餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0217]然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到中 間體4.8g(收率:約82%)。
[0218]〔第二偶聯反應:三芳胺衍生物(HT-1)的合成〕
[0219] 2升的三口燒瓶中，裝入化合物（63)28(0.007111〇1)、三環己基膦（？073)0.0648 (0.0001818mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba)3)0.067g(0.00007273mol)、叔丁醇鈉 (t-BuONa) 1.5g(0.016mol)和中間體4g(0.014mol)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯200毫升，之 后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0220]然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0221]然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到三 芳胺衍生物(HT-1) 3.4g(收率:約61 % )。在圖3中表示所得三芳胺衍生物(HT-1)的1H-NMR圖 表。另外，該1H-NMR圖表是以300MHz測量的。還有，使用CDC1 3作為溶劑，使用TMS作為基準物 質。
[0222]《合成例2:三芳胺衍生物(HT-2)的合成》
[0223]進行下述反應方程式(2)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物(HT-2)。
[0224] 【化20】
[0225]
[0226] 〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0227] 與上述反應方程式（1)的第一偶聯反應同樣地，得到中間體4.67g(收率:約82%)。
[0228] 〔第二偶聯反應:三芳胺衍生物(HT-2)的合成〕
[0229] 2升的三口燒瓶中，裝入化合物（6b)2g(0.007mol)、三環己基膦（PCy3)0.064g (0.0001818mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba)3)0.067g(0.00007273mol)、叔丁醇鈉 (t-BuONa) 1.5g(0.016mol)和中間體4g(0.014mol)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯200毫升，之 后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0230] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0231]然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到三 芳胺衍生物(HT-2)2.98g (收率:約55%)。
[0232] 《合成例3:三芳胺衍生物(HT-3)的合成》
[0233] 進行下述反應方程式(3)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物(HT-3)。
[0234] 【化21】
[0235]
[0236]〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0237]與上述反應方程式（1)的第一偶聯反應同樣地，得到中間體4.67g(收率:約82%)。 [0238]〔第二偶聯反應:三芳胺衍生物(HT-3)的合成〕
[0239] 2升的三口燒瓶中，裝入化合物（6c)2g(0.007mol)、三環己基膦（PCy3)0.064g (0.0001818mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba)3)0.067g(0.00007273mol)、叔丁醇鈉 (t-BuONa) 1.5g(0.016mol)和中間體4g(0.014mol)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯200毫升，之 后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0240] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0241]然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到三 芳胺衍生物(HT-3) 3.52g(收率:約65 % )。
[0242]《合成例4:三芳胺衍生物(HT-4)的合成》
[0243]進行下述反應方程式(4)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物(HT-4)。
[0244] 【化22】
[0245]
[0246]〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0247] 除了使用化合物(5a)替換化合物(5b)以外，依照上述反應方程式（1)的第一偶聯 反應，得到中間體。
[0248] 即，2升的三口燒瓶中，裝入化合物（5a)4.81g(0.02mol)、三環己基膦（PCy3) 0.072g(0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀(Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123mol)、叔丁 醇鈉(1^-13110似)28(0.0211]1〇1)和對甲苯胺2.]^(0.0201]1〇1)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯100毫 升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0249] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0250]然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到中 間體4.98g (收率:約80 % )。
[0251]〔第二偶聯反應:三芳胺衍生物(HT-4)的合成〕
[0252] 2升的三口燒瓶中，裝入化合物（6d)2g(0.007mol)、三環己基膦（PCy3)0.064g (0.0001818mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba)3)0.067g(0.00007273mol)、叔丁醇鈉 (t-BuONa) 1.5g(0.016mol)和中間體4g(0.014mol)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯200毫升，之 后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0253] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0254]然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到三 芳胺衍生物(HT-4)3.36g(收率：約60%)。在圖4中表示所得三芳胺衍生物(HT-4)的1H-NMR 圖表。另外，該1H-NMR圖表是以300MHz測量的。還有，使用CDC13作為溶劑，使用TMS作為基準 物質。
[0255]《合成例5:三芳胺衍生物(HT-5)的合成》
[0256]進行下述反應方程式(5)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物(HT-5)。
[0257] 【化23】
[0258]
[0259] 〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0260] 除了使用苯胺替換對甲苯胺、使用化合物(5d)替換化合物(5b)以外，依照上述反 應方程式(1)的第一偶聯反應，得到中間體。
[0261] 即，2升的三口燒瓶中，裝入化合物（5d)4.57g(0.02mol)、三環己基膦（PCy3) 0.072g(0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀(Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123mol)、叔丁 醇鈉(1^-13110似)28(0.0211]1〇1)和苯胺1.868(0.0201]1〇1)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯100毫升， 之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0262] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0263] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到中 間體4.45g(收率:約78%)。
[0264] 〔第二偶聯反應:三芳胺衍生物(HT-5)的合成〕
[0265] 2升的三口燒瓶中，裝入化合物（6a)2g(0.007mol)、三環己基膦（PCy3)0.064g (0.0001818mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba)3)0.067g(0.00007273mol)、叔丁醇鈉 (t-BuONa) 1.5g(0.016mol)和中間體4g(0.014mol)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯200毫升，之 后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0266] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0267]然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到三 芳胺衍生物(HT-5) 3.25g(收率:約60 % )。
[0268] 《合成例6:三芳胺衍生物(HT-6)的合成》
[0269] 進行下述反應方程式(6)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物(HT-6)。 [0270]【化24】
[0271]
[0272]〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0273] 除了使用苯胺替換對甲苯胺、使用化合物(5a)替換化合物(5b)以外，依照上述反 應方程式(1)的第一偶聯反應，得到中間體。
[0274] 即，2升的三口燒瓶中，裝入化合物（5a)4.81g(0.02mol)、三環己基膦（PCy3) 0.072g(0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀(Pd2(dba)3)0.047g(0.00005123mol)、叔丁 醇鈉(1^-13110似)28(0.0211]1〇1)和苯胺1.868(0.0201]1〇1)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯100毫升， 之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0275]然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0276]然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到中 間體4.75g(收率:約80%)。
[0277]〔第二偶聯反應:三芳胺衍生物(HT-6)的合成〕
[0278]除了使用化合物(6e)替換化合物(6a)以外，依照上述反應方程式（1)的第二偶聯 反應，得到三芳胺衍生物(HT-6)。
[0279] 即，2升的三口燒瓶中，裝入化合物（6e)2g(0.007mol)、三環己基膦(PCy3)0.064g (0.0001818mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba)3)0.067g(0.00007273mol)、叔丁醇鈉 (t-BuONa) 1.5g(0.016mol)和中間體4g(0.014mol)，再加入蒸餾后的鄰二甲苯200毫升，之 后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0280]然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0281]然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑:三氯甲烷/己烷)對所得殘渣進行提純，得到三 芳胺衍生物(HT-6)3.20g (收率:約57%)。
[0282]《合成例7:三芳胺衍生物(HT-7)的合成》
[0283]進行下述反應方程式(7)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物(HT-7)。 [0