著色固化性樹脂組合物的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明設及著色固化性樹脂組合物。
【背景技術】
[0002] 著色固化性樹脂組合物用于液晶顯示板、電致發光板、等離子顯示板等顯示裝置 中使用的濾色器的制造。已知在該著色固化性樹脂組合物中作為著色劑使用顏料或染料 (非專利文獻1)。
[0003] 現有技術文獻
[0004] 非專利文獻
[0005] 非專利文獻1 :鈴木八十二著、《A<b加吝液晶尹^ス文k^①了、客吝至了、》、第 一版、日刊工業新聞社、2005年3月、第112頁
【發明內容】
[0006] 發明要解決的課題
[0007] 本發明的目的在于提供能夠得到明亮度和對比度更優異的濾色器的著色固化性 樹脂組合物。
[0008] 用于解決課題的手段
[0009] 本發明提供W下的山~巧]。
[0010] [1] 一種著色固化性樹脂組合物，其包含著色劑（A)、樹脂度)、光聚合性化合物 似、光聚合引發劑做和溶劑巧)，著色劑（A)為包含由式（A1)表示的化合物和由式（A。 表示的化合物的著色劑。
[0011]
[001引[式（A1)中，Ri~R18各自獨立地表示氨原子、面素原子、碳原子數1~10的1價 的脂肪族控基、硝基或-s02R29。
[001 引 R29表示-0H、-NHR或-R32。
[0014] R3°表示氨原子、碳原子數1~10的1價的脂肪族控基、可被碳原子數1~4的燒 基取代的環己基、-rsi-o-r32、-rsi-co-o-r32、-rsi-o-co-r32、或碳原子數7~10的芳烷基。[001引R3i表示碳原子數1~8的2價的脂肪族控基。
[0016]R32表示碳原子數1~8的1價的脂肪族控基。
[0017] RW和R2°各自獨立地表示氨原子、甲基、乙基或氨基。
[001引Ml表示Cr或Co。
[001引Y表示化或K。]
[0020]
[0021] [式（A。中，護1~R24各自獨立地表示氨原子、-R26或碳原子數6~10的芳香族 控基。該碳原子數6~10的芳香族控基中所含的氨原子可被面素原子、-R26、-OH、-0R26、-S 03、-SOsNa、-CO2H、-CO2R26、-SO3H、-SO3R26或-SO2饑?28取代。
[0022]護5表示-SO3、-S〇3化、-COzH、-COzR26、-SO3H或SOzNHR28。
[0023]R26表示碳原子數1~20的飽和控基。該飽和控基中所含的氨原子可被-OR26或 面素原子取代，該飽和控基中所含的-CH2-可被-0-、-NR2a-、-C( = 0)-替代。
[0024] 滬表示碳原子數1~3的烷基。
[002引 R2嗦示氨原子、-R26、-C02R26或碳原子數6~10的芳香族控基，該碳原子數6~ 10的芳香族控基中所含的氨原子可被-R26或-OR26取代。
[002引 m表示0~5的整數。m為2W上的整數的情形下，多個R2可相同也可不同。
[0027] X表示面素原子。a表示0或1的整數。]
[002引 凹根據山所述的著色固化性樹脂組合物，其中，著色劑（A)是還包含選自黃色 顏料、澄色顏料和紅色顏料中的至少1種的顏料的著色劑。
[002引 閒根據山或凹所述的著色固化性樹脂組合物，其中，由式（A。表示的化合物 是由式（A2-1)表示的化合物。
[0030]
[003U [式（A2-1)中，R"~r44表示-r26。
[0032] 護5表示-SO3或-SO2畑護8。
[0033]R46表示氨原子、-SO3或-SO2饑取28。
[0034] R26、R28、X和a表示與上述相同的含義。]
[003引W]根據閒所述的著色固化性樹脂組合物，其中，由式（A2-1)表示的化合物為由 式（A2-2)表示的化合物。
[0036]
[0037] [式（A2-。中，R5i~R54表示-R26。
[0038] R55表示-SO3或-SO2饑取28。
[0039] R26、R28、X和a表示與上述相同的含義。]
[0040] 閒根據山~W的任一項所述的著色固化性樹脂組合物，其中，還包含棚絡合 物（巧或鋒絡合物似。
[0041] [6]根據巧]~[5]的任一項所述的著色固化性樹脂組合物，其中，顏料是選自 C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅242和 C.I.顏料紅254中的至少1種。
[004引 [7]根據山~[6]的任一項所述的著色固化性組合物，其中，Ml為化。
[0043] 閒一種由山~[7]的任一項所述的著色固化性樹脂組合物形成的濾色器。
[0044] [9] -種顯示裝置，其包含[引所述的濾色器。
[004引發明效果
[0046] 采用本發明的著色固化性樹脂組合物，能夠得到明亮度和對比度更優異的濾色 器。
【具體實施方式】
[0047] 本發明的著色固化性樹脂組合物包含著色劑（A)、樹脂度)、光聚合性化合物（C)、 光聚合引發劑（D)和溶劑巧)，著色劑（A)包含由下述式（A1)表示的化合物（W下有時稱 為"化合物（A1)")和由下述式（A2)表示的化合物（W下有時稱為"化合物（A2)")。
[0048]
[004引[式（Al)中，Ri~Ris各自獨立地表示氨原子、面素原子、碳原子數1~10的1價 的脂肪族控基、硝基或-s02R29。
[0050] R29表示-OH、-NHR或-R32。
[0051] R3°表示氨原子、碳原子數1~10的1價的脂肪族控基、可被碳原子數1~4的燒 基取代的環己基、-rsi-o-r32、-rsi-co-o-r32、-rsi-o-co-r32、或碳原子數7~10的芳烷基。 [005引 R3i表示碳原子數1~8的2價的脂肪族控基。
[0053] R32表示碳原子數1~8的1價的脂肪族控基。
[0054] RW和R2°各自獨立地表示氨原子、甲基、乙基或氨基。
[00巧]Ml表示化或Co。
[0056] Y表示化或K。]
[0057]
[005引[式（A。中，滬~R24各自獨立地表示氨原子、-R26或碳原子數6~10的芳香族 控基。該碳原子數6~10的芳香族控基中所含的氨原子可被面素原子、-R26、-0H、-0R26、-S 03、-SOsNa、-CO2H、-CO2R26、-SO3H、-SO3R26或-SO2饑?28取代。
[0059] 護5表示-SO3、-S〇3化、-COzH、-COzR26、-SO3H或SOzNHR28。
[0060] R26表示碳原子數1~20的飽和控基。該飽和控基中所含的氨原子可被-OR26或 面素原子取代，該飽和控基中所含的-CH2-可被-0-、-NRb-、-C( =0)-替代。
[0061] R嗦示碳原子數1~3的烷基。
[006引 R2嗦示氨原子、-R26、-%R26或碳原子數6~10的芳香族控基，該碳原子數6~ 10的芳香族控基中所含的氨原子可被-R26或-OR26取代。
[006引 m表示0~5的整數。m為2 W上的整數的情形下，多個R2可相同也可不同。
[0064] X表示面素原子。a表示0或1的整數。]
[0065] <化合物（Al) >
[006引式（Al)中的Ri~R1s、R3嘴R32中，作為碳原子數1~10的1價的脂肪族控基，可 列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正下基、仲下基、叔下基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、 癸基、1-甲基下基、1，1，3,3-四甲基下基、1,5-二甲基己基、1,6-二甲基庚基、2-乙基己基 和1，1，5,5-四甲基己基等。
[0067] 式（A1)中的R3°中，作為碳原子數1~4的烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙 基、正下基、仲下基、叔下基等。
[006引式（A1)中的護中，作為碳原子數1~8的2價的脂肪族控基，可列舉亞甲基、亞 乙基、丙柄-1,3- 一基、丙柄-1,2- 一基、了柄-1,4- 一基、了柄-1,3- 一基、戊柄-1,5- 一. 基、己燒-1,6-二基、庚燒-1，7-二基、辛燒-1,8-二基等。
[006引式（A1)中的R3°中，作為可用碳原子數1~4的烷基取代的環己基，可列舉2-甲 基環己基、2-乙基環己基、2-丙基環己基、2-異丙基環己基、2-下基環己基、4-甲基環己基、 4-乙基環己基、4-丙基環己基、4-異丙基環己基、4-下基環己基等。
[0070] 式（A1)中的R3°中，作為-RSI-O-R32,可列舉甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲 基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、2-氧 代-4-甲氧基下基、辛氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-(2-乙基己氧基）丙基等。
[0071] 式（A1)中的r3°中，作為-rsi-co-o-r32,可列舉甲氧基幾基甲基、甲氧基幾基乙基、 乙氧基幾基甲基、乙氧基幾基乙基、丙氧基幾基甲基、丙氧基幾基乙基、下氧基幾基甲基、下 氧基幾基乙基等。
[007引式（A1)中的R3°中，作為-RSI-O-CO-R32,可列舉乙酷氧基甲基、乙酷氧基乙基、乙基 幾氧基甲基、乙基幾氧基乙基、丙基幾氧基甲基、丙基幾氧基乙基、了基幾氧基甲基、了基幾 氧基乙基等。
[007引式（A1)中的Ri~Ris中，作為-S0 2R29,可列舉橫基；氨橫酷基；
[0074]N-甲基氨橫酷基、N-乙基氨橫酷基、N-丙基氨橫酷基、N-異丙基氨橫酷基、N-下 基氨橫酷基、N-異下基氨橫酷基、N-仲-下基氨橫酷基、N-叔-下基氨橫酷基、N-戊基氨 橫酷基、Ν-α-乙基丙基）氨橫酷基、Ν-α，1-二甲基丙基）氨橫酷基、N-(l，2-二甲基丙 基）氨橫酷基、N-(2,2-二甲基丙基）氨橫酷基、Ν-α-甲基下基）氨橫酷基、N-(2-甲基下 基）氨橫酷基、N-(3-甲基下基）氨橫酷基、N-環戊基氨橫酷基、N-己基氨橫酷基、Ν-α， 3-二甲基下基）氨橫酷基、Ν-(3,3-二甲基下基）氨橫酷基、Ν-庚基氨橫酷基、Ν-α-甲基 己基）氨橫酷基、Ν-(1，4-二甲基戊基）氨橫酷基、Ν-辛基氨橫酷基、Ν-(2-乙基己基）氨 橫酷基、Ν- (1，5-二甲基）己基氨橫酷基、Ν- (1，1，2，2-四甲基下基）氨橫酷基、Ν-締丙基 氨橫酷基等用脂肪族控基取代的氨橫酷基；
[00巧]Ν-(2-甲氧基乙基）氨橫酷基、Ν-(2-乙氧基乙基）氨橫酷基、Ν-α-甲氧基丙基） 氨橫酷基、Ν-(3-甲氧基丙基）氨橫酷基、Ν-(3-乙氧基丙基）氨橫酷基、Ν-(3-丙氧基丙 基）氨橫酷基、Ν-(3-異丙氧基丙基）氨橫酷基、Ν-(3-己氧基丙基）氨橫酷基、Ν-(2-乙基 己氧基丙基）氨橫酷基、Ν-(3-叔-下氧基丙基）氨橫酷基、Ν-(4-辛氧基下基）氨橫酷基 等用-rsi-o-r32取代的氨橫酷基；
[0076]N-(甲氧基幾基甲基）氨橫酷基、N-(甲氧基幾基乙基）氨橫酷基、N-(乙氧基幾基 甲基）氨橫酷基、N-(乙氧基幾基乙基）氨橫酷基、N-(丙氧基幾基甲基）氨橫酷基、N-(丙 氧基幾基乙基）氨橫酷基、N-(下氧基幾基甲基）氨橫酷基、N-(下氧基幾基乙基）氨橫酷 基等用-rsi-co-o-r32取代的氨橫酷基；
[0077]N-(乙酷氧基甲基）氨橫酷基、N-(乙酷氧基乙基）氨橫酷基、N-(乙基幾氧基甲 基）氨橫酷基、N-(乙基幾氧基乙基）氨橫酷基、N-(丙基幾氧基甲基）氨橫酷基、N-(丙基 幾氧基乙基）氨橫酷基、N-(下基幾氧基甲基）氨橫酷基、N-(下基幾氧基乙基）氨橫酷基 等用-rsi-o-co-r32取代的氨橫酷基；
[0078]N-環己基氨橫酷基、N- (2-甲基環己基）氨橫酷基、N- (3-甲基環己基）氨橫酷基、 N-(4-甲基環己基）氨橫酷基、N-(4-下基環己基）氨橫酷基等用具有取代基的環己基取代 的氨橫酷基；
[0079]N-芐基氨橫酷基、N-(l-苯基乙基）氨橫酷基、N-(2-苯基乙基）氨橫酷基、 N-(3-苯基丙基）氨橫酷基、N-(4-苯基下基）氨橫酷基、N-巧-(2-糞基）乙基]氨橫酷基、 N-巧-(4-甲基苯基）乙基]氨橫酷基、N-(3-苯基-1-丙基）氨橫酷基、N-(3-苯基-1-甲 基丙基）氨橫酷基等用芳烷基取代的氨橫酷基等。
[0080] 式（A1)中，作為-S02R32,可列舉甲基橫酷基、乙基橫酷基、丙基橫酷基、異丙基橫 酷基、正下基橫酷基、仲下基橫酷基、叔下基橫酷基、戊基橫酷基、己基橫酷基、庚基橫酷基、 辛基橫酷基、1-甲基下基橫酷基、1，1，3，3-四甲基下基橫酷基、1，5-二甲基己基橫酷基、1， 6-二甲基庚基橫酷基、2-乙基己基橫酷基和1，1，5，5-四甲基己基橫酷基等。其中，優選甲 基橫酷基和乙基橫酷基，更優選甲基橫酷基。
[0081] 由于傾向于能夠形成耐熱性更為優異的圖案等，因此優選Ri~R1S中至少1個為 硝基。
[00的]此外，優選Ri~R%至少1個和R6~R…中至少1個為-S02R29。具有多個-S02R29 的情況下，多個R29可彼此相同，也可不同。
[0083] -SOzR29為-SO3山-SOzNHR3。或-SO2炒2,優選為-SOzR32。其中，優選為-SO2CH3。
[0084] 本發明的化合物具有-S02R32的情況下，優選R11~RΜ的至少1個和R1S~R1S中至 少1個為-S02R32。具有多個-S02R32的情況下，多個R3呵彼此相同，也可不同。
[0085] 作為化合物（A1)的陰離子部，作為優選的例子，可列舉由式（1-bl)~式（l-b60) 表示的陰離子。
[0086]
[0087]
[0092] 化合物（Al)能夠通過使由式（Id)表示的化合物（W下有時稱為"化合物（Id)") 與銘化合物或鉆化合物在有機溶劑中反應而制造。
[0093]
[0094][式（Id)中，Ri~R5、R1i~Ri嘴RW表示與上述相同的含義。]
[0095] 作為銘化合物，可列舉甲酸銘、醋酸銘、氯化銘、氣化銘等，優選為甲酸銘和醋酸 銘。作為鉆化合物，可列舉甲酸鉆、醋酸鉆等。
[0096] 作為用于上述反應的有機溶劑，可列舉二氯甲燒、氯仿、四氨巧喃、甲苯、乙臘等， 對其使用量沒有限制。反應溫度通常為70~100°C。化合物（Id)的使用量，相對于銘化合 物或鉆化合物1摩爾，通常為2~4摩爾。
[0097] 作為化合物（Id)的優選的例子，可列舉由式（1-al)~式（l-a64)表示的化合物。
[0098]
[0099]
[0101]
[0102] 化合物（Id)能夠采用使由式Qb)表示的重氮鹽（w下有時稱為"重氮鹽Qb)") 與由式（Ic)表示的化挫化合物（W下有時稱為"化挫化合物（Ic)")反應的方法制造。重 氮鹽（化）通過例如用亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸醋將由式（la)表示的胺（W下有時稱為 "胺（la)")重氮化而得到。
[0103]
[0104][式（la)和式仙）中，Rii~Ri嗦示與上述相同的含義。A1表示無機或有機陰 離子。]
[0105] 作為上述無機陰離子，可列舉例如氣化物離子、氯化物離子、漠化物離子、艦化物 離子、高氯酸離子、次氯酸離子等。作為上述有機陰離子，可列舉例如CH3COO、QftCOO等。 優選地，可列舉氯化物離子、漠化物離子、CH3COO等。
[0106] 重氮鹽（化）與化挫化合物（Ic)的反應通常在水性溶劑中進行，作為水性溶劑，可 列舉例如N-甲基化咯燒酬等。反應溫度優選-5°c~60°C，更優選0°C~30°C。反應時間 優選1小時~12小時，更優選1小時~4小時。
[0107]
[010引[式（Ic)中，Ri~R哺Ri嗦示與上述相同的