苯、苯、四氨巧喃、二 氧六環等。注意,能夠用于上述反應的試劑不局限于上述試劑。
[0071] 在合成方案(A-1)及(A-2)中的反應不局限于布赫瓦爾德-給特維希反應。也可W 利用使用有機錫化合物的右田-小杉-Stille禪合反應、使用格氏試劑的禪合反應、使用銅 或銅化合物的烏爾曼化llmann)反應等。
[0072] 本發明的一個實施方式的有機化合物(G1)的合成方法不局限于合成方案(A-1)及 (A-2)。通過使苯并[b]糞并[l,2-d]巧喃化合物與胺化合物(化合物2或化合物3)禪合,形成 苯并[b]糞并[l,2-d]巧喃化合物的胺體,然后使苯并[b]糞并[l,2-d]巧喃化合物的胺體與 巧化合物(化合物1)禪合,也可得到本發明的一個實施方式的有機化合物(G1)。
[0073] 如上所述,雖然說明了本發明的一個實施方式的有機化合物的合成方法的一個例 子,但本發明不局限于此,也可W利用其他合成方法。
[0074] 上述本發明的一個實施方式的有機化合物發射高色純度的藍色發光。可W得到美 國國家電視標準委員會(NTSC)(所規定的藍色色度(即,(x,y) = (0.14,0.08))附近的藍色 發光。此外,本發明的一個實施方式的有機化合物是長壽命的材料。再者,由于本發明的一 個實施方式的有機化合物發射巧光,所W可W利用于發光材料或發光元件的發光物質。
[0075] 通過使用本發明的一個實施方式的有機化合物,可W提供發光元件、發光裝置、電 子設備或照明裝置,該發光元件發射高色純度的藍色發光且具有長壽命。再者,通過使用本 發明的一個實施方式的有機化合物,可W提供一種發光效率高的發光元件、發光裝置、電子 設備或照明裝置。
[0076] 注意,本實施方式所示的結構可W與其他實施方式所示的結構適當地組合而使 用。
[0077] 實施方式2 在本實施方式中,參照圖1說明將在實施方式1中作為本發明的一個實施方式示出的有 機化合物用于發光層的發光元件。
[0078] 在本實施方式所示的發光元件中,如圖1所示,在一對電極(第一電極(陽極)101與 第二電極(陰極)1〇3)之間夾有包括發光層113的化層102,化層102除了發光層113之外,還 包括空穴注入層111、空穴傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115、電荷產生層化)116 等。
[0079] 通過對運種發光元件施加電壓,從第一電極101-側注入的空穴和從第二電極103 一側注入的電子在發光層113中重新結合W使發光物質成為激發態。并且,當該處于激發態 的發光物質回到基態時發光。
[0080] 另外,KJ1102中的空穴注入層111包含空穴傳輸性高的物質和受主物質。由于受 主物質從空穴傳輸性高的物質抽出電子,由此產生空穴。因此,空穴從空穴注入層111經過 空穴傳輸層112注入到發光層113。
[0081 ]另外,電荷產生層化)116包含空穴傳輸性高的物質和受主物質。由于受主物質從 空穴傳輸性高的物質抽出電子,因此被抽出的電子從具有電子注入性的電子注入層115經 過電子傳輸層114注入到發光層113。
[0082] 下面,說明制造本實施方式所示的發光元件時的具體例子。
[0083] 作為第一電極(陽極)101及第二電極(陰極)103,可W使用金屬、合金、導電化合物 及它們的混合物等。具體而言,可W使用氧化銅-氧化錫(IT0:Indium Tin Oxide)、包含娃 或氧化娃的氧化銅-氧化錫、氧化銅-氧化鋒(Indium Zinc Oxide)、包含氧化鶴及氧化鋒的 氧化銅、金(Au)、銷(Pt)、儀(Ni)、鶴(W)、銘(Cr)、鋼(Mo)、鐵(Fe)、鉆(Co)、銅(Cu)、鈕(Pd)、 鐵(Ti)。除此之外,還可w使用屬于元素周期表中第1族或第2族的元素,例如堿金屬諸如裡 化i )或飽(Cs)、堿±金屬諸如巧(Ca)或鎖(Sr)、儀(Mg)及包含運種元素的合金(MgAg、 八比1);稀±金屬諸如館巧U)或鏡(Yb)及包含它們的元素的合金;W及石墨締等。另外,第一 電極(陽極)1〇1及第二電極(陰極)1〇3例如可W通過瓣射法或蒸鍛法(包括真空蒸鍛法)形 成。
[0084] 此外,作為空穴注入層111、空穴傳輸層112及電荷產生層化)116優選使用空穴傳 輸性高的物質。作為具有空穴傳輸性的物質的具體例子,可W舉出4,4'-雙陽-(1-糞基)-N- 苯基氨基]聯苯(簡稱:NPB或a-NPD)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,Γ聯苯]-4, 4'-二胺(簡稱:TPD)、4,4',4"-Ξ(巧挫-9-基)Ξ苯胺(簡稱:TCTA)、4,4',4"-Ξ(Ν,Ν-二苯 基氨基)Ξ苯胺(簡稱:TDATA)、4,4',4"-Ξ[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]Ξ苯胺(簡稱: MTDATA)、4,4 ' -雙[Ν-(螺-9,9 ' -二巧-2-基)-Ν-苯基氨基]聯苯(簡稱:BSPB)等芳香胺化合 物;3-[Ν-(9-苯基巧挫-3-基)-Ν-苯基氨基]-9-苯基巧挫(簡稱:PCzPCAl); 3,6-雙[Ν-(9-苯 基巧挫-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基巧挫(簡稱:PCzPCA2); W及3-陽-(1-糞基)-N-(9-苯基 巧挫-3-基)氨基]-9-苯基巧挫(簡稱:PCzPCNl)。除此W外,還可W舉出4,4 ' -二(N-巧挫基) 聯苯(簡稱:CBP)、1,3,5-Ξ [ 4-(N-巧挫基)苯基]苯(簡稱:TCPB)、W及9-[4-(10-苯基-9-蔥 基)苯基]-9H-巧挫(簡稱:CzPA)等巧挫衍生物。運些物質主要是空穴遷移率為l(T6cm2/VsW 上的物質。注意,只要是空穴傳輸性高于電子傳輸性的物質,就可W使用上述物質之外的物 質。
[0085] 除了上述物質W外,作為空穴傳輸性高的物質,還可W使用聚(N-乙締巧挫)(簡 稱:PVK)、聚(4-乙締 Ξ苯基氨基)(簡稱:PVTPA)、聚[N-(4-陽'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯 基-Ν'-苯基氨基}苯基)甲基丙締酷胺](簡稱:PTPDMA)、聚陽,Ν'-雙(4-下基苯基)-N,N'-雙 (苯基)聯苯胺](簡稱:Po ly-TPD)等高分子化合物。
[0086] 空穴注入層111及電荷產生層化)116優選使用受主物質。作為受主物質的具體例 子,可W舉出過渡金屬氧化物和屬于元素周期表中第4族至第如矣的金屬的氧化物。具體而 言,氧化鋼是特別優選的。
[0087] 發光層113是包含發光物質的層。發光層313可W只包含發光物質,或者在發光層 313的主體材料中分散有發光中屯、物質(客體材料)。注意,在發光層113中包含主體材料及 客體材料時,優選使用其Ξ重激發態能大于客體材料的主體材料。
[0088] 對在發光層313中能夠用作發光物質及發光中屯、物質的材料沒有特別的限制,而 運些物質所發射的光可W是巧光或憐光。因此,可W對發光層313使用本發明的一個實施方 式的有機化合物。除了上述物質W外,作為上述發光物質及發光中屯、物質,例如可W舉出如 下那樣的發射巧光或憐光的物質。
[0089] 作為發射巧光的物質,可W舉出N,N'-雙[4-(9H-巧挫-9-基)苯基]-N,N'-二苯基 二苯乙締-4,4 ' -二胺(簡稱:YGA2S)、4-(9H-巧挫-9-基)-4 ' -(10-苯基-9-蔥基)Ξ苯胺(簡 稱:YGAPA)、4-(9H-巧挫-9-基)-4'-(9,10-二苯基-2-蔥基)Ξ 苯胺(簡稱:2YGAPPA)、N,9-二 苯基-N-[4-( 10-苯基-9-蔥基)苯基]-9H-巧挫-3-胺(簡稱:PCAPA)、二糞嵌苯、2,5,8,11-四 (叔下基)二糞嵌苯(簡稱:TBP)、4-(10-苯基-9-蔥基)-4'-(9-苯基-9H-巧挫-3-基)Ξ苯胺 (簡稱:PCBAPA)、N,r-(2-叔下基蔥基-9,10-二基二-4,l-亞苯基)雙陽,N',N'-Ξ苯基-l, 4-苯二胺](簡稱:DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蔥基)苯基]-9H-巧挫-3-胺 (簡稱:2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蔥基)苯基]-N,N',N'-Ξ苯基-l,4-苯二胺(簡稱: 2DPAPPA)、N,N,N',N',r,W',r ',r ' -八苯基二苯并[g,p]窟(c虹ysene)-2,7,10,15-四胺 (簡稱:DBCl )、香丑素30、N-(9,10-二苯基-2-蔥基)-N,9-二苯基-9H-R卡挫-3-胺(簡稱: 2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,Γ-聯苯-2-基)-2-蔥基]-N,9-二苯基-9H-巧挫-3-胺(簡稱: 2PCABPM)、N-(9,10-二苯基-2-蔥基)-N,N ',N ' 苯基-1,4-苯二胺(簡稱:2DPAPA)、N-[ 9, 10-雙(1,Γ -聯苯-2-基)-2-蔥基]-N,N',N' 苯基-1,4-苯二胺(簡稱:20口48口}14)、9,10- 雙(1,Γ -聯苯-2-基)-N-[4-(9H-巧挫-9-基)苯基]-N-苯基蔥-2-胺(簡稱:2YGAB陸A)、N,N, 9-Ξ苯基蔥-9-胺(簡稱:D曲APhA)、香豆素545T、N,N'-二苯基哇日丫晚酬(簡稱:DPQd)、紅巧 締、5,12-雙(1,Γ-聯苯-4-基)-6,11-二苯基并四苯(簡稱:BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基) 苯基]乙締基}-6-甲基-4H-R比喃-4-亞基)丙二臘(簡稱:DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7- 四氨苯并[ij]哇嗦-9-基)乙締基]-4H-化喃-4-亞基}丙二臘(簡稱:DCM2)、N,N,N', N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,ll-二胺(簡稱:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲 基苯基)起并[1,2-a]巧蔥-3,10-二胺(簡稱:p-mPhAFD)、{2-異丙基-6-[2-(l,1,7,7-四甲 基-2,3,6,7-四氨苯并[ij]哇嗦-9-基)乙締基]-4H-化喃-4-亞基}丙二臘(簡稱: DCJTI)、{2-叔下基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氨-1H,5H-苯并[i j ]哇嗦-9-基)乙 締基]-4H-化喃-4-亞基}丙二臘(簡稱:DCJTB)、2-(2,6-雙(2-[4-(二甲氨基)苯基化締 基}-4H-化喃-4-亞基)丙二臘(簡稱:BisDCM)、2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基- 2,3,6,7-四氨苯并[ij]哇嗦-9-基)乙締基]-4H-化喃-4-亞基}丙二臘(簡稱: BisDCJTDo
[0090] 作為發射憐光的物質,可W舉出雙[2-(3',5'-雙Ξ氣甲基苯基川比晚-N,c2']合銀 (虹)郵晚甲酸(簡稱血(肌卵y)2(pic))、雙[2-(4',6'-二氣苯基)郵晚-N,C2']合銀(虹)乙 酷丙酬(簡稱:FIracac)、^(2-苯基化晚)合銀(虹)(簡稱:Ir(ppy)3)、雙(2-苯基化晚)合銀 (虹)乙酷丙酬(簡稱:1^997)2(日。日。))、^(乙酷丙酬)(一菲咯嘟)合鋪(虹)(簡稱:化 (acac)3(Phen))、雙(苯并比]哇II林)合銀(虹)乙酷丙酬(簡稱:I;r(bzq)2(acac))、雙(2,4-二 苯基-1,3-嗯挫-N,C2')合銀(虹)乙酷丙酬(簡稱:Ir(dpo)2(acac))、雙{2-[4'-(全氣燒苯 基)苯基]化晚-N,C2'}合銀(虹)乙酷丙酬(簡稱:Ir(p-PF-ph)2(acac))、雙(2-苯基苯并嚷 挫-N,c2')合銀(虹)乙酷丙酬(簡稱:Ir(bt)2(acac))、雙[2-(2'-苯并[4,5-α]嚷吩基川比晚- N,C3']合銀(虹)乙酷丙酬(簡稱:Ir(b化Macac))、雙α-苯基異哇嘟-N,C2')合銀(虹)乙酷 丙酬(簡稱:11'(919)2(日。日(3))、(乙酷丙酬)雙[2,3-雙(4-氣苯基)哇喔11林]合銀(111)(簡稱: iHFdpqMacac))、(乙酷丙酬)雙(3,5-二甲基-2-苯基R比嗦)合銀(虹)(簡稱:[iHmppr- Me)2(acac)])、(乙酷丙酬)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基R比嗦)合銀(虹)(簡稱:[iHmppr- iP;r)2(acac)])、(乙酷丙酬)雙(2,3,5-Ξ苯基R比嗦)合銀(虹)(簡稱:I;r(1:pp;r)2(acac))、雙 (2,3,5-Ξ苯基化嗦)(二新戊酷甲燒)合銀(虹)(簡稱:[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酷丙酬)雙 (6-叔下基-4-苯基喀晚)合銀(虹)(簡稱:[Ir(tBuppm)2(acac)])、化酷丙酬)雙(4,6-二苯 基喀晚)合銀(虹)(簡稱:[1八(199111)2(日0日(3)])、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21山23護化 嘟銷(Π )(簡稱:Pt0EP)、S(l,3-二苯基-1,3-丙二酬)(一菲咯嘟)館(虹)(簡稱:Eu(DBM)3 (Phen))、S[l-(2-嚷吩甲酯基)-3,3,3-Ξ氣丙酬](一菲咯嘟)館(虹)(簡稱:Eu(TTA)3 (Phen)) ο
[0091] 再者,作為發光物質,可W使用將Ξ重激發態能轉換為發光并呈現熱活化延遲巧 光的熱活化延遲巧光(TADF)材料。注意,由TADF材料呈現的"延遲巧光"是指雖然具有與通 常的巧光相同的光譜,但是具有非常長的壽命的發光。其壽命為10-6秒W上,優選為10-3秒 W上。作為TADF材料,可W具體地舉出富勒締或其衍生物、原黃素等叮晚衍生物、伊紅。另 夕h可W舉出包含儀(Mg)、鋒(Ζη)、儒(Cd)、錫(Sn)、銷(Pt)、銅(In)或鈕(Pd)的化嘟等的含 金屬化嘟。作為該含金屬化嘟,例如,也可W舉出原化嘟-氣化錫配合物(SnF2 (Pro to IX))、 中化嘟-氣化錫配合物(SnF2(Meso IX))、血化嘟-氣化錫配合物(SnF2化emato IX))、糞化嘟 四甲醋-氣化錫配合物(SnF2 (Copro m-4Me))、八乙基化嘟-氣化錫配合物(SnF2 (0EP))、初 化嘟-氣化錫配合物(SnF2巧tio I))W及八乙基化嘟-氯化銷配合物(PtCbOEP)。再者,可W 使用 2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基嗎I 噪[2,3-a ]巧挫-11 -基)-1,3,5-Ξ嗦(PIC-TRZ)等 的具有富η電子芳雜環和缺π電子芳雜環的雜環化合物。
[0092] 另外,作為用來使上述作為發射憐光的物質舉出的有機金屬銀配合物成為分散狀 態的物質(即,主體材料),例如,優選使用:具有芳基胺骨架的化合物諸如2,3-雙(4-二苯基 氨基苯基)哇喔嘟(簡稱:ΤΡΑζ?η)和ΝΡΒ;巧挫衍生物諸如CBP和4,4 ',4" (巧挫-9-基)Ξ苯 胺(簡稱:TCTA);W及金屬配合物諸如雙[2-(2-?基苯基)化晚]合鋒(簡稱:Ζηρρ2)、雙[2- (2-徑基苯基)苯并嗯挫]鋒(簡稱:Ζη(Β0Χ)2)、雙(2-甲基-8-徑基哇嘟Κ4-苯基苯酪)侶(簡 稱:BAlq)和Ξ(8-徑基哇嘟)侶(簡稱:Alq3)。另外,也可W使用高分子化合物諸如PVK。
[0093] 電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。作為電子傳輸層114,可W使用 金屬配合物諸如A1q3、S(4-甲基-8-徑基哇嘟)侶(簡稱:Almq3)、雙(10-徑基苯并比]-哇嘟) 被(簡稱:BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2或雙[2-(2-?基苯基)苯并嚷挫]鋒(簡稱:Zn(BTZ)2)。此 夕h也可W使用雜芳族化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-叔下基苯基)-1,3,4-嗯二挫(簡稱: P抓)、1,3-雙[5-(對叔下基苯基)-1,3,4-嗯二挫-2-基]苯(簡稱:0XD-7)、3-(4-叔下基苯 基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-Ξ挫(簡稱:TAZ)、3-(4-叔下基苯基)-4-(4-乙基苯基)- 5-(4-聯苯基)-1,2,4-Ξ挫(簡稱:p-EtTAZ)、紅菲咯嘟(簡稱:B地en)、浴銅靈(簡稱:BCP)、 4,4'-雙(5-甲基苯并嗯挫-2-基)二苯乙締(簡稱:Bz0s)。另外,還可W使用高分子化合物諸 如聚(2,5-化晚二基)(簡稱:??7)、聚[(9,9-二己基巧-2,7-二基)-共-川比晚-3,5-二基)] (簡稱:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基巧-2,7-二基)-共-(2,2'-聯R比晚-6,6'-二基)](簡稱:PF- BPy)。在此所述的物質主要是電子遷移率為l(T6cm^VsW上的物質。注意,只要是電子傳輸 性高于空穴傳輸性的物質,就可W將上述物質之外的物質用于電子傳輸層114。
[0094] 另外,作為電子傳輸層114,不僅采用單層,而且可W采用由上述物質構成的層的 兩層W上的疊層。
[00M]電子注入層115包含電子注入性高的物質。作為電子注入層115,可W使用氣化裡 化iF)、氣化飽(CsF)、氣化巧(CaF2)或裡氧化物化iOx)等堿金屬、堿±金屬或它們的化合物。 此外,可W使用氣化巧化rF3)等稀±金屬化合物。另外,也可W使用上述構成電子傳輸層 114的物質。
[0096]或者,也可W將有機化合物與電子給體(供體)混合而成的復合材料用于電子注入 層115。運種復合材料的電子注入性及電子傳輸性高,因為電子給體使得電子產生在有機化 合物中。在此情況下,有機化合物優選是在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。具體而 言,例如,可W使用如上所述的構成電子傳輸層114的物質(例如,金屬配合物或雜芳族化合 物)。作為電子給體,可W使用對有機化合物呈現電子給體性的物質。具體而言,優選使用堿 金屬、堿±金屬及稀±金屬,可w舉出裡、飽、儀、巧、巧、鏡。另外,優選使用堿金屬氧化物或 堿±金屬氧化物,例如可W舉出裡氧化物、巧氧化物、領氧化物。此外,可W使用氧化儀等路 易斯堿。或者,也可W使用四硫富瓦締(簡稱:ττ巧等有機化合物。
[0097] 注意,上述空穴注入層111、空穴傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入 層115和電荷產生層化)116都可W通過蒸鍛法(例如,真空蒸鍛法)、噴墨法、涂敷法等形成。
[0098] 在上述發光元件中,因為產生在第一電極101與第二電極103之間的電位差而電流 流動,并且在化層102中空穴和電子重新結合,由此發光。