度為約lOnm。發光層 的層厚度為約25nm,且電子傳輸層的層厚度為約25nm。然后,將基板移入玻璃鐘罩型蒸發儀 中用于形成金屬層,且用約10-4至約10-5化的真空度蒸發電子注入層和第二電極。電子注入 層的層厚度為約Inm且第二電極的層厚度為約lOOnm。
[0159] 在此,陽極側空穴傳輸層、中間空穴傳輸層和發光層側空穴傳輸層對應于具有堆 疊結構的空穴傳輸層。使用下列表1中所示的材料在實施例和對比例中制造陽極側空穴傳 輸層、中間空穴傳輸層和發光層側空穴傳輸層。
[0160] 在表1中,例如,"化合物2-3、4-15"的表述意指作為陽極側空穴傳輸材料的化合物 2-3滲雜有作為電子接受材料的化合物4-15。基于陽極側空穴傳輸材料的量,電子接受材料 的滲雜量為約3wt%。
[0161] 在表1中,化合物6-1、6-2和6-3是指下列空穴傳輸材料。
[0162]
[0163] 9,10-二(2-糞基)蔥(AND,化合物3-2)用作發光層的主體材料,且2,5,8,11-四叔 下基巧(TBP)用作滲雜劑材料。加入基于主體材料的量的3wt%滲雜劑材料。此外,使用Alq3 形成電子傳輸層,使用LiF形成電子注入層且使用侶(A1)形成第二電極。
[0164] (1-2-3.評價結果)
[0165] 然后,評價由此制造的有機化裝置的驅動電壓、發光效率和半衰期(發光壽命)。評 價結果示于下列表2。通過W約lOmA/cm2的電流密度測量獲得每個實施例和對比例中的驅 動電壓和發光效率。通過測量使亮度從約l,〇〇〇cd/m2的起始亮度降至一半的時間段來獲得 半衰期。
[0166] 在暗室中使用Keithley Inshuments公司的2400系列源表,Colo;r亮度光度計CS- 200(柯尼卡美能達控股股份有限公司,Wl°的測量角),和PC程序LabVIEW8.2(日本的美國 國家儀器股份有限公司)進行測量。
[0167] [表 1]
[016 引
[0169] [表 2]
[0170]
[0171] ~~參考表1和2,可見當與對比例1-1至1-3的那些相比時,實施例1-1至1-4的發光效 率有所改善,且半衰期有所增加。可見有機化裝置的發光效率和發光壽命通過將陽極側空 穴傳輸層、中間空穴傳輸層和發光層側空穴傳輸層布置在第一電極和發光層之間而得W改 善。
[0172] 例如,將實施例1-1與對比例1-2相比,可見實施例1-1的性質更佳。在對比例1-2 中,電子接受材料(例如,化合物4-15)未滲雜于陽極側空穴傳輸層中。因此,對于電子接受 材料滲雜于陽極側空穴傳輸層中是可期望的。
[0173] 將實施例1-1與對比例1-1相比,實施例1-1的性質更佳。在對比例1-1中,中間空穴 傳輸層和發光層側空穴傳輸層中包括的化合物與實施例1-1中的那些相比是相反的。因此, (包括由式1表示的化合物的)發光層側空穴傳輸層與發光層相鄰是可期望的。此外,通過置 換中間空穴傳輸層和發光層側空穴傳輸層中包括的化合物,可W獲得顯著的性質差異。
[0174] 將實施例1-1至1-3與對比例1-3相比,實施例1-1至1-3的性質更佳。在對比例1-3 中,發光層側空穴傳輸層中包括的發光層側空穴傳輸材料為化合物6-1代替由式1表示的化 合物。因此,發光層側空穴傳輸層包括由式1表示的化合物是可期望的。
[0175] 將實施例1-1和1-2與實施例1-3相比,實施例1-1和1-2的性質更佳。在實施例1-3 中,陽極側空穴傳輸層中包括的陽極側空穴傳輸材料為不包括巧挫基的空穴傳輸材料,即 化合物6-2,代替由式2表示的化合物。因此,在實現中,陽極側空穴傳輸層中包括的陽極側 空穴傳輸材料為由式2表示的化合物是可期望的。
[0176] 將實施例1-1和1-2與實施例1-4相比,實施例1-1和1-2的性質更佳。在實施例1-4 中,中間空穴傳輸層中包括的中間空穴傳輸材料為不包括巧挫基的空穴傳輸材料,即化合 物6-3,代替由式2表示的化合物。因此,在實現中,中間空穴傳輸層中包括的中間空穴傳輸 材料為由式2表示的化合物是可期望的。
[0177] 如上所述,將滲雜有電子接受材料的陽極側空穴傳輸層、中間空穴傳輸層和包括 由式1表示的化合物的發光層側空穴傳輸層堆疊在第一電極(陽極)和發光層之間,則有機 化裝置的發光效率和發光壽命有所改善。
[0178] 可認為,通過布置包括由式1表示的化合物的發光層側空穴傳輸層,空穴傳輸層可 被來自未在發光層中消耗的電子純化,可防止從發光層產生的激發態能量擴散到空穴傳輸 層,并且可W控制整個裝置的電荷平衡。可認為,通過布置包括由式1表示的化合物的發光 層側空穴傳輸層,發光層側空穴傳輸層可有助于抑制鄰近第一電極(陽極)提供的陽極側空 穴傳輸層中包括的電子接受材料擴散到發光層。
[0179] <2-1.包括陽極側空穴傳輸層(主要包括電子接受材料)的有機化裝置的構型〉
[0180] 在下文,將參考圖1解釋包括陽極側空穴傳輸層的有機化裝置,該陽極側空穴傳輸 層主要包括電子接受材料。
[0181] 包括陽極側空穴傳輸層的有機化裝置可W包括上述陽極側空穴傳輸材料所包括 的電子接受材料且可具有與上文所述的有機化裝置(例如,包括滲雜有電子接受材料的陽 極側空穴傳輸層)相同的一般構型,例如,相同的基板的構型、相同的第一電極的構型、相同 的發光層的構型、相同的電子傳輸層的構型、相同的電子注入層的構型、相同的第二電極的 構型和相同的制造有機化裝置的方法,并且可具有不同的空穴傳輸層的構型。因此,特別 是,在下文將解釋空穴傳輸層的構型。
[0182] (2-1-1.空穴傳輸層的構型)
[0183] 空穴傳輸層130可W包括空穴傳輸材料且可具有空穴傳輸功能。空穴傳輸層130可 形成于例如第一電極120上到約lOnm至約150nm范圍內的層厚度(堆疊結構的總層厚度)。
[0184] 根據實施方式的有機化裝置100的空穴傳輸層130可通過從第一電極120起逐個堆 疊陽極側空穴傳輸層131、中間空穴傳輸材料層133和發光層側空穴傳輸層135而形成為多 層。此外,未明確限制層的厚度的比率。
[0185] (2-1-1-1.陽極側空穴傳輸層的構型)
[0186] 陽極側空穴傳輸層131可W包括陽極側空穴傳輸材料且可W為滲雜有電子接受材 料的層。例如,陽極側空穴傳輸層131可形成于第一電極120上。
[0187] 陽極側空穴傳輸層131可通過滲雜電子接受材料而形成且可有助于改善從第一電 極120的空穴注入性質。因此,陽極側空穴傳輸層131可提供在第一電極120附近。例如,陽極 側空穴傳輸層131可與第一電極120相鄰(例如,直接相鄰或直接接觸)提供。
[0188] 陽極側空穴傳輸層131中包括的陽極側空穴傳輸材料可W包括適合的空穴傳輸材 料。陽極側空穴傳輸層131中包括的陽極側空穴傳輸材料的實例可W包括1,1 -雙[(二-4-甲 苯基氨基)苯基]環己燒(TAPC)、巧挫衍生物諸如N-苯基巧挫和聚乙締基巧挫、N,N'-雙(3- 甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-Ξ(Ν-巧挫基)Ξ苯基 胺(TCTA)、N,N'-二(1-糞基)-Ν,Ν'-二苯基聯苯胺(ΝΡΒ)等。
[0189] 陽極側空穴傳輸層131中包括的電子接受材料可W包括適合的電子接受材料。在 實現中,陽極側空穴傳輸層131中包括的電子接受材料可具有約-9 . OeV至約-4. OeV,例如 約-6. OeV至約-4. OeV范圍內的LUM0水平
[0190] 具有約-9. OeV至約-4. OeV范圍內的LUM0水平的電子接受材料的實例可W包括由 下列式4-1至4-14中的一種表示的化合物。
[0191]
[0192] 在上式4-1至4-14中,每個R可獨立地為或包括,例如,氨原子、気原子、面素原子、 具有1至50個碳原子的氣烷基、氯基、具有1至50個碳原子的烷氧基、具有1至50個碳原子的 烷基、具有6至50個環碳原子的芳基或具有5至50個環碳原子的雜芳基。
[0193] 每個Ar可獨立地為或包括,例如,具有6至50個環碳原子的被吸電子基團取代的芳 基或未取代的具有6至50個環碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50個環碳原子的 雜芳基,每個Y可W為例如次甲基(-CH=)或氮原子(-N=),每個Z可W為例如擬面素原子或 硫(S)原子,η為10或10W下的整數,且每個X可W為例如表示由下列式XI至X7中的一種表示 的取代基。
[0194]
[01M] 在XI至X7中,每個Ra可w為或包括,例如,氨原子、気原子、面素原子、具有1至50個 碳原子的氣烷基、氯基、具有1至50個碳原子的烷氧基、具有1至50個碳原子的烷基、取代或 未取代的具有6至50個環碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有5至50個環碳原子的雜芳 基。
[0196] 由R、Ar和Ra表示的取代或未取代的具有6至50個環碳原子的芳基的實例可W包括 苯基、1-糞基、2-糞基、1-蔥基、2-蔥基、9-蔥基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1- 并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1 -巧基、2-巧基、4-巧基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯 基、對Ξ聯苯基-4-基、對Ξ聯苯基-3-基、對Ξ聯苯基-2-基、間Ξ聯苯基-4-基、間Ξ聯苯 基-3-基、間Ξ聯苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔下基苯基、對(2-苯基丙 基)苯基、3-甲基-2-糞基、4-甲基-1-糞基、4-甲基-1-蔥基、4'-甲基聯苯基、4"-叔下基-對 Ξ聯苯基-4-基、巧蔥基、巧基等。
[0197] 由R、Ar和Ra表示的取代或未取代的具有5至50個環碳原子的雜芳基的實例可W包 括1-化咯基、2-化咯基、3-化咯基、化晚基、2-化晚基、3-化晚基、4-化晚基、1-嗎I噪基、2-嗎I 噪基、3-嗎I噪基、4-嗎I噪基、5-嗎I噪基、6-嗎I噪基、7-嗎I噪基、1-異嗎I噪基、2-異嗎I噪基、3-異 嗎I噪基、4-異嗎I噪基、5-異嗎I噪基、6-異嗎I噪基、7-異嗎I噪基、2-巧喃基、3-巧喃基、2-苯并巧 喃基、3-苯并巧喃基、4-苯并巧喃基、5-苯并巧喃基、6-苯并巧喃基、7-苯并巧喃基、1-異苯 并巧喃基、3-異苯并巧喃基、4-異苯并巧喃基、5-異苯并巧喃基、6-異苯并巧喃基、7-異苯并 巧喃基、哇嘟基、3-哇嘟基、4-哇嘟基、5-哇嘟基、6-哇嘟基、7-哇嘟基、8-哇嘟基、1-異哇嘟 基、3-異哇嘟基、4-異哇嘟基、5-異哇嘟基、6-異哇嘟基、7-異哇嘟基、8-異哇嘟基、2-哇喔嘟 基、5-哇喔嘟基、6-哇喔嘟基、1-巧挫基、2-巧挫基、3-巧挫基、4-巧挫基、9-巧挫基、1-菲晚 基、2-菲晚基、3-菲晚基、4-菲晚基、6-菲晚基、7-菲晚基、8-菲晚基、9-菲晚基、10-菲晚基、 1 -叮晚基、2-叮晚基、3-叮晚基、4-叮晚基、9-叮晚基、1,7-菲咯嘟-2-基、1,7-菲咯嘟-3-基、 1,7-菲咯嘟-4-基、1,7-菲咯嘟-5-基、1,7-菲咯嘟-6-基、1,7-菲咯嘟-8-基、1,7-菲咯嘟-9- 基、1,7-菲咯嘟-10-基、1,8-菲咯嘟-2-基、1,8-菲咯嘟-3-基、1,8-菲咯嘟-4-基、1,8-菲咯 嘟-5-基、1,8-菲咯嘟-6-基、1,8-菲咯嘟-7-基、1,8-菲咯嘟-9-基、1,8-菲咯嘟-10-基、1,9- 菲咯嘟-2-基、1,9-菲咯嘟-3-基、1,9-菲咯嘟-4-基、1,9-菲咯嘟-5-基、1,9-菲咯嘟-6-基、 1,9-菲咯嘟-7-基、1,9-菲咯嘟-8-基、1,9-菲咯嘟-10-基、1,10-菲咯嘟-2-基、1,10-菲咯 嘟-3-基、1,10-菲咯嘟-4-基、1,10-菲咯嘟-5-基、2,9-菲咯嘟-1-基、2,9-菲咯嘟-3-基、2, 9-菲咯嘟-4-基、2,9-菲咯嘟-5-基、2,9-菲咯嘟-6-基、2,9-菲咯嘟-7-基、2,9-菲咯嘟-8- 基、2,9-菲咯嘟-10-基、2,8-菲咯嘟-1-基、2,8-菲咯嘟-3-基、2,8-菲咯嘟-4-基、2,8-菲咯 嘟-5-基、2,8-菲咯嘟-6-基、2,8-菲咯嘟-7-基、2,8-菲咯嘟-9-基、2,8-菲咯嘟-10-基、2,7- 菲咯嘟-1-基、2,7-菲咯嘟-3-基、2,7-菲咯嘟-4-基、2,7-菲咯嘟-5-基、2,7-菲咯嘟-6-基、 2,7-菲咯嘟-8-基、2,7-菲咯嘟-9-基、2,7-菲咯嘟-10-基、1-吩嗦基、2-吩嗦基、1-吩嚷嗦 基、2-吩嚷嗦基、3-吩嚷嗦基、4-吩嚷嗦基、10-吩嚷嗦基、1-吩嗯嗦基、2-吩嗯嗦基、3-吩嗯 嗦基、4-吩嗯嗦基、10-吩嗯嗦基、2-嗯挫基、4-嗯挫基、5-嗯挫基、2-嗯二挫基、5-嗯二挫基、 3-巧咕基、2-嚷吩基、3-嚷吩基、2-甲基化咯-1-基、2-甲基化咯-3-基、2-甲基化咯-4-基、2- 甲基化咯-5-基、3-甲基化咯-1-基、3-甲基化咯-2-基、3-甲基化咯-4-基、3-甲基化咯-5- 基、2-叔了基R比咯-4-基、3-(2-苯基丙基)R比咯基、2-甲基嗎隙基、4-甲基嗎I噪基、 2- 甲基-3-嗎I噪基、4-甲基-3-嗎I噪基、2-叔下基-1-嗎I噪基、4-叔下基-1-嗎I噪基、2-叔下基- 3- 嗎I噪基、4-叔下基-3-嗎I噪基等。
[0198] 由R和Ra表示的取代或未取代的具有1至50個碳原子的氣烷基的實例可W包括全 氣烷基諸如Ξ氣甲基、五氣乙基、屯氣丙基和十屯氣辛烷基、單氣甲基、二氣甲基、Ξ氣乙 基、四氣丙基、八氣戊基等。
[0199] 由R和Ra表示的取代或未取代的具有1至50個碳原子的烷基的實例可W包括甲基、 乙基、丙基、異丙基、正下基、仲下基、異下基、叔下基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、徑甲 基、1-徑乙基、2-徑乙基、2-徑基異下基、1,2-二徑基乙基、1,3-二徑基異丙基、2,3-二徑基- 叔下基、1,2,3-Ξ徑基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異下基、1,2-二氯乙基、1,3- 二氯異丙基、2,3-二氯-叔下基、1,2,3-Ξ氯丙基、漠甲基、1-漠乙基、2-漠乙基、2-漠異下 基、1,2-二漠乙基、1,3-二漠異丙基、2,3-二漠-叔下基、1,2,3-二漠丙基、艦甲基、1-艦乙 基、2-艦乙基、2-艦異下基、1,2-二艦乙基、1,3-二艦異丙基、2,3