[0115]《合成例3:醌衍生物α _3)的合成》
[0116]進行反應方程式(3)表示的反應a)和反應b)，得到醌衍生物（1-3)。即，除了將化合 物（1&)1.9(^(0.01111〇1)改成化合物（33)1.518(0.01111〇1)、將化合物（113)2.348(0.01111〇1)改 成化合物(3b)2.34g(0.01mol)以外，依照反應方程式（1)得到醌衍生物（l-3)2.01g(收率： 約55%)。與醌衍生物（1-1) 一樣，使用IR光譜確認合成了醌衍生物（1-3)。
[0117] 【化8】
[0118]
[0119] 《合成例4:醌衍生物（1 -4)的合成》
[0120] 進行反應方程式(4)表示的反應a)和反應b)，得到醌衍生物（1-4)。即，除了將化合 物（1&)1.9(^(0.01111〇1)改成化合物（43)1.978(0.01111〇1)、將化合物（113)2.348(0.01111〇1)改 成化合物(4b)2.34g(0.01mol)以外，依照反應方程式（1)得到醌衍生物（l-4)2.47g(收率： 約60%)。與醌衍生物（1-1) 一樣，使用IR光譜確認合成了醌衍生物（1-4)。
[0121] 【化9】
[0123]《合成例5:醌衍生物（1 -5)的合成》
[0124]進行反應方程式(5)表示的反應a)和反應b)，得到醌衍生物（1-5)。即，除了將化合 物（1&)1.9(^(0.01111〇1)改成化合物（53)1.838(0.01111〇1)、將化合物（113)2.348(0.01111〇1)改 成化合物(513)2.34 8(0.01111〇1)之外，依照上述反應方程式（1)得到醌衍生物（1-5)1.998(收 率:約50%)。通過紅外光譜測量方法(KBr壓片法)得到醌衍生物（1-5)的紅外吸收光譜（IR 光譜），表示在圖3中。使用IR光譜，確認得到了醌衍生物(1-5)。
[0125]【化10】
[0127]《單層型電子照相感光體的制作》
[0128] 接著，制作實施例和比較例的單層型電子照相感光體，并進行評價。
[0129] 首先，準備如下所示的材料。
[0130] 〔電荷產生劑〕
[0131] 準備X型無金屬酞菁和Y型氧鈦酞菁作為電荷產生劑。
[0132]〔空穴輸送劑〕
[0133]準備化學式(H-1)表示的化合物（以下，有時記載為"空穴輸送劑(H-1)"）作為空穴 輸送劑。
[0134]【化11】
[0136]〔電子輸送劑〕
[0137] 準備化學式(E-1)表示的苯基苯并咲喃酮(pheny 1 benzof uranone)衍生物（以下， 有時記載為"苯基苯并咲喃酮(phenyl benzofuranone)衍生物(E-1)"）作為比較例中使用 的電子輸送劑。
[0140] 如下述的表1所示，使用作為電荷產生劑的X型無金屬酞菁或Y型氧鈦酞菁、空穴輸 送劑（H-1 )、作為電子輸送劑的醌衍生物（1-1)~（1-5 )和苯基苯并咲喃酮（pheny 1 benzofuranone)衍生物(E-1)中的每一個電子輸送劑，制作實施例1~10和比較例1~2的單 層型感光體。
[0141] 〔實施例1〕
[0142] 將作為電荷產生劑的X型無金屬酞菁5質量份、空穴輸送劑(H-l)50質量份、作為電 子輸送劑的醌衍生物（1-1)30質量份、作為粘結樹脂的雙酚Z型聚碳酸脂樹脂(粘均分子量 50，000) 100質量份投入溶劑（四氫呋喃)800質量份中。接著，使用球磨機混合分散50小時而 制備感光層用涂布液。使用浸涂法，將所得感光層用涂布液涂布在由防蝕鋁管構成的導電 性基體(直徑30mm、全長度238.5mm)上，并以100°C的熱風干燥40分鐘。從而，制作了單層型 感光體(直徑30mm)，該單層型感光體中，在導電性基體上形成有層厚30μπι的感光層。
[0143] 〔實施例2~10、比較例1~2〕
[0144] 除了將電荷產生劑或電子輸送劑的種類改成表1所示的組合以外，依照實施例1制 作單層型感光體。表1中，電子輸送劑欄的1-1~1-5分別表不醌衍生物（1-1)~（1-5)，Ε_1表 示苯基苯并咲喃酮(pheny 1 benzofuranone)衍生物(Ε-1)。表1中，空穴輸送劑欄的Η-1表示 空穴輸送劑(H-1)。
[0145]【表1】
[0147] 《評價》
[0148] 使用實施例1~10和比較例1~2的單層型感光體，按照下述的基準進行光敏感度 評價。該結果表示在表1中。
[0149] (光敏感度評價）
[0150]使用GENTEC公司制造的鼓感光度試驗機，對各感光體的光敏感度進行測量。即，將 電壓施加在感光體的周面上，使感光體的周面帶電至電位+700V。之后，將曝光用的光照射 到已帶電的感光體80毫秒，從而進行曝光。此時，對于曝光用的光，使用通過帶通濾波器從 鹵素燈照射的白色光中取出的波長780nm、半寬度20nm、光強度16yW/cm 2的單色光。接著，從 曝光開始經過330毫秒時測量感光體的表面電位，將其作為殘留電位Vr(單位:V)。該殘留電 位Vr越小，表示光敏感度越好。
[0151]如表1所示，對于實施例1~10的單層型感光體，感光層中含有醌衍生物（1-1)~ (1-5)中的一個作為電子輸送劑。對于比較例1~2的單層型感光體，含有苯基苯并咲喃酮 (phenyl benzofuranone)衍生物(E-1)作為電子輸送劑。由表1的結果可知，實施例1~10 中，殘留電位Vr為+140V以上+155V以下。比較例1~2中，殘留電位Vr為+186V以上+197V以 下。因此可知：含有醌衍生物（1)的實施例1~10的單層型感光體與含有苯基苯并呋喃酮 (phenyl benzofuranone)衍生物(E-1)的比較例1~2的單層型感光體相比，光敏感度比較 好。
【主權項】
1. 一種釀衍生物， 用下述通式（1)表示， [化a通式（1)中，Ri和R2彼此獨立，表示碳原子數m上low下的烷基、碳原子數3W上low下 的環烷基、碳原子數IW上6W下的烷氧基、碳原子數6W上12W下的芳烷基或任意取代的碳 原子數6W上14W下的芳基，R3表示面素原子、任意取代的碳原子數IW上6W下的烷基、任 意取代的碳原子數IW上6W下的烷氧基或者任意取代的碳原子數6W上14W下的芳基，m表 示OW上4W下的整數，在m表示2W上整數的情況下，若干個R3彼此可W相同或不同， 所述的任意取代是指取代基的數量為0，或者1W上。2. 根據權利要求1所述的釀衍生物，其特征在于， 所述釀衍生物是化學式(1-1)~化學式(1-5)表示的釀衍生物中的任意一個，3. -種電子照相感光體，具備導電性基體和感光層， 所述感光層含有權利要求1或2所述的釀衍生物。4. 根據權利要求3所述的電子照相感光體，其特征在于， 所述感光層是單層型，在同一層中含有電荷產生劑、空穴輸送劑、電子輸送劑和粘結樹 脂， 所述電子輸送劑含有所述釀衍生物。
【專利摘要】本發明提供一種醌衍生物和電子照相感光體。是下述通式(1)表示的醌衍生物。(通式(1)中，R1和R2彼此獨立，表示碳原子數1以上10以下的烷基、碳原子數3以上10以下的環烷基、碳原子數1以上6以下的烷氧基、碳原子數6以上12以下的芳烷基或任意取代的碳原子數6以上14以下的芳基。R3表示鹵素原子、任意取代的碳原子數1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子數1以上6以下的烷氧基或者任意取代的碳原子數6以上14以下的芳基。m表示0以上4以下的整數。在m表示2以上整數的情況下，若干個R3彼此可以相同或不同。)。
【IPC分類】G03G5/04, C07C251/24
【公開號】CN105646280
【申請號】
【發明人】岡田英樹, 菅井章雄, 小島健輔
【申請人】京瓷辦公信息系統株式會社
【公開日】2016年6月8日
【申請日】2015年11月27日