咯-3-羧酸甲酯 英文名稱: methyl l-phenyl-4-(4-nitropheny1)-2-(trifluoromethy1)-lH-pyrrole-3-carboxylate 分子量:390.08 外觀:白色固體 熔點:88.4-89.3 °C 核磁共振氫譜(500MHz,CDC13,內標:TMS)j: 3.85 (s,3H),7.02 (s,1H), 7.40-7.43 (m, 2H), 7.50-7.52 (m, 3H), 7.54-7.57 (m, 2H), 8.23-8.25 (m, 2H) ppm; 核磁共振碳譜(125MHz,CDC13,內標:TMS)j: 52.6,118.2,120.1 (q,ijc-F = 268.3 Hz, CF3), 122.6 (q, 2Jc-f = 38.1 Hz, CF3), 123.3, 123.8, 125.5, 128.6, 129.4, 129.5, 138.2, 139.9, 146.9, 164.6 ppm; 核磁共振氟譜(470MHz, CDC13,內標:C6F6):-54.4 (s, CF3) ppm〇 [0021] 實例六:在圓底燒瓶中加入w-溴代苯乙酮(99.5 mg, 0.5 mmol),鄰甲基苯胺 (64.2 mg, 0.6謹〇1),碳酸氫鈉(84 mg, 1謹〇1),二甲亞砜(5 mL)為溶劑,室溫下反應3 小時,后加入三氟甲基炔酸甲酯(152 mg,1 _〇1),升溫至100°C反應8小時后,冷卻至室溫 后用飽和食鹽水和乙酸乙酯萃取三遍,有機層合并旋干,柱層析分離得純凈產物。白色固 體。產率34%。
[0022] 結構式:
中文命名:4_苯基-1-(鄰甲基苯基)-2-(三氟甲基)-1Η-吡咯-3-羧酸甲酯 英文名稱: methyl 4-pheny1-1-(〇-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-lH-pyrrole-3-carboxylate 分子量:359.11 外觀:白色固體 熔點:129.2-130.5 °C 核磁共振氫譜(500MHz, CDC13,內標:TMS)j: 2.16 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 6.83 (s, 1H), 7.32-7.36 (m, 4H), 7.39-7.44 (m, 5H) ppm; 核磁共振碳譜(125MHz, CDC13,內標:TMS):S: 17.0, 52.3, 117.5, 120.3 (q, ^c-f = 266.2 Hz, CF3), 121.7 (q, 2Jc-f = 37.6 Hz, CF3), 124.3, 124.4, 125.4, 126.5, 127.2, 127.9, 128.0, 128.5, 129.7, 130.8, 133.1, 135.8, 137.5, 165.3 ppm; 核磁共振氟譜(470MHz, CDC13,內標:C6F6):-55.9 (s, CF3) ppm〇
[0023] 實例七:在圓底燒瓶中加入w-溴代苯乙酮(99.5 mg, 0.5 mmol),間甲基苯胺 (64.2 mg, 0.6謹〇1),碳酸氫鈉(84 mg, 1謹〇1),二甲亞砜(5 mL)為溶劑,室溫下反應3 小時,后加入三氟甲基炔酸甲酯(152 mg,1 _〇1),升溫至100°C反應8小時后,冷卻至室溫 后用飽和食鹽水和乙酸乙酯萃取三遍,有機層合并旋干,柱層析分離得純凈產物。白色固 體。產率92%。
[0024] 結構式:
中文命名:4_苯基-1-(間甲基苯基)-2-(三氟甲基)-1Η-吡咯-3-羧酸甲酯 英文名稱: methyl 4-pheny1-1-(m-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-lH-pyrrole-3-carboxylate 分子量:359.11 外觀:白色固體 熔點:73.3-74.3 °C 核磁共振氫譜(500MHz, CDCh,內標:TMS):2.46(s, 3H), 3.86 (s, 3H), 6.94 (s, 1H), 7.25-7.29 (m, 2H), 7.31-7.36 (m, 2H), 7.38-7.46 (m, 5H) ppm; 核磁共振碳譜(125MHz, CDCI3,內標:TMS):S: 21.2, 52.3, 118.4, 120.5 (q, ^c-f = 267.7 Hz, CF3), 121.4 (q, 2Jc-f = 37.9 Hz, CF3), 123.4, 124.8, 125.2, 126.9, 127.2, 127.9, 128.5, 129.0, 129.9, 133.1, 138.6, 139.4, 165.3 ppm; 核磁共振氟譜(470MHz, CDC13,內標:C6F6):-54.1 (s, CF3) ppm〇 [0025] 實例八:在圓底燒瓶中加入w-溴代苯乙酮(99.5 mg, 0.5 mmol),對甲基苯胺 (64.2 mg, 0.6謹〇1),碳酸氫鈉(84 mg, 1謹〇1),二甲亞砜(5 mL)為溶劑,室溫下反應3 小時,后加入三氟甲基炔酸甲酯(152 mg,1 _〇1),升溫至100°C反應8小時后,冷卻至室溫 后用飽和食鹽水和乙酸乙酯萃取三遍,有機層合并旋干,柱層析分離得純凈產物。白色固 體。產率89%。
[0026] 結構式:
中文命名:4_苯基-1-(對甲基苯基)-2-(三氟甲基)-1Η-吡咯-3-羧酸甲酯 英文名稱: methyl 4-pheny1-1-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-lH-pyrrole-3-carboxylate 分子量:359.11 外觀:白色固體 熔點:121.6-122.3 °C 核磁共振氫譜(500MHz, CDC13,內標:TMS)j: 2.40 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 6.86 (s, 1H), 7.25-7.29 (m, 5H), 7.33-7.38 (m, 4H) ppm; 核磁共振碳譜(125MHz, CDC13,內標:TMS):S: 21.2, 52.3, 118.2, 120.4 (q, ^c-f = 266.1 Hz, CF3), 121.4 (q, 2Jc-f = 38.0 Hz, CF3), 124.8, 124.4, 125.1, 126.1, 127.2, 127.9, 128.5, 129.8, 133.1, 136.1, 139.3, 165.4 ppm; 核磁共振氟譜(470MHz, CDC13,內標:C6F6):-54.2 (s, CF3) ppm〇
[0027] 實例九: 在圓底燒瓶中加入w-溴代苯乙酮(99.5 mg, 0.5 mmol),鄰甲氧基苯胺(73.8 mg, 0.6 mmol),碳酸氫鈉(84 mg, 1 mmol),二甲亞砜(5 mL)為溶劑,室溫下反應3小時,后加入三氟 甲基炔酸甲酯(152 mg, 1 mmol),升溫至100°C反應8小時后,冷卻至室溫后用飽和食鹽水 和乙酸乙酯萃取三遍,有機層合并旋干,柱層析分離得純凈產物。白色固體。產率33%。
[0028] 結構式:
中文命名:4-苯基-1-(鄰甲氧基苯基)-2-(三氟甲基)-1Η-吡咯-3-羧酸甲酯 英文名稱: methyl 4-phenyl-1-(2-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethy1)-lH-pyrrole-3-carboxylate 分子量:375.11 外觀:白色固體 熔點:115.3-116.1 °C 核磁共振氫譜(500MHz, CDC13,內標:TMS)j: 3.83(s, 3H), 3.84 (s, 3H), 6.83 (s, 1H), 7.04-7.07 (m, 2H), 7.31-7.40 (m, 4H), 7.43-7.48 (m, 3H) ppm; 核磁共振碳譜(125MHz, CDC13,內標:TMS):S: 52.2, 55.7, 111.8, 117.6, 120.3, 120.4 (q, ^c-f = 267.7 Hz, CF3), 121.5 (q, 2Jc-f = 37.8 Hz, CF3), 125.1, 125.3, 127.0, 127.5, 128.1, 128.4, 128.5, 130.7, 133.4, 154.9, 165.3 ppm; 核磁共振氟譜(470MHz, CDC13,內標:C6F6):-56.3 (s, CF3) ppm〇
[0029] 實例十: 在圓底燒瓶中加入w-溴代苯乙酮(99.5 mg, 0.5 mmol),間甲氧基苯胺(73.8 mg, 0.6 mmol),碳酸氫鈉(84 mg, 1 mmol),二甲亞砜(5 mL)為溶劑,室溫下反應3小時,后加入三氟 甲基炔酸甲酯(152 mg, 1 mmol),升溫至100°C反應8小時后,冷卻至室溫后用飽和食鹽水 和乙酸乙酯萃取三遍,有機層合并旋干,柱層析分離得純凈產物。白色固體。產率51%。
[0030] 結構式:
中文命名:4_苯基-1-(間甲氧基苯基)-2-(三氟甲基)-1Η-吡咯-3-羧酸甲酯 英文名稱: methyl 4-phenyl-1-(3-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethy1)-lH-pyrrole-3-carboxylate 分子量:375.11 外觀:白色固體 熔點:92.7-93.6 °C 核磁共振氫譜(500MHz, CDCh,內標:TMS)j: 3.84(s, 3H), 3.87 (s, 3H), 6.95 (s, 1H), 6.95-6.98 (m, 1H), 7.03-7.05 (m, 2H), 7.32-7.35 (m, 1H), 7.39-7.44 (m, 5H) ppm; 核磁共振碳譜(125MHz, CDC13,內標:TMS):S: 52.4, 55.5, 112.1, 114.9, 118.5, 120.4 (q, ^c-f = 267.6 Hz, CF3), 121.3 (q, 2Jc-f = 38.2 Hz, CF3), 124.6, 125.3, 127.2, 127.9, 128.5, 129.9, 132.9, 139.6, 160.1, 165.3 ppm; 核磁共振氟譜(470MHz,CDC13,內標:C6F6):-54.2 (s,CF3) ppm〇 [0031]實例^^一: 在圓底燒瓶中加入w-溴代苯乙酮(99.5 mg, 0.5 mmol),對甲氧基苯胺(73.8 mg, 0.6 mmol),碳酸氫鈉(84 mg, 1 mmol),二甲亞砜(5 mL)為溶劑,室溫下反應3小時,后加入三氟 甲基炔酸甲酯(152 mg, 1 mmol),升溫至100°C反應8小時后,冷卻至室溫后用飽和食鹽水 和乙酸乙酯萃取三遍,有機層合并旋干,柱層析分離得純凈產物。白色固體。產率90%。
[0032] 結構式:
中文命名:4_苯基-1-(對甲氧基苯基)-2-(三氟甲基)-1Η-吡咯-3-羧酸甲酯 英文名稱: methyl 4-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethy1)-lH-pyrrole-3-carboxylate 分子量:375.11 外觀:白色固體 熔點:97.8-98.4 °C 核磁共振氫譜