= 10:2)。
[0巧2] 產率:57%
[0553]圖13是示出實施例9中獲得的化合物的MS譜的圖。
[0巧4]實施例10.單體合成-10
[0555]
[0 巧 6]將單體9 (3. Og，3.88mmol)和N-漠代下二酷亞胺(NBS，0.76g，4.26mmol)置于 500ml 氯仿中，并在室溫下攬拌混合物同時遮擋光。用薄層色譜法對反應進行檢查之后，通過硅膠 柱獲得暗紫色固態粉末(洗脫劑;己燒/MC = 10:2)。
[0557] 產率:87%
[0558] 圖14是示出實施例10中獲得的化合物的MS譜的圖。
[0巧9] 實施例11.單體合成-11
[化 60]
[0561 ]將2，5-二（Ξ 甲基甲錫烷基）嚷吩（1.5g，3.66mmo 1)、3-(5-漠嚷吩-2-基）-2，5-二 (2-乙基己基)-6-(嚷吩-2-基川比咯并[3,4-c]化咯-1,4-二酬(4.64g，7.68mmol)和四（立苯 基麟)鈕(0)。(1。口}13)4,0.27邑)置于120111巧苯中并溶解。使該溶液反應24小時同時進行攬 拌/回流。將該溶液傾入水中，用二氯甲燒萃取兩次，用水洗涂兩次，并用硫酸儀除去殘留的 水。對剩余溶液進行真空處理W除去溶劑，并通過硅膠柱獲得細粉末(洗脫劑;己燒/MC = 2: Do
[0562] 產率:72%
[0563] 圖15是示出實施例11中獲得的化合物的MS譜的圖。
[化64] 實施例12.單體合成-12
[化化]
[0566] 將化合物11 (1. Og，0.88mmol)和N-漠代下二酷亞胺（NBS，0. ：Mg，1.93mmol)置于 300ml氯仿中，并在室溫下攬拌混合物同時遮擋光。用薄層色譜法對反應進行檢查之后，通 過硅膠柱獲得暗紫色固態粉末(洗脫劑;己燒/MC = 4:1)。
[0567] 產率:64%
[0568] 圖16是示出實施例12中獲得的化合物的MS譜的圖。
[化69] 實施例13.單體合成-13
[0570]
[0571] (1)化學式E-2的合成
[0572] 將化合物E-1 (6. Og，31.2mmo 1)溶解于50ml氯仿(CF): 50mlΞ氣乙酸(TEA)。立即向 其中添加過棚酸鋼一水合物(7.39肖，72.8111111〇1)，并在室溫下攬拌所得物1小時。將該溶液傾 入水中，然后用氯仿萃取。在真空下除去溶劑，并通過硅膠柱獲得白色固體(洗脫劑;Hx/MC = 1/1)。
[0573] 產率:35%
[0574] (2)化學式E-3的合成
[0575] 在氮氣下將化合物6-2(2.4邑，11.4臟〇1)溶解于6〇1111四氨巧喃(1'邸）中。在-25°(：下 向其中緩慢地注射25.4ml 3,7-二甲基辛基漠化儀(二乙酸中的1M溶液）。攬拌所得物10小 時同時將溫度升高至室溫，使反應停止同時添加50ml水。用乙酸乙醋化A)萃取所得物，并用 硫酸儀(MgS〇4)除去殘留的水。通過硅膠柱獲得淺黃色液體。
[0576] 產率:93%
[0577] (3)化學式E-4的合成
[057引在氮氣下將化合物E-3 (4.5g，12. Ommo 1)溶解于100ml甲苯中。向其中添加300mg對 甲苯橫酸鋼一水合物，并在120°C下使所得物反應3小時。
[0579] 將反應溶液傾入水中，并通過向其中添加甲苯進行萃取。用硫酸儀(MgS化)干燥所 得物，然后在真空下除去溶劑。通過硅膠柱獲得淺黃色液體(洗脫劑;化）。
[0580] 產率：95%
[0581] (4)化學式E的合成
[0582] 在氮氣下將化合物E-4(0.58g，1.2mmol)溶解于20ml四氨巧喃(THF)中。在-78°C下 向其中緩慢地添加正下基裡（1.7ml，己燒中的1.6M溶液），使所得物攬拌30分鐘，然后在室 溫下攬拌2小時。將溫度降回-78°C，向其中添加 0.92πι1Ξ下基氯化錫溶液。將溫度升高至室 溫，并攬拌所得物10小時。將所得物傾入水中，用己燒萃取。在真空下除去溶劑，并通過硅膠 柱獲得棟色液體(洗脫劑;化，10 % Ξ乙胺）。
[0583] 產率:97%
[0584] 圖17是示出實施例13中獲得的化合物E的MS譜的圖。
[0585] 實施例14.單分子1的合成
[0586]
[0587] 將化合物12(0.73邑，0.56111111〇1)、5-(^-正下基甲錫烷基)-5'-己基-2,2'-聯嚷吩 (0.90g，1.40mmol)、四苯基麟)鈕(0)。(1。化3)4，1〇111邑)和^-(鄰甲苯基)麟(2〇111邑)置于 30ml氯苯中。在130°C下使該溶液反應24小時。將該溶液傾入水中，用氯仿萃取兩次，用水洗 涂兩次，并用硫酸儀除去殘留的水。對剩余溶液進行真空處理W除去溶劑，并通過硅膠柱獲 得細粉末(洗脫劑;己燒/MC= 10:4)。
[058引 產率:63%
[0589] 圖18是示出實施例14中制備的單分子1的MS譜的圖。
[0590] 圖24是示出其中對實施例14的單分子1的氯苯溶液進行熱處理的膜相中的UV-Vis 吸收光譜的圖。
[0591] 在該化合物溶解于氯苯中W具有1重量％濃度，將該溶液滴在玻璃基底上，在 100化pm下旋涂樣品60秒，并在25°C、100°C、150°C和170°C下對所得物進行熱處理之后，使 用UV-Vis吸收光譜儀對圖24的膜相UV吸收光譜進行分析。
[0592] 圖25是示出實施例14中制備的單分子1的電化學測量結果(循環伏安法)的圖。
[0593] 使用Ξ電極系統對圖25的電化學測量(循環伏安法)進行分析，在Ξ電極系統中， 將玻碳工作電極、Ag/Agcl參比電極和Pt電極放入乙臘中溶解BU4NBF4W具有0.1M濃度的電 解溶液中。使用滴涂法將化合物涂在工作電極上。
[0594] 實施例15.單分子2的合成
[0595]
[0596] 將2,6-二（Ξ 甲基錫）-4,8-二辛氧基苯并[l，2-b:4,5-b']二嚷吩（0.425g， 0.50臟〇1)、化合物10(0.95邑，1.11臟〇1)和四（^苯基麟)鈕(0)。(1。陸3)4,40111邑)置于1001111 甲苯中。在100°C下使該溶液反應24小時。將該溶液傾入水中，用氯仿萃取兩次，用水洗涂兩 次，并用硫酸儀(MgS化)除去殘留的水。對剩余溶液進行真空處理W除去溶劑，并通過硅膠 柱獲得細粉末(洗脫劑;己燒/MC = 10:4)。
[0597] 產率:52%
[0598] 實施例16.單分子3的合成
[0599]
[0600] 將2,6-二（Ξ甲基錫）-4,8-二（2-乙基己氧基）苯并[1，2-b:4,5-b']二嚷吩 (0.425旨，0.41111111〇1)、化合物10(1.00旨，1.17111111〇1)和四（^苯基麟）鈕（0)。(1。化3)4,40111邑） 置于100ml甲苯中。在100°C下使該溶液反應24小時。將該溶液傾入水中，用氯仿萃取兩次， 用水洗涂兩次，并用硫酸儀(MgS化)除去殘留的水。對剩余溶液進行真空處理W除去溶劑， 并通過硅膠柱獲得細粉末(洗脫劑;己燒/MC= 10:4)。
[0601 ]產率:50%
[0602] 圖19是示出實施例16中制備的單分子3的MS譜的圖。
[0603] 實施例17.單分子4的合成
[0604]
[0605] 將2,6-二（S甲基錫）-4,8-二（5-(2-己基）嚷吩-2-基）苯并[1，2-6:4,5-6']二嚷 吩（0.425旨，0.41111111〇1)、化合物10(0.95旨，1.11111111〇1)和四（^苯基麟）鈕（0)。(1。？}13)4， 40mg)置于100ml甲苯中。在100°C下使該溶液反應24小時。將該溶液傾入水中，用氯仿萃取 兩次，用水洗涂兩次，并用硫酸儀(MgS化)除去殘留的水。對剩余溶液進行真空處理W除去 溶劑，并通過硅膠柱獲得細粉末(洗脫劑;己燒/MC= 10:4)。
[0606] 圖20是示出實施例17中制備的單分子4的MS譜的圖。
[0607] 實施例18.單分子5的合成
[060引
[0609] 將2,6-二(S甲基錫)-4,8-二（5-(2-乙基己基)嚷吩-2-基）苯并[l，2-b:4,5-b'] 二嚷吩（0.53旨，0.58111111〇1)、化合物10(1.00旨，1.17111111〇1)和四（^苯基麟)鈕（0)。(1。曲3)4， 40mg)置于100ml甲苯中。在100°C下使該溶液反應24小時。將該溶液傾入水中，用氯仿萃取 兩次，用水洗涂兩次，并用硫酸儀(MgS化)除去殘留的水。對剩余溶液進行真空處理W除去 溶劑，并通過硅膠柱獲得細粉末(洗脫劑;己燒/MC= 10:4)。
[0610] 產率:43%
[0611] 圖21是示出實施例18中制備的單分子5的MS譜的圖。
[061 ^ 實施例19.單分子6的合成
[0613]
[0614] 將物質 9(0.27邑，0.35111111〇1)、物質10(0.30邑，0.35111111〇1)和四（；苯基麟）鈕（0)。(1 (PPh3)4，1 Omg)置于50ml甲苯中。在100°C下使該溶液反應48小時。將該溶液傾入水中，用氯 仿萃取兩次，用水洗涂兩次，并用硫酸儀(MgS化)除去殘留的水。對剩余溶液進行真空處理 W除去溶劑，并通過硅膠柱獲得細粉末(洗脫劑;己燒/MC= 10:5)。
[061引圖22是示出實施例19中制備的單分子6的MS譜的圖。
[0616] 實施例20.單分子7的合成
[0617]
[061引將5,5-二（3,7-二甲基辛基）-5護二嚷吩并[3,2-6:2'，3'-(1]化喃-2,7-二基）雙 (Ξ 錫燒）（2.0邑，1.8996111111〇1)、3-(5-漠嚷吩-2-基)-2,5-二(2-乙基己基)-6-(嚷吩-2-基） 化咯并[3,4-c]化咯-l，4(2H，5H)-二酬（2.30g，3.7991mmol)和四（Ξ苯基麟）鈕（0)(Pd (P化3)4,0.13旨)置于3001111四氨巧喃(1'邸）中并溶解。在100°(：下使該溶液反應20小時。將該 溶液倒入水中，用二氯甲燒萃取兩次，用水洗涂兩次，并用硫酸儀除去殘留的水。對剩余溶 液進行真空處理W除去溶劑，并通過硅膠柱獲得棟色固體(洗脫劑;己燒/MC= 10:2)。
[0619] 產率:78%
[0620] 圖23是示出實施例20中制備的化合物7-1的MS譜的圖。
[0621] 圖26是示出實施例20中制備的化合物7-1的高效液相色譜化PLC)的圖。
[0622] 圖27是示出實施例20的化合物7-1在氯苯溶液中和其中氯苯溶液經熱處理的膜相 中的UV-Vis吸收光譜的圖。
[0623] 使用如下1)和2)的UV-Vis吸收光譜儀對圖27的UV吸收光譜進行分析：1)將該化合 物溶解于氯苯中W具有1重量％濃度的樣品的吸收光譜，W及2)將該化合物溶解于氯苯中 具有1重量％濃度，將該溶液滴在玻璃基底上，在lOOOrpm下旋涂樣品60秒，并在80°C下對所 得物進行熱處理之后的膜相UV吸收光譜。
[0624]
[0625] 將Ml(0.720g，0.4736mmol)充分溶解于100ml氯仿(CF)中。向該溶液中添加 N-漠代 下二酷亞胺(NBS) (0.17g，0.9613mmo 1)并攬拌。用蒸饋水和乙酸乙醋巧A)萃取所得物，然后 用無水硫酸鋼除去有機層中的水分，并通過真空過濾除去固體雜質。通過使用柱色譜法分 離所得物獲得細粉末(洗脫劑;MC/化=10:5)。
[0626] 產率:50.4%
[0627] 圖28是示出實施例20中獲得的化合物7-2的MS譜的圖。
[0628] 圖29是示出實施例20中獲得的化合物7-2的電化學測量結果(循環伏安法)的圖。
[0629] 使用Ξ電極系統對圖29的電化學測量(循環伏安法)進行分析，在Ξ電極系統中， 將玻碳工作電極、Ag/Agcl參比電極和Pt電極放入乙臘中溶解BU4NBF4W具有0.1M濃度的電 解溶液中。使用滴涂法將化合物涂在工作電極上。
[0630]
[0631 ]將化合物7-2(0.50g，0.2980mmol)、單體2(0.40g，0.7449mmol)和四（Ξ苯基麟)鈕 (0)(Pd(PPh3)4,30mg)置于100ml甲苯中。在100°C下使該溶液反應24小時。將該溶液傾入水 中，用氯仿萃取兩次，用水洗涂兩次，并用硫酸儀(MgS化)除去殘留的水。對剩余溶液進行真 空處理W除去溶劑，并通過硅膠柱獲得細粉末(洗脫劑;己燒/MC=10:4)。
[0632]產率:45%
[0側]有機太陽能電池的制造和其特性測量
[0634] 制備實施例1.有機太陽能電池 -1的制造
[0635] 通過將實施例14中制備的單分子1和PCBMW60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯 苯(CB)中來制備復合溶液。在此，將濃度調整至2.0重量％，并且有機太陽能電池采用IT0/ PED0T:PSS/光活性層/A1結構。使用蒸饋水、丙酬和2-丙醇對涂有IT0的玻璃基底進行超聲 波清洗，并在對IT0表面進行臭氧處理10分鐘之后，對表面旋涂PED0T:PSS(ba^rom P)至 45nm的厚度，然后在120°C下進行熱處理10分鐘。為了涂覆光活性層，使用0.45WI1的PP注射 器式過濾器過濾化合物-PCBM復合溶液，然后進行旋涂，并使用熱蒸發器在3Χ10-8托的真空 下沉積Α1至200nm的厚度，從而制造有機太陽能電池。
[063引制備實施例2.有機太陽能電池-2的制造
[0637] 通過將實施例15中制備的單分子巧日PCBMW60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯 苯(CB)中來制備復合溶液。在此，將濃度調整至3.0重量％，并且有機太陽能電池采用IT0/ PED0T:PSS/光活性層/A1結構。使用蒸饋水、丙酬和2-丙醇對涂有IT0的玻璃基底進行超聲 波清洗，并在對IT0表面進行臭氧處理10分鐘之后，對表面旋涂PED0T:PSS(ba^rom P)至 45nm的厚度，然后120°C下進行熱處理10分鐘。為了涂覆光活性層，使用0.45WI1的PP注射器 式過濾器過濾化合物-PCBM復合溶液，然后進行旋涂，并使用熱蒸發器在3Χ10-8托的真空下 沉積Α1至200nm的厚度，從而制造有機太陽能電池。
[063引制備實施例3.有機太陽能電池-3的制造
[0639] 通過將實施例16中制備的單分子3和PCBMW60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯 苯(CB)中來制備復合溶液。在此，將濃度調整至3.0重量％，并且有機太陽能電池采用IT0/ PED0T:PSS/光活性層/A1結構。使用蒸饋水、丙酬和2-丙醇對涂有IT0的玻璃基底進行超聲 波清洗，并在對IT0表面進行臭氧處理10分鐘之后，對表面旋涂PED0T:PSS(ba^rom P)至 45nm的厚度，然后120°C下進行熱處理10分鐘。為了涂覆光活性層，使用0.45WI1的PP注射器 式過濾器過濾化合物-PCBM復合溶液，然后進行旋涂，并使用熱蒸發器在3Χ10-8托的真空下 沉積Α1至200nm的厚度，從而制造有機太陽能電池。
[0640] 制備實施例4.有機太陽能電池 -4的制造
[0641] 通過將實施例17中制備的單分子4和PCBMW60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯 苯(CB)中來制備復合溶液。在此，將濃度調整至3.0重量％，并且有機太陽能電池采用IT0/ PED0T:PSS/光活性層/A1結構。使用蒸饋水、丙酬和2-丙醇對涂有IT0的玻璃基底進行超聲 波清洗，并在對IT0表面進行臭氧處理10分鐘之后，對表面旋涂PED0T:PSS(ba^rom P)至 45nm的厚度，然后120°C下進行熱處理10分鐘。為了涂覆光活性層，使用0.45WI1的PP注射器 式過濾器過濾化合物-PCBM復合溶液，然后進行旋涂，并使用熱蒸發器在3Χ10-8托的真空下 沉積Α1至200nm的厚度，從而制造有機太陽能電池。
[06創制備實施例5.有機太陽能電池-5的制造
[0643] 通過將實施例18中制備的單分子5和PCBMW60:40的比例（重量/重量比）溶解在氯 苯(CB)中來制備復合溶液。在此，將濃度調整至3.ο重量％，并且有機太陽能電池采用ΙΤΟ/ PED0T:PSS/光活性層/Α1結構。使用蒸饋水、丙酬和2-丙醇對涂有ΙΤ0的玻璃基底進行超聲 波清洗，并在對IT0表面進行臭氧處理10分鐘之后，對表面旋涂PED0T:PSS(ba^rom P)至 45nm的厚度，然后120°C下進行熱處理10分鐘。為了涂覆光活性層，使用0.45WI1的PP注射器 式過濾器過濾化合物-PCBM復合溶液，然后進行旋涂，并使用熱蒸發器在3Χ10-8托