5 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.51 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.76 (s， 3H)〇
[0016] 實施例五:N-(3_甲基苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以3-甲基苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入3-甲基苯胺0.0535克（0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.1351克（1.5 mmol)，碘化亞銅（0.010 g，0.05 mmol)、叔丁基過氧化氫0.2 mL(2 mmol)和5毫升乙腈，室 溫反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚：乙酸 乙酯=10:1)，得到目標產物(產率91%)。產物的分析數據如下JHNMR (⑶Cl3，400MHz): δ 7.6 - 7.09 (m, 3H), 6.88 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 6.63 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.33 (s， 3H)〇
[0017]實施例六:N-(3-甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以3-甲氧基苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入3-甲氧基苯胺0.0615克（0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.1802克（2 mmol)，碘化亞銅(0.010 g，0.05 mmol)、叔丁基苯甲酰基過氧化物(0.584 g，3 mmol)和5毫 升乙腈，室溫反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石 油醚：乙酸乙酯=10:1)，得到目標產物(產率88%)。產物的分析數據如下:4 NMR (⑶Cl3， 400ΜΗζ): δ 7.18 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.87 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.61 (dd, J = 8.3， 2.4 Hz 1H), 3.79 (s, 3H), 3.77 (s, 3H)〇
[0018]實施例七:N-(2_甲基苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以2-甲基苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入2-甲基苯胺0.0535克（0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.2252克（2.5 mmol)，碘化亞銅(0.010 g，0.05 mmol)、叔丁基苯甲酰基過氧化物(0.584 g，3 mmol)和5毫 升乙腈，室溫反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石 油醚：乙酸乙酯=10:1)，得到目標產物(產率58%)。產物的分析數據如下:4 NMR (⑶Cl3， 400ΜΗζ): δ 7.76 (s, 1H), 7.21 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.03 (t， J = 7.2 Hz, 1H)， 6.42 (s， 1H)， 3.78 (s， 3H)， 2.25 (s， 3H)〇
[0019] 實施例八:N-(2-甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以2-甲氧基苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入2-甲氧基苯胺0.0615克(0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.2252克（2.5 mmol)，碘化銅(0.016 g，0.05 mmol)、二叔丁基過氧化物(0.44 g，3 mmol)和5毫升乙腈，室 溫反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚：乙酸 乙酯=10:1)，得到目標產物(產率84%)。產物的分析數據如下JHNMR (⑶Cl3，400MHz): δ 8.09 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.02 - 6.93 (m, 2H), 6.84 (dd, J = 7.6， 1.8 Hz, 1H), 3.93 (s， 3H), 3.77 (s， 3H)〇
[0020] 實施例九:N-(4_溴苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以4-溴苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入4-溴苯胺0.086克（0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.2252克（2.5 mmol)，碘化銅(0.016 g，0.05 mmol)、二叔丁基過氧化物(0.44 g，3 mmol)和5毫升乙酸，室 溫反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚：乙酸 乙酯=10:1)，得到目標產物(產率83%)。產物的分析數據如下JHNMR (⑶Cl3，400MHz): δ 7.42 - 7.36 (m， 2H)， 7.28 (d， J = 8.6 Hz, 2H)， 6.69 (s， 1H)， 3.77 (s， 3H)〇
[0021] 實施例十:N-(3_溴苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以3-溴苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入3-溴苯胺0.086克（0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.2252克（2.5 mmol)，碘化銅(0.016 g，0.05 mmol)、二叔丁基過氧化物(0.44 g，3 mmol)和5毫升乙酸，室 溫反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚：乙酸 乙酯=10:1)，得到目標產物(產率85%)。產物的分析數據如下JHNMR (⑶Cl3，400MHz): δ 7.64 (s, 1H), 7.28 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.24 - 7.08 (m, 2H) 6.68 (s, 1H), 3.78 (s， 3H)〇
[0022] 實施例十一:N_( 2-溴苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以2-溴苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入2-溴苯胺0.086克（0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.2252克（2.5 mmol)，溴化銅0.0112克(0.05 mmol)、叔丁基過氧化氫0.3 mL(3 mmol)和5毫升乙腈，25°C 反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚：乙酸乙 酯=10:1)，得到目標產物(產率62%)。產物的分析數據如下NMR (⑶Cl3，400MHz): δ 7.85 - 7.70 (m, 2H), 7.54 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.42 (s， 1H), 3.78 (s， 3H)〇
[0023] 實施例十二:N-(4_氯苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以4-氯苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入4-氯苯胺0.0555克（0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.2252克（2.5 mmol)，溴化銅0.0112克(0.05 mmol)、叔丁基過氧化氫0.3 mL(3 mmol)和5毫升乙酸，室溫 反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚：乙酸乙 酯=10:1)，得到目標產物(產率82%)。產物的分析數據如下NMR (⑶Cl3，400MHz): δ 7.33 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.72 (s, 1H), 3.77 (s, 3H)〇
[0024] 實施例十三:N-(4_氟苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以4-氟苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入4-氟苯胺0.0555克（0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.2252克（2.5 mmol)，三氯化鐵0.0081克(0.05 mmol)、二叔丁基過氧化物(0.44 g，3 mmol)和5毫升乙腈， 室溫反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚：乙 酸乙酯=10:1)，得到目標產物（產率84%)。產物的分析數據如下JH NMR (CDC13， 400ΜΗζ): δ 7.33 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 7.06 - 6.91 (m, 2H), 6.67 (s, 1H), 3.77 (s， 3H)〇
[0025] 實施例十四:N-(4_硝基苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以4-硝基苯胺、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入4-硝基苯胺0.069克（0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.2252克（2.5 mmol)，氯化銅(0.007 g，0.05 mmol)、叔丁基過氧化氫0.3 mL(3 mmol)和5毫升丙酸，室溫 反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚：乙酸乙 酯=10:1)，得到目標產物(產率65%)。產物的分析數據如下NMR (⑶Cl3，400MHz): δ 8.54 - 8.35 (m， 2Η)， 7.46 (d， J = 8.7 Hz, 2Η)， 6.87 (s， 1Η)， 3.79 (s， 3Η)〇
[0026] 實施例十五:N-(4_甲酸乙酯基苯基)氨基甲酸甲酯的合成 以4-氨基苯甲酸乙酯、肼基甲酸甲酯作為原料，其反應步驟如下： 在反應瓶中加入4-氨基苯甲酸乙酯0.0825克(0.5 mmol)、肼基甲酸甲酯0.2252克 (2.5 mmol)，氯化銅(0.007 g，0.05 mmol)、二叔丁基過氧化物(0.44 g，3 mmol)和5毫升丙 酸，室溫反應;TLC跟蹤反應直至完全結束；反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油 醚：乙酸乙酯=10:1)，得到目標產物（產率70%)。產物的分析數據如下：4匪R (⑶Cl3， 400MHz