含芴取代的三嗪衍生化合物的組合物及含該組合物的電子器件的制作方法
【專利說明】含巧取代的Ξ瞎衍生化合物的組合物及含該組合物的電子 器件
[0001 ] 相關申請參考
[0002] 本申請要求2013年11月12日提交的美國臨時申請第61/840,624號的權益，并且其 W引用的方式并入本文中。
【背景技術】
[0003] 電致發光化L)器件為采用含有機芳香族化合物的膜堆疊作為電致發光層的顯示 器件。參見，例如W下參考文獻中描述的器件和/或Ξ嗦化合物;美國公開案2012/0286249、 2011/0095282、1152010/0039026、1]52006/0251919;美國專利7807276;國際公開案胖0 2007/ 023840、W0 2005/105950 ;Zong等人，《基于聯二Ξ嗦的新光電材料：合成與特性（New Optoelectronic Materials Based on Bitriazines: Synthesis and Properties)》，有機 快報(〇：rganic Letter)，第10卷，709-712;2〇叫等人，《應用于光電器件的新共輛^嗦基分 子材料：設計、合成與特性（New Conjugated Triazine Based Mole州lar Materials for Application in Optoelectronic Devices:Design,Synthesis ,and Properties)》，物理 化學期刊(J.of Phys.Chem.) 115，2423-2427。此類芳香族化合物通常被分類為電致發光材 料和電荷傳輸材料。此類電致發光和電荷傳輸化合物需要的幾個特性包括在固態下的高蛋 光量子產率、電子和空穴的高松遷移率、在真空中氣相沉積期間的化學穩定性W及形成穩 定膜的能力。運些所需的特征增加化器件的使用壽命。然而，仍存在對改進的電致發光化合 物和含該化合物的膜的持續不斷的需要。
【發明內容】
[0004] 本發明提供一種組合物，其包含選自式1的至少一種化合物：
[0005]
[0006] 其中，A為(CH)，并且x、y、w、z各自獨立為0或4;并且
[0007] 其中χ = 4,且y = 〇，z = 0或4,并且w = 0或4,或 [000引 其中y = 4,且χ = 0，ζ = 0,并且w = 0或4,或
[0009] 其中z = 4,且x = 0或4，y = 0,并且w = 0或4,或
[0010] 其中 w = 4,且 x = 0，y = 0，z = 0;并且
[00川其中，B為(CH)，并且x、y、w、z各自獨立為0或4;并且
[0012] 其中χ = 4,且y = 〇，z = 0或4,并且w = 0或4,或
[0013] 其中 y = 4,且 χ = 〇，ζ = 0,并且 w = 0 或 4,或
[0014] 其中z = 4,且x = 0或4，y = 0,并且w = 0或4,或
[0015] 其中 w = 4,且 x = 0，y = 0，z = 0;并且
[0016] 其中Ri和R2各自獨立為C1-C20烷基或C6-C30芳基，各自具有或不具有一個或多個 取代基;并且
[0017] 其中化謝Ph2各自獨立為苯基或經取代的苯基;并且
[0018] 其中Ar為芳基、經取代的芳基、雜芳基或經取代的雜芳基;并且其中Ar包含小于或 等于16個碳;并且
[0019] 其中一個或多個氨可任選地被気取代。
【附圖說明】
[0020] 圖1描繪化合物1的DSC曲線。
[0021] 圖2描繪化合物2的DSC曲線。
[0022] 圖3描繪化合物3的DSC曲線。
【具體實施方式】
[0023] 如上文所論述，本發明提供包含選自式1的至少一種化合物的組合物：
[0024]
[00巧]其中，A為(CH)，并且x、y、w、z各自獨立為0或4;并且
[0026] 其中χ = 4,且y = 〇，z = 0或4,并且w = 0或4,或者
[0027] 其中y = 4,且χ = 〇，ζ = 0,并且w = 0或4,或者 [002引其中z = 4,且x = 0或4，y = 0,并且w = 0或4,或者
[0029] 其中 w = 4,且 x = 0，y = 0，z = 0;并且
[0030] 其中，B為(CH)，并且x、y、w、z各自獨立為0或4;并且
[0031] 其中χ = 4,且y = 0，z = 0或4,并且w = 0或4,或者
[0032] 其中y = 4,且χ = 〇，ζ = 0,并且w = 0或4,或者
[0033] 其中2 = 4,且x = 0或4，y = 0,并且w = 0或4,或者
[0034] 其中 w = 4,且 x = 0，y = 0，z = 0;并且
[0035] 其中Ri和R2各自獨立為C1-C20烷基或C6-C30芳基，各自具有或不具有一個或多個 取代基;并且
[0036] 其中化謝Ph2各自獨立為苯基或經取代的苯基;并且
[0037] 其中Ar為芳基、經取代的芳基、雜芳基或經取代的雜芳基;并且其中Ar包含小于或 等于16個碳;并且
[0038] 其中一個或多個氨可任選地被気取代。
[0039] 本發明的化合物可包含如本文所述的兩個或更多個實施例的組合。
[0040] 本發明的組合物可包含如本文所述的兩個或更多個實施例的組合。
[0041] 在一個實施例中，Ar基團包含6個至16個碳，進一步包含7個至16個碳，進一步包含 8個至16個碳。
[0042] 在一個實施例中，至少一種化合物選自式2:
[0043]
其中化學基團如上文對式1所定 義。在另一實施例中，對于式2，x = 0，y = 0，并且z = 0(或僅氨原子在環的標注部分上）。
[0044] 在一個實施例中，本發明的化合物(式1或式2)的Ar基團選自W下基團：
[0045]
[0047]在一個實施例中，本發明的化合物(式1或式2)的Ar基團選自基團A、D、I或J，每個 如上所示。
[004引在一個實施例中，本發明的化合物(式1或式2)的Ar基團選自基團D、I或J，每個如 上所示。
[0049] 在一個實施例中，本發明的化合物(式1或式2)的Ar基團選自基團A、D或I，每個如 上所示。
[0050] 在上述結構中，每個取代基的外連接點由波浪線表示，如當前IUPAC標準所推薦 的：純粹及應用化學（Pure Appl.畑em. ),2008年，80,277(化學結構圖的圖形表示標準 (Graphical representation standards for chemical structural diagrams))。
[0051] 在一個實施例中，本發明的化合物(式1或式2)的Ar基團包含8個至16個碳原子，進 一步包含9至16個碳，進一步包含10個至16個碳。該范圍的碳原子被認為提供所述化合物在 電子器件中更好的堆疊。改進的堆疊將改善所述器件的電荷傳輸和效率。
[0052] 在一個實施例中，本發明的化合物(式1或式2)的Ar基團包含11個至16個碳原子， 進一步包含12個至16個碳。該范圍的碳原子被認為提供所述化合物在電子器件中甚至更好 的堆疊。改進的堆疊將改善所述器件的電荷傳輸和效率。
[0053] 在一個實施例中，本發明的化合物(式1或式2)的Ar基團分子量為120克/摩爾至 290克/摩爾，進一步為120克/摩爾至280克/摩爾。
[0054] 在一個實施例中，化合物(式1或式2)的玻璃化轉變溫度(Tg)大于或等于150°C，進 一步大于或等于155°C，進一步大于或等于160°C，進一步大于或等于165°C，如通過DSC測 定。
[0化5] 在一個實施例中，化合物(式1或式2)的Tg為15(TC至20(TC，進一步為155Γ至200 °C，進一步為160°C至200°C，進一步為165°C至200°C，如通過DSC測定。高Tg值（> 150°C，更 優選含155°C，更優選含160°C)為理想的W改善電子器件的熱穩定性。
[0056] 在一個實施例中，化合物(式1或式2)的分子量大于或等于620克/摩爾。如果分子 量過低(例如低于620克/摩爾），Tg降低至不可接受的水平。
[0057] 在一個實施例中，化合物(式1或式2)分子量為620克/摩爾至1000克/摩爾，進一步 為650克/摩爾至1000克/摩爾，進一步為700克/摩爾至1000克/摩爾。
[0化引在一個實施例中，化合物(式1或式2)Ξ重態能量為1.5eV至3.0eV，進一步為1.7eV 至2.9eV，進一步為2. OeV 至2.5eV。
[0化9] 在一個實施例中，化合物（式1或式2)LUM0能級為-1.5eV至-2.5eV，進一步為- 1.6eV 至-2.2eV，進一步為-1.7eV 至-2. OeV。
[0060] 在一個實施例中，化合物(式1或式2 )H0M0能級為-4.5至-7. OeV，進一步為-5.0至- 6.5eV，進一步為-5.4eV 至-6. OeV。
[0061] 在本發明的化合物(式1或式2)的一個實施例中，Ri和化各自獨立為烷基。
[00創在本發明的化合物試1或式2)的一個實施例中，Ri和R2各自獨立為C1-C4烷基，進 一步為C1-C3烷基，進一步為C1-C2烷基，進一步為C1烷基(Ri = Rl，化=R2等）。術語"烷基"為 本領域中已知的，并且烷基衍生自通過從其中除去一個氨原子的脂族。
[0063] 在本發明化合物(式1或式2)的一個實施例中，Ri和R2各自獨立地為丙基、乙基或甲 基，進一步為乙基或甲基，并且進一步為甲基。
[0064] 在本發明化合物（式1或式2)的一個實施例中，Phi和化2各自為苯基(Phi = Phl，并 且化2