bs,1h),4.75and4.52(d,j=6.3hz,2h),4.21and4.03(t,j=6.9hz,2h),1.7-1.8and1.55-4.65(m,2h),0.96and0.86(t,j=7.5hz,3h)。工序6;(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺218mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮5mg,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行48小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(25:75~35:65的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物83mg。熔點80.0~83.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51(d,j=1.9hz,1h),7.79(d,j=1.9hz,1h),7.5-7.75(m,4h),6.50(bs,1h),4.53(d,j=5.2hz,2h),4.04(t,j=6.6hz,2h),1.5-1.7(m,2h),0.86(t,j=7.4hz,3h)。合成例6(z)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-024)。工序1;2-溴-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮的制造在1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮0.82g的四氫呋喃10ml溶液中添加三甲基苯基三溴化銨1.38g,在室溫下攪拌16小時。反應結束后,將析出的固體利用硅藻土過濾除去,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用二乙醚洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到褐色油狀物質形式的目的物1.43g。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。工序2;n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在2-溴-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮1.43g的n,n-二甲基甲酰胺10ml溶液中添加鄰苯二甲酰亞胺鉀0.68g和碘化鉀0.01g,在85℃攪拌1小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水10ml,利用乙酸乙酯進行提取(10ml×3),將有機層合并,水洗后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~40:60的梯度)洗脫,利用中壓分取液相色譜(山善株式會社中壓分取裝置;yflc-wprep)進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物0.47g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.87(d,j=1.8hz,1h),8.10(d,j=1.8hz,1h),7.85-7.95(m,2h),7.7-7.8(m,2h),5.32(s,2h)。工序3;n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羥基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]鄰苯二甲酰亞胺0.47g和羥胺鹽酸鹽0.54g的乙醇5ml溶液中添加吡啶0.94g,在室溫下攪拌24小時。反應結束后,向反應混合物中加入水5ml,利用乙酸乙酯進行提取(5ml×3),將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:3~2:2的梯度)洗脫,利用中壓分取液相色譜(山善株式會社中壓分取裝置;yflc-wprep)進行提純,得到白色結晶形式的目的物325mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ10.57and9.75(s,1h),8.7-8.8(m,1h),7.9-7.95(m,1h),7.6-7.85(m,4h),5.07and4.80(s,2h)。工序4;(e)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羥基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺300mg的n,n-二甲基甲酰胺5ml溶液中添加碳酸鉀324mg和環丙基甲基溴158mg,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,向反應混合物中加入水5ml,利用乙酸乙酯進行提取(5ml×3),將有機層合并,進行水洗后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:19~4:16的梯度)洗脫,利用中壓分取液相色譜(山善株式會社中壓分取裝置;yflc-wprep)進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物98mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.61(d,j=1.5hz,1h),7.97(d,j=1.5hz,1h),7.75-7.85(m,2h),7.65-7.75(m,2h),5.03(s,2h),4.03(d,j=7.5hz,2h),1.05-1.25(m,1h),0.4-0.5(m,2h),0.15-0.25(m,2h)。工序5;(e)-2-氨基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-o-(環丙基甲基)肟的制造在(e)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺98mg的乙醇3ml溶液中添加肼一水合物76mg,在80℃攪拌1小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水5ml,利用乙酸乙酯進行提取(5ml×3)。將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用甲醇-氯仿(1:10)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到黃色油狀物質形式的目的物65mg。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.78(d,j=1.5hz,1h),8.00(d,j=1.5hz,1h),4.05(d,j=7.2hz,2h),3.96(s,2h),1.66(bs,2h),1.15-1.35(m,1h),0.55-0.65(m,2h),0.3-0.4(m,2h)。工序6;(e)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-023)的制造在冰冷攪拌下向(e)-2-氨基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-o-(環丙基甲基)肟65mg和三乙胺32mg的二氯甲烷2ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯39mg,滴加結束后在室溫下進一步繼續攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中加入水2ml,利用二氯甲烷進行提取(2ml×1),將有機層按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(2:18~5:15的梯度)洗脫,利用中壓分取液相色譜(山善株式會社中壓分取裝置;yflc-wprep)進行提純,得到白色結晶形式的目的物85mg。熔點98.0~101.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.75(d,j=1.5hz,1h),8.02(d,j=1.5hz,1h),7.6-7.7(m,1h),7.45-7.6(m,2h),7.35-7.45(m,1h),6.55(bs,1h),4.81(d,j=6.0hz,2h),4.19(d,j=7.2hz,2h),1.15-1.3(m,1h),0.3-0.4(m,2h),0.5-0.6(m,2h)。工序7;(z)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在(e)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺85mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮1mg,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行5小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~5:5的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物47mg。熔點73.0~74.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.80(d,j=1.5hz,1h),8.01(d,j=1.5hz,1h),7.65-7.75(m,1h),7.5-7.65(m,3h),6.52(bs,1h),4.58(d,j=6.0hz,2h),3.91(d,j=7.2hz,2h),1.0-1.15(m,1h),0.45-0.55(m,2h),0.2-0.3(m,2h)。合成例7(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亞氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-117)。工序1;1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮的制造在冰冷攪拌下,向3,5-二氯吡啶-2-甲腈5.0g的四氫呋喃50ml溶液中滴加乙基溴化鎂的13%四氫呋喃溶液38ml,滴加結束后,在室溫下攪拌1小時。反應結束后,將反應混合物滴加到冰冷攪拌下的1n鹽酸水溶液55ml中,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×2)。將有機層合并,水洗(50ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~15:85的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物4.4g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.48(d,j=2.1hz,1h),7.81(d,j=2.1hz,1h),3.10(q,j=7.2hz,2h),1.20(t,j=7.2hz,3h)。工序2;2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮的制造在1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮4.40g的乙酸乙酯-氯仿(1:1)20ml溶液中添加溴化銅(i)10.12g,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,向反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液30ml,將析出的固體利用硅藻土過濾濾除,利用乙酸乙酯20ml進行清洗。向濾液中加入乙酸乙酯100ml,分取有機層,水洗(30ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~15:85的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡橙色油狀物質形式的目的物5.00g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.49(d,j=2.1hz,1h),7.86(d,j=2.1hz,1h),5.76(q,j=6.9hz,1h),1.89(d,j=6.9hz,3h)。工序3;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮5.00g的n,n-二甲基甲酰胺20ml溶液中添加鄰苯二甲酰亞胺鉀3.27g,在室溫下攪拌2小時。反應結束后,向反應混合物中加入水50ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×2),將有機層合并,進行水洗(30ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,得到茶褐色結晶形式的粗制目的物2.02g。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.34(d,j=2.1hz,1h),7.65-7.9(m,5h),5.57(q,j=6.9hz,1h),1.68(d,j=6.9hz,3h)。工序4;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亞氨基-1-甲基乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]鄰苯二甲酰亞胺1.00g的乙醇10ml溶液中添加甲氧基胺鹽酸鹽2.39g和吡啶3.40g,在加熱回流下攪拌18小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入1n鹽酸水溶液30ml,利用乙酸乙酯進行提取(40ml×2)。將有機層合并,利用1n鹽酸水溶液30ml清洗后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物0.81g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.34and8.20(bs,1h),7.65-7.85(m,5h),5.95-6.05and5.3-5.65(m,1h),4.01and3.86(bs,3h),1.75-1.85(m,3h)。工序5;2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮-o-甲基肟的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亞氨基-1-甲基乙基]鄰苯二甲酰亞胺810mg的乙醇30ml溶液中添加肼一水合物161mg,在加熱回流下攪拌1小時。反應結束后,減壓下蒸餾除去溶劑,向殘留物中加入水20ml,利用乙酸乙酯進行提取(30ml×1)。將有機層水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,得到淡黃色油狀物質形式的粗制目的物430mg。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51and8.48(d,j=2.1hz,1h),7.79and7.77(d,j=2.1hz,1h),4.4-4.5and3.9-3.05(m,1h),3.99and3.84(s,3h),1.32and1.27(d,j=6.9hz,3h)。工序6;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亞氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-115)的制造在冰冷攪拌下向2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮-o-甲基肟430mg和三乙胺210mg的二氯甲烷20ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯361mg,滴加結束后在室溫下進一步繼續攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中加入水30ml,利用氯仿進行提取(20ml×1),將有機層水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物296mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50and8.41(d,j=1.8hz,1h),7.82and7.79(d,j=1.8hz,1h),7.4-7.75(m,4h),6.65-7.0(m,1h),5.7-5.85and5.2-5.3(m,1h),4.05and3.87(s,3h),1.56and1.45(d,j=6.6hz,3h)。工序7;(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亞氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)對于n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亞氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺160mg的乙腈4ml溶液進行12小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將析出的固體利用二異丙醚5ml進行清洗,得到白色結晶形式的目的物33mg。熔點104.0~105.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50(d,j=2.1hz,1h),7.80(d,j=2.1hz,1h),7.5-7.75(m,4h),6.78(bs,1h),5.2-5.35(m,1h),3.87(s,3h),1.45(d,j=6.6hz,3h)。合成例8(z)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-185)。工序1;n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在合成例6的工序2中制造的n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]鄰苯二甲酰亞胺214mg的乙醇3ml溶液中添加乙氧基胺鹽酸鹽84mg,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,向反應混合物中加入水5ml,利用乙酸乙酯進行提取(5ml×3),將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(2:18~5:15的梯度)洗脫,利用中壓分取液相色譜(山善株式會社中壓分取裝置;yflc-wprep)進行提純,得到褐色樹脂狀物質形式的目的物111mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.60(d,j=1.5hz,1h),7.97(d,j=1.5hz,1h),7.8-7.9(m,2h),7.65-7.75(m,2h),5.02and4.80(s,2h),4.29and4.11(q,j=7.2hz,2h),1.30and1.17(t,j=7.2hz,3h)。工序2;2-氨基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-o-乙基肟的制造在n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺111mg的乙醇3ml溶液中添加肼一水合物86mg,在80℃攪拌1小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水5ml,利用乙酸乙酯進行提取(5ml×3)。將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用甲醇-氯仿(1:10)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到黃色油狀物質形式的目的物47mg。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.80and8.77(d,j=1.5hz,1h),8.00and7.97(d,j=1.5hz,1h),4.29and4.13(q,j=7.2hz,2h),3.93and3.77(s,2h),1.70(bs,2h),1.35and1.22(t,j=7.2z,3h)。工序3;n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-016)的制造在冰冷攪拌下向2-氨基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-o-乙基肟47mg和三乙胺25mg的二氯甲烷2ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯31mg,滴加結束后在室溫下進一步繼續攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中加入水2ml,利用二氯甲烷進行提取(2ml×1),將有機層按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(2:18~5:15的梯度)洗脫,利用中壓分取液相色譜(山善株式會社中壓分取裝置;yflc-wprep)進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物48mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.81and8.75(d,j=1.5hz,1h),8.03and8.00(d,j=1.5hz,1h),7.35-7.55(m,4h),6.51(bs,1h),4.79and4.58(d,j=5.4hz,2h),4.34and4.16(q,j=7.2hz,2h),1.38and1.24(t,j=7.2hz,3h)。工序4;(z)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺48mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮1mg,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中,使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行4小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~5:5的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物42mg。熔點60.0~62.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.81(d,j=1.5hz,1h),8.00(d,j=1.5hz,1h),7.5-7.55(m,4h),6.51(bs,1h),4.79(d,j=5.4hz,2h),4.16(q,j=7.2hz,2h),1.24(t,j=7.2hz,3h)。合成例9n-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-083)。工序1;2-溴-1-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)乙酮的制造在1-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)乙酮0.90g的四氫呋喃10ml溶液中添加三甲基苯基三溴化銨1.82g,在室溫下攪拌16小時。反應結束后,將析出的固體濾出,之后在減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物0.57g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.23(d,j=2.4hz,1h),7.28(d,j=2.4hz,1h),4.74(s,2h),3.95(s,3h)。工序2;n-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-氧乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在2-溴-1-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)乙酮570mg的n,n-二甲基甲酰胺10ml溶液中添加鄰苯二甲酰亞胺鉀800mg和碘化鉀36mg,在80℃攪拌5小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水20ml,利用乙酸乙酯進行提取(40ml×1),將有機層按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物0.12g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.30(d,j=2.4hz,1h),7.85-7.95(m,2h),7.7-7.8(m,2h),7.27(d,j=2.4hz,2h),5.31(s,2h),3.96(s,3h)。工序3;n-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造在n-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-氧乙基]鄰苯二甲酰亞胺120mg和甲氧基胺鹽酸鹽60mg的乙醇5ml溶液中添加吡啶85mg,在80℃攪拌6小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色油狀物質形式的目的物101mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.17and8.01(d,j=2.7hz,1h),7.65-7.9(m,4h),7.20and7.19(d,j=2.7hz,1h),4.99and4.77(s,2h),4.04and3.84(s,3h),3.84and3.78(s,3h)。工序4;n-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在n-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺101mg的乙醇5ml溶液中添加肼一水合物42mg,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,向反應混合物中加入水15ml,利用乙酸乙酯進行提取(30ml×1),將有機層水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物溶解在二氯甲烷5ml中,添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯46mg,接下來添加三乙胺33mg,在室溫下攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中加入水5ml,利用乙酸乙酯進行提取(15ml×1),將有機層水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質87mg。將該物質溶解在乙醇5ml中,添加氯化氫的1,4-二氧六環溶液(4mol/l)0.5ml,在70℃攪拌2小時后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質(e/z=55/45)形式的目的物80mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.23and8.19(d,j=2.7hz,1h),7.35-7.75(m,4h),7.28and7.27(d,j=2.7hz,1h),6.57and6.50(bs,1h),4.74and4.52(d,j=6.0hz,2h),4.05and3.87(s,3h),3.84(bs,3h)。合成例10(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-128)。工序1;溴化1-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-1,3,5,7-四氮雜三環[3,3,1,13,7]癸烷-1-鎓的制造在室溫攪拌下,將合成例2的工序2中制造的2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮5.00g的氯仿30ml溶液滴加到1,3,5,7-四氮雜三環[3,3,1,13,7]癸烷2.61g的氯仿50ml溶液中,在該溫度下攪拌2小時。反應結束后,濾除析出的結晶,利用氯仿30ml進行清洗,得到白色結晶形式的目的物7.40g。熔點>177.0℃(分解)工序2;2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮鹽酸鹽的制造向溴化1-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-1,3,5,7-四氮雜三環[3,3,1,13,7]癸烷-1-鎓7.0g的乙醇70ml懸浮液中添加濃鹽酸7ml,在室溫下攪拌14小時。反應結束后,濾除固體,利用乙醇15ml進行清洗,得到白色結晶形式的目的物3.7g。熔點>207.0℃(分解)1hnmr(cdcl3,me4si-dmso-d6,300mhz)δ8.83(bs,1h),8.51(bs,1h),4.54(bs,2h)。工序3;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮鹽酸鹽3.7g的乙酸乙酯50ml懸浮液中添加水30ml和2-(三氟甲基)苯甲酰氯3.5g,在冰冷攪拌下滴加碳酸鉀6.1g的水30ml溶液,在該溫度下攪拌30分鐘。反應結束后,利用乙酸乙酯20ml對反應混合物進行有機層分取,水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(2:8~4:6的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物3.8g。熔點123.0~125.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.55(d,j=2.1hz,1h),7.88(d,j=2.1hz,1h),7.5-7.75(m,4h),6.69(bs,1h),5.10(d,j=4.8hz,2h)。工序4;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺3.38g和羥胺鹽酸鹽0.934g的乙醇20ml溶液中添加乙酸鈉1.10g,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,在殘留物中加入水40ml,利用乙酸乙酯進行提取(20ml×2),將有機層合并,進行水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(2:8~4:6的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物1.90g。熔點134.0~136.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.52and8.45(d,j=2.4hz,1h),7.81and7.80(d,j=2.4hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.53(bs,1h),4.80and4.55(d,j=6.3hz,2h)。工序5;(e)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-239)的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺300mg和碳酸鉀315mg的n,n-二甲基甲酰胺3ml懸浮液中添加2-碘丙烷195mg,在室溫下攪拌6小時。反應結束后,向反應混合物中加入水20ml,利用乙酸乙酯進行提取(10ml×2),將有機層合并,水洗(10ml×2)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物258mg。熔點54.0~57.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.45(d,j=2.1hz,1h),7.81(d,j=2.1hz,1h),7.35-7.7(m,4h),6.49(bs,1h),4.76(d,j=6.3hz,2h),4.45-4.6(m,1h),1.33(d,j=6.0hz,6h)。工序6;(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在(e)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺258mg的乙腈4ml溶液中添加二苯甲酮2mg,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中,使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行12小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物231mg。熔點107.0~108.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50(d,j=2.1hz,1h),7.78(d,j=2.1hz,1h),7.5-7.8(m,4h),6.54(bs,1h),4.53(d,j=5.1hz,2h),4.3-4.45(m,1h),1.18(d,j=6.3hz,6h)。合成例11(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-140)。工序1;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-139)的制造在合成例10的工序3中制造的n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg和o-(叔丁基)羥胺鹽酸鹽199mg的乙醇2.6ml溶液中添加吡啶167mg,在70℃攪拌18小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,在殘留物中加入水2ml,利用乙酸乙酯進行提取(2ml×2),將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物207mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50and8.44(d,j=2.4hz,1h),7.25-7.85(m,5h),6.54(bs,1h),4.77and4.54(d,j=5.7hz,2h),1.37and1.24(s,9h)。工序2;(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)對于n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺207mg的乙腈4ml溶液進行8小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~5:5的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物190mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50(d,j=2.0hz,1h),7.77(d,j=2.0hz,1h),7.5-7.75(m,4h),6.56(bs,1h),4.53(d,j=5.1hz,2h),1.24(s,9h)。合成例12(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-212)。工序1;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造在-20℃攪拌下,向2-溴-3,5-二氯吡啶35.1g的四氫呋喃10ml溶液中滴加異丙基氯化鎂-氯化鋰絡合物的1.3m四氫呋喃溶液116.3ml,滴加結束后,在該溫度下攪拌15分鐘。接下來,向該反應混合物中滴加n-甲氧基-n-甲基-2-(叔丁氧基羰基氨基)乙酰胺15.0g的四氫呋喃114ml溶液,滴加結束后,在該溫度下進一步繼續攪拌2小時。反應結束后,向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液100ml和水100ml,利用乙酸乙酯進行提取(200ml×2),將有機層合并,進行水洗(100ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(0:10~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物12.5g。熔點82.0~84.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51(d,j=2.1hz,1h),7.85(d,j=2.1hz,1h),5.31(bs,1h),4.76(bs,2h),1.47(s,9h)。工序2;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯10.6g和羥胺鹽酸鹽4.8g的乙醇87ml溶液中添加吡啶6.1g,在室溫下攪拌24小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,在殘留物中加入水50ml,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2),將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~40:60的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物10.1g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.52and8.47(d,j=2.4hz,1h),7.82and7.79(d,j=2.4hz,1h),5.65and5.16(bs,1h),4.46and4.24(d,j=5.4hz,2h),1.39and1.34(s,9h)。工序3;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞氨基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]氨基甲酸叔丁酯5.0g的n,n-二甲基甲酰胺16.0ml溶液中添加碳酸鉀4.3g和三氟甲基磺酸2,2,2-三氟乙酯5.4g,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,向反應混合物中加入水100ml,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2),將有機層合并,進行水洗(50ml×2)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(0:10~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色油狀物質形式的目的物4.8g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51and8.49(d,j=1.8hz,1h),7.80and7.78(d,j=1.8hz,1h),4.94(bs,1h),4.0-4.65(m,4h),1.39and1.34(s,9h)。工序4;2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-(2,2,2-三氟乙基)肟鹽酸鹽的制造在n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞氨基)乙基]氨基甲酸叔丁酯4.9g的1,4-二氧六環5ml溶液中添加氯化氫的1,4-二氧六環溶液(4mol/l)25ml,在室溫下攪拌3小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用己烷20ml進行清洗,得到淡褐色結晶形式的目的物3.1g。熔點141.0~143.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.98(bs,3h),8.56and8.52(d,j=2.1hz,1h),7.83and7.80(d,j=2.1hz,1h),4.72and4.54(q,j=8.7hz,2h),4.28and4.10(bs,2h)。工序5;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-011)的制造在室溫攪拌下,向2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-(2,2,2-三氟乙基)肟鹽酸鹽2.0g的水12.0ml溶液中添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯1.4g的二氯甲烷12.0ml溶液和碳酸鉀2.4g,在該溫度下攪拌2小時。反應結束后,分取有機層,利用無水硫酸鈉干燥后,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物2.6g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51and8.46(d,j=2.1hz,1h),7.82and7.81(d,j=2.1hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.39(bs,1h),4.80and4.57(d,j=6.0hz,2h),4.61and4.42(q,j=8.4hz,2h)。工序6;(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造將n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺2.6g溶解在乙腈12.0ml中,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中,使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行48小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用己烷20ml進行清洗,得到白色結晶形式的目的物2.1g。熔點100.0~102.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.52(d,j=2.1hz,1h),7.45-7.85(m,5h),6.39(bs,1h),4.57(d,j=5.4hz,2h),4.42(q,j=8.7hz,2h)。合成例13(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(z)-(異丙氧基亞氨基)-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-132)。工序1;(s)-n-甲氧基-n-甲基-2-(叔丁氧基羰基氨基)丙酰胺的制造向n-(叔丁氧基羰基)-l-丙氨酸20.0g的二氯甲烷352ml溶液中添加n,o-二甲基羥胺鹽酸鹽12.4g、1-羥基苯并三唑一水合物15.7g、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽24.3g和三乙胺42.7g,在室溫下攪拌1.5小時。反應結束后,將反應混合物按照飽和碳酸氫鈉水溶液500ml、1n鹽酸水溶液500ml、接著水500ml的順序進行清洗,之后將有機層按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用己烷200ml進行清洗,得到白色結晶形式的目的物13.1g。熔點144.0~145.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ5.22(bs,1h),4.68(bs,1h),3.77(s,3h),3.21(s,3h),1.44(s,9h),1.31(d,j=6.9hz,3h)。工序2;(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造在-20℃攪拌下,向2-溴-3,5-二氯吡啶11.0g的四氫呋喃5ml溶液中滴加異丙基氯化鎂-氯化鋰絡合物的1.3m四氫呋喃溶液36.4ml,滴加結束后,在該溫度下攪拌15分鐘。接下來,向該反應混合物中滴加(s)-n-甲氧基-n-甲基-2-(叔丁氧基羰基氨基)丙酰胺5.0g的四氫呋喃36ml溶液,滴加結束后,在該溫度下進一步繼續攪拌2小時。反應結束后,向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液30ml和水10ml,利用乙酸乙酯進行提取(40ml×2),將有機層合并,進行水洗(40ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(0:10~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色油狀物質形式的目的物4.5g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51(d,j=2.1hz,1h),7.84(d,j=2.1hz,1h),5.50(bs,1h),5.32(bs,1h),1.46(s,9h),1.36(d,j=7.2hz,3h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d17.5-20.20°(chcl3,c=0.10)工序3;(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-羥基亞氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造向(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯1.0g和羥胺鹽酸鹽239mg的乙醇5ml溶液中添加吡啶272mg,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,在殘留物中加入水10ml,利用乙酸乙酯進行提取(10ml×2),將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~40:60的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物740mg。熔點51.0~53.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.53(d,j=2.1hz,1h),7.78(d,j=2.1hz,1h),5.15(bs,1h),4.81(bs,1h),1.3-1.65(m,12h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d17.8-27.40°(chcl3,c=0.10)工序4;(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造向(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-羥基亞氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯655mg的n,n-二甲基甲酰胺1.6ml溶液中添加碳酸鉀445mg和2-碘丙烷789mg,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,向反應混合物中加入水5ml,利用乙酸乙酯進行提取(10ml×2),將有機層合并,進行水洗(10ml×2)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(0:10~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色油狀物質形式的目的物411mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.49and8.44(d,j=2.1hz,1h),7.77and7.73(d,j=2.1hz,1h),5.20(bs,1h),4.74(bs,1h),4.25-4.5(m,1h),1.1-1.6(m,18h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d18.0-29.90°(chcl3,c=0.14)工序5;(s)-2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-o-異丙肟鹽酸鹽的制造向(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯350mg的1,4-二氧六環3ml溶液中添加氯化氫的1,4-二氧六環溶液(4mol/l)5ml,在室溫下攪拌6小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用己烷20ml進行清洗,得到白色結晶形式的目的物253mg。熔點215.0~216.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ9.00(bs,3h),8.51(d,j=2.1hz,1h),7.76(d,j=2.1hz,1h),4.35-4.6(m,2h),1.73and1.57(d,j=6.9hz,3h),1.15-1.4(m,6h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d18.6-15.50°(chcl3,c=0.10)工序6;(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-130)的制造在室溫攪拌下,向(s)-2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-o-異丙肟鹽酸鹽210mg的水1.3ml溶液中添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯151mg的二氯甲烷1.3ml溶液和碳酸鉀278mg,在該溫度下攪拌2小時。反應結束后,分取有機層,利用無水硫酸鈉干燥后,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物221mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.48and8.40(d,j=1.8hz,1h),7.4-7.85(m,5h),7.00and6.85(bs,1h),5.7-5.85and5.15-5.3(m,1h),4.25-4.55(m,1h),1.15-1.6(m,9h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d19.0-13.20°(etoh,c=0.10)工序7;(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[(z)-異丙氧基亞氨基]-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造將(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺240mg溶解在乙腈4ml中,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行8小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~5:5的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物153mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.48(d,j=2.1hz,1h),7.78(d,j=2.1hz,1h),7.45-7.75(m,4h),6.84(bs,1h),5.15-5.3(m,1h),4.25-4.45(m,1h),1.44(d,j=6.6hz,3h),1.18(d,j=6.0hz,6h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d21.8-8.60°(etoh,c=0.10)合成例14(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[(z)-乙氧基亞氨基]-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-124)。工序1;(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亞氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造向合成例13的工序2中制造的(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯1.0g和乙氧基胺鹽酸鹽336mg的乙醇6.3ml溶液中添加吡啶272mg,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,在殘留物中加入水10ml,利用乙酸乙酯進行提取(10ml×2),將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~40:60的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色油狀物質形式的目的物824mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50(d,j=2.1hz,1h),7.74(d,j=2.1hz,1h),5.19(bs,1h),4.75(bs,1h),4.26and4.11(q,j=7.2hz,2h),1.1-1.55(m,15h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d17.9-30.00°(chcl3,c=0.10)工序2;(s)-2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-o-乙基肟鹽酸鹽的制造在(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亞氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯780mg的1,4-二氧六環3ml溶液中添加氯化氫的1,4-二氧六環溶液(4mol/l)5ml,在室溫下攪拌6小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用己烷20ml進行清洗,得到米色結晶形式的目的物643mg。熔點209.0~210.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.98(bs,3h),8.52(d,j=2.1hz,1h),7.77(d,j=2.1hz,1h),4.51(bs,1h),4.35and4.20(q,j=7.2hz,2h),1.73and1.59(d,j=7.2hz,3h),1.38and1.25(t,j=7.2hz,3h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d18.5-10.90°(chcl3,c=0.10)工序3;(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亞氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-122)的制造在室溫攪拌下,向(s)-2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-o-乙基肟鹽酸鹽550mg的水3.7ml溶液中添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯423mg的二氯甲烷3.7ml溶液和碳酸鉀763mg,在該溫度下攪拌2小時。反應結束后,分取有機層,利用無水硫酸鈉干燥后,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物800mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.49(d,j=2.1hz,1h),7.4-7.85(m,5h),6.98and6.81(bs,1h),5.75-5.85and5.15-5.35(m,1h),4.29and4.12(q,j=7.2hz,2h),1.15-1.65(m,6h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d19.0-13.10°(etoh,c=0.10)工序4;(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[(z)-乙氧基亞氨基]-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造將(s)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亞氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺580mg溶解在乙腈3ml中,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行8小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~5:5的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物557mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.49(d,j=2.1hz,1h),7.4-7.85(m,5h),6.81(bs,1h),5.15-5.35(m,1h),4.12(q,j=7.2hz,2h),1.45(d,j=6.9hz,3h),1.20(t,j=7.2hz,3h)。光學純度:95%e.e.旋光度:[α]d21.7-11.40°(etoh,c=0.10)合成例15(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(仲丁氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-136)。工序1;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向合成例12的工序1中制造的n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯5.0g的1,4-二氧六環2ml溶液中添加氯化氫的1,4-二氧六環溶液(4mol/l)25ml,在室溫下攪拌1.5小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物溶解在水33ml和二氯甲烷33ml中,添加碳酸鉀4.5g,進一步在冰冷攪拌下添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯3.8g,在室溫下攪拌2小時。反應結束后,分取有機層,利用無水硫酸鈉干燥后,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物2.8g。熔點123.0~125.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.56(d,j=2.1hz,1h),7.88(d,j=2.1hz,1h),7.5-7.8(m,4h),6.69(bs,1h),5.10(d,j=5.1hz,2h)。工序2;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺2.8g的乙醇19ml溶液中添加羥胺鹽酸鹽1.0g,在室溫下攪拌96小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,在殘留物中加入水50ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×2),將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物2.8g。熔點134.0~136.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.52and8.45(d,j=2.4hz,1h),7.81and7.80(d,j=2.4hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.53(bs,1h),4.80and4.55(d,j=6.3hz,2h)。工序3;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(仲丁氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-009)的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺500mg和碳酸鉀352mg的n,n-二甲基甲酰胺1.3ml懸浮液中添加2-碘丁烷704mg,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,向反應混合物中加入水3ml,利用乙酸乙酯進行提取(3ml×2),將有機層合并,水洗(3ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物522mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50and8.44(d,j=2.1hz,1h),7.81and7.78(d,j=2.1hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.53(bs,1h),4.76and4.52(d,j=5.7hz,2h),4.25-4.35and4.1-4.2(m,1h),1.35-1.85(m,2h),1.30and1.17(d,j=6.3hz,3h),0.94and0.83(t,j=7.2hz,3h)。工序4;(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(仲丁氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(仲丁氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺522mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮1mg,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行12小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物416mg。熔點68.0~70.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50(d,j=2.1hz,1h),7.45-7.8(m,5h),6.53(bs,1h),4.53(d,j=4.8hz,2h),4.05-4.2(m,1h),1.35-1.7(m,2h),1.18(d,j=6.3hz,3h),0.84(t,j=7.5hz,3h)。合成例16(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-114)。工序1;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-002)的制造向合成例15的工序1中制造的n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg和甲氧基胺鹽酸鹽133mg的乙醇2.7ml溶液中添加吡啶168mg,在80℃攪拌6小時。反應結束后,向反應混合物中加入水10ml,利用乙酸乙酯進行提取(10ml×1),將有機層水洗(10ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物191mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50and8.45(d,j=2.1hz,1h),7.80and7.78(d,j=2.1hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.48and6.43(bs,1h),4.73and4.53(d,j=6.3hz,2h),4.06and4.02(s,3h)。工序2;(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)對于n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺191mg的乙腈4ml溶液進行11小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物149mg。熔點88.0~89.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50(d,j=2.0hz,1h),7.78(d,j=2.0hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.45(bs,1h),4.53(d,j=4.8hz,2h),4.02(s,3h)。合成例17(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亞氨基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-174)。工序1;n-[2-甲氧基(甲基)氨基-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向2-[2-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]乙酸45.2g的二氯甲烷609ml溶液中添加n,o-二甲基羥胺鹽酸鹽21.4g、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽42.0g、三乙胺73.8g和4-(二甲氨基)吡啶2.2g,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,將反應混合物按照飽和碳酸氫鈉水溶液500ml、1n鹽酸水溶液500ml×2、接著水500ml的順序進行清洗,之后將有機層按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用己烷200ml進行清洗,得到白色結晶形式的目的物31.4g。熔點106.0~107.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ7.5-7.75(m,4h),6.70(bs,1h),4.40(d,j=3.9hz,2h),3.77(s,3h),3.25(s,3h)。工序2;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在-20℃攪拌下,向2-溴-3,5-二氯吡啶17.6g的四氫呋喃5ml溶液中滴加異丙基氯化鎂-氯化鋰絡合物的1.3m四氫呋喃溶液58.3ml,滴加結束后,在該溫度下攪拌30分鐘。接下來,向該反應混合物中滴加n-[2-甲氧基(甲基)氨基-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺10.0g的四氫呋喃57.4ml溶液,滴加結束后,在室溫下進一步繼續攪拌3小時。反應結束后,向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液100ml和水100ml,利用乙酸乙酯進行提取(150ml×2),將有機層合并,進行水洗(100ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物3.0g。熔點123.0~125.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.56(d,j=2.1hz,1h),7.88(d,j=2.1hz,1h),7.5-7.8(m,4h),6.69(bs,1h),5.10(d,j=5.1hz,2h)。工序3;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺2.8g的乙醇19ml溶液中添加羥胺鹽酸鹽1.0g,在室溫下攪拌96小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,在殘留物中加入水50ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×2),將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物2.8g。熔點134.0~136.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.52and8.45(d,j=2.4hz,1h),7.81and7.80(d,j=2.4hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.53(bs,1h),4.80and4.55(d,j=6.3hz,2h)。工序4;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亞氨基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-173)的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg和碳酸鉀211mg的n,n-二甲基甲酰胺2ml懸浮液中添加1-(1-溴乙基)-4-氟苯155mg,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,向反應混合物中加入水3ml,利用乙酸乙酯進行提取(3ml×2),將有機層合并,水洗(3ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物171mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.52and8.42(d,j=2.1hz,1h),7.80and7.77(d,j=2.1hz,1h),6.0-7.75(m,8h),6.40(bs,1h),5.38and5.21(q,j=6.9hz,1h),4.81and4.49(d,j=5.7hz,2h),1.64and1.45(d,j=6.9hz,3h)。工序5;(z)-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亞氨基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亞氨基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺171mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮1mg,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行12小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物98mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.52(d,j=2.0hz,1h),7.80(d,j=2.0hz,1h),6.85-7.75(m,8h),6.38(bs,1h),5.22(q,j=6.6hz,1h),4.50(d,j=5.5hz,2h),1.45(d,j=6.6hz,3h)。合成例18(z)-n-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-236)。工序1;n-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在-20℃攪拌下,向3,5-二溴吡啶5.5g的四氫呋喃1ml溶液中滴加2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化鎂-氯化鋰絡合物的1.0m四氫呋喃-甲苯混合溶液22.7ml,滴加結束后,在該溫度下攪拌30分鐘。接下來,向該反應混合物中滴加合成例17的工序1中制造的n-[2-甲氧基(甲基)氨基-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺3.0g的四氫呋喃17ml溶液,滴加結束后,在該溫度下進一步繼續攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液30ml和水20ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×2),將有機層合并,進行水洗(50ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色油狀物質形式的目的物659mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.69(d,j=2.1hz,1h),8.25(d,j=2.1hz,1h),7.1-7.8(m,4h),6.68(bs,1h),5.10(d,j=4.8hz,2h)。工序2;n-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-235)的制造向n-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg的乙醇1.4ml溶液中添加乙氧基胺鹽酸鹽63mg,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,在殘留物中添加水4ml,利用乙酸乙酯進行提取(4ml×2),將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物195mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.63and8.58(d,j=2.1hz,1h),8.14and8.10(d,j=2.1hz,1h),7.1-7.75(m,4h),6.43(bs,1h),4.75and4.53(d,j=5.7hz,2h),4.30and4.13(q,j=7.2hz,2h),1.36and1.22(t,j=7.2hz,3h)。工序3;(z)-n-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造將n-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺195mg溶解在乙腈3ml中,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行12小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~5:5的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物125mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.63(d,j=2.1hz,1h),8.10(d,j=2.1hz,1h),7.1-7.75(m,4h),6.52(bs,1h),4.53(d,j=5.7hz,2h),4.13(q,j=7.2hz,2h),1.22(t,j=7.2hz,3h)。合成例19n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-005)。工序1;3,5-二氯-2-(硝基甲基)吡啶的制造在冰冷攪拌下向叔丁醇鉀30.74g的二甲基亞砜100ml溶液中滴加硝基甲烷16.72g,滴加結束后,在室溫下繼續攪拌1小時。接下來,再次冰冷卻反應混合物,在攪拌下滴加2,3,5-三氯吡啶25.00g的二甲基亞砜100ml溶液,滴加結束后,在70℃繼續攪拌6小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,在冰冷攪拌下倒入10%鹽酸水溶液200ml中,利用乙酸乙酯進行提取(200ml×1)。將有機層水洗(100ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~10:90的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色油狀物質形式的目的物10.10g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.53(d,j=2.4hz,1h),7.84(d,j=2.4hz,1h),5.76(s,2h)。工序2;n-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在冰冷攪拌下向n-羥基甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺15.50g的二氯甲烷200ml溶液中滴加亞硫酰氯16.83g,滴加結束后,在室溫下繼續攪拌3小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,利用己烷50ml對析出的固體進行清洗,得到白色結晶形式的目的物16.90g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ7.5-7.75(m,4h),6.40(bs,1h),5.32(d,j=7.5hz,2h)。工序3;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在冰冷攪拌下向叔丁醇鉀6.57g的n,n-二甲基甲酰胺100ml溶液中滴加3,5-二氯-2-(硝基甲基)吡啶10.10g,滴加結束后,在該溫度下繼續攪拌30分鐘。接下來,在冰冷攪拌下向該反應混合物中滴加n-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺11.59g的n,n-二甲基甲酰胺50ml溶液,滴加結束后,在室溫下進一步繼續攪拌2小時。反應結束后,將反應混合物小心地倒入冰水100ml中,接下來加入10%鹽酸水溶液使混合物呈酸性,之后利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2)。將有機層合并,水洗(100ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物14.00g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.48(d,j=2.1hz,1h),7.87(d,j=2.1hz,1h),7.45-7.75(m,4h),6.49(bs,1h),6.35(dd,j=7.2,4.5hz,1h),4.3-4.5(m,2h)。工序4;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺14.00g的n,n-二甲基甲酰胺-水(7:1)混合物70ml溶液中添加亞硝酸鈉16.62g,在60℃攪拌18小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,倒入水100ml中,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2)。將有機層合并,水洗(50ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(3:7~1:1的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色結晶形式的目的物5.90g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.52and8.45(d,j=2.4hz,1h),7.81and7.80(d,j=2.4hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.53(bs,1h),4.80and4.55(d,j=6.3hz,2h)。工序5;n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺450mg和碳酸鉀476mg的n,n-二甲基甲酰胺5ml懸浮液中添加2-碘丙烷313mg,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,向反應混合物中加入水20ml,利用乙酸乙酯進行提取(25ml×2),將有機層合并,水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質121mg。將該物質溶解在乙醇10ml中,添加氯化氫的1,4-二氧六環溶液(4mol/l)1ml,在70℃攪拌5小時后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質(e/z=50/50)形式的目的物99mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.50and8.45(d,j=2.1hz,1h),7.81and7.78(d,j=2.1hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.53and6.49(bs,1h),4.76and4.53(d,j=6.0hz,2h),4.45-4.55and4.3-4.45(m,1h),1.33and1.18(d,j=6.3hz,6h)。合成例20(z)-n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-216)。工序1;5-溴-3-氯-2-(硝基甲基)吡啶的制造在冰冷攪拌下向叔丁醇鉀12.4g的二甲基亞砜79ml溶液中滴加硝基甲烷6.7g,滴加結束后,在室溫下繼續攪拌1小時。接下來,將反應混合物滴加到冰冷攪拌下的5-溴-2,3-二氯吡啶25.0g的二甲基亞砜20ml溶液中,滴加結束后,在室溫下攪拌23小時、進而在50℃攪拌6小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水100ml和飽和氯化銨水溶液100ml,利用乙酸乙酯進行提取(200ml×2)。將有機層合并,水洗(100ml×3)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~30:70的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色油狀物質形式的目的物7.8g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.62(d,j=2.1hz,1h),7.98(d,j=2.1hz,1h),5.74(s,2h)。工序2;n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在冰冷攪拌下向叔丁醇鉀4.2g的n,n-二甲基甲酰胺72ml溶液中滴加5-溴-3-氯-2-(硝基甲基)吡啶7.8g,滴加結束后,在該溫度下繼續攪拌1小時。接下來,在冰冷攪拌下向該反應混合物中滴加合成例19的工序2中制造的n-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺4.7g的n,n-二甲基甲酰胺30ml溶液,滴加結束后,在室溫下進一步繼續攪拌2小時。反應結束后,將反應混合物小心地倒入冰水100ml中,接下來加入10%鹽酸水溶液使混合物呈酸性,之后利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2)。將有機層合并,水洗(100ml×2)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色油狀物質形式的目的物6.0g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.57(d,j=1.8hz,1h),8.01(d,j=1.8hz,1h),7.4-7.75(m,4h),6.48(bs,1h),6.25-6.4(m,1h),4.25-4.5(m,2h)。工序3;n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺6.0g的n,n-二甲基甲酰胺-水(7:1)混合物65ml溶液中添加亞硝酸鈉6.4g,在60℃攪拌18小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,倒入水100ml中,添加飽和氯化銨水溶液20ml后,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2)。將有機層合并,水洗(50ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(2:8~6:4的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物3.1g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.6-8.65and8.5-8.6(m,1h),7.9-8.0(m,1h),7.35-7.75(m,4h),6.51(bs,1h),4.75-4.85and4.5-4.6(m,2h)。工序4;n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg和碳酸鉀189mg的n,n-二甲基甲酰胺1ml懸浮液中添加碘甲烷97mg,在室溫下攪拌23小時。反應結束后,向反應混合物中加入水10ml,利用乙酸乙酯進行提取(20ml×2),將有機層合并,水洗(10ml×2)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(5:95~50:50的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物143mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.61and8.56(d,j=1.8hz,1h),7.96and7.94(d,j=1.8hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.48(bs,1h),4.74and4.54(d,j=5.4hz,2h),4.07and3.88(s,3h)。工序5;(z)-n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造將n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺143mg溶解在乙腈3ml中,在石英池(fine制造,分光分析用全部面透明)中使用100w的高壓水銀燈(ushio制造,燈um-102,點亮裝置um-103b-b)進行12小時光照射。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用己烷10ml進行清洗,得到淡黃色結晶形式的目的物63mg。熔點85.0~86.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.61(d,j=1.8hz,1h),7.94(d,j=1.8hz,1h),7.5-7.75(m,4h),6.48(bs,1h),4.54(d,j=5.4hz,2h),3.88(s,3h)。合成例21(z)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-020)。工序1;n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在冰冷攪拌下向叔丁醇鉀10.26g的n,n-二甲基甲酰胺80ml溶液中滴加3-氯-2-硝基甲基-5-(三氟甲基)吡啶20.00g,滴加結束后,在該溫度下繼續攪拌30分鐘。接下來,在冰冷攪拌下向該反應混合物中滴加合成例19的工序2中制造的n-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺18.77g的n,n-二甲基甲酰胺20ml溶液,滴加結束后,在室溫下進一步繼續攪拌3小時。反應結束后,將反應混合物小心地倒入冰冷下的5%鹽酸水溶液150ml中,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2)。將有機層合并,水洗(100ml×2)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,將析出的固體利用二異丙醚30ml進行提純,得到白色結晶形式的目的物19.80g。熔點100.0~102.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.78(s,1h),8.09(s,1h),7.45-7.75(m,4h),6.50(bs,1h),6.4-6.5(m,1h),4.35-4.5(m,2h)。工序2;n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺19.80g的n,n-二甲基甲酰胺-水(7:1)混合物100ml溶液中添加亞硝酸鈉21.65g,在45~50℃攪拌12小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,倒入水150ml中,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×2)。將有機層合并,水洗(100ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(3:7~1:1的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物11.10g。熔點110.0~113.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.82and8.75(s,1h),8.04(s,1h),7.35-7.7(m,4h),6.52(bs,1h),4.83and4.59(d,j=6.3hz,2h)。工序3;(e)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-019)的制造向n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺20.00g和碳酸鉀19.48g的n,n-二甲基甲酰胺105ml懸浮液中添加2-碘丙烷10.38g,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,向反應混合物中加入水200ml,利用乙酸乙酯進行提取(100ml×3),將有機層合并,水洗(100ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物11.00g。熔點81.0~83.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.73(s,1h),8.01(s,1h),7.35-7.75(m,4h),6.48(bs,1h),4.78(d,j=5.1hz,2h),4.45-4.6(m,1h),1.34(d,j=6.0hz,6h)。工序4;(z)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造將(e)-n-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺11.00g溶解在乙酸30ml中,在70℃攪拌1小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-氯仿(0:100~5:95的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物5.63g。熔點97.0~98.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.79(s,1h),7.99(s,1h),7.5-7.75(m,4h),6.49(bs,1h),4.56(d,j=5.1hz,2h),4.3-4.45(m,1h),1.19(d,j=6.0hz,6h)。合成例22n-[2-[3-氯-5-(3,3-二甲基-1-丁炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-248)。工序1;n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-181)的制造向合成例20的工序3中制造的n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺1.80g和碳酸鉀0.86g的n,n-二甲基甲酰胺10ml懸浮液中添加2-碘丙烷1.30g,在室溫下攪拌13小時。反應結束后,向反應混合物中加入水100ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×2),將有機層合并,水洗(100ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:4~2:2的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物1.26g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.60and8.54(d,j=1.9hz,1h),7.96and7.93(d,j=1.9hz,1h),7.35-7.75(m,4h),6.53and6.49(bs,1h),4.75and4.53(d,j=6.1and5.0hz,2h),4.51and4.37(sep,j=6.3hz,1h),1.33and1.19(d,j=6.3hz,6h)。工序2;n-[2-[3-氯-5-(3,3-二甲基-1-丁炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造向n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺0.15g和3,3-二甲基-1-丁炔0.05g的三乙胺3ml溶液中添加碘化亞銅(i)0.04g和二氯雙(三苯基膦)鈀(ii)0.02g,在80℃攪拌3小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水10ml,利用乙酸乙酯進行提取(20ml×1)。將有機層水洗(10ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:5~2:4的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到黃色樹脂狀物質形式的目的物0.15g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.49and8.43(d,j=1.7hz,1h),7.76and7.73(d,j=1.7hz,1h),7.45-7.8(m,4h),6.60(bs,1h),4.77and4.52(d,j=5.8and4.8hz,2h),4.50and4.35(sep,j=6.3hz,1h),1.32(s,9h),1.31and1.17(d,j=6.3hz,6h)。合成例23n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺(本發明化合物no.5-001)。向合成例20的工序4中制造的n-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺222mg的1,4-二氧六環5ml溶液中添加勞森試劑(lawesson'sreagent;2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二噻-2,4-二磷雜丁環=2,4-二硫醚)200mg,在80℃攪拌3小時、接下來在室溫下攪拌12小時。反應結束后,向反應混合物中加入0.05m氫氧化鈉水溶液40ml,利用乙酸乙酯-二乙醚2:1混合溶劑進行提取(30ml×1),將有機層用0.2m氫氧化鈉水溶液40ml清洗后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~2:8的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到褐色樹脂狀物質形式的目的物133mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.61and8.53(d,j=2.0hz,1h),8.33and8.08(bs,1h),7.98and7.96(d,j=2.0hz,1h),7.35-7.7(m,4h),5.10and4.80(d,j=5.1and4.4hz,2h),4.09and3.89(s,3h)。合成例24n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-n-甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.4-005)。在冰冷攪拌下向四氫呋喃5ml中的60%油性氫化鈉33mg中滴加合成例16的工序1中制造的n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺300mg的四氫呋喃3ml溶液,在該溫度下攪拌30分鐘。接下來向該反應混合物中添加碘甲烷157mg,升溫至室溫后,進一步繼續攪拌1小時。反應結束后,將反應混合物倒入冰水20ml中,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×1),將有機層水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~2:8的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到淡黃色樹脂狀物質形式的目的物203mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.51and8.40(d,j=2.0hz,1h),7.81and7.80(d,j=2.0hz,1h),7.4-7.75(m,3h),6.9-7.15(m,1h),5.00and4.53(d,j=15.0hz,1h),4.75and4.34(d,j=15.0hz,1h),4.06and3.96(s,3h),3.02and2.82(s,3h)。合成例25n-環丙基-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1h-吡唑-4-羰基胺(本發明化合物no.17-009)。工序1;2-環丙基氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-甲基肟的制造向與合成例2的工序1~工序3同樣地制造的2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-甲基肟700mg的乙腈10ml溶液中添加環丙胺402mg的乙腈5ml,在室溫下攪拌18小時。反應結束后,向反應混合物中加入水30ml,利用乙酸乙酯進行提取(40ml×2),將有機層合并,水洗(30ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(3:7~5:5的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物450mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.48(bs,1h),7.78(bs,1h),3.8-4.05(m,5h),1.95-2.1(m,1h),0.15-0.4(m,4h)。工序2;n-環丙基-n-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1h-吡唑-4-羰基胺的制造向5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1h-吡唑-4-羧酸204mg的二氯甲烷3ml溶液中添加n,n-二甲基甲酰胺16mg和草酰氯161mg,在室溫下攪拌1小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物溶解于二氯甲烷5ml中,冰冷攪拌下,滴加到2-環丙基氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-o-甲基肟220mg和三乙胺162mg的二氯甲烷10ml溶液中,滴加結束后,在室溫下進一步繼續攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中加入水20ml,利用氯仿進行提取(20ml×1),將有機層水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:4~2:3的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物252mg。熔點95.0~97.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.43(d,j=2.1hz,1h),7.77(d,j=2.1hz,1h),4.81(bs,2h),4.04(s,3h),3.78(s,3h),2.7-2.8(m,1h),0.55-0.7(m,4h)。合成例26n-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本發明化合物no.2-223)。工序1;1-(3-氯-5-羥基吡啶-2-基)乙酮的制造向合成例2的工序1中制造的1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮3.8g和碳酸鉀13.8g的二甲基亞砜20ml溶液中添加乙醛肟5.9g,在80℃攪拌4小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水50ml,利用二乙醚清洗(30ml×1),向水層中添加6n鹽酸水溶液,制成酸性后,利用乙酸乙酯進行提取(25ml×2)。將有機層合并,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,得到褐色結晶形式的粗制目的物1.0g。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。熔點143.0~145.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.20(d,j=2.4hz,1h),7.30(d,j=2.4hz,1h),2.68(s,3h)。工序2;1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮的制造向1-(3-氯-5-羥基吡啶-2-基)乙酮1.0g的n,n-二甲基甲酰胺15ml溶液中添加碳酸鉀1.2g和三氟甲基磺酸2,2,2-三氟乙酯1.6g,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,向反應混合物中加入水40ml,利用乙酸乙酯進行提取(50ml×1),將有機層水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到白色結晶形式的目的物1.2g。熔點52.0~55.0℃1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.30(d,j=2.7hz,1h),7.33(d,j=2.7hz,1h),4.47(q,j=7.8hz,2h),2.68(s,3h)。工序3;2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮的制造向1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮1.1g的四氫呋喃20ml溶液中添加三甲基苯基三溴化銨1.6g,在室溫下攪拌12小時。反應結束后,將析出的固體利用硅藻土過濾除去,在減壓下蒸餾除去溶劑,得到淡黃色油狀物質形式的粗制目的物1.3g。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.32(d,j=2.7hz,1h),7.37(d,j=2.7hz,1h),4.72(s,2h),4.50(q,j=7.8hz,2h)。工序4;2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-o-甲基肟的制造向2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮1.3g的乙醇10ml溶液中添加甲氧基胺鹽酸鹽362mg,在室溫下攪拌13小時。反應結束后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(0:100~5:95的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色油狀物質形式的目的物1.2g。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.30(d,j=2.4hz,1h),7.37(d,j=2.4hz,1h),4.51(s,2h),4.44(q,j=7.5hz,2h),4.10(s,3h)。工序5;n-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺的制造向2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-o-甲基肟1.0g的n,n-二甲基甲酰胺10ml溶液中添加鄰苯二甲酰亞胺鉀615mg,在室溫下攪拌13小時。反應結束后,向反應混合物中加入水30ml,利用乙酸乙酯進行提取(20ml×1),將有機層水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用二異丙醚10ml進行清洗,得到淡橙色結晶形式的目的物790mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.08(d,j=2.4hz,1h),7.55-7.9(m,4h),7.28(d,j=2.4hz,1h),4.98(s,2h),4.33(q,j=7.8hz,2h),4.04(s,3h)。工序6;2-氨基-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-o-甲基肟的制造向n-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧基亞氨基)乙基]鄰苯二甲酰亞胺790mg的乙醇10ml溶液中添加肼一水合物187mg,在加熱回流下攪拌1小時。反應結束后,將反應混合物自然冷卻至室溫,加入水30ml,利用乙酸乙酯進行提取(25ml×2)。將有機層合并,水洗(20ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑,得到褐色油狀物質形式的粗制目的物446mg。不對其進行進一步的提純,直接用于下面的工序中。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.32and8.31(d,j=2.4hz,1h),7.38and7.37(d,j=2.4hz,1h),4.4-4.5(m,2h),4.03and3.91(s,2h),3.88and3.75(s,3h)。工序7;n-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧基亞氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造在冰冷攪拌下向2-氨基-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-o-甲基肟227mg和三乙胺92mg的二氯甲烷5ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯175mg,滴加結束后在室溫下進一步繼續攪拌1小時。反應結束后,向反應混合物中加入水10ml,利用氯仿進行提取(10ml×1),將有機層水洗(10ml×1)后,按照飽和食鹽水、接著無水硫酸鈉的順序進行脫水、干燥,減壓下蒸餾除去溶劑。將殘留物利用乙酸乙酯-己烷(1:9~3:7的梯度)洗脫,由此利用硅膠柱色譜進行提純,得到無色樹脂狀物質形式的目的物249mg。1hnmr(cdcl3,me4si,300mhz)δ8.31and8.27(d,j=3.0hz,1h),7.35-7.75(m,5h),6.52and6.45(bs,1h),4.75and4.53(d,j=6.0hz,2h),4.43(q,j=7.8hz,2h),4.06and3.88(s,3h)。本發明化合物可按照上述制造法和實施例來制造。與合成例1~合成例26同樣地制造的包含在本發明中的肟取代酰胺化合物的實例列于第4表~第32表,進而將它們的制造中間體的實例列于第33表~第45表,但本發明中所包含的肟取代酰胺化合物和它們的制造中間體并不僅限定于此。需要說明的是,表中,et表示乙基,n-pr表示正丙基,i-pr和pr-i表示異丙基,c-pr和pr-c表示環丙基,n-bu表示正丁基,i-bu表示異丁基,s-bu表示仲丁基,c-bu和bu-c表示環丁基,t-bu和bu-t表示叔丁基,pen表示戊基,c-pen和pen-c表示環戊基,hex表示己基,c-hex和hex-c表示環己基,ph表示苯基,naph表示萘基。并且,表中,d-1-1b~d-32-3b所表示的芳香族雜環分別表示下述結構。【化44】表示取代基(z)n的取代位置的編號與上述結構式中記載的編號位置對應,表中,e-2-2a~e-14-1a所表示的脂肪族雜環分別表示下述結構。【化45】表中,m-4-2a和m-7-b所表示的部分飽和雜環分別表示下述結構。【化46】表中,t-3~t-6分別表示下述結構。【化47】進而,在表中,取代基r2一欄中的(r)和(s)的記載表示在r2所鍵接的碳原子的光學異構體的混合比例中,(r)-體和(s)-體分別為90%以上;取代基r1一欄中的(e)和(z)的記載表示在取代基r1所鍵接的肟幾何異構體的混合比例中,(e)-體和(z)-體分別為90%以上;熔點一欄中的“*1”的記載表示化合物的性狀為油狀或樹脂狀。第4表【化48】【表4-1】【表4-2】第4表(續)【表4-3】第4表(續)第5表【化49】【表5-1】【表5-2】第5表(續)【表5-3】第5表(續)【表5-4】第5表(續)【表5-5】第5表(續)【表5-6】第5表(續)【表5-7】第5表(續)第6表【化50】【表6-1】【表6-2】第6表(續)第7表【化51】【表7】第8表【化52】【表8】第9表【化53】【表9】第10表【化54】【表10】第11表【化55】【表11】第12表【化56】【表12】第13表【化57】【表13】第14表【化58】【表14】第15表【化59】【表15】第16表【化60】【表16】第17表【化61】【表17】第18表【化62】【表18】第19表【化63】【表19】第20表【化64】【表20】第21表【化65】【表21】第22表【化66】【表22】第23表【化67】【表23】第24表【化68】【表24】第25表【化69】【表25】第26表【化70】【表26】第27表【化71】【表27】第28表【化72】【表28】第29表【化73】【表29】第30表【化74】【表30】第31表【化75】【表31】第32表【化76】【表32】第33表【化77】【表33】第34表【化78】【表34】第35表【化79】【表35-1】【表35-2】第35表(續)第36表【化80】【表36】第37表【化81】【表37】第38表【化82】【表38】第39表【化83】【表39】第40表【化84】表中,取代基r1一欄中的“(hcl)”的記載表示鹽酸鹽。【表40】第41表【化85】【表41】第42表【化86】【表42】第43表【化87】【表43】第44表【化88】【表44】第45表【化89】【表45】在第4表~第45表的化合物之中,在表中未記載熔點的化合物的1hnmr數據列于第46表。【表46-1】第46表【表46-2】第46表(續)【表46-3】第46表(續)【表46-4】第46表(續)【表46-5】第46表(續)【表46-6】第46表(續)【表46-7】第46表(續)【表46-8】第46表(續)【表46-9】第46表(續)【表46-10】第46表(續)【表46-11】第46表(續)【表46-12】第46表(續)【表46-13】第46表(續)【表46-14】第46表(續)【表46-15】第46表(續)【表46-16】第46表(續)【表46-17】第46表(續)【表46-18】第46表(續)【表46-19】第46表(續)【表46-20】第46表(續)【表46-21】第46表(續)【表46-22】第46表(續)【表46-23】第46表(續)【表46-24】第46表(續)【表46-25】第46表(續)【表46-26】第46表(續)【表46-27】第46表(續)【表46-28】第46表(續)【表46-29】第46表(續)【表46-30】第46表(續)【表46-31】第46表(續)【表46-32】第46表(續)【表46-33】第46表(續)【表46-34】第46表(續)[試驗例]接下來,在以下的實施例中對于本發明化合物作為有害生物防除劑的有用性進行具體說明,但本發明并不限定于此。試驗試劑a的制備;將本發明化合物溶解在乳化白試樣(solpol(注冊商標)3005xl(東邦化學工業制造):n-甲基吡咯烷酮:solvesso(注冊商標)200(埃克森美孚制造)=1:5:2混合物)中,制備20%濃度的乳劑。接下來,加入蒸餾水稀釋至規定的濃度(500ppm),將該試劑用于下述的試驗例1~試驗例7中。試驗試劑b的制備;將本發明化合物溶解在二甲基亞砜中,制備1%濃度的溶液。接下來,加入蒸餾水稀釋至規定的濃度(100ppm),將該試劑用于下述的試驗例8~試驗例12中。試驗例1黃瓜白粉病預防效果試驗在90cm3的塑料罐中種植黃瓜(品種:相模半白),在子葉期在每罐中散布處理5ml本發明化合物的試驗試劑a。風干后,將黃瓜置于空調溫室(20℃),噴霧接種黃瓜白粉病菌(erysiphepolygoni,同義詞;erysiphebetae)的分生胞子懸浮液。在該溫度下放置9天后,對所形成的病斑在接種葉上所占的比例進行測定,按照下式計算出防除價。需要說明的是,試驗以重復次數為2的方式(2連制)進行。防除價=[1-(處理區病斑面積率/無處理區病斑面積率)]×100其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了70%以上的防除價。本發明化合物:no.1-001~1-015、1-018~1-021、1-023~1-025、1-028~1-030、1-032~1-034、1-036~1-038、1-040~1-076、1-078~1-102、2-002~2-019、2-020*、2-021~2-081、2-083~2-089、2-090*、2-091、2-092、2-093*、2-095~2-111、2-113、2-115、2-117~2-121、2-123、2-124、2-126、2-127、2-128、2-129、2-131~2-139、2-141~2-205、2-207~2-214、2-215*、2-216~2-228、2-230、2-231、2-233~2-235、2-237、2-238、2-240~2-251、3-001、3-003、3-004、3-006、3-007、3-010~3-030、3-033~3-051、4-002~4-006、4-008~4-011、5-001、6-001~6-005、7-001~7-009、9-001~9-006、10-001、11-001、11-002、12-001、12-003~12-017、13-001、13-002、15-001、17-001、17-002*、17-003~17-006、17-007*、17-008~17-010、19-001、20-001~20-003、20-004*、20-005~20-007、21-001、22-001~22-003、23-001、23-002、23-004、25-001~25-004、26-001~26-003、27-002、28-001、30-017、31-007、32-026、32-028、32-032。需要說明的是,上述*記號表示使用100ppm濃度的試劑實施了試驗。試驗例2黃瓜灰霉病預防效果試驗(胞子接種)在90cm3的塑料罐中種植黃瓜(品種:相模半白),在子葉期在每罐中散布處理5ml本發明化合物的試驗試劑a。風干后,切取處理葉,放入塑料容器中。將黃瓜灰霉病菌(botrytiscinerea)的分生胞子懸浮液與進行溶解的pda培養基以1:1的比例混合,按每片葉30μl對處理葉進行澆潑接種。接種后于20℃在多濕下放置3天,之后對所形成的病斑在接種葉中所占的比例進行測定,利用與試驗例1同樣的計算式計算出防除價。需要說明的是,試驗以重復次數為2的方式進行。其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了70%以上的防除價。本發明化合物:no.1-001、1-005~1-007、1-009、1-024、1-040~1-044、1-046、1-049~1-054、1-057~1-060、1-063、1-065~1-067、1-070~1-075、1-079、1-082、1-083、1-085、1-090、1-092、1-093、1-096、1-097、1-099、1-100、1-102、2-002~2-019、2-020*、2-021~2-030、2-032~2-034、2-040~2-051、2-053~2-069、2-071~2-086、2-088、2-089、2-091、2-092、2-096~2-101、2-104、2-105、2-107、2-111、2-114*、2-115、2-117、2-118、2-120、2-121、2-123、2-124、2-126~2-129、2-131~2-144、2-146~2-150、2-152~2-162、2-164~2-166、2-169、2-171~2-175、2-177~2-179、2-181~2-202、2-204、2-205、2-207~2-214、2-215*、2-216~2-228、2-230~2-235、2-237、2-238、2-240~2-251、3-003~3-007、3-010~3-020、3-022~3-024、3-026、3-027、3-029、3-030、3-033~3-051、4-013、4-015、5-001、6-001、6-003~6-005、7-001、7-002、7-004~7-009、9-001~9-006、10-001、10-002、11-001、11-002、12-001、12-003~12-006、12-008~12-013、12-015~12-017、13-001、13-002、15-001、17-001~17-007、17-009、17-010、18-001、19-001、20-001~20-003、20-005、20-006、21-001、22-001~22-003、23-001~23-004、24-001、25-001、25-002、26-001、26-003、27-002、32-028。需要說明的是,上述*記號表示使用100ppm濃度的試劑實施了試驗。試驗例3黃瓜灰霉病預防效果試驗(菌絲接種)在90cm3的塑料罐中種植黃瓜(品種:相模半白),在子葉期在每罐中散布處理5ml本發明化合物的試驗試劑a。1天后,將罐放入塑料容器中,將預先利用pda培養基培養的黃瓜灰霉病菌(botrytiscinerea)的含菌瓊脂片(直徑5mm)接種在藥劑處理后的黃瓜子葉上。接種后,將塑料容器利用塑料膜覆蓋加濕,在20℃放置2天后,對所形成的病斑在接種葉中所占的比例進行測定,利用與試驗例1同樣的計算式計算出防除價。需要說明的是,試驗以重復次數為2的方式進行。其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了70%以上的防除價。本發明化合物:no.1-005、1-040、1-041、1-043、1-050~1-052、1-057、1-058、1-065、1-070、1-072~1-075、1-080、1-083、1-090、1-093、1-094、1-099、1-100、2-002~2-018、2-020*、2-021、2-022、2-024~2-027、2-029、2-032、2-040、2-042、2-044、2-045、2-047、2-048、2-051~2-054、2-060、2-065、2-069、2-071、2-074、2-075、2-081、2-083、2-085、2-092、2-096、2-098、2-113、2-114*、2-115、2-117、2-118、2-120、2-121、2-123、2-124、2-126~2-129、2-131~2-143、2-146、2-149、2-152、2-154、2-156~2-158、2-160~2-162、2-166~2-169、2-171~2-174、2-176、2-178、2-179、2-181~2-196、2-200~2-202、2-204、2-205、2-207~2-214、2-215*、2-216~2-220、2-222、2-223、2-225~2-228、2-230~2-235、2-237、2-238、2-244~2-251、3-004、3-006、3-007、3-010、3-011、3-014、3-015、3-018~3-020、3-022、3-023、3-026、3-027、3-029、3-033~3-048、3-051、4-013、4-015、5-001、6-001、6-003、6-005、7-002、7-004~7-009、9-001~9-004、9-006、10-001、11-001、11-002、12-004、12-008~12-013、12-015~12-017、13-001、13-002、15-001、17-002~17-004、17-006、17-007、17-010、19-001、20-001、20-003、20-005、20-006、21-001、22-001~22-003、23-001、24-001、32-028。需要說明的是,上述*記號表示使用100ppm濃度的試劑實施了試驗。試驗例4黃瓜菌核病預防效果試驗在90cm3的塑料罐中種植黃瓜(品種:相模半白),在子葉期在每罐中散布處理5ml本發明化合物的試驗試劑a。風干后,將罐放入塑料容器中,將預先利用pda培養基培養的黃瓜菌核病(sclerotiniasclerotiorum)的含菌瓊脂片(直徑5mm)接種在藥劑處理后的黃瓜子葉上。接種后,將塑料容器利用塑料膜覆蓋加濕,在20℃放置2天后,對所形成的病斑在接種葉中所占的比例進行測定,利用與試驗例1同樣的計算式計算出防除價。需要說明的是,試驗以重復次數為2的方式進行。其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了70%以上的防除價。本發明化合物:no.1-001、1-003、1-005、1-006、1-036~1-038、1-040、1-041、1-043~1-045、1-051、1-053、1-054、1-057、1-058、1-060、1-065、1-070、1-071、1-073~1-075、1-079、1-080、1-092、1-093、1-096、1-099、2-002~2-019、2-020*、2-021、2-022、2-024~2-030、2-032~2-034、2-040~2-048、2-050、2-051、2-053、2-054、2-056、2-059、2-060、2-064~2-067、2-069、2-071、2-072、2-076、2-079、2-081、2-083~2-089、2-091、2-092、2-093*、2-096~2-102、2-104~2-111、2-113、2-114*、2-115、2-117~2-121、2-123、2-124、2-126~2-129、2-131~2-144、2-146~2-169、2-171~2-174、2-176~2-179、2-181~2-205、2-207~2-214、2-215*、2-216~2-228、2-230~2-235、2-237、2-238、2-240~2-251、3-003、3-005~3-007、3-010、3-011、3-014~3-020、3-022~3-024、3-026、3-027、3-029、3-030、3-033~3-049、3-051、4-002~4-004、4-013、4-015、5-001、6-001、6-003~6-005、7-002、7-004~7-009、9-001~9-004、9-006、10-001、10-002、11-001、11-002、12-001、12-004、12-005、12-009~12-013、12-015~12-017、13-001、13-002、15-001、17-002~17-004、17-006、17-007、17-009、17-010、19-001、20-001~20-003、20-005~20-007、21-001、22-001~22-003、24-001、25-001、26-001、27-002、32-028。需要說明的是,上述*記號表示使用100ppm濃度的試劑實施了試驗。試驗例5小麥白粉病預防效果試驗在種植有1.3葉期小麥(品種:農林61號)的90cm3的塑料罐中,以每罐5ml散布處理本發明化合物的試驗試劑a。散布1天后,將罐置于空調溫室(20℃)中,對小麥接種小麥白粉病菌(blumeriagraminisf.sp.tritici)的分生胞子。其后保持7天,對所形成的病斑在接種葉中所占的比例進行測定,利用與試驗例1同樣的計算式計算出防除價。需要說明的是,試驗以重復次數為2的方式進行。其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了70%以上的防除價。本發明化合物:no.1-001、1-003、1-005~1-011、1-014、1-040~1-046、1-048~1-060、1-062、1-063、1-065~1-068、1-070~1-075、1-078~1-088、1-090~1-093、1-095~1-102、2-002~2-019、2-020*、2-021~2-034、2-036~2-038、2-040~2-051、2-053~2-075、2-077、2-079、2-081、2-083~2-089、2-090*、2-091、2-092、2-095~2-111、2-113、2-115、2-117~2-121、2-123、2-124、2-126~2-129、2-131~2-134、2-136~2-139、2-141~2-155、2-157~2-192、2-194~2-205、2-207~2-214、2-215*、2-216~2-223、2-225~2-228、2-230~2-235、2-237、2-238、2-240~2-251、3-001、3-003、3-006、3-007、3-010~3-020、3-022~3-025、3-027、3-028、3-030、3-033~3-051、4-002~4-006、4-008~4-011、5-001、6-001、6-003、6-005、7-001、7-002、7-004~7-009、9-001~9-006、11-002、12-001、12-003~12-006、12-008~12-013、12-015~12-017、13-001、13-002、15-001、17-002~17-010、18-001、19-001、20-001~20-003、20-005~20-007、21-001、22-001~22-003、23-001、23-002、23-004、24-001、25-001~25-004、26-001、26-003、31-007。需要說明的是,上述*記號表示使用100ppm濃度的試劑實施了試驗。試驗例6小麥穎枯病預防效果試驗在種植有1.3葉期小麥(品種:春豐)的90cm3的塑料罐中,以每罐5ml散布處理本發明化合物的試驗試劑a。散布1天后,對小麥接種小麥穎枯病菌(phaeosphaerianodorum,同義詞;septorianodorum)的分生胞子懸浮液,在溫度20℃、濕度100%的接種箱內放置2天。其后置于空調溫室(20℃)中保持6天。對所形成的病斑在接種葉中所占的比例進行測定,利用與試驗例1同樣的計算式計算出防除價。需要說明的是,試驗以重復次數為2的方式進行。其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了70%以上的防除價。本發明化合物:no.1-041、1-044、1-045、1-058、1-067、1-075、1-079、1-082~1-084、1-101、1-102、2-002~2-006、2-008~2-010、2-012~2-018、2-020*、2-021、2-022、2-024~2-029、2-037、2-040~2-042、2-044、2-047、2-048、2-063、2-064、2-066、2-067、2-071、2-072、2-074、2-081、2-086、2-087、2-092、2-096~2-099、2-101、2-102、2-105、2-012~2-018、2-115、2-118、2-120、2-121、2-123、2-124、2-127~2-129、2-131、2-132、2-134~2-136、2-139、2-141~2-146、2-148、2-158、2-159、2-162、2-167、2-168、2-171~2-179、2-181、2-183~2-187、2-190~2-196、2-198、2-202、2-204、2-205、2-207~2-211、2-214、2-215*、2-216、2-217、2-219、2-220、2-225~2-227、2-231~2-235、2-237、2-238、2-244~2-251、3-007、3-015、3-016、3-018、3-020、3-023、3-034、3-035、3-038~3-041、3-043、3-047、3-050、4-003、5-001、6-003、6-005、7-007~7-009、9-002、9-003、10-001、12-008、12-009、12-011、12-013、12-015、13-001、15-001、17-004、17-009、20-001~20-003、20-006、22-001、22-003、25-001~25-004。需要說明的是,上述*記號表示使用100ppm濃度的試劑實施了試驗。試驗例7小麥紅銹病預防效果試驗在種植有1.3葉期小麥(品種:農林61號)的90cm3的塑料罐,以每罐5ml散布處理本發明化合物的試驗試劑a。散布1天后,對小麥噴霧接種小麥紅銹病菌(pucciniarecondita)的胞子懸浮液,在溫度20℃、濕度100%的接種箱內放置1天。其后置于空調溫室(20℃)中保持8天。對所形成的病斑在接種葉中所占的比例進行測定,利用與試驗例1同樣的計算式計算出防除價。需要說明的是,試驗以重復次數為2的方式進行。其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了70%以上的防除價。本發明化合物:no.1-013、1-046、1-049、1-053、1-054、1-057、1-065~1-068、1-071、1-075、1-079、1-084~1-086、1-090~1-092、1-095、2-005、2-033、2-075、2-102、2-106~2-110、2-115、2-117、2-118、2-120、2-121、2-123、2-124、2-126、2-127、2-129、2-131~2-133、2-136、2-137、2-141、2-142、2-158、2-172、2-174、2-178、2-179、2-184、2-186~2-188、2-207~2-210、2-214、2-226、2-232、2-234、2-237、2-238、2-248、2-249、3-016~3-018、3-038、3-039、3-043、3-044、4-004、5-001、6-003、7-004、9-002、12-009、12-013、12-016、13-001、17-010、22-003、25-001、26-003、30-011、31-007、32-012。試驗例8對于黑曲霉病菌的抗菌活性試驗在96孔微板中以每孔60μl分注馬鈴薯·右旋糖1%瓊脂培養基后,在每孔中分別加入30μl含有黑曲霉病菌(aspergillusniger)胞子的滅菌水(胞子10個/3μl)。由其上部在每孔中分別添加10μl本發明化合物的試驗試劑b,在暗黑條件下于25℃進行靜置。判定藥劑添加2天后的菌群面積率(%),由下式計算出相對于無處理區的效能(%)。效能(%)=[1-(處理區菌群面積率/無處理區菌群面積率)]×100其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了50%以上的效能(%)。本發明化合物:no.1-001、1-003、1-005~1-008、1-020、1-036~1-038、1-040、1-041、1-043~1-054、1-056~1-070、1-072~1-074、1-080、1-081、1-083~1-087、1-089、1-090、1-092~1-094、1-096、1-097、1-099~1-102、2-002~2-005、2-007~2-019、2-021、2-024、2-026~2-030、2-032~2-034、2-037、2-040~2-042、2-044~2-051、2-053、2-054、2-056~2-061、2-064~2-076、2-079~2-081、2-084、2-086~2-089、2-091~2-111、2-114、2-115、2-117~2-124、2-126~2-129、2-132~2-137、2-139~2-152、2-154、2-156~2-164、2-166~2-169、2-171~2-176、2-181~2-197、2-199~2-205、2-207~2-212、2-216~2-221、2-223~2-227、2-230~2-238、2-245、2-246、3-003、3-006、3-007、3-010~3-025、3-029、3-030、3-036、3-040、4-002、4-003、7-001、7-002、7-004、7-005、7-007、7-009、9-001、9-002、9-004、10-002、12-001、12-005、12-006、12-008、12-010、12-011、13-001、15-001、17-001~17-010、19-001、20-001~20-003、21-001、22-001~22-003、23-001~23-004、26-001、26-003、28-001。試驗例9對于甘薯根結線蟲的殺蟲試驗在96孔微板中以每孔60μl分注馬鈴薯·右旋糖1%瓊脂培養基后,在每孔中分別加入30μl含有甘薯根結線蟲(meloidogyneincognita)卵的滅菌水(卵10個/3μl)。由其上部在每孔中分別添加10μl本發明化合物的試驗試劑b,在暗黑條件下于25℃進行靜置。計測藥劑添加4天后的未孵化卵數和不活動幼蟲數,由下式計算出相對于無處理區的效能(%)。效能(%)=[(處理區未孵化卵數+不活動幼蟲數)/無處理區活動幼蟲數]×100其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了50%以上的效能(%)。本發明化合物:no.1-001、1-003、1-005~1-007、1-009、1-020、1-021、1-023、1-025、1-040、1-043、1-047~1-053、1-058~1-061、1-063~1-069、1-072、1-078、1-081、1-083、1-092~1-096、1-099~1-102、2-002~2-019、2-022、2-024、2-027~2-030、2-032、2-033、2-036~2-040、2-042、2-044~2-048、2-050、2-051、2-053~2-061、2-064~2-067、2-069、2-071~2-075、2-079~2-081、2-083~2-085、2-087、2-088、2-091~2-094、2-096~2-111、2-114、2-115、2-117~2-124、2-126~2-133、2-135~2-142、2-146、2-150~2-152、2-157~2-164、2-166~2-174、2-176、2-178、2-180~2-189、2-192、2-194~2-197、2-199~2-202、2-204、2-205、2-207~2-210、2-212、2-216、2-217、2-220、2-221、2-223、2-226、2-227、2-230~2-238、2-245、2-246、2-248、2-249、2-251、3-001、3-002、3-004~3-008、3-010、3-011、3-014~3-025、3-029、3-030、3-036、3-040、3-045、3-049、3-051、4-002、4-003、7-002、7-004、7-005、7-007、7-009、9-001~9-004、12-001、12-002、12-005、12-008、12-010、12-011、12-013、12-017、13-001、17-002、23-001、26-001、26-003。試驗例10對于甘薯根結線蟲的防除效果試驗利用本發明化合物的試驗試劑b,對于在每穴填充有10g土壤的穴盤種植鳳仙花苗(發芽后約2周)的植物發根(株元),按照每株分別為1ml進行處理。在處理1小時后,在每穴中對于植物發根接種1ml含有甘薯根結線蟲(meloidogyneincognita)2l幼蟲的水(2l幼蟲100頭/1ml)。在溫室內保持3周,按照下述發病指數和發病度對于根部形成的根瘤結的著生程度進行判定,由下式計算出相對于無處理區的效能(%)。〈發病指數〉0:未觀察到瘤結。1:在部分根系觀察到瘤結。2:在整個根系觀察到瘤結。3:觀察到較大的瘤結。4:在整個根系觀察到較大的瘤結。[發病度]=[σ(發病指數×各指數發病株數)/(4×調查株數)]×100效能(%)=[1-(處理區發病度/無處理區發病度)]×100其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了50%以上的效能(%)。本發明化合物:no.1-006、1-061、1-063、1-099、2-002~2-006、2-008、2-009、2-011~2-013、2-022、2-024、2-030、2-032、2-033、2-044、2-048、2-051、2-057、2-058、2-060、2-061、2-064、2-066、2-067、2-069、2-071~2-074、2-079、2-087、2-088、2-097~2-100、2-102~2-105、2-114、2-115、2-117、2-120、2-121、2-126、2-128、2-129、2-133、2-135、2-141、2-142、2-150、2-151、2-160~2-163、2-166~2-171、2-173、2-174、2-176、2-178、2-181、2-182、2-196、2-199、2-201、2-202、2-205、2-209、2-212、2-216、2-217、2-237、3-006、3-010、3-014、3-016~3-018、3-020、3-021、3-029、3-030、7-002、7-005、12-010。試驗例11對于南方根腐線蟲的殺蟲試驗在96孔微板的各孔中分注60μl的馬鈴薯·右旋糖1%瓊脂培養基后,在每孔中分別加入30μl含有愈傷組織培養的南方根腐線蟲(pratylenchuscoffeae)2l幼蟲的滅菌水(幼蟲10頭/3μl)。由其上部在每孔中分別添加10μl本發明化合物的試驗試劑b,在暗黑條件下于25℃進行靜置。計測藥劑添加4天后的不活動幼蟲數,由下式計算出相對于無處理區的效能(%)。效能(%)=(處理區不活動幼蟲數/無處理區活動幼蟲數)×100其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了50%以上的效能(%)。本發明化合物:no.1-001、1-003、1-005~1-007、1-058~1-061、1-063、1-064、1-099、2-002~2-018、2-022、2-024、2-027、2-029、2-030、2-032~2-034、2-036~2-040、2-042、2-044、2-046~2-048、2-050、2-051、2-053~2-058、2-060、2-061、2-064~2-067、2-069、2-071~2-075、2-079~2-081、2-083~2-085、2-087、2-088、2-091、2-093、2-094、2-096~2-108、2-110、2-115、2-117、2-120、2-121、2-129、2-139、2-141、2-146、2-150、2-159~2-164、2-166~2-171、2-173、2-176、2-178、2-181、2-197、2-199~2-202、3-002、3-005、3-006、3-008、3-010、3-014、3-016~3-018、3-020~3-023、3-025、3-030、3-031、7-002、7-005、12-002、12-005、12-008、12-010、17-002。試驗例12對于捻轉胃蟲的殺蟲試驗在96孔微板的各孔中分注60μl的馬鈴薯·右旋糖1%瓊脂培養基后,在每孔中分別加入30μl含有捻轉胃蟲(haemonchuscontortus)卵的滅菌水(卵10個/3μl)。由其上部在每孔中分別添加10μl本發明化合物的試驗試劑b,在暗黑條件下于25℃進行靜置。計測藥劑添加4天后的未孵化卵數和不活動幼蟲數,通過與試驗例9同樣的計算式計算出相對于無處理區的效能(%)。其結果,在供試化合物中,下述化合物顯示出了50%以上的效能(%)。本發明化合物:no.1-001~1-013、1-017~1-021、1-023、1-024、1-026、1-028、1-029、1-031、1-032、1-034、1-036~1-074、1-080、1-081、1-083~1-094、1-096、1-097、1-099~1-102、2-001~2-019、2-021~2-027、2-029、2-030、2-032~2-051、2-053~2-061、2-064~2-089、2-091~2-115、2-117~2-129、2-132~2-137、2-139~2-164、2-166~2-178、2-180~2-197、2-199~2-212、2-216~2-221、2-223~2-227、2-230~2-238、2-245、2-246、3-001~3-008、3-010、3-011、3-013~3-030、3-036、3-040、3-049、4-002、4-003、7-001、7-002、7-004、7-005、7-007、7-009、8-001、9-002、9-004、10-002、12-001~12-008、12-010、12-011、13-001、15-001、17-001、17-003、17-004、17-006、20-002、20-003、22-001、22-002、23-001~23-004、26-001~26-003、29-001、29-002。工業實用性本發明的肟取代酰胺化合物顯示出了優異的有害生物防除活性,特別顯示出了殺菌·殺線蟲活性,并且對哺乳動物、魚類和有用昆蟲等非目標生物幾乎沒有不良影響,是極為有用的化合物。需要說明的是,將2012年7月12日提交的日本專利申請2012-156398號、2013年2月4日提交的日本專利申請2013-019666號和2013年5月16日提交的日本專利申請2013-103989號的說明書、權利要求書和摘要的全部內容引用至本文中,作為本發明說明書的公開內容記入本申請。當前第1頁12當前第1頁12