[0105] 在實現中，發光層側空穴傳輸層135可W包括由上式1表示的化合物，且空穴傳輸 層130的電荷運輸性質和電流耐久性可得W改善。因此，有機化裝置100的發光效率和發光 壽命可得W改善。
[0106] 如上所述，空穴傳輸層130包括陽極側空穴傳輸層131、中間空穴傳輸層133和發光 層側空穴傳輸層135可有助于改善有機化裝置100的電流耐久性和空穴傳輸性質。因此，根 據實施方式的有機化裝置100可具有改善發光效率和發光壽命。
[0107] (1-1-5.發光層的構型）
[0108] 發光層140可W包括主體材料，作為發光材料的滲雜劑材料等，且經由巧光或憐光 發光。發光層140可形成于例如空穴傳輸層130上到約lOnm至約60nm范圍內的層厚度。
[0109] 發光層140中包括的主體材料和滲雜劑材料可W包括適合的主體材料和滲雜劑材 料。例如，發光層140可W包括巧蔥衍生物、巧(及其衍生物）、芳基乙烘衍生物、巧衍生物、巧 (及其衍生物）、屈衍生物、苯乙締基衍生物等作為主體材料或滲雜劑材料。更特別地，發光 層140可W包括^(8-徑基哇嘟)侶(Alq3)、4,4'-N，N'-二巧挫-聯苯(CBP)、聚(N-乙締基巧 挫）（PVK)、4,4'，4"-Ξ(Ν-巧挫基)Ξ苯基胺(TCTA)、1，3,5-S(N-苯基苯并咪挫-2-基）苯 (TPBI)、3-叔下基-9，10-二（糞-2-基）蔥（TBADN)、二苯乙締基芳控(DSA)、4,4'-雙（9-巧 挫二甲基-聯苯(dmCBP)、雙（2,2-二苯基乙締基)-1，Γ-聯苯(DPVBi)、l，4-雙[2- (3-N-乙基巧挫基）乙締基]苯(BCzVB)、4-(二-對甲苯基氨基)-4'-[(二-對甲苯基氨基）苯 乙締基]巧(DPAVB)、N-(4-化)-2-(6-(化)-4-(二苯基氨基)苯乙締基)糞-2-基）乙締基）苯 基)-N-苯基苯胺(N-抓AVBi)、2,5,8，ll-四叔下基巧(TBPe)、l，l-聯巧、l，4-二巧基苯、l，4- 雙(N，N-二苯基氨基)巧等作為主體材料或滲雜劑材料。
[0110] 在實現中，發光層140可W包括由下列式3表示的化合物。
[0111] 試3]
[0112]
[0113]在上式3中，每個Ari可獨立地為或包括，例如，氨原子、気原子、取代或未取代的具 有1至50個碳原子的烷基、取代或未取代的具有3至50個環碳原子的環烷基、取代或未取代 的具有1至50個碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有7至50個碳原子的芳烷基、取代或未 取代的具有6至50個環碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6至50個環碳原子的芳硫基、 取代或未取代的具有2至50個碳原子的烷氧基幾基、取代或未取代的具有6至50個環碳原子 的芳基、取代或未取代的具有5至50個環碳原子的雜芳基、取代或未取代的甲娃烷基、簇基、 面素原子、氯基、硝基或徑基，且η可W為1至10的整數。
[0114] 在實現中，由式3表示的化合物可W包括下列化合物3-1至3-12中的一種。
[0115]
[0116] 在發光層140包括由式3表示的化合物的情況下，陽極側空穴傳輸層131可有助于 顯著改善從第一電極120的空穴注入性質。因此，發光層140通過包括由式3表示的化合物可 有助于進一步改善有機化裝置100的發光效率和發光壽命。
[0117] 發光層140可W包括由式3表示的化合物作為主體材料或作為滲雜劑材料。
[0118] 發光層140可形成為具有發射特定顏色光的層。例如，發光層140可形成為紅色發 光層、綠色發光層或藍色發光層。
[0119] 在發光層140為藍色發光層的情況下，可W使用適合的藍色滲雜劑。例如，巧及其 衍生物、銀（Ir)絡合物諸如雙[2-(4,6-二氣苯基）化晚(pyridinate)]化晚甲酸合銀（III) (FIrpic)可用作藍色滲雜劑。
[0120] 在發光層140為紅色發光層的情況下，可W使用適合的紅色滲雜劑。例如，紅巧締 及其衍生物、4-二氯基亞甲基-2-(對二甲氨基苯乙締基)-6-甲基-4H-化喃(DCM)及其衍生 物、銀絡合物諸如雙（1-苯基異哇嘟）（乙酷丙酬化物)合銀ail)(lr(piq)2(acac)、餓(Os) 絡合物、銷絡合物等可用作紅色滲雜劑。
[0121] 在發光層140為綠色發光層時，可W使用適合的綠色滲雜劑。例如，可W使用香豆 素及其衍生物、銀絡合物諸如Ξ(2-苯基化晚)合銀ail)(lr(ppy)3)等。
[0122] (1-1-6.電子傳輸層的構型）
[0123] 電子傳輸層150為包括電子傳輸材料且具有電子傳輸功能的層。電子傳輸層150可 形成于例如發光層140上到約15nm至約50nm范圍內的層厚度。電子傳輸層150中包括的電子 傳輸材料可W包括適合的電子傳輸材料。電子傳輸材料的實例可W包括哇嘟衍生物諸如Ξ (8-徑基哇嘟)侶(Alq3)、l，2,4-S挫衍生物(TAZ)、雙（2-甲基-8-徑基哇嘟合)-(對苯基苯 酪根)-合侶(BAlq)、雙（10-徑基苯并哇嘟)被(BeBq2)、Li絡合物諸如8-徑基哇嘟裡化iQ)、 含氮的芳族環等。含氮的芳族環的實例可W包括含化晚環的材料諸如1，3,5-Ξ[(3-化晚 基)-苯-3-基]苯、含Ξ嗦環的材料諸如2,4,6-Ξ(3'-(化晚-3-基)聯苯-3-基)-1，3,5-Ξ 嗦、含咪挫衍生物的材料諸如2-(4-(Ν-苯基苯并咪挫基-1-基苯基)-9,10-二糞基蔥)等。
[0124] (1-1-7.電子注入層的構型）
[0125] 電子注入層160為具有促進電子從第二電極170注入的功能的層。電子注入層160 可形成于例如電子傳輸層150上到約0.3nm至約9nm范圍內的層厚度。電子注入層160可使用 適合的材料(該適合的材料可用作用于形成電子注入層160的材料)形成。用于形成電子注 入層160的材料的實例可W包括氣化裡化iF)等、氯化鋼（NaCl)、氣化飽（CsF)、氧化裡 (Li2〇)、氧化領(BaO)、8-徑基哇嘟裡化iQ)等。
[0126] (1-1-8.第二電極的構型）
[0127] 第二電極170可W為例如陰極，且可使用蒸發法或瓣射法形成于電子注入層160 上。例如，第二電極170可使用具有低功函的金屬、合金、導電化合物等形成為反射型電極。 第二電極170可使用例如裡化i)、儀(Mg)、侶(A1)、侶-裡(Al-Li)、巧(Ca)、儀-銅(Mg-In)、 儀-銀(Mg-Ag)形成。第二電極170可形成為具有約20nm或更小的厚度的材料的薄膜，且可使 用口 0、IZ0等形成為透射型電極。
[012引（1-1-9.有機化裝置的改進實例）
[0129] 圖1所示的有機化裝置100的結構僅用于說明。在根據實施方式的有機化裝置100 中，一些層可形成為多層，或可額外形成另一層。在根據實施方式的有機化裝置100中，可W 不提供電子傳輸層150和電子注入層160中的至少一個。
[0130] 在實現中，在根據實施方式的有機化裝置100中，空穴注入層可提供在第一電極 120和空穴傳輸層130之間。
[0131] 空穴注入層為具有促進空穴從第一電極120注入的功能的層。空穴注入層可形成 于例如第一電極120上到約10皿至約150皿范圍內的層厚度。空穴注入層可使用適合的材料 (該適合的材料為用于形成空穴注入層的材料)形成。用于形成空穴注入層的材料的實例可 W包括含Ξ苯基胺的聚酸酬(TPAP邸）、4-異丙基-4'-甲基二苯基艦鐵四（五氣苯基)棚酸鹽 (PPBI)、N，N'-二苯基-N，N'-雙-[4-(苯基-間甲苯基-氨基）-苯基]-聯苯基-4,4'-二胺 (0^口0)、獻菁化合物諸如銅獻菁、4,4'，4"-^(3-甲基苯基苯基氨基）^苯基胺（111- MTDATA)、N，N'-二（1-糞基)-N，N'-二苯基聯苯胺(NPB)、4,4'，r-S{N，N-二苯基氨基}^苯 基胺(TDATA)、4,4'，4"-Ξ(N，N-2-糞基苯基氨基)Ξ苯基胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯 橫酸（PANI/DBSA)、聚（3,4-亞乙基二氧基嚷吩）/聚（4-苯乙締橫酸醋）（？抓017^5)、聚苯 胺/精腦橫酸(PANI/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙締橫酸醋(PANI/PSS)等。
[0132] (1-1-10.制造有機化裝置的方法）
[0133] 如上所述的根據實施方式的有機化裝置100的每個層可通過根據所用材料選擇適 當的層形成方法諸如真空蒸發、瓣射和各種涂布方法形成。
[0134] 例如，金屬層(諸如第一電極120、第二電極170和電子注入層160)可使用包括電子 束蒸發法、熱絲蒸發法和真空蒸發法的蒸發法、瓣射法W及諸如電鍛法和無電鍛法的鍛覆 法形成。
[0135] 有機層(諸如空穴傳輸層130、發光層140和電子傳輸層150)可使用物理氣相沉積 (PVD)法諸如真空沉積法、印刷法諸如絲網印刷法和噴墨印刷法、激光轉錄法、或涂布方法 諸如旋轉涂布法形成。
[0136] 在上文，已詳細地解釋根據實施方式的有機化裝置100的實施方式。
[0137] [實施例]
[0138] 提供了下列實施例和對比例W強調一個或多個實施方式的特征，但應理解，實施 例和對比例不應解釋為限制實施方式的范圍，對比例也不應解釋為在實施方式的范圍之 夕K此外，應理解，實施方式并不限于實施例和對比例中描述的特定細節。
[0139] <1-2.實施例〉
[0140] 在下文，將特別地參考實施例和對比例來解釋根據示例性實施方式的有機化裝 置。
[0141] 化合物的合成）
[0142] (合成例1:化合物1的合成）
[0143] 根據下列反應流程合成化合物1。
[0144]
[0145] (化合物A的合成）
[0146] 在氣氣氣氛下，將53.8g Ν-[1，Γ-聯苯]-4-基-N-(4-漠苯基)-[1，Γ-聯苯]-4- 胺、6.46g[l，r-雙（二苯基麟基）二茂鐵]二氯化鈕· C此Cl2(Pd(dppf)Cb · C此Cb)、33.3g 乙酸鐘化OAc)和33.Og雙(頻哪醇合)二棚添加至化燒瓶，之后在真空下脫氣并在750mL二嗯 燒溶劑中于約l〇〇°C攬拌約12小時。然后，蒸饋出溶劑，向其加入C出Cl2和水，分離有機相，向 其加入硫酸儀和活性粘±，進行抽吸過濾，且蒸饋出溶劑。由此獲得的粗產物通過硅膠柱色 譜(使用二氯甲燒和己燒的混合溶劑)分離W產生56.8g(產率98%)為白色固體的化合物A (FAB-MS: C36出4BNO2，測量值523)。
[0147] (化合物1的合成）
[0148] 在氣氣氣氛下，將1.66g化合物A、1.52g化合物B、0 . llg四（Ξ苯基麟）鈕（0) (Pd (PPh3)4)和1. Ig碳酸鋼添加至200mLS頸燒瓶，之后在40血甲苯、19mL化OH和9.化水的混合 溶劑中于約80°C加熱并攬拌約2小時。空氣冷卻后，將水加入至反應物，分離有機相，且蒸饋 出溶劑。由此獲得的粗產物通過硅膠柱色譜(使用甲苯和己燒的混合溶劑)分離且使用甲苯 和化OH的混合溶劑重結晶W產生1.96g(產率84 % )為白色固體的化合物1。通過FAB-MS測量 的化合物1的分子量為713。通過iH醒R( 300MHz，CDC13)測量的化合物1的化學位移值(δ)為 7.82-7.76(m,2H),7.62-7.56(m,6H),7.53-7.49(m,5H),7.47(d,2HJ = 6.0Hz),7.45-7.39 (m，4H)，7.37-7.29 (m，3H)，7.27-7.18 (m，17H)。由此確認化合物 1 的合成。
[0149] (合成例2:化合物5的合成）
[0150] 根據下列反應流程合成化合物5。
[0151]
[0152] (化合物C的合成）
[0153] 在氣氣氣氛下，將2.32g 4-(4,4,5,5-四甲基-1，3,2-二氧雜環戊棚燒-2-基）苯 胺、4.OOg 2-漠-9，9-二苯基巧，1.04g Pd(PPh3)4、2.79g碳酸鐘添加至500mLS頸燒瓶，之后 在200mL甲苯、32mL水和12mL乙醇的混合溶劑中于約90°C加熱并攬拌約14小時。空氣冷卻 后，加入水，分離有機層，且蒸饋出溶劑。由此獲得的粗產物通過硅膠柱色譜(使用二氯甲燒 和己燒的混合溶劑）分離且使用乙酸乙醋和己燒的混合溶劑重結晶W產生2.18g(產率 53 % )為白色固體的化合物(XFAB-MS: C31出3N，測量值409)。
[0154] (化合物5的合成）
[01巧]在氣氣氣氛下，將2.11g化合物C、3.15g漠二苯并巧喃、0.384gS(二亞芐基丙酬） 二鈕· C肥l3((Pd2(化a)3 · C肥13和2.06g t-BuO化添加至200mLS頸燒瓶，加入65mL脫水甲 苯和0.56mL 2M(t-Bu)3P/脫水甲苯，之后加熱并回流約7小時。空氣冷卻后，加入水，分離有 機相，且蒸饋出溶劑。由此獲得的粗產物分離通過硅膠柱色譜(使用二氯甲燒和己燒的混合 溶劑)分離且使用二氯甲燒和乙醇的混合溶劑重結晶W產生3.30g(產率62%)為白色固體 的化合物5。通過FAB-MS測量的化合物5(Cs5曲sN〇2)的分子量為741。通過1h匪R(300MHz, CDCI3)測量的化合物 5 的化學位移值(δ) 為7.87(dd，2H)，7.81(d，2H)，7.80(dd，2H)，7.54- 7.46(4Η)，7.46-7.13(2甜）。由此確認化合物5的合成。
[0156] (1-2-2.包括陽極側空穴傳輸材料和滲雜有電子接受材料的陽極側空穴傳輸層的 有機化裝置的制造）
[0157] 根據實施方式的有機化裝置通過下列制造方法來制造。
[0158] 首先，關于提前圖案化和洗涂的ΙΤ0-玻璃基板，進行使用UV-臭氧（〇3)的表面處 理。玻璃基板上的口0層(第一電極)的層厚度為約150nm。在臭氧處理后，將經表面處理的基 板插入玻璃鐘罩型蒸發儀中用于形成有機層并且用約10-4至約10-5化的真空度逐個蒸發陽 極側空穴傳輸層、中間空穴傳輸層、發光層側空穴傳輸層、發光層和電子傳輸層。陽極側空 穴傳輸層、中間空穴傳輸層和發光層側空穴傳輸層中的每個層的層厚