炔-5-己基噻吩替換，而后按 照實施例的步驟制備獲得化合物（B-1)，如下式所示。
[0095]
[0096] 實施例9化合物（B-2)的制備
[0097] 與實施例1不同之處在于，將4-己基苯乙炔用2-乙炔-5-庚基噻吩替換，而后按 照實施例的步驟制備獲得化合物（B-2)，如下式所示。
[0098]
[0099] 實施例10化合物（B-3)的制備
[0100] 與實施例1不同之處在于，將4-己基苯乙炔用2-乙炔-5-辛基噻吩替換，而后按 照實施例的步驟制備獲得化合物（B-3)，如下式所示。
[0101]
[0102] 實施例11化合物（B-4)的制備
[0103] 與實施例1不同之處在于，將4-己基苯乙炔用2-乙炔-5-壬基噻吩替換，而后按 照實施例的步驟制備獲得化合物（B-4)，如下式所示。
[01041
[0105] 實施例12化合物（B-5)的制備
[0106] 與實施例1不同之處在于，將4-己基苯乙炔用2-乙炔-5-癸基噻吩替換，而后按 照實施例的步驟制備獲得化合物（B-4)，如下式所示。
[0107]
[0108] 將上述實施例獲得的化合物在常規溶劑的溶解度見表1所示。
[0109] 表1有機半導體化合物在常規有機溶劑的溶解度
[0110]
[0111]
[0112] a溶解度是在1毫升溶劑中所能溶解的化合物的質量。
[0113] 實施例13~實施例17硅片基板有機薄膜晶體管的制備
[0114] 以重摻雜的η型硅片為基板；
[0115] 所述基板上覆蓋有厚度為300nm、設置有柵極的二氧化硅介電層，所述柵極為重摻 雜的η型娃片；
[0116] 所述二氧化硅介電層采用辛基三氯化硅烷修飾，形成修飾層；
[0117] 所述修飾層上覆蓋有厚度在30納米~60納米的半導體層，所述半導體層的制備 過程分別如下：選用實施例1、實施例4、實施例5、實施例8、實施例10得到的可溶性并噻吩 衍生物作為半導體材料，分別配成濃度為0. 5wt %的甲苯溶液，在轉速為lOOOrpm、旋轉時 間為60秒的條件下形成薄膜，然后進行退火，所述退火的溫度和時間參見表2,表2為本發 明實施例提供的有機薄膜晶體管的主要工藝參數和性能。退火后，再沉積厚度為50納米的 金作為源電極和漏電極，形成的導電溝道的寬長比為30 (W/L = 3000微米/100微米=30)， 得到半導體層，最后形成有機薄膜晶體管。得到有機薄膜晶體管后，而后采用上述獲得化合 物按照常規方式分別測定其轉移曲線，各載流子遷移率、開關電流比的結果參見表2。
[0118] 表2本發明實施例13~17提供的有機薄膜晶體管的工藝參數和性能
[0119]
[0120] 由表2可知，采用本發明實施例5提供的可溶性并噻吩衍生物制備有機薄膜晶體 管，其載流子遷移率可達到〇. 46cm2V S \開關電流比達106。
[0121] 由以上實施例可知，采用本發明提供的可溶性并噻吩衍生物能夠獲得具有較高遷 移率的有機薄膜晶體管。本發明不限于上述實施例。一般來說，本發明所公開的有機薄膜 晶體管可加工形成二維和三維集成器件中的元件。這些集成器件能應用于柔性集成電路、 有源矩陣顯示等方面。使用基于本發明的有機薄膜晶體管元件可以低溫溶液加工。
[0122] 以上實施例的說明只是用于幫助理解本發明的方法和核心思想。應當指出，對于 本技術領域的普通技術人員來說，在不脫離本發明原理的前提下，還可以對本發明進行若 干改進和修飾，這些改進和修飾也落入本發明權利要求的保護范圍內。
【主權項】
1. 一種可溶性并喔吩衍生物，其特征在于：衍生物如式（I)結構所示，式（1)中，R為氨原子、Cl _ IS烷基、C 1 _ IS烷氧基、C 1 _ IS因代烷氧基、C 1 _ IS焼硫基、C 1 _ IS因代焼硫基、C IS烷基礙醜基、C IS因代烷基礙醜基、未取代的或被獨立選自W下基團 取代的苯基、聯苯基、化巧基、喔吩基；Q-Ci。烷基、C 1-〔1。烷氧基或C 1-〔1。因代烷氧基。2. 按權利要求1所述的可溶性并喔吩衍生物，其特征在于：所述通式（1)中R為氨原 子、〔4 12烷基、C 4 12烷氧基、C 4 12因代烷氧基、C 4 12焼硫基、C 4 12因代焼硫基、C 4 12烷基礙醜 基、C4 12因代烷基礙醜基、未取代的或被獨立選自W下基團取代的苯基、聯苯基、化巧基、喔 吩基；Cl Cl。烷基、C 1 Cl。烷氧基或C 1 Cl。因代烷氧基。3. -種權利要求1所述的可溶性并喔吩衍生物的制備方法，其特征在于：將3-漠喔吩 經兩步裡化反應生成并H喔吩；然后將所得并H喔吩產物進行漠化反應；反應后與帶取代 基的端快化合物進行Sonogashira偶聯反應，得到具有式（1)結構的可溶性并喔吩衍生物。4. 按權利要求3所述的可溶性并喔吩衍生物的制備方法，其特征在于；所述裡化反應 是，將3-漠喔吩在溶劑的存在下于-78C~35C進行裡化反應6~24小時； 所述裡化反應的產物與漠代了內醜亞胺W 1:1~1:3的摩爾比在溶劑的存在下 于-IOC~25°C進行漠化反應6~24小時； 所述漠化反應的產物與帶取代基的端快化合物W 1:2~1:6的摩爾比在有機鉛催化 劑、賄化亞銅、和溶劑的存在下，于20°C~40°C進行Sonogashira反應12~36小時；有機 鉛催化劑添加量為帶取代基的端快化合物物質的量的1%~20%，賄化亞銅添加量為帶取 代基的端快化合物物質的量的1%~20%。5. 按權利要求4所述的可溶性并喔吩衍生物的制備方法，其特征在于；所述各反應的 溶劑為甲苯、四氨巧喃、二氯甲焼中一種或幾種； 所述有機鉛催化劑為四H苯基麟鉛、醋酸鉛、H (二亞予基丙麗）二鉛、雙H苯基麟二 氯化鉛中一種或幾種； 所述帶取代基的端快化合物為4-己基苯己快、4-庚基苯己快、4-辛基苯己快、4-壬 基苯己快、4-癸基苯己快、H甲基娃己快、H異丙基娃己快、2-己快-5-己基喔吩、2-己 快-5-庚基喔吩、2-己快-5-辛基喔吩、2-己快-5-壬基喔吩、2-己快-5-癸基喔吩。6. -種有機薄膜晶體管用材料，其特征在于：所述有機薄膜晶體管用材料為通式（1) 所示化合物。7. 按權利要求6所述的有機薄膜晶體管用材料，其特征在于：所述通式（1)所示化合 物作為旋涂用材料。8. -種有機薄膜晶體管，其特征在于：有機薄膜晶體管為基板、設置有柵極的介電層 和兩端分別設置有漏電極和源電極的半導體層，所述半導體層為通式（1)所示的可溶性并 苯化合物； 其中，所述半導體層復合于所述介電層上，所述介電層復合于所述基板上；或者所述介 電層復合于所述半導體層上，所述半導體層復合于所述基板上。9. 按權利要求8所述的有機薄膜晶體管，其特征在于：所述半導體層是將通式（I)所 示的可溶性并苯化合物由有機溶劑溶解，而后經退火、沉積電極，即得到半導體層。10. 按權利要求9所述的有機薄膜晶體管，其特征在于：所述有機溶劑為H氯甲焼、H 氯己焼、氯苯、二氯苯、H氯苯、氯代甲苯、甲苯、二甲苯、苯甲離、四氨蔡或H甲苯。
【專利摘要】本發明提供了一種可溶性并噻吩衍生物，具有式(1)結構。本發明以平面性和共軛性較好的并三噻吩為核心，在其2,6位引入多種帶炔基的取代基團，在提高溶解性的同時可盡可能地不破壞并三噻吩核的共軛性，實現較高的場效應遷移率。本發明提供了一種可溶性并噻吩衍生物及其使用的有機薄膜晶體管，其載流子遷移率可達0.46cm2V-1s-1，開關電流比達106。
【IPC分類】C09K11/06, C07D495/14, H01L51/30
【公開號】CN105646528
【申請號】
【發明人】鄂彥鵬, 林瓏, 繆拉·居爾丘爾, 劉月中, 賈曉雷, 邢穎
【申請人】中國中化股份有限公司, 沈陽化工研究院有限公司
【公開日】2016年6月8日
【申請日】2014年11月12日