g的目的物的褐色液體。W下述(C-2)示出步驟2的合成方案。
[0205]
[0206] <步驟3:8-氯苯并[b]糞并[l，2-d]巧喃的合成〉 將3. lg( 1 Immol)的1-(3-氯-2-氣苯基）-2-糞酪、70mL的N-甲基-2-R比咯燒酬及4.2g (31mmol)的碳酸鐘放在300mL回收燒瓶中，在空氣下Wl50°C攬拌該混合物7小時。在攬拌之 后，在所得到的混合物中添力日50mL左右的水及50mL左右的鹽酸（1. Omo 1 /L)。
[0207] 在對所得到的溶液添加 lOOmL左右的乙酸乙醋之后，使用乙酸乙醋對水層進行萃 取Ξ次。混合萃取液和有機層，使用飽和碳酸氨鋼水溶液及飽和氯化鋼水溶液進行洗涂，然 后添加硫酸儀。對該混合物進行重力過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液，由此W99%W上 的收率得到2.9g的目的物的淡褐色固體。W下述(C-3)示出步驟3的合成方案。
[020引
[0209]下面示出利用核磁共振法(iH-NMR)來分析通過上述步驟3得到的淡褐色固體的結 果。圖10A及圖10B是iH醒R圖。由其結果可知:得到了通過在本合成例3中示出的方法合成 的有機化合物，即8-氯苯并[b ]糞并[1，2-d ]巧喃。
[0^0] 1η NMR(CDCl3,500MHz):S = 7.42(t、J = 4.7Hz、lH)、7.51(d、J = 4.5Hz、lH)、7.58 (t、J = 4.5Hz、lH)、7.75(t、J = 4.5Hz、lH)、7.85(d、J = 5.4Hz、lH)、7.98(d、J = 5.1Hz、lH)、 8.05(d、J = 4.細z、lH)、8.30(d、J = 4.2Hz、lH)、8.59(d、J = 4.細z、lH). 實施例4
[0211] 在本實施例中，制造發光元件1。在該發光元件1中，將本發明的一個方式的有機化 合物l，6BnfAPrn(結構式（100))用于發光層。對發光元件1的發射光譜進行測量。注意，將參 照圖11說明發光元件1的制造。此外，W下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
[0212]
[0213] ?發光元件1的制造〉〉 首先，在玻璃襯底900上通過瓣射法沉積包含氧化娃的銅錫氧化物(ITS0)，由此形成用 作陽極的第一電極901。另外，將第一電極901的厚度設定為llOnm。并且，將電極面積設定為 2mmX 2mm〇
[0214] 接著，作為用來在襯底900上形成發光元件1的預處理，使用水對襯底表面進行洗 涂，并W 200°C進行1小時的賠燒，然后進行370秒的UV臭氧處理。
[0215] 然后，將襯底移動到其內部被減壓到10-咕a左右的真空蒸鍛裝置中，并在真空蒸鍛 裝置內的加熱室中，W170°C進行30分鐘的真空賠燒，然后對襯底900進行30分鐘左右的冷 卻。
[0216] 接著，W使形成有第一電極901的襯底900的表面朝下的方式將襯底900固定到設 置于真空蒸鍛裝置內的支架。在本實施例中，說明通過真空蒸鍛法依次形成包括在KJ1902 中的空穴注入層911、空穴傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914及電子注入層915的情況。
[0217] 在將真空蒸鍛裝置的內部減壓到l〇-4pa之后，通過將9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蔥 基)苯基]-9H-巧挫（簡稱:PCzPA)和氧化鋼WPCzPA:氧化鋼 = 4:2的質量比共蒸鍛，從而在 第一電極901上形成空穴注入層911。將空穴注入層911的厚度設定為50nm。注意，共蒸鍛是 指使多個不同的物質從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍛法。
[021引接著，W厚度為lOnm的方式蒸鍛9-苯基-3-[4-(l0-苯基-9-蔥基）苯基]-9H-巧挫 (簡稱:PCzPA)來形成空穴傳輸層912。
[0219] 接著，在空穴傳輸層912上形成發光層913。CzPA和1，6BnfAPrn W CzPA: 1，6&if APrn = 1:0.01的質量比共蒸鍛。另外，將發光層913的厚度設定為25nm。
[0220] 接著，在發光層913上W厚度為lOnm的方式蒸鍛CzPA，然后W厚度為15nm的方式蒸 鍛紅菲繞嘟(簡稱:B曲en)來形成電子傳輸層914。并且，在電子傳輸層914上W厚度為Inm的 方式蒸鍛氣化裡來形成電子注入層915。
[0221] 最后，在電子注入層915上W厚度為200皿的方式蒸鍛侶來形成用作陰極的第二電 極903。由此，得到發光元件1。注意，在上述蒸鍛過程中，蒸鍛都利用電阻加熱法進行。
[0222] 表1示出通過上述步驟得到的發光元件1的元件結構。
[0223] [表 1]
[0224] 此外，W不暴露于大氣的方式在包含氮氣氛的手套箱中密封所制造的發光元件1 (具體而言，將密封材料涂敷于元件的周圍，并且在密封時，首先進行UV處理，然后W80°C進 行1小時的熱處理）。
[02巧]?發光元件1的工作特性〉〉 對所制造的發光元件1的工作特性進行測量。注意，在室溫(保持為25°C的氣氛)下進行 測量。
[0226] 首先，圖12示出發光元件1的電壓-亮度特性。在圖12中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫 軸表示電壓(V)。圖13示出發光元件1的亮度-電流效率特性。在圖13中，縱軸表示電流效率 (cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。圖14示出發光元件1的電壓-電流特性。在圖14中，縱軸表示 電流(mA)，橫軸表示電壓(V)。圖15示出發光元件1的電流密度-亮度特性。在圖15中，縱軸表 示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。
[0227] 從圖13可知，包含本發明的一個方式的有機化合物l，6BnfAPrn的發光元件1是高 效率的元件。此外，下面的表2示出亮度為730cd/m2左右的發光元件1的主要初期特性值。 [022引[表 2]
[0229] 從上述結果可知，在本實施例中制造的發光元件1發射高色純度的藍色發光。并且 可知，發光元件1具有高電流效率。
[0230] 此外，圖16示出W25mA/cm2的電流密度使電流流過發光元件1時的發光元件1的發 射光譜。如圖16所示那樣，發光元件1的發射光譜在457nm附近具有峰值，可知該峰值來源于 本發明的一個方式的有機化合物1，6BnfAPrn的發光。
[0231] 此外，進行發光元件1的可靠性測試。圖17示出可靠性測試的結果。在圖17中，縱軸 表示初期亮度為100%時的歸一化亮度（％ )，橫軸表示元件的驅動時間化）。注意，在可靠性 測試中，在將初期亮度設定為5000cd/m2且電流密度為恒定的條件下，驅動發光元件1。由此 可知，發光元件巧區動39小時之后的亮度為初期亮度的81 %左右。運意味著發光元件1具有 長壽命。
[0232] 因此，可知:通過使用本發明的一個方式的有機化合物，可W得到長壽命的發光元 件。 實施例5
[0233] 在本實施例中，制造發光元件2。在該發光元件2中，將本發明的一個方式的有機化 合物1，6化fAPrn-02(結構式（101))用于發光層。此外，使用同樣的方法制造包含N，N'-(巧- 1,6-二基）雙[(N-苯基二苯并巧喃）-4-胺](簡稱：l，6FrAPrn-n )代替發光元件2的1， 6化fAPrn-02的對比發光元件3。對發光元件2及對比發光元件3進行比較。注意，將參照圖11 說明發光元件2及對比發光元件3的制造。此外，W下示出在本實施例中使用的材料的化學 式。
[0234]
[02巧]?發光元件2及對比發光元件3的制造〉〉 首先，在玻璃襯底900上通過瓣射法沉積包含氧化娃的銅錫氧化物(ITS0)，由此形成用 作陽極的第一電極901。另外，將第一電極901的厚度設定為llOnm。并且，將電極面積設定為 2γπιτι X 2γπιτι 0
[0236] 接著，作為用來在襯底900上形成發光元件2及對比發光元件3的預處理，使用水對 襯底表面進行洗涂，并W200°C進行1小時的賠燒，然后進行370秒的UV臭氧處理。
[0237] 然后，將襯底移動到其內部被減壓到10-4化左右的真空蒸鍛裝置中，并在真空蒸鍛 裝置內的加熱室中，W170°C進行30分鐘的真空賠燒，然后對襯底900進行30分鐘左右的冷 卻。
[0238] 接著，W使形成有第一電極901的襯底900的表面朝下的方式將襯底900固定到設 置于真空蒸鍛裝置內的支架。在本實施例中，說明通過真空蒸鍛法依次形成包括在KJ1902 中的空穴注入層911、空穴傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914及電子注入層915的情況。
[0239] 在將真空蒸鍛裝置的內部減壓到l(T4Pa之后，通過將9-苯基-3-[4-( 10-苯基-9-蔥 基)苯基]-9H-巧挫（簡稱:PCzPA)和氧化鋼WPCzPA:氧化鋼= 4:2的質量比共蒸鍛，從而在 第一電極901上形成空穴注入層911。將空穴注入層911的厚度設定為50nm。注意，共蒸鍛是 指使多個不同的物質從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍛法。
[0240] 接著，W厚度為lOnm的方式蒸鍛9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蔥基）苯基]-9H-巧挫 (簡稱:PCzPA)來形成空穴傳輸層912。
[0241] 接著，在空穴傳輸層912上形成發光層913。在發光元件2的情況下，CzPA和1， 6BnfAPrn-02WCzPA:l，6化fAPrn-02=l:0.01的質量比共蒸鍛。另外，將發光元件2的發光 層913的厚度設定為25nm。此外，在對比發光元件3的情況下，CzPA和l，6FrAPrn-n WCzPA: 1，6。'4?腳-11=1:0.03的質量比共蒸鍛。另外，將對比發光元件3的發光層913的厚度設定 為25nm。
[0242] 接著，在發光層913上W厚度為lOnm的方式蒸鍛CzPA，然后W厚度為15nm的方式蒸 鍛紅菲繞嘟(簡稱:B曲en)來形成電子傳輸層914。并且，在電子傳輸層914上W厚度為Inm的 方式蒸鍛氣化裡來形成電子注入層915。
[0243] 最后，在電子注入層915上W厚度為200皿的方式蒸鍛侶來形成用作陰極的第二電 極903。由此，得到發光元件2及對比發光元件3。注意，在上述蒸鍛過程中，蒸鍛都利用電阻 加熱法進行。
[0244] 表3示出通過上述步驟得到的發光元件2及對比發光元件3的元件結構。
[0245] [表 3]
[0246] 此外，W不暴露于大氣的方式在包含氮氣氛的手套箱中密封所制造的發光元件2 及對比發光元件3(具體而言，將密封材料涂敷于元件的周圍，并且在密封時，首先進行UV處 理，然后W80°C進行1小時的熱處理）。
[0247] ?發光元件2及對比發光元件3的工作特性〉〉 對所制造的發光元件2及對比發光元件3的工作特性進行測量。注意，在室溫(保持為25 °C的氣氛)下進行測量。
[0248] 圖18示出發光元件2及對比發光元件3的電壓-亮度特性。在圖18中，縱軸表示亮度 (cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。圖19示出發光元件2及對比發光元件3的亮度-電流效率特性。 在圖19中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。圖20示出發光元件2及對比發 光元件3的電壓-電流特性。在圖20中，縱軸表示電流(mA)，橫軸表示電壓(V)。圖21示出發光 元件2及對比發光元件3的電流密度-亮度特性。在圖21中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示 電流密度(mA/cm2)。
[0249] 從圖19可知，包含本發明的一個方式的有機化合物l，6BnfAPrn-02的發光元件2在 lOOOcd/m2附近與對比發光元件3相比具有高效率。此外，下面的表4示出發光元件2及對比 發光元件3的主要初期特性值。
[0 巧 0][表 4]
[0251] 從上述結果可知，在本實施例中制造的發光元件2發射與對比發光元件3相同的程 度的色純度的藍色發光，但具有比對比發光元件3高的電流效率。
[0252] 此外，圖22示出W25mA/cm2的電流密度使電流流過發光元件2及對比發光元件3時 的運些發光元件的發射光譜。如圖22所示那樣，發光元件2及對比發光元件3的發射光譜都 在452nm附近具有峰值，可知運些峰值來源于本發明的一個方式的有機化合物1，她nf APrn- 02及用來對比的有機化合物1，6FrAPrn-n的發光。
[0253] 此外，進行發光元件2及對比發光元件3的可靠性測試。圖23示出可靠性測試的結 果。在圖23中，縱軸表示初期亮度為100%時的歸一化亮度（％ )，橫軸表示元件的驅動時間 化）。注意，在可靠性測試中，在將初期亮度設定為5000cd/m2且電流密度為恒定的條件下， 驅動發光元件2及對比發光元件3。由此可知，發光元件巧E動100小時之后的亮度為初期亮 度的65%左右。就是說，可知與驅動100小時之后的亮度為初期亮度的56%的對比發光元件 3相比，發光元件2具有長壽命。因此，包含本發明的一個方式的有機化合物的發光元件2不 僅具有高色純度，而且具有與對比發光元件3相比長的壽命。由此可知，通過使用具有苯并 [b]糞并[l，2-d]巧喃鍵合于1,6-二氨巧的結構的本發明的一個方式的有機化合物1， 6BnfAPrn-02,與使用用來對比的具有二苯并巧喃鍵合于1,6-二氨巧的結構的有機化合物 1，6FrAPrn-n的情況相比，可W提供發射高色純度的藍色發光且長壽命的發光元件。
[0254]因此，可知:通過使用本發明的一個方式的有機化合物，可W得到高效率且長壽命 的發光元件。 實施例6
[02巧]?合成例4〉〉 在本實施例中，對實施方式1中的結構式（138)所示的本發明的一個方式的有機化合 物，即N，N'-(巧-1,6-二基）雙[(6，N-二苯基苯并[b]糞并[l，2-d]巧喃）-8-胺](簡稱：1， 6化f AP;rn-03)的合成方法進行說明。注意，W下示出1,她址AP;rn-03的結構。
[0 巧 6]
[0257] <步驟1:6-艦苯并[b]糞并[l，2-d]巧喃的合成〉 將8.5g(39mmol)的苯并[b]糞并[1，2-d]巧喃放在500mLS口燒瓶中，對燒瓶內進行氮 氣置換。然后，添加195mL的四氨巧喃(THF)。將該溶液冷卻到-75°C。然后，將25mL(40mmol) 的正下基裡（1.59mol/L正己燒溶液)滴加到該溶液中。在滴加之后，在室溫下攬拌所得到的 溶液1小時。
[0258] 在經過預定時間之后，將所得到的溶液冷卻到-75°C。然后，對該溶液滴加將lOg (40mmol)的艦溶解于40mL的THF。在滴加之后，在將所得到的溶液回升至室溫的同時攬拌17 小時。在經過預定時間之后，對該混合物加入硫代硫酸鋼水溶液，攬拌所得到的混合物1小 時。然后，使用水洗涂該混合物的有機層，使用硫酸儀使有機層干燥。在干燥之后，對該混合 物進行重力過濾，得到溶液。通過使所得到的溶液通過娃藻±(日本和光純藥工業公司制造 的目錄號碼:531-16855)、娃酸儀（日本和光純藥工業公司制造的目錄號碼:540-00135)進 行抽濾。濃縮所得到的濾液得到固體。使用甲苯對所得到的固體進行再結晶，W45%的收率 得到6. Og (18mmo 1)的目的物的白色粉末。下述(d-1)示出步驟1的合成方案。
[0 巧9]
[0260] <步驟2:6-苯基苯并[b]糞并[l，2-d]巧喃的合成〉 將6.0g(18mmol)的6-艦苯并[b]糞并[l，2-d]巧喃、2.4g(19mmol)的苯棚酸、70mL的甲 苯、20mL的乙醇及22mL的碳酸鐘水溶液(2.0mol/L)放在200mLS口燒瓶中。在對該混合物進 行減壓的同時，通過攬拌對該混合物進行脫氣。在脫氣之后，對燒瓶內進行氮氣置換，然后 對該混合物加入480mg(0.42mmol)的四（Ξ苯基麟)鈕(0)。在氮氣流下W90°C攬拌所得到的 混合物12小時。
[0261]在經過預定時間之后，將水加入到該混合物中，并用甲苯萃取水層。混合所得到的 萃取溶液和有機層，使用水對該混合物進行洗涂，然后使用硫酸儀干燥。對該混合物進行重 力過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液來得到固體，將所得到的固體溶解于甲苯。通過使所 得到的溶液通過娃藻±(日本和光純藥工業公司制造的目錄號碼:531-16855)、娃酸儀（日 本和光純藥工業公司制造的目錄號碼:540-00135)、抓±進行抽濾，得到濾液。濃縮所得到 的濾液，得到固體。使用甲苯對所得到的固體進行再結晶，W93%的收率得到4.9g(17mmol) 的目的物的白色固體。下述(d-2)示出步驟2的合成方案。
[0%2]
[0263] <步驟3:8-艦-6-苯基苯并[b]糞并[l，2，d]巧喃的合成〉 將4.9g( 17mmol)的6-苯基苯并[b]糞并[1，2-d]巧喃放在300mL^日燒瓶中，對燒瓶內 進行氮氣置換。然后，添加87mL的四氨巧喃(THF)。將所得到的溶液冷卻到-75°C。然后，將 11血（ISmmol)的正下基裡（1.59mol/L正己燒溶液)滴加到該溶液中。在滴加之后，在室溫下 攬拌所得到的溶液1小時。在經過預定時間之后，將所得到的溶液冷卻到-75°C。然后，對所 得到的溶液滴加將4.6g( ISmmol)的艦溶解于18mL的THF的溶液。
[0264] 在使所得到的溶液的溫度回升至室溫的同時攬拌該溶液17小時。在經過預定時間 之后，對該混合物加入硫代硫酸鋼水溶液，攬拌所得到的混合物1小時。然后，使用水洗涂該 混合物的有機層，使用硫酸儀使有機層干燥。對該混合物進行重力過濾，得到濾液。使所得 到的濾液通過娃藻±(日本和光純藥工業公司制造的目錄號碼:531-16855)、娃酸儀（日本 和光純藥工業公司制造的目錄號碼:540-00135)及抓±進行抽濾。濃縮所得到的濾液，得到 固體。使用甲苯對得到的固體進行再結晶，W53%的收率得到3.7g(8.8mmol)的目的物的白 色固體。下述(d-3)示出步驟3的合成方案。
[02 化]
[0%6] < 步驟4:1，6&if APrn-03