取代蒽醌標記烴的方法

專利名稱：取代蒽醌標記烴的方法
背景技術：
本發明主要涉及一種在后續鑒定中以取代蒽醌標記石油烴的方法。
日本專利申請序列號No.2000-263953公開了用于一種熱轉移記錄法的1，4-雙-烷基氨基-5，8-二羥基蒽醌。然而，這篇文獻沒有建議標記石油烴的方法。
各種不同的染料已經用于標記石油烴。其中的一些價格昂貴，難以制備或者不穩定。組合染料可以用作數字標記體系，其含量比形成所標記產品的代碼。希望獲得可用作石油標記物的其它化合物以使可獲得的代碼最大化。本發明解決的問題就是找到標記石油烴的其它標記物。
發明簡述本發明涉及一種標記液體石油烴的方法。該方法包含將至少一種結構式(I)的取代蒽醌染料加入到液體石油烴中， 其中X是O或S；Y是O，NR7或S；R1和R2獨立地是氫、烷基、芳基、芳烷基、雜烷基、雜環或烷酰基；R3和R5獨立地是烷基、芳基、芳烷基、雜烷基或雜環；R4和R6獨立地是氫或烷基；R7是氫或烷基；并且其中取代蒽醌染料在600nm-750nm的范圍有最大吸收。
發明詳述如果沒有另外指明，所有的百分比是重量百分比。每百萬份的濃度(ppm)是以重量/體積為基礎計算。當沒有指明測量溶劑的最大吸收時，優選烴類溶劑。通過測量在10mg/L的溶液中1cm光程長度吸光度單位(“AU”)的吸收而確定消光值。盡管有可能含有微量的氧、氮、硫或磷，術語“石油烴”指烴類組合物占主導的產品；石油烴來自石油煉制過程；它們包括，例如，潤滑油、液壓流體、制動液、汽油、柴油機燃料、煤油、噴氣式發動機燃料和加熱油。“烷基”基團是1-20個碳原子以線性、支化或環形排列的烴基基團。烷基基團非必要地具有一個或多個雙鍵或三鍵。允許烷基基團上有一個或多個鹵素、羥基或烷氧基的取代基；烷氧基也可以反過來由一個或多個鹵素取代基取代。優選，烷基基團沒有鹵素或烷氧基取代基，并且最優選，烷基基團是飽和和未取代的。“雜烷基”基團是其中至少一個碳被O、NR或S代替的烷基基團，其中R是氫、烷基、芳基或芳烷基。“芳基”基團是衍生自芳族烴化合物的取代基。芳基基團具有總數為6-20個的環原子和一個或多個獨立或稠合的環。“芳烷基”基團是被“芳基”取代的“烷基”基團。“雜環”基團是衍生自具有5-20個環原子的雜環化合物的取代基，其中至少一個環原子是氮、氧或硫。優選，雜環基團不含有硫。芳基或雜環基團上具有一個或多個以下取代基鹵素、氰基、硝基、羥基、烷氧基、烷基、雜烷基、烷酰基、氨基、或者以一個或多個烷基、芳基、芳烷基、雜環基、雜烷基或烷酰基取代的氨基，其中在烷基、雜烷基、烷酰基或烷氧基基團上可能存在一個或多個鹵素取代基。優選，芳基和雜環基團不含有鹵原子。在本發明的一個優選實施方案中，芳基和雜環基團未取代或只由烷基基團取代。“芳族雜環”基團是衍生自芳族雜環化合物的雜環基團。
在本發明的一個優選實施方案中，Y是O或S。優選，X和Y代表相同的雜原子。優選，R1和R2代表相同的基團。優選，R3和R5代表相同的基團。
在本發明的一個實施方案中，R4和R6是氫；在另一個實施方案中，R4和R6是烷基、優選C1-C4飽和的未取代的無環烷基。在本發明的一個實施方案中，結構式(I)中的R3和R5是烷基、芳基或芳族雜環。優選，R3和R5代表相同的取代基。在本發明的一個實施方案中，R3和R5是被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳基，或者被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳族雜環；或者，R3和R5是被至少一個C4-C20烷基基團取代的芳基，或者被至少一個C4-C20烷基基團取代的芳族雜環；在一個實施方案中，R3和R5是被至少一個C2-C20烷基基團或被至少一個C4-C20烷基基團取代的苯基。當R3和R5是芳基或芳族雜環基團時，優選R4和R6是氫。
在本發明的一個實施方案中，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7中的至少兩個每一個含有至少4個飽和的碳原子。以上提及的基團可以是具有至少4個飽和碳原子的脂肪族基團；或者具有脂肪族取代基的芳族基團，該脂肪族取代基具有至少4個飽和碳原子。在一個實施方案中，R1和R2是氫、烷基或烷酰基；R4和R6是氫；X和Y是O；并且R1，R2，R3和R5中的至少兩個每一個含有至少4個飽和的碳原子。在一個實施方案中，R4和R6是氫；并且R3和R5是C4-C20烷基基團，優選飽和的未取代的烷基。
在本發明的一個實施方案中，R3和R5是烷基，優選C2-C20烷基，更優選C4-C20烷基；優選R3和R5是飽和的未取代的烷基；優選R3和R5是無環烷基。在這個實施方案中，優選X和Y是O，并且R1和R2是氫、烷基或烷酰基。在本發明的另一個實施方案中，R3和R5是C5-C8環烷基基團；優選R3和R5是飽和的未取代的C5-C8環烷基基團，并且R4和R6是氫。在一個優選實施方案中，R3和R5是環己基。在另一個優選實施方案中，R3和R5是C5-C8環烷基基團，X和Y是O，并且R1，R2，R4和R6是氫。
在本發明的一個實施方案中，Y是NR7。在這個實施方案中，優選R4，R6和R7是氫；并且R3，R5和R2是烷基，優選C2-C20烷基，更優選C4-C20烷基；優選R3，R5和R2是飽和的未取代的烷基；優選R3，R5和R2是無環烷基。R3，R5和R2或者可以是C5-C8環烷基，更優選飽和的未取代的C5-C8環烷基，優選環己基。優選，X是O并且R1是氫、烷基或烷酰基；最優選氫。
在本發明的一個優選實施方案中，X和Y是O；并且取代的蒽醌染料具有結構式(II)的結構
在這個實施方案中，優選R1和R2獨立地是氫、烷基或烷酰基。優選，R1和R2代表相同的基團，并且R3和R5代表相同的基團。優選，R4和R6是氫。
下表中提供了在二甲苯中測定的結構式(I)的幾種取代蒽醌染料的最大吸收峰，λmax。對于列出的所有染料，R4和R6是氫。
優選加入到石油烴中的結構式(I)的每一種取代蒽醌染料的含量都是至少0.001ppm，更優選至少0.005ppm，更優選至少0.01ppm，更優選至少0.03ppm，和最優選至少0.05ppm。優選每一種染料的含量小于10ppm，更優選小于2ppm，更優選小于1ppm，和最優選小于0.5ppm。優選，該標記是看不到的，即，不能通過對所標記烴的簡單目測檢測到染料。優選，結構式(I)的取代蒽醌在烴類溶劑中具有至少620nm的最大吸收，更優選至少640nm，更優選至少660nm，和最優選至少670nm。優選，結構式(I)的取代蒽醌在烴類溶劑中具有不高于730nm的最大吸收，更優選不高于710nm，和最優選不高于700nm。
在本發明的一個實施方案中，將至少一種不是結構式(I)的，最大吸收從690nm到1000nm但波長不同于結構式(I)的取代蒽醌的其它染料加入到石油烴中。優選，當在相同溶劑中測量時，用于本發明這種方法的任意兩種染料的最大吸收相差至少30nm，更優選至少50nm。優選，用于此實施方案的其它染料在烴類溶劑中的最大吸收至少700nm，更優選至少710nm，更優選至少720nm，更優選至少740nm，和最優選至少770nm。優選，該其它染料在烴類溶劑中的最大吸收不高于900nm，更優選不高于850nm，和最優選不高于800nm。在本發明的這個實施方案中，優選該其它染料是結構式(III)的至少一種1，4，5，8-四取代蒽醌染料 其中R8，R9，R10和R11獨立地是烷基、芳基、芳烷基、雜烷基或雜環。在本發明的一個實施方案中，R8，R9，R10和R11中的至少3個是芳基或芳族雜環；優選，所有的R8，R9，R10和R11是芳基。優選，R8，R9，R10和R11代表相同的取代基。在本發明的一個優選實施方案中，R8，R9，R10和R11是被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳基，或被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳族雜環；優選被至少一個C4-C20烷基基團取代的芳基，或被至少一個C4-C20烷基基團取代的芳族雜環；優選R8，R9，R10和R11是被至少一個C2-C20烷基基團，更優選被至少一個C4-C20烷基基團取代的苯基。在本發明的一個實施方案中，R8，R9，R10和R11是C5-C8環烷基，優選環己基。在另一個實施方案中，R8，R9，R10和R11是未取代的飽和的無環烷基，優選C2-C20未取代的飽和的無環烷基。優選，加入到石油烴中的每一種1，4，5，8-四取代蒽醌染料的含量是至少0.01ppm，更優選至少0.02ppm，和最優選至少0.03ppm。優選，每一種染料的含量小于10ppm，更優選小于2ppm，和最優選小于1ppm。
另一種適合與結構式(I)的染料一起使用的染料是結構式(IV)的取代蒽醌染料 其中R12和R13獨立地是氫、羥基、OR22、氨基或NR22R23；R14和R16獨立地是烷基、芳基、芳烷基、雜烷基或雜環；R15和R17獨立地是氫或烷基；R18，R19，R20和R21獨立地是氰基、硝基或氫，其條件是R18，R19，R20和R21中的至少兩個是氰基或硝基；R22是烷基、芳基、芳烷基、雜烷基、雜環或烷酰基；R23是氫或烷基；并且其中的取代蒽醌染料在690nm-1000nm的范圍有最大吸收。優選，R18，R19，R20和R21獨立地是氰基或氫。
在本發明的一個實施方案中，R15和R17是氫；在另一個實施方案中，R15和R17是烷基，優選C1-C4飽和的未取代的無環烷基。在本發明的一個實施方案中，結構式(IV)中的R14，R16和R22是烷基、芳基或芳族雜環。優選，R14和R16代表相同的取代基。在本發明的一個實施方案中，R14和R16是被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳基或被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳族雜環；或者，R14和R16是被至少一個C4-C20烷基基團取代的芳基或被至少一個C4-C20烷基基團取代的芳族雜環；優選，R14和R16是被至少一個C2-C20烷基基團，更優選被至少一個C4-C20烷基基團取代的苯基。當R14和R16是芳基或芳族雜環基團時，優選R15和R17是氫。
在本發明的一個實施方案中，R14和R16是烷基、優選C2-C20烷基、更優選C4-C20烷基；優選R14和R16是飽和的未取代烷基。在本發明的一個實施方案中，R14和R16是C5-C8環烷基基團；優選R14和R16是飽和的未取代的C5-C8環烷基基團并且R15和R17是氫。在一個優選實施方案中，R14和R16是環己基。在另一個優選實施方案中，R14和R16是C5-C8環烷基基團，R15和R17是氫，并且R12和R13是NR22R23，其中R23是氫并且R22是C5-C8環烷基，優選飽和的未取代的烷基；優選R14和R16是環己基并且R12和R13是環己基氨基。
另一個適合與結構式(I)的染料一起使用的染料是結構式(V)的蒽醌亞胺 其中R24，R25，R26和R27獨立地是芳基或芳族雜環。優選，R24，R25，R26和R27是相同的芳基或芳族雜環基團。優選，R24，R25，R26和R27是芳基；更優選R24，R25，R26和R27是苯基或取代的苯基；并且最優選苯基或被一個或多個羥基、烷基、烷酰基、芳酰基、芳氧基、芳烷基氧基和烷氧基取代的苯基。在一個優選實施方案中，R24，R25，R26和R27是被至少一個烷基基團，優選C2-C20烷基基團，更優選飽和未取代的C4-C20烷基基團取代的苯基。結構式(V)的化合物可以從1，4，5，8-四氨基蒽醌和芳基醛或芳族雜環醛的縮合制備。
另一個適合與結構式(I)的染料一起使用的染料是結構式(VI)的染料 其中R代表烷基基團，可以相同也可以不同。在一個實施方案中，R是C1-C12烷基，優選C1-C4烷基。在一個實施方案中，R是飽和的C1-C12烷基，優選未取代的烷基。在一個實施方案中，R是C1-C4飽和的未取代的無環烷基。優選，所有的R基團是相同的烷基基團。最優選，所有的R基團是甲基。加入到石油烴中的結構式(VI)的每一種染料的優選含量是至少0.01ppm，更優選至少0.02ppm，和最優選至少0.03ppm。優選，每一種染料的含量小于10ppm，更優選小于2ppm，和最優選小于1ppm。
在本發明的一個實施方案中，將至少一種在烴類溶劑中的最大吸收在630nm-720nm，更優選630nm-700nm，和最優選650nm-700nm范圍的染料與結構式(I)的染料一起加入到石油烴中。優選，該染料是結構式(VII)的1，4，5-三取代的蒽醌染料 其中R28，R29和R30獨立地是烷基、芳基、芳烷基、雜烷基或雜環。優選，R28，R29和R30中的至少2個是芳基或芳族雜環。更優選，R28，R29和R30三個全部都是芳基或芳族雜環。最優選，R28，R29和R30全部都是芳基。優選，R28，R29和R30三個代表相同的取代基。在本發明的一個優選實施方案中，R28，R29和R30是被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳基或被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳族雜環；被至少一個C4-C20烷基基團取代的芳基或被至少一個C4-C20烷基基團取代的芳族雜環；優選，R28，R29和R30是被至少一個C2-C20烷基基團，更優選被至少一個C4-C20烷基基團取代的苯基。1，4，5-三取代蒽醌可以從可商購的1，4，5-三氯蒽醌制備，其制備已在現有技術中報道(參見，美國專利Nos.4,006,171和4,162,946)。
在本發明的一個優選實施方案中，將結構式(I)的取代蒽醌染料、結構式(III)的1，4，5，8-四取代蒽醌染料和結構式(IV)的取代蒽醌染料加入到石油烴中以根據三種類型染料的相對含量組成一個可以鑒定烴的代碼體系，其條件是任意一對染料在相同溶劑中測定的最大吸收峰至少間隔30nm。在這個實施方案中，優選，結構式(I)的取代蒽醌染料在烴類溶劑中的最大吸收為650nm-700nm，結構式(III)的1，4，5，8-四取代蒽醌染料在烴類溶劑中的最大吸收為720nm-770nm，并且結構式(IV)的取代蒽醌染料在烴類溶劑中的最大吸收為780nm-900nm。
優選，通過將所標記的烴暴露在光譜部分的波長含有染料的最大吸收的電磁輻射中，并且檢測光的吸收或熒光的發射來檢測染料。優選，檢測設備能夠計算所標記烴中的染料濃度和濃度比例。當染料以至少0.01ppm的含量存在，本領域已知的典型分光光度計能夠檢測用于本發明方法的染料。優選使用描述于美國專利No.5,225,679的檢測器，特別是可從Rohm and Hass Company，Philadelphia，PA獲得的SpecTraceTM分析儀。這些分析儀使用基于染料吸收光譜而選擇的濾色片，并且使用多線性回歸方法對信號進行化學計量分析以減少信噪比。
當檢測方法不涉及對所標記烴進行任何化學處理時，樣品可以在測試后倒回到原料中，消除了處理和安排有毒化學品的需要。例如，當簡單通過測定所標記烴樣品的光吸收檢測染料時，就屬于這種情況。
在本發明的一個實施方案中，將染料在溶劑中配制以協助其加入到液體烴中。取代蒽醌染料的優選溶劑是N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基亞丙基脲、硝基苯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺和2-仲丁基酚。優選，染料在溶劑中的濃度是0.1％-10％。
在本發明的一個實施方案中，將至少一種最大吸收從600nm到720nm的結構式(I)的取代蒽醌染料，和非必要的另一種最大吸收從690nm到1000nm的染料，與至少一種可見染料，即，最大吸收在500nm-700nm，優選550nm-700nm，和最優選550nm-650nm范圍的染料，一起加入到石油烴中。優選，每一種可見染料的加入量為至少0.1ppm，優選至少0.2ppm，和最優選至少0.5ppm。優選，每一種可見染料的含量不高于10ppm，更優選不高于5ppm，更優選不高于3ppm，和最優選不高于2ppm。在一個優選實施方案中，該可見染料選自蒽醌染料和偶氮染料。最大吸收在這個范圍的合適的蒽醌染料包括，例如，在1，4位有烷基氨基、芳基氨基或芳族雜環-氨基取代基的1，4-二取代蒽醌。最大吸收在這個范圍的合適的偶氮染料包括雙偶氮染料，例如，具有Ar-N＝N-Ar-N＝N-Ar結構的那些，其中Ar為芳基并且每一個Ar可以不同。最大吸收在這個范圍的合適的商業蒽醌和雙偶氮染料的具體例子列于Colour Index，包括C.I.SolventBlue 98，C.I.Solvent Blue 79，C.I.Solvent Blue 99和C.I.SolventBlue100。
加入至少一種最大吸收在600nm-720nm范圍的結構式(I)的取代蒽醌染料使得在一個相對沒有干擾的光譜范圍內通過分光光度方法鑒定液體烴。在這個范圍內可檢測到低含量的這些染料而使得方法有成本效益，并且多種染料的可獲得性使得信息經由染料的含量和比例而編碼。由于這些原因，在這個范圍內有吸收和適合作為燃料標記物的其它化合物也非常有用。
也可以使用最大吸收峰在600nm-720nm范圍的結構式(I)的取代蒽醌染料和在500nm-700nm的范圍可檢測到的標記物的組合。加入較高含量的至少一種最大吸收在500nm-700nm范圍，優選550nm-650nm的可見染料有助于在這個范圍的定量分光光度測定。染料含量的準確測定使得染料的含量和比值可作為鑒定烴的部分代碼。因為在550nm-650nm有吸收的染料通常成本較低，使用較高的含量不會顯著提高該標記方法的總成本。因此，兩種染料的組合提高了這種標記方法的靈活性并且將成本最小化。
實施例實施例11，4-二-(2-乙基己基氨基)-5，8-二羥基蒽醌的合成攪拌無色-1，4，5，8-四羥基蒽醌(5.91g)，連二硫酸鈉(1.09g)和1-己醇(175.2g)的混合物并同時加入2-乙基己基胺(24.08g)。將混合物加熱到回流溫度(148-152℃)，在回流下保持6-6.5小時，然后冷卻到室溫。收集沉淀，用甲醇和水充分洗滌，并且干燥。干燥后分離的產物的產量是7.0g。在母液中大約存在另一個1.9g，總產量是8.9g(90％)。這種材料在二甲苯中的最大吸收波長(λmax)是692nm，或在環己烷中是688nm，對于10mg/L的溶液，其消光值在二甲苯中是0.640AU，在環己烷中是0.660AU。該標題化合物在二甲苯中的溶解度大約是20％。
實施例21，4-二-(正丁基氨基)-2，3-二氰基蒽醌的合成使25.7份Solvent Blue 35{1，4-二-(正丁基氨基)-蒽醌}，14.8份NaCN，10份NH4HCO3和100份二甲亞砜(DMSO)的混合物在90-95℃下反應6小時以生產1，4-二-(正丁基氨基)-2，3-二氰基蒽醌。在二甲苯中，這種材料的最大吸收波長(λmax)是700nm，其10mg/L溶液的消光值是0.23AU。
實施例31，4，5，8-四-(4’-正丁基苯基氨基)-2，3-二氰基蒽醌和1，4，5，8-四-(4’-正丁基苯基氨基)-2，3，6，7-四氰基蒽醌的合成使8.0份1，4，5，8-四-(4’-正丁基苯基氨基)-蒽醌，2.53份NaCN，1.65份NH4HCO3和39份DMSO的混合物在90-95℃下反應6小時以生產1，4，5，8-四-(4’-正丁基苯基氨基)-2，3-二氰基蒽醌。該二-氰基產物的結構由質子和碳-13 NMR確定。在二甲苯中，這種材料的最大吸收波長(λmax)是835nm，其10mg/L溶液的消光值是0.342AU。更長的反應時間也會產生1，4，5，8-四-(4’-正丁基苯基氨基)-2，3，6，7-四氰基蒽醌。該四-氰基產物的結構也由質子和碳-13 NMR確定。在二甲苯中，這種材料的最大吸收波長(λmax)是900nm，其10mg/L溶液的消光值是0.19AU。
實施例41，4，5-三-(4-正丁基苯基氨基)-蒽醌的合成使10份1，4，5-三氯蒽醌和95份4-正丁基苯胺的混合物在190℃下反應12小時。然后將反應混合物冷卻到70℃，并用等量的乙醇稀釋。靜置，并進一步冷卻到室溫，形成了一些沉淀。將沉淀過濾，洗滌，并在二甲苯和2-丙醇的混合液中重結晶，產生6份深藍色的結晶材料(純度＞95％)，其結構由質譜證實是所希望的產物1，4，5-三-(4-正丁基苯基氨基)-蒽醌。這種材料在甲苯中的最大吸收波長(λmax)為675nm。
實施例51，4，5，8-四(苯基氨基)蒽醌的合成將10.87g 1，4，5，8-四氯蒽醌，50g苯胺，13.4g乙酸鉀，1.24g硫酸銅和3.41g苯甲醇的混合物在氮氣下加熱到130℃，并在該溫度下保持6.5小時，隨后在170℃保持另外的6小時。將反應混合物冷卻到室溫，并將沉淀過濾得到黑色的固體。粗產物在甲苯中重結晶獲得6.0g深綠色結晶材料(純度＞95％)，其結構由質子NMR證實是所希望的產物1，4，5，8-四(苯基氨基)蒽醌。這種材料在甲苯中的最大吸收波長(λmax)為750nm。其摩爾消光系數(ε)測定為～30,500。
實施例61，4，5，8-四-(4-正丁基苯基氨基)-蒽醌的合成使10.87g 1，4，5，8-四氯蒽醌和95g 4-正丁基苯胺的混合物在190℃下反應12小時。然后將反應混合物冷卻到70℃，并用等量的乙醇稀釋。靜置，并進一步冷卻到室溫，形成了一些沉淀。將混合物過濾，洗滌，并在二甲苯/異丙醇中重結晶，得到6.6g深綠色的結晶材料(純度＞95％)，其結構由質子NMR證實是所希望的產物1，4，5，8-四-(4-正丁基苯基氨基)-蒽醌。這種材料在甲苯中的最大吸收波長(λmax)為762nm。其摩爾消光系數(ε)測定為～36,900。
權利要求
1.一種標記液體石油烴的方法，所述方法包括將至少一種結構式(I)的蒽醌染料加入到所述液體石油烴中 其中X是O或S；Y是O，NR7或S；R1和R2獨立地是氫、烷基、芳基、芳烷基、雜烷基、雜環或烷酰基；R3和R5獨立地是烷基、芳基、芳烷基、雜烷基或雜環；R4和R6獨立地是氫或烷基；R7是氫或烷基；并且其中所述的至少一種取代蒽醌染料在600nm-750nm的范圍有最大吸收。
2.權利要求1的方法，其中X和Y是O，并且其中所述的至少一種取代蒽醌染料在650nm-710nm的范圍有最大吸收。
3.權利要求2的方法，其中R1和R2是氫、烷基或烷酰基；R4和R6是氫；并且R1，R2，R3和R5中的至少2個每一個都含有至少4個飽和碳原子。
4.權利要求3的方法，其中R1和R2是氫，并且R3和R5是C4-C20烷基。
5.權利要求1的方法，其進一步包括至少一種結構式(III)的最大吸收在720nm-850nm范圍的1，4，5，8-四取代蒽醌染料 其中R8，R9，R10和R11獨立地是烷基、芳基、芳烷基、雜烷基或雜環。
6.權利要求5的方法，其中每一種染料的含量是0.01ppm-2ppm。
7.權利要求6的方法，其中R8，R9，R10和R11獨立地是芳基或被至少一個C4-C20烷基基團取代的芳族雜環。
8.權利要求5的方法，其進一步包括至少一種結構式(IV)的取代蒽醌染料 其中R12和R13獨立地是氫、羥基、OR22、氨基或NR22R23；R14和R16獨立地是烷基、芳基、芳烷基、雜烷基或雜環；R15和R17獨立地是氫或烷基；R18，R19，R20和R21獨立地是氰基、硝基或氫，其條件是至少R18，R19，R20和R21中的兩個是氰基或硝基；R22是烷基、芳基、芳烷基、雜烷基、雜環或烷酰基；R23是氫或烷基；并且其中所述的至少一種取代蒽醌染料在780nm-900nm的范圍有最大吸收。
9.權利要求8的方法，其中R18，R19，R20和R21獨立地是氰基或氫；R12和R13代表氫、羥基或NR22R23；并且R14和R16是C5-C8環烷基、未取代的飽和無環烷基、被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳基、或被至少一個C2-C20烷基基團取代的芳族雜環。
10.權利要求1的方法，其中所述的至少一種蒽醌染料在640nm-700nm的范圍有最大吸收，并且進一步包括至少一種最大吸收在550nm-650nm范圍的染料。
全文摘要
一種標記液體石油烴的方法。該方法包括將至少一種結構式(I)的取代蒽醌染料加入到所述液體石油烴中其中X是O或S；Y是O，NR
文檔編號C10L1/00GK1572839SQ20041004856
公開日2005年2月2日 申請日期2004年6月8日 優先權日2003年6月13日
發明者D·R·巴克斯特, P·J·克蘭默, 何劍生 申請人:羅姆和哈斯公司