-二艦-叔下基、1,2,3-Ξ艦 丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異下基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基異 丙基、2,3-二氨基-叔下基、1,2,3-二氨基丙基、氛基甲基、1-氛基乙基、2-氛基乙基、2-氛基 異下基、1,2-二氯基乙基、1,3-二氯基異丙基、2,3-二氯基-叔下基、1,2,3-Ξ氯基丙基、硝 基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異了基、1,2-^硝基乙基、1,3-^硝基異丙基、2, 3-二硝基-叔下基、1,2,3-Ξ硝基丙基、環丙基、環下基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1- 金剛烷基、2-金剛烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
[0200] 由R和Ra表示的取代或未取代的具有1至50個碳原子的烷氧基可W為由-0Υ表示的 基團。Y的實例可W包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正下基、仲下基、異下基、叔下基、正戊基、 正己基、正庚基、正辛基、徑甲基、1-徑乙基、2-徑乙基、2-徑基異下基、1,2-二徑基乙基、1, 3- ^徑基異丙基、2,3-^徑基-叔了基、1,2,3-二徑基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2- 氯異下基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-叔下基、1,2,3-Ξ氯丙基、漠甲基、1- 漠乙基、2-漠乙基、2-漠異下基、1,2-二漠乙基、1,3-二漠異丙基、2,3-二漠-叔下基、1,2,3- 二漠丙基、艦甲基、1-艦乙基、2-艦乙基、2-艦異了基、1,2-^艦乙基、1,3-^艦異丙基、2,3- 二艦-叔下基、1,2,3-Ξ艦丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異下基、1,2-二 氨基乙基、1,3-二氨基異丙基、2,3-二氨基-叔下基、1,2,3-二氨基丙基、氛基甲基、1-氛基 乙基、2-氯基乙基、2-氯基異下基、1,2-二氯基乙基、1,3-二氯基異丙基、2,3-二氯基-叔下 基、1,2,3-二氛基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異了基、1,2-^硝基乙 基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-叔下基、1,2,3-二硝基丙基等。
[0201] 由R和Ra表示的面素原子的實例可W包括氣(F)、氯(C1)、漠(Br)、艦(I)等。
[0202] 在實現中,電子接受材料可W包括下列化合物4-15和4-16中的一種。例如,化合物 4- 15的LUM0水平可W為約-4.40eV,且化合物4-16的LUM0水平可W為約-5.20eV。
[0203]
[0204] 電子接受材料的滲雜量可W為能夠滲雜到陽極側空穴傳輸層131中的適合量。例 如,基于陽極側空穴傳輸層131中包括的陽極側空穴傳輸材料的總量,電子接受材料的滲雜 量可W為約0.1 wt%至約50wt%,例如約0.5wt%至約5wt%。
[02化](2-1-1-2.中間空穴傳輸層的構型)
[0206] 中間空穴傳輸層133可W包括中間空穴傳輸材料。中間空穴傳輸層133可形成于例 如陽極側空穴傳輸層131上。
[0207] 中間空穴傳輸層133中包括的中間空穴傳輸材料可W包括適合的空穴傳輸材料。 在實現中,中間空穴傳輸材料可W包括上文提及的關于陽極側空穴傳輸材料的空穴傳輸材 料。
[0208] 在實現中,空穴傳輸材料可W包括由下列式2表示的化合物。
[0209] 試2]
[0210]
[0211] 在上式2中,Ari至An可各自獨立地為或包括,例如,取代或未取代的具有6至50個 環碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50個環碳原子的雜芳基。Ar4可W為或包括, 例如,氨原子、気原子、面素原子、取代或未取代的具有6至50個環碳原子的芳基、取代或未 取代的具有5至50個環碳原子的雜芳基、或者取代或未取代的具有1至50個碳原子的烷基。 ^可^為直接鍵聯(例如,單鍵)、取代或未取代的具有6至18個環碳原子的亞芳基、或者取 代或未取代的具有5至15個環碳原子的亞雜芳基。
[0212] Ar適An的實例可W包括苯基、聯苯基三聯苯基、糞基、蔥基、菲基、巧基、印基、巧 基、起基、巧蔥基、苯并菲基、化晚基、巧喃基、化喃基、嚷吩基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并巧喃 基、苯并嚷吩基、嗎I噪基、巧挫基、苯并嗯挫基、苯并嚷挫基、哇喔嘟基、化挫基、二苯并巧喃 基、二苯并嚷吩基等。在實現中,Ari至An可W包括所述苯基、所述聯苯基、所述Ξ聯苯基、所 述巧基、所述巧挫基、所述二苯并巧喃基等。
[0213] Αγ4的實例可W包括苯基、聯苯基、Ξ聯苯基、糞基、蔥基、菲基、巧基、巧基、巧基、 起基、巧蔥基、苯并菲基、化晚基、巧喃基、化喃基、嚷吩基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并巧喃基、 苯并嚷吩基、嗎I噪基、巧挫基、苯并嗯挫基、苯并嚷挫基、哇喔嘟基、化挫基、二苯并巧喃基、 二苯并嚷吩基、甲基、乙基、丙基、異丙基、正下基等。在實現中,Ar河W包括所述苯基、所述 聯苯基、所述Ξ聯苯基、所述巧基、所述巧挫基、所述二苯并巧喃基、所述甲基、所述乙基等。
[0214] Li(除了直接鍵聯/單鍵)的實例可W包括亞苯基、亞聯苯基、亞Ξ聯苯基、亞糞基、 亞蔥基、亞菲基、亞巧基、亞巧基、亞巧基、亞起基、亞巧蔥基、亞苯并菲基、亞化晚基、亞巧喃 基、亞化喃基、亞嚷吩基、亞哇嘟基、亞異哇嘟基、亞苯并巧喃基、亞苯并嚷吩基、亞嗎I噪基、 亞巧挫基、亞苯并嗯挫基、亞苯并嚷挫基、哇喔嘟基、亞苯并咪挫基、亞化挫基、亞二苯并巧 喃基、亞二苯并嚷吩基等。在實現中,Li可W包括直接鍵聯、所述亞苯基、所述亞聯苯基、所 述亞Ξ聯苯基、所述亞巧基、所述亞巧挫基或所述亞二苯并巧喃基。
[0215] 在實現中,由式2表示的化合物可W包括下列化合物2-1至2-16中的一種。
[0216]
[0217] 中間空穴傳輸層133可W包括由上式2表示的化合物作為中間空穴傳輸材料且可 有助于改善空穴傳輸層130的空穴傳輸性質。因此,有機化裝置100的發光效率可得W改善。
[0218] 由式2表示的化合物可包括于陽極側空穴傳輸層131中作為陽極側空穴傳輸材料。 在陽極側空穴傳輸層131包括由式2表示的化合物作為陽極側空穴傳輸材料的情況下,空穴 傳輸層130的空穴傳輸性質可得W改善。因此,有機化裝置100的發光效率可得W改善。
[0219] 在實現中,在空穴傳輸層130中包括的巧挫衍生物(諸如由式2表示的化合物)的比 率較高的情況下,有機化裝置100的發光壽命可得W改善。
[0220] 陽極側空穴傳輸層131還可W包括除由式2表示的化合物之外的其它空穴傳輸材 料作為陽極側空穴傳輸材料。
[0221] (2-1-1-3.發光層側空穴傳輸層的構型)
[0222] 發光層側空穴傳輸層135可W包括由下列式1表示的化合物。發光層側空穴傳輸層 135可形成于例如中間空穴傳輸層133上,與發光層140相鄰(例如,直接相鄰或直接接觸)。
[0223] 試1]
[0224]
[0225] 在式1中,Ari和Ar2可各自獨立地為或包括,例如,取代或未取代的具有6至50個環 碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50個環碳原子的雜芳基。
[0。6] Ri至R3可各自獨立地為或包括,例如,取代或未取代的具有1至20個碳原子的烷基、 取代或未取代的具有6至50個環碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有3至50個環碳原子 的雜環基團。在實現中,扣至化中相鄰基團的兩個或多個可W是分開的,或可結合W形成環。
[0227] 在實現中,m可W為0至4的整數且P和q可各自獨立地為0至5的整數。Li可W為,例 如,直接鍵聯(例如,單鍵)、取代或未取代的具有6至18個環碳原子的亞芳基、或者取代或未 取代的具有5至15個環碳原子的亞雜芳基。在實現中,碳原子a和b可彼此分開或可經由直接 鍵聯結合。
[022引 Ari和An的實例可W包括苯基、聯苯基、Ξ聯苯基、糞基、蔥基、菲基、巧基、巧基、巧 基、起基、巧蔥基、苯并菲基、化晚基、巧喃基、化喃基、嚷吩基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并巧喃 基、苯并嚷吩基、嗎I噪基、巧挫基、苯并嗯挫基、苯并嚷挫基、哇喔嘟基、化挫基、二苯并巧喃 基、二苯并嚷吩基等。在實現中,Ari和An可W包括所述苯基、所述聯苯基、所述Ξ聯苯基、所 述巧基、所述巧挫基和所述二苯并巧喃基。
[0229] Ri至R3的實例可W包括甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、下基、異下基、叔下基、環 下基、戊基、異戊基、新戊基、環戊基、己基、環己基、庚基、環庚基、辛基、壬基、癸基等,除了 Arl和Ar2的特定實例。
[0230] Ari和ArsW及化至R3的取代基可W包括烷基、烷氧基、芳基和雜芳基。所述烷基、所 述芳基和所述雜芳基的實例可W與如上所述的相同。烷氧基的實例可W為被烷基取代的燒 氧基。
[0231] Li(除了直接鍵聯/單鍵)的實例可W包括Ari和An的二價取代基。例如,除了直接 鍵聯的^的實例可W包括亞苯基、亞聯苯基、亞Ξ聯苯基、亞糞基、亞蔥基、亞菲基、亞巧基、 巧二基、巧滿二基、巧二基、起二基、巧蔥二基、Ξ亞苯基二基、化晚二基、化喃二基、哇嘟二 基、異哇嘟二基、苯并巧喃二基、苯并嚷吩二基、嗎I噪二基、巧挫二基、苯并嗯挫二基、苯并嚷 挫二基、哇喔嘟二基、苯并咪挫二基、二苯并巧喃二基。在實現中,可W使用所述亞苯基、所 述亞Ξ聯苯基、所述巧二基、所述巧挫二基和所述二苯并巧喃二基。
[0232] 在實現中,由式1表示的化合物可W包括下列化合物1至12中的一種。
[0233]
[0234]
[0235] 發光層側空穴傳輸層135可W包括由上式1表示的化合物作為發光層側空穴傳輸 材料并且來自未于發光層140中消耗的電子可純化空穴傳輸層130。此外,發光層側空穴傳 輸層135可W包括由上式1表示的化合物,且可減少和/或防止發光層140中產生的激發態的 能量擴散到空穴傳輸層130中。因此,根據該構型,發光層側空穴傳輸層135可有助于改善空 穴傳輸層130的電流耐久性。
[0236] 發光層側空穴傳輸層135可靠近發光層140形成。例如,發光層側空穴傳輸層135可 與發光層140相鄰(例如,直接相鄰或直接接觸)而形成,從而有助于有效地防止電子或能量 從發光層140擴散。
[0237] 發光層側空穴傳輸層135可W包括由上式1表示的化合物,整個有機化裝置100的 電荷平衡可得W控制,且可抑制滲雜到陽極側空穴傳輸層131中的電子接受材料擴散到發 光層140。因此,發光層側空穴傳輸層135可有助于改善空穴傳輸層130的總體電荷運輸性 質。
[0238] 發光層側空穴傳輸層135可W包括由上式1表示的化合物,且空穴傳輸層130的電 荷運輸性質和電流耐久性可得W改善。因此,有機化裝置100的發光效率和發光壽命可得W 改善。
[0239] 如上所述,包括陽極側空穴傳輸層131、中間空穴傳輸層133和發光層側空穴傳輸 層135的空穴傳輸層130可有助于改善有機化裝置100的電流耐久性和空穴傳輸性質。因此, 根據實施方式的有機化裝置100可具有改善發光效率和發光壽命。
[0240] <2-2.實施例〉
[0241] 在下文,將特別地參考實施例和對比例解釋根據示例性實施方式的有機化裝置。 下列實施方式僅用于舉例說明,且根據示例性實施方式的有機化裝置并不限于此。
[0242] (2-2-1.化合物的合成)
[0243] (合成例1:化合物1的合成)
[0244] 根據下列反應流程合成化合物1。
[0245]
[0246] (化合物A的合成)
[0247] 在氣氣氣氛下,將53.8g Ν-[1,Γ-聯苯]-4-基-N-(4-漠苯基)-[1,Γ-聯苯]-4- 胺、6.46g[l,r-雙(二苯基麟基)二茂鐵]二氯化鈕· C此Cl2(Pd(dppf)Cl2 · C此Cl2)、33.3g 乙酸鐘化OAc)和33.Og雙(頻哪醇合)二棚添加至化燒瓶,之后在真空下脫氣并在750mL二嗯 燒溶劑中于約l〇〇°C約12小時。之后,蒸饋出溶劑,加入C出Cl2和水,分離有機相,加入硫酸儀 和活性粘±,進行抽吸過濾,且蒸饋出溶劑。由此獲得的粗產物通過硅膠柱色譜(使用二氯 甲燒和己燒的混合溶劑)分離W產生56.8g(產率98 % )為白色固體的化合物A(FAB-MS: C3 姐 34BN02,測量值523)。
[0248] (化合物1的合成)
[0249] 在氣氣氣氛下,將1.66g化合物A、1.52g化合物B、0 . llg四(Ξ苯基麟)鈕(0) (Pd (PPh3)4)和l.lg碳酸鋼添加至200血Ξ頸燒瓶,之后在19mL化OH和9.化水的混合溶劑中于 約80°C加熱并攬拌約2小時。空氣冷卻后,加入水,分離有機層,且蒸饋出溶劑。由此獲得的 粗產物通過硅膠柱色譜(使用甲苯和己燒的混合溶劑)分離且使用甲苯和EtOH的混合溶劑 重結晶W產生1.96g(產率84%)為白色固體的化合物1。通過FAB-MS測量的化合物1 (C5出39N)的分子量為713。通過1h NMR(300MHz,CDCl3)測量的化合物1的化學位移值(δ)為 7.82-7.76(m,2H),7.62-7.56(m,6H),7.53-7.49(m,5H),7.47(d,2HJ = 6.0Hz),7.45-7.39 (m,4H),7.37-7.29 (m,3H),7.27-7.18 (m,17H)。由此確認化合物 1 的合成。
[0250] (合成例2:化合物5的合成)
[0251 ]根據下列反應流程合成化合物5。
[0 巧 2]
[0253] (化合物C的合成)
[0254] 在氣氣氣氛下,將2.32g 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊棚燒-2-基)苯 胺、4. OOg 2-漠-9,9-二苯基巧,1.04g Pd(PPh3)4和2.79g碳酸鐘添加至500mLS頸燒瓶,之 后在200血甲苯、32血水和12mL乙醇的混合溶劑中于約90°C加熱并攬拌約14小時.空氣冷卻 后,加入水,分離有機層,且蒸饋出溶劑。由此獲得的粗產物通過硅膠柱色譜(使用二氯甲燒 和己燒的混合溶劑)分離且使用乙酸乙醋和己燒的混合溶劑重結晶W產生2.18g(產率 53 % )為白色固體的化合物C。(FAB-MS: C31出3N,測量值,409)
[02W](化合物5的合成)
[0256]在氣氣氣