有機化合物、發光元件、發光裝置、電子設備及照明裝置的制造方法
【技術領域】
[0001] 本發明的一個方式設及一種發射巧光的新穎的有機化合物。此外，本發明的一個 方式設及一種使用發射巧光的新穎的有機化合物的發光元件、發光裝置、電子設備及照明 裝置。
【背景技術】
[0002] 利用電致發光化L:Elec化oluminescence)的發光元件作為下一代顯示器技術而 備受很大的期待。近年來，對該發光元件進行各種研究開發。作為發光元件的基本結構，有 在一對電極之間夾有包含發光物質的層的結構。并且，通過將電壓施加到該元件，可W得到 來源于處于激發態的發光物質的發光。
[0003] 因為運種發光元件是自發光型元件，所W具有優于液晶顯示元件的優點諸如像素 的可見度高，不需要背光源等，由此，運種發光元件被認為適合于平板顯示元件。此外，運種 發光元件可被制造為是薄且輕的，運是極大的優點。再者，非常高速的響應也是運種發光元 件的特征之一。
[0004] 另外，因為上述發光元件可W形成為膜狀，所W可W容易得到面狀發光。因此，可 W形成利用面狀發光的大面積元件。當使用W白識燈泡和Lm)為典型的點光源或W巧光燈 為典型的線光源時，很難得到上述特征。因此，發光元件的作為可W應用于照明裝置等的面 光源的利用價值也很高。
[0005] 根據發光物質是有機化合物還是無機化合物，可W對發光元件進行大致分類，在 將有機化合物用于發光物質時，通過對發光元件施加電壓，電子和空穴從一對電極注入到 包含上述發光有機化合物的層，W使電流流過。并且，通過運些電子及空穴（即，載流子)重 新結合，發光有機化合物處于激發態。當從該激發態回到基態時發光。注意，作為有機化合 物的激發態的種類，可W舉出單重激發態和Ξ重激發態的兩種，其中由單重激發態(s^的 發光被稱為巧光，而由Ξ重激發態(戶)的發光被稱為憐光。注意，當制造發光元件時，運些 發光物質對發光元件的特性有很大的影響。
[0006] 為了得到高效率的發光元件，已公開了對包括在發光元件中的發光層使用發光效 率高的新穎的巧光材料的方法(例如，參照專利文獻1)。
[參考文獻]
[0007] 專利文獻1:日本專利申請公開第2005-75868號公報
【發明內容】
[000引如上述專利文獻1所公開，具有優良的特性的新穎的巧光材料已有開發，但期待開 發具有更優良的特性的新穎的材料。
[0009]鑒于上述問題，本發明的一個實施方式作為新穎的物質提供一種發射高色純度的 光且長壽命的巧光有機化合物。此外，本發明的一個方式提供一種發光元件、發光裝置、電 子設備或照明裝置，該發光元件發射高色純度的藍色發光且具有長壽命。
[0010] 本發明的一個實施方式是一種藍色巧光有機化合物，其中具有苯并糞并巧喃基胺 (benzona地111〇化阿]171曰1]1；[]16)都鍵合于巧骨架的1位及6位的結構。本發明的一個方式是由 下述通式(G1)表示的有機化合物。
[0011]
[0012] 在通式中，Ari及Ar2分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳 基，Ri至R8分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至 6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的面代烷基、或取代或 未取代的具有6至10個碳原子的芳基。χ?及X2分別表示取代或未取代的苯并[b]糞并[l，2-d] 巧喃基。
[0013] 在上述結構中，上述通式(G1)中的氮原子優選都鍵合于上述苯并[b]糞并[l，2-d] 巧喃基的6位或8位。
[0014] 本發明的另一個實施方式是由下述通式(G2)表示的有機化合物。
[0015]
[0016] 在通式中，Ari及Ar2分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳 基，Ri至RU及RW至R27分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取 代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的面代燒 基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
[0017] 本發明的另一個實施方式是由下述通式(G3)表示的有機化合物。
[001 引
[0019] 在通式中，Ari及Ar2分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳 基，Ri至R8、r1d至Ris及rW至R28分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代 或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的 面代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
[0020] 本發明的另一個實施方式是由下述通式(G4)表示的有機化合物。
[0021]
[0022] 在通式中，Ri至R8及R29至R38分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子的燒 基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至6個 碳原子的面代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
[0023] 本發明的另一個實施方式是由下述通式(G5)表示的有機化合物。
[0024]
[0025] 在通式中，Ri至R8及R29至R38分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子的燒 基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至6個 碳原子的面代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
[0026] 本發明的另一個實施方式是由下述結構式(100)表示的有機化合物。
[0027]
[0028] 本發明的另一個實施方式是由下述結構式(101)表示的有機化合物。
[0029]
[0030] 本發明的另一個實施方式是由上述通式(Gl)至(G5)表示的有機化合物的合成方 法及使用由上述通式(G1)至(G5)表示的有機化合物合成的新穎的有機化合物，即8-面化苯 并[b]糞并[l，2-d]巧喃。注意，8-面化苯并[b]糞并[l，2-d]巧喃的面素優選為氯、漠或艦。
[0031] 本發明的另一個實施方式是包含由上述通式(G1)至(G5)表示的有機化合物中的 任何一個的發光元件及包括該發光元件的發光裝置。
[0032] 注意，本發明的其它實施方式不僅包括具有發光元件的發光裝置，還包括具有發 光裝置的照明裝置。因此，本說明書中的發光裝置是指圖像顯示裝置和光源(例如，照明裝 置）。另外，發光裝置在其范疇中還包括如下模塊：發光裝置與連接器諸如FPC(Flexible printed cir州it:柔性印刷電路)或TCP(Tape Carrier F*ackage:載帶封裝)連接的模塊； 將印刷線路板設置于TCP端部的模塊；W及通過玻璃上忍片(COG)方式將集成電路(1C)直接 安裝到發光元件上的模塊。
[0033] 根據本發明的一個方式，作為新穎物質可W提供發射高色純度的藍色發光(發光 峰值波長:450nm附近)且具有高效率及長壽命的巧光有機化合物。通過使用本發明的一個 方式的有機化合物，可W提供發光元件、發光裝置、電子設備或照明裝置，該發光元件發射 高色純度的藍色發光。本發明的一個方式可W提供一種耗電量低且長壽命的發光元件、發 光裝置、電子設備或照明裝置。
【附圖說明】
[0034] 圖1說明發光元件的結構； 圖2A及圖2B都說明發光元件的結構； 圖3A及圖3B說明發光裝置； 圖4A至圖4D說明電子設備； 圖5說明照明裝置； 圖6A及圖6B是由結構式(100)表示的有機化合物的iH-NMR譜； 圖7A及圖7B示出由結構式(100)表示的有機化合物的紫外-可見吸收光譜及發射光譜； 圖8A及圖8B是由結構式(101)表示的有機化合物的iH-NMR譜； 圖9A及圖9B示出由結構式(101)表示的有機化合物的紫外-可見吸收光譜及發射光譜； 圖lOA及圖lOB是8-面化苯并[b]糞并[l，2-d峨喃的iH-NMR譜； 圖11說明發光元件； 圖12示出發光元件1的電壓-亮度特性； 圖13示出發光元件1的亮度-電流效率特性； 圖14示出發光元件1的電壓-電流特性； 圖15示出發光元件1的電流密度-亮度特性； 圖16示出發光元件1的發射光譜； 圖17示出發光元件1的可靠性； 圖18示出發光元件2及對比發光元件3的電壓-亮度特性； 圖19示出發光元件2及對比發光元件3的亮度-電流效率特性； 圖20示出發光元件2及對比發光元件3的電壓-電流特性； 圖21示出發光元件2及對比發光元件3的電流密度-亮度特性； 圖22示出發光元件2及對比發光元件3的發射光譜； 圖23示出發光元件2及對比發光元件3的可靠性； 圖24A及圖24B示出由結構式(100)表示的有機化合物的LC-MSii量結果； 圖25A及圖25B示出由結構式（101)表示的有機化合物的LC-MS測量結果； 圖26A及圖26B是由結構式(138)表示的有機化合物的iH-NMR譜； 圖27A及圖27B示出由結構式（138)表示的有機化合物的紫外-可見吸收光譜及發射光 譜； 圖28示出發光元件4的電壓-亮度特性； 圖29示出發光元件4的亮度-電流效率特性； 圖30示出發光元件4的電壓-電流特性； 圖31示出發光元件4的電流密度-亮度特性； 圖32示出發光元件4的發射光譜； 圖33示出發光元件4的可靠性。
【具體實施方式】
[0035] 下面，參照附圖詳細地說明本發明的實施方式。注意，本發明不局限于下面說明的 內容，其方式及詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其范圍的情況下可W被變換為各種各樣 的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅局限在W下所示的實施方式所記載的內容中。
[0036] 實施方式1 在本實施方式中對本發明的一個方式的新穎的有機化合物進行說明。
[0037] 本發明的一個方式的有機化合物是一種發射藍色發光的巧光有機化合物，其中具 有苯并糞并巧喃基胺都鍵合于巧骨架的1位及6位的結構。注意，本實施方式所說明的有機 化合物的一個方式是由下述通式(G1)表示的有機化合物。
[00；3 引
[0039] 在通式(G1)中，Ari及Ar2分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的 芳基，Ri至R8分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1 至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的面代烷基、或取代 或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。χ?及X2分別表示取代或未取代的苯并[b]糞并[1,2- d]巧喃基。
[0040] 由通式(G1)表示的有機化合物優選是由下述通式(G2)表示的有機化合物。
[0041]
[0042] 在通式(G2)中，Ari及Ar2分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的 芳基，Ri至rU及rW至R27分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未 取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的面代 烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
[0043] 由通式(G1)表示的有機化合物優選是由下述通式(G3)表示的有機化合物。注意， 由下述通式(G3)表示的有機化合物的發光波長變短，所W是優選的。
[0044]
[0045] 在通式(G3)中，Ari及Ar2分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的 芳基，Ri至R8、RW至Ris及RW至R28分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取 代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至6個碳原子 的面代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。在通式(G3)表示的物質中，Ris 及R28優選為取代或未取代的苯基。在運種情況下，該物質的發光波長短。此外，使用Ris及護8 為取代或未取代的苯基的物質的發光元件具有發射光譜的半寬度窄；發光效率高；W及可 靠性高的特性，所W是優選的。為了避免立體結構的變形，更優選的是Ris及R28為未取代的 苯基。在Ris及R28為具有取代基的苯基的情況下，作為該取代基優選使用具有1至6個碳原子 的烷基或苯基。
[0046] 在由通式(G2)表示的有機化合物優選是由下述通式(G4)表示的有機化合物。
[0047]
[004引在通式(G4)中，R哇R8及R2嗜R38分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子 的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至 6個碳原子的面代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
[0049]由通式(G3)表示的有機化合物優選是由下述通式(G5)表示的有機化合物。注意， 由下述通式(G5)表示的有機化合物的發光波長更短，所W是優選的。
[(K)加 ]
[0051] 在通式(G5)中，Ri至R8及R29至R38分別表示氨、取代或未取代的具有1至6個碳原子 的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至 6個碳原子的面代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
[0052] 作為通式(G1)至通式(G3)中的取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳 基的具體例子W及通式(G4)及通式(G5)中的取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基的 具體例子，可W舉出苯基、1-糞基、2-糞基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、鄰聯苯基、間聯 苯基、對聯苯基、9，9-二甲基-9H-巧-2-基、9，9-二苯基-9H-巧-2-基、9H-巧-2-基、對叔下基 苯基、均Ξ甲苯基。
[0053] 在通式(G1)至通式(G5)中，作為取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基的具體 例子，可W舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正下基、仲下基、異下基、叔下基、正戊基、異戊 基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、新己基、環己基、3-甲基戊基、 2-甲基戊基、2-乙基下基、1,2-二甲基下基W及2,3-二甲基下基。
[0054] 在通式(G1)至通式(G5)中，作為取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氯 基、面素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的面代烷基的具體例子，可W舉出甲氧基、乙 氧基、正丙氧基、異丙氧基、正下氧基、仲下氧基、異下氧基、叔下氧基、正戊氧基、異戊氧基、 仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、正己氧基、異己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、環己 氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、2-乙基下氧基、1,2-二甲基下氧基、2,3-二甲基下氧 基、氯基、氣、氯、漠、艦三氣甲基。
[0055] 注意，本發明的一個實施方式的有機化合物具有苯并糞并巧喃基胺都鍵合于巧骨 架的1位及6位的結構。該結構可W使有效共輛長度從巧骨架增加至苯并糞并巧喃基胺。此 夕h通過使有效共輛長度增加，可W使發光峰值波長控制為最優化。因此，在本發明的一個 方式中，可W得到發射高色純度的藍色發光的有機化合物。尤其是，當采用苯并[b]糞并[1， 2-d]巧喃基的8位與胺骨架鍵合的苯并糞并巧喃基胺時，可W進一步提高藍色的色純度。
[0056] 如本發明的一個實施方式的有機化合物中那樣，當苯并糞并巧喃基胺鍵合于巧骨 架的1位及6位的結構時，苯并糞并巧喃基使胺骨架穩定，還期待可靠性的提高。因此，在本 發明的一個實施方式中，可W得到高效率且長壽命的有機化合物。
[0057] 接著，示出上述本發明的一個實施方式的有機化合物(通式(G1)至(G5))的具體結 構式(下述結構式(100)至(137))。注意，本發明不局限于此。
[0化引
[0化9]
[0060]
[0061]
[0062]
[0063] 注意，上述本發明實施方式的有機化合物的合成方法可W應用各種反應。例如，通 過進行W下所示的合成反應能夠合成由通式(G1)表示的本發明的一個實施方式的有機化 合物。
[0064]
[0065] 接著，對由通式(G1)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物的合成方法的一 個例子進行說明。
[0066] ?由通式(G1)表示的有機化合物的合成方法〉〉 通過下述合成方案(A-1)及(A-2)可W合成由通式(G1)表示的有機化合物。換言之，如 合成方案(A-1)所示那樣，通過使巧化合物(化合物1)與芳基胺(化合物2)與芳基胺(化合物 3)禪合，得到巧化合物(化合物4)，然后如合成方案(A-2)所示那樣，通過使巧化合物(化合 物4)與面化芳基(化合物5)與面化芳基(化合物6)禪合，可W得到本發明的一個實施方式的 有機化合物(G1)。
[0067]
[006引
[0069] 在合成方案(A-1)及(A-2)中，Ar咬Ar2分別表示取代或未取代的具有形成環的6至 13個碳原子的芳基，X3至X6分別表示面素、Ξ氣甲基橫酸基、棚酸基、有機棚基、面化儀基、錫 或有機錫基等，Ri至R8分別表示取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的 具有1至6個碳原子的烷氧基、氯基、面素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的面代烷基、 或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基，χ?及X2分別表示取代或未取代的苯并[b]糞 并[l，2-d]巧喃基。注意，在合成方案(A-1)及(A-2)中，優選的是化合物2與化合物3(即，Ari 與Ar2)同一，化合物5與化合物6(即，χ?與乂明及乂5與X6)同一。
[0070] 在合成方案（Α-1)及（Α-2)中進行使用鈕催化劑的布赫瓦爾德-哈特維希 (Buchwalcmadwig)反應時，X3至X6優選表示面素或Ξ氣甲橫酸醋基，作為面素優選使用 艦、漠或氯。在上述反應中，可W使用雙(二亞芐基丙酬)鈕(0)、醋酸鈕（Π )等鈕化合物和Ξ (叔下基)麟、Ξ(正己基)麟、Ξ環己基麟、二（1-金剛烷基)-正下基麟、2-二環己基麟基-2'， 6'-二甲氧基聯苯等配體。另外，在上述反應中，可W使用叔下醇鋼等有機堿、碳酸鐘、碳酸 飽、碳酸鋼等無機堿等。在上述反應中，作為溶劑，可W使用甲苯、二甲