實施例1。
[0027] 實施例18 制備式la結構通式所示的多取代的吲哚-2-酮類化合物,該反應式如下:
具體制備方法是:室溫空氣條件下,向干燥、潔凈的5ml玻璃反應管中依次加入磁子,式 Ila結構式所示的氮甲基氮苯基丙烯酰胺(3511^,0.2111111 〇1),再加入分子篩干燥的氯苯 1 · 5ml,溶解完全后加入特戊醛(51.6mg,0 · 6mmol),最后加入TBP(29 · 2mg, 0 · 2mmol)1500C 反應12小時后,反應體系冷卻至室溫,薄層色譜分析顯示原料Ila消耗完全。直接用200-300 目硅膠柱層析,乙酸乙酯和石油醚的混合溶劑(1:8)淋洗。分離得式la結構式所示化合物 34.6mg,產率75 % ;化合物結構分析鑒定數據同實施例1。
[0028] 實施例19 制備式la結構通式所示的多取代的吲哚-2-酮類化合物,該反應式如下:
具體制備方法是:室溫空氣條件下,向干燥、潔凈的5ml玻璃反應管中依次加入磁子,式 Ila結構式所示的氮甲基氮苯基丙烯酰胺(3511^,0.2111111 〇1),再加入分子篩干燥的氯苯 1 · 5ml,溶解完全后加入特戊醛(51.6mg,0 · 6mmol),最后加入TBP(29 · 2mg, 0 · 2mmol)1300C 反應0.1小時后,反應體系冷卻至室溫,薄層色譜分析顯示原料Ila消耗完全。直接用200-300目硅膠柱層析,乙酸乙酯和石油醚的混合溶劑(1:8)淋洗。分離得式la結構式所示化合 物5.5mg,產率12 % ;化合物結構分析鑒定數據同實施例1。
[0029] 實施例20 制備式la結構通式所示的多取代的吲哚-2-酮類化合物,該反應式如下:
具體制備方法是:室溫空氣條件下,向干燥、潔凈的5ml玻璃反應管中依次加入磁子,式 Ila結構式所示的氮甲基氮苯基丙烯酰胺(3511^,0.2111111 〇1),再加入分子篩干燥的氯苯 1 · 5ml,溶解完全后加入特戊醛(51.6mg,0 · 6mmol),最后加入TBP(29 · 2mg, 0 · 2mmol)1300C 反應120小時后,反應體系冷卻至室溫,薄層色譜分析顯示原料Ila消耗完全。直接用200-300目硅膠柱層析,乙酸乙酯和石油醚的混合溶劑(1:8)淋洗。分離得式la結構式所示化合 物34.2mg,產率74 % ;化合物結構分析鑒定數據同實施例1。
[0030] 按照實施例3所述的操作方法,本發明還合成了以下化合物:
下面給出了本發明部分實施例化合物的化學結構分析數據: 實施例21 5_氟-1,3-二甲基-3-新戊吲哚-2-酮
Μ·ρ· 12卜123 C;1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 6.98卜6.937 (m,2H), 6.76 (dd, J =8.0, 4.0 Hz, 1H), 3.21 (s, 3H), 2.16 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.82 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.29 (s, 3H), 0.63 (s, 9H). 13C匪R(101MHz,αχ:13)δ180·69,160.41,158.03,138.93,136.22,136.14, 113.95, 113.72, 112.10, 111.85, 108.54, 108.46, 50.91, 47.99, 47.97, 31.87, 30.92, 28.30, 26.45. Elemental Analysis: C15H20FN0: C, 72.26; H, 8.09; F, 7.62; N, 5.62; 0, 6.42〇
[0031] 實施例25 1,3,5-三甲基-3-新戊吲哚-2-酮
Μ·ρ· 120-121 C;1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.73 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.14 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.83 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.28 (s, 3H), 0.61 (s, 9H). 13C NMR(101 MHz, CDC13) δ 181.08, 140.63, 134.37, 131.48, 127.83, 124.80, 107.80, 50.88, 47.53, 31.86, 30.92, 28.41, 26.34, 21.23. Elemental Analysis: C16H23N0:C, 78.32; H, 9.45; N, 5.71; 0, 6.52〇
[0032] 實施例28 1,3-二甲基-3-新戊基-5-(三氟甲基)吲哚-2-酮
1H 匪R (400 MHz, CDC13) δ 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.25 (s, 3H), 2.19 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.89 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.32 (s, 3H), 0.60 (s, 9H). 13C MMR(101MHz,CDC13)5 181.04,181.04,145.97,135.02,131.36-131.16 (m), 126.01 , 125.49 (q, J = 3.9 Hz), 124.67 , 124.35 , 123.31 , 121.02 (q, J = 3.6 Hz), 107.87 , 50.98 , 47.53 , 31.92 , 30.93 , 28.26 , 26.58 . Elemental Analysis: C16H20F3N0:C, 64.20; H, 6.73; F, 19.04; N, 4.68; 0, 5.35。
[0033] 實施例29 7-氯-1,3-二甲基-3-新戊吲哚-2-酮
1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.18 (d, J = 7.6Hz, 1H), 7.07 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 3.59 (s, 3H), 2.15 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.83 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 1.28 (s, 3H), 0.62 (s, 9H). 13C NMR(101 MHz, CDC13) δ 181.31, 138.88, 137.17, 129.97, 122.87, 122.48, 115.58, 51.17, 47.31, 31.93, 30.98, 29.71, 28.70. Elemental Analysis: C15H20C1N0:C, 67.79; H, 7.58; Cl, 13.34; N, 5.27; 0, 6.02〇
[0034] 實施例30 6,7-二氯-1,3-二甲基-3-新戊吲哚-2-酮
Μ·ρ· 75-76 C;1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.14 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.6Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 2.16 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.82 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.27 (s, 3H), 0.63 (s, 9H). 13C NMR (101 MHz, CDC13) δ 181.31, 140.68, 135.22, 132.96, 123.63, 122.66, 114.77, 51.10, 47.14, 31.95, 31.02, 30.01, 28.67. Elemental Analysis: C15H19C12N0:C, 60.01; H, 6.38; Cl, 23.62; N, 4.67; 0, 5.33〇
[0035] 實施例32 3-甲基-3-新戊基-1-苯基吲哚-2-酮
Μ·ρ· 103-104 C;1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.52 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.40 (dd, J = 13.6, 7.6 Hz, 3H), 7.27 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.25 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.95 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.42 (s, 3H), 0.73 (s, 9H). 13C NMR (101 MHz, CDC13) δ 180.43, 142.83, 135.00, 134.12, 129.67, 127.91, 127.55, 126.42, 124.39, 122.56, 109.57, 51.13, 47.73, 32.10, 31.15,