述反應方程式表示的反應，得到化合物(3d)。
[0130] 即，200毫升的燒瓶中，裝入化合物（ld)12.66g(0.1mol)和亞磷酸三乙酯25g (0.15mo 1)，在180°C的溫度條件下攪拌8小時。
[0131] 然后，冷卻到室溫之后，減壓蒸餾掉多余的亞磷酸三乙酯，得到化合物（3d)(白色 液體)21.2g(收率:約93%)。
[0132] 【化8】
[0134] 〔化合物(5a)的合成〕
[0135] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物(5a)。
[0136] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物（3a) 13g(0.05mol)，之后進行氬氣置 換，再加入干燥的四氫呋喃(THF) 100毫升和28%甲醇鈉9.3g(0.05mol)，在0°C的溫度條件 下，進行30分鐘的攪拌。
[0137] 然后，將化合物(4a)6.60g(0.05mol)以溶解在干燥THF300毫升中的狀態加入到攪 拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0138] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0139] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再結 晶進行提純，得到化合物(5a)(白色結晶）10.8g(收率:約90%)。
[0142] 〔化合物(5b)的合成〕
[0143] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物(5b)。
[0144] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物（3a) 13g(0.05mol)，之后進行氬氣置 換，再加入干燥的四氫呋喃(THF) 100毫升和28%甲醇鈉9.3g(0.05mol)，在0°C的溫度條件 下，進行30分鐘的攪拌。
[0145] 然后，將化合物(4b)5g(0.05mol)以溶解在干燥THF300毫升中的狀態加入到攪拌 后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0146] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0147] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再結 晶進行提純，得到化合物(5b)(白色結晶)9.3g(收率:約92%)。
[0150]〔化合物(5c)的合成〕
[0151] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物(5c)。
[0152] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物（3a) 13g(0.05mol)，之后進行氬氣置 換，再加入干燥的四氫呋喃(THF) 100毫升和28%甲醇鈉9.3g(0.05mol)，在0°C的溫度條件 下，進行30分鐘的攪拌。
[0153] 然后，將化合物(4c)8.10g(0.05mol)以溶解在干燥THF300毫升中的狀態加入到攪 拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0154] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0155] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再結 晶進行提純，得到化合物(5c)(白色結晶）11.0g(收率:約90% )。
[0158] 〔化合物(5d)的合成〕
[0159] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物(5d)。
[0160] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物（3a) 13g(0.05mol)，之后進行氬氣置 換，再加入干燥的四氫呋喃(THF) 100毫升和28%甲醇鈉9.3g(0.05mol)，在0°C的溫度條件 下，進行30分鐘的攪拌。
[0161] 然后，將化合物(4d)6.00g(0.05mol)以溶解在干燥THF300毫升中的狀態加入到攪 拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0162] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0163] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再結 晶進行提純，得到化合物(5d)(白色結晶）10.5g(收率:約92%)。
[0166] 〔化合物(6a)的合成〕
[0167] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物(6a)。
[0168] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物(3b) 13g(0.05mol)，之后進行氬氣置 換，再加入干燥的四氫呋喃(THF) 100毫升和28%甲醇鈉9.3g(0.05mol)，在0°C的溫度條件 下，進行30分鐘的攪拌。
[0169] 然后，將2,4-二氯苯甲醛88(0.05111〇1)以溶解在干燥1'冊300毫升中的狀態加入到 攪拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0170] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0171] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再結 晶進行提純，得到化合物(6a)(白色結晶)9g(收率:約72%)。
[0174] 〔化合物(6b)的合成〕
[0175] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物(6b)。
[0176] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物(3b)12.7g(0.05mol)，之后進行氬氣 置換，再加入干燥的四氫呋喃(THF) 100毫升和28%甲醇鈉9.3g(0.05mol)，在0°C的溫度條 件下，進行30分鐘的攪拌。
[0177] 然后，將2,3-二氯苯甲醛88(0.05111〇1)以溶解在干燥1'冊300毫升中的狀態加入到 攪拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0178] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0179] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再結 晶進行提純，得到化合物(6b)(白色結晶)9.6g(收率:約70%)。
[0180]【化14】
[0182] 〔化合物(6c)的合成〕
[0183] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物(6c)。
[0184] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物(3b)12.7g(0.05mol)，之后進行氬氣 置換，再加入干燥的四氫呋喃(THF) 100毫升和28%甲醇鈉9.3g(0.05mol)，在0°C的溫度條 件下，進行30分鐘的攪拌。
[0185] 然后，將2,5-二氯苯甲醛88(0.05111〇1)以溶解在干燥1'冊300毫升中的狀態加入到 攪拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0186] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0187] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再結 晶進行提純，得到化合物(6c)(白色結晶）10.3g(收率:約75%)。
[0188] 【化15】
[0190]〔化合物(6d)的合成〕
[0191] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物(6d)。
[0192] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物(3c)12.9g(0.05mol)，之后進行氬氣 置換，再加入干燥的四氫呋喃(THF) 100毫升和28%甲醇鈉9.3g(0.05mol)，在0°C的溫度條 件下，進行30分鐘的攪拌。
[0193] 然后，將2,3-二氯苯甲醛88(0.05111〇1)以溶解在干燥1'冊300毫升中的狀態加入到 攪拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0194] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0195] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再結 晶進行提純，得到化合物(6d)(白色結晶)9.8g(收率:約70%)。
[0196] 【化16】
[0198] 〔化合物(6e)的合成〕
[0199] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物(6e)。
[0200] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物(3d)ll .4g(0.05mol)，之后進行氬氣 置換，再加入干燥的四氫呋喃(THF) 100毫升和28%甲醇鈉9.3g(0.05mol)，在0°C的溫度條 件下，進行30分鐘的攪拌。
[0201 ] 然后，將2，4_二氯苯甲醛8g(0.05mol)以溶解在干燥THF300毫升中的狀態加入到 攪拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0202] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0203] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再結 晶進行提純，得到化合物(6e)(白色結晶)9.3g(收率:約75%)。
[0204] 【化17】
[0206]〔空穴輸送劑的合成〕
[0207]依照上述的空穴輸送劑的合成，合成上述通式（1)表示的三芳胺衍生物來作為實 施例中使用的空穴輸送劑。也就是說，按照下述的合成例1~7,分別合成上述的三芳胺衍生 物(HT-1)~（HT-7)。還有，準備下述的氨基二苯乙稀衍生物(Amine Stilbene Derivative) (HT-A)來作為比較例中使用的空穴輸送劑。
[0208]【化18】
[0210] 《合成例1:三芳胺衍生物(HT-1)的合成》
[0211] 進行下述反應方程式(1)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物(HT-1)。
[0212] 【化19】
[0213]
[0214]〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0215] 2升的三口燒瓶中，裝入化合物（513)4.48(0.020111〇1)、三環己基膦（？073)0.072 8 (0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba)3)0.047g(0.00005123mol)、叔丁醇鈉 (t_Bu0Na)2g(0.021mol)和對甲苯胺2 · lg(0.020mol)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯100毫升， 之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0216] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸