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非稠合芳族分散劑組合物的制作方法_6

文檔序號:9915991閱讀:來源:國知局
fen Research 實驗室磨機)中W4000rpm研磨1小時,在研磨室中使用0.1mm錯珠(185份)。將分散體在50°C 下保持老化Ξ星期。然后使用化no化ac?粒度分析儀測量粒度。關于各分散體測量的粒度 (PS)顯示于下文中。通常,在3星期W后關于具有較低粒度的分散體得到較好的結果。所得 結果為:
[0419]
[0420] ~腳注' '
' ' ' '
[0421] D. N. Μ.為未研磨。因此,分散體性能不能測量
[0422] PSi 為 D50(nm),初始
[0423] PS2 為 D90(nm),初始
[0424] PS3 為 D50(nm),在 1 星期(50°C)W后
[0425] PS4 為 D90(nm),在 1 星期(50°C)W后
[0426] PS5為 D50(nm),在3 星期(50°C)W后
[0427] PS6 為 D90(nm),在3 星期(50°C)W后
[0428] CE1在研磨期間膠凝,并且不產生流體分散體。包含本發明聚合物的分散體保持為 流體且具有對噴墨印刷應用而言理想的平均粒度。
[0429] 分散體試驗3
[0430] 分散體通過將CE1和實施例5-7 (0.9份)分別溶于水(7.6份)中而制備。加入3mm玻 璃珠(17.0份)和紅色顏料(1.5份,來自Clar iant的Ink jet Magenta E5B02)并將內容物在 水平振動器上研磨16小時。測量各分散體的粒度(PS)。然后使用Malvern Zetasizer粒度分 析儀測量粒度。將分散體在50°C下保持老化24小時。關于各分散體測量的粒度PS(Z-平均 值)顯示于下文中,對于所有分散體,實現低粒度。關于各分散體得到的結果為:
[0431]
[0432] 總之,上文顯示的結果表明本發明聚合物提供W下至少一項:改進色強度、提高顆 粒固體負載、形成改進的分散體、具有改進的亮度和產生在有機介質中具有降低粘度的組 合物。
[0433] 如本文所用,與"包括"、"含有"或"特征是…"同義的過渡術語"包含"為包括性或 開放性的,且不包括其它未描述的元素或方法步驟。然而,在本文中"包含"的各敘述中,意 欲作為可選實施方案,該術語還包括短語"基本由…組成"和"由…組成",其中"基本由…組 成"不包括未描述的任何元素或步驟,且"基本由…組成"容許包括不實質性影響所考慮的 組合物或者方法的基本和新特征的其它未描述元素或步驟。
[0434] 如本文所用,術語"控基"或"亞控基"在本發明上下文中表示具有直接連接在分子 其余部分上的碳原子且具有控或主要控性質的基團。運類基團包括W下:(1)純控基,即月旨 族(例如烷基或締基)、脂環族(例如環烷基或環締基)、芳族、脂族-和脂環族取代的芳族、芳 族取代的脂族和脂環族基團等,W及其中環通過該分子的另一部分完成(例如兩個所述取 代基可一起形成脂環族基團)的環狀基團。運類基團是本領域技術人員已知的。實例包括甲 基、乙基、辛基、癸基、十八烷基、環己基、苯基等。(2)取代的控基;即包含不改變基團的主要 控性質的非控取代基的基團。本領域技術人員熟悉合適的取代基。實例包括徑基、硝基、氯 基、烷氧基、酷基等。(3)雜基團;即在主要控性質同時在包含碳原子的鏈或環中包含不同于 碳的原子的基團。合適的雜原子是本領域技術人員了解的,且包括例如氮、氧和硫。
[0435] 如下文所述,除包含氧化乙締的那些外,對于所有聚合物鏈本發明聚合物的數均 分子量使用已知的方法,例如GPC分析使用聚苯乙締標準測定。包含氧化乙締的聚合物鏈的 數均分子量通過GPC( THF洗脫液,PEG標準)測定。
[0436] 在此將W上提及的各文件通過引用并入本發明。除實施例中,或另外明確說明外, 在本說明書中描述材料的量、反應條件、分子量、碳原子數等的所有數量應當理解被措辭 "約"修飾。除非另有說明,本文提及的各個化學品或組合物應當理解為可含有異構體、副產 物、衍生物和通常應當理解存在于商品級中的其它運類材料的商品級材料。然而,除非另有 說明,各個化學組分的量表示為排除了通常可存在于商業材料中的任何溶劑或稀釋油。應 當理解本文所述量、范圍和比的上限和下限可獨立地組合。類似地,本發明各個元素的范圍 和量可W與任何其它元素的范圍或量一起使用。
[0437] 如本文所用,術語"亞控基該術語的普通意義使用,且意欲包括通過從控中除 去2個氨原子而形成的任何二價基團。
[0438] 如本文所用,術語"亞烷基(亞締基rW該術語的普通意義使用,且意欲包括亞燒 基和/或亞締基。
[0439]盡管關于其優選實施方案解釋了本發明,應當理解其各種改進會在本領域技術人 員閱讀說明書時獲悉。因此,應當理解本文公開的發明意欲涵蓋落入所附權利要求書范圍 內的運類改進。
【主權項】
1. 包含具有至少一個非稠合芳族酰亞胺側基的聚合物鏈的聚合物,其中聚合物由式 (1)表示:其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸電子基團或釋 電子基團中的一個或多個表示; R'為-H、任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴基或者&-C20,或者,或者&-C6亞烴羰基(當 R2包含多于2個碳原子時,亞烴基或亞烴羰基為線性或支化的)或其混合物; R3為HSChMSCho)任選取代烴基,其結合在形成末端醚或末端酯基團的聚合物鏈的 末端氧原子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,或者ChKSCho)烴羰基 (即包含羰基的烴基),其結合在形成末端酯基團或末端氨基甲酸酯基團的聚合物鏈的氧原 子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團; Pol為均聚物鏈或共聚物鏈,其中聚合物鏈選自基本由聚(醚)、聚(酯)、聚(酯酰胺)、聚 (酰胺)、聚(烯烴)及其混合物組成的組; u 為 1-3; v為卜2; w 為 1-3; 當W為氮時,v為2; 當W為氧、硫、〉NG時,v為1; G為氫或包含1-200,或者1-100,或者1-30個碳原子的烴基;且 Q為包含4n+2個π-電子的非稠合芳族環,其中η =1或更多,且Q以一定方式結合在酰亞 胺基團上以形成5或6元酰亞胺環。2. 根據權利要求1的聚合物,其通過一種方法得到/可得到,所述方法包括: 步驟(1):使(i)氨基酸或(ii)氨基醇,或者(iii)氨基硫醇,或者(iv)二胺或多胺與非 稠合芳族二酸或酐或者其它成酸衍生物(例如二酯、二酰胺、酰基氯)反應以分別形成酸官 能化非稠合芳族酰亞胺或羥基官能化非稠合芳族酰亞胺,或者硫醇官能化非稠合芳族酰亞 胺,或者氨基官能化非稠合芳族酰亞胺; 步驟(2):使酸官能化非稠合芳族酰亞胺或羥基官能化非稠合芳族酰亞胺,或者硫醇官 能化非稠合芳族酰亞胺,或者氨基官能化非稠合芳族酰亞胺與聚合物鏈或者聚合形成聚合 物鏈的單體反應。3. 根據前述權利要求1或2的聚合物,其中非稠合芳族環或者非稠合芳族二酸或酐或者 其它成酸衍生物基于鄰苯二甲酸酐、甲基取代鄰苯二甲酸酐或其混合物。4. 根據前述權利要求1或2的聚合物,其中非稠合芳族環或者非稠合芳族二酸或酐或者 其它成酸衍生物基于鄰苯二甲酰亞胺或其混合物。5. 根據前述權利要求1或2的聚合物,其中Q基于鄰苯二甲酸酐,包括鄰苯二甲酸酐(當心 =Η時)、4-硝基-鄰苯二甲酸酐或3-硝基-鄰苯二甲酸酐(當一個辦= N02時)、4-氯-鄰苯二甲 酸酐或3-氯-鄰苯二甲酸酐(當一個心=C1時)基團、4-磺基-鄰苯二甲酸酐或3-磺基-鄰苯 二甲酸酐(當一個心=50 3!1時)、四-溴鄰苯二甲酸酐、四-氯鄰苯二甲酸酐、3-溴鄰苯二甲酸 酐、4-溴鄰苯二甲酸酐或其混合物。6. 根據前述權利要求1-5中任一項的聚合物,其中聚合物鏈為式(2)表示的聚(醚):其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸電子基團或釋 電子基團中的一個或多個表示; W為氧; R'為-H、任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴基或者&-C20,或者,或者&-C6亞烴羰基(當 R2包含多于2個碳原子時,亞烴基或亞烴羰基為線性或支化的)或其混合物; r3為hSChMSCho)任選取代烴基,其結合在形成末端醚或末端酯基團的聚合物鏈的 末端氧原子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,或者ChKSCho)烴羰基 (即包含羰基的烴基),其結合在形成末端酯基團或末端氨基甲酸酯基團的聚合物鏈的氧原 子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,且取代基為鹵素、醚、酯或其混合物; 當Pol為均聚物時,R4為甲基、乙基或苯基,且R4為Η(以足以提供0重量%至60重量%的 氧化乙烯基團的量)與甲基、乙基和苯基中的至少一種或其混合物的混合物,或者 當Pol為均聚物時,R4為H,當Pol為共聚物時,R4為Η(以足以提供40重量%至99.99重 量%的氧化乙烯基團的量)與甲基、乙基和苯基中至少一種的混合物; u為1-3,或者1-2,或者1; w為1-3,或者1-2,或者1; 條件是當R2為亞烴基時,u為1且w為1;且 m 為 1-110,或者 1-90。7.根據前述權利要求1-5中任一項的聚合物,其中聚合物鏈為式(3a)表示的聚(醚)聚 合物鏈:其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸電子基團或釋 電子基團中的一個或多個表示; W為硫、氧或〉NG; R'為-H、任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴基或者&-C20,或者,或者&-C6亞烴羰基(當 R2包含多于2個碳原子時,亞烴基或亞烴羰基為線性或支化的)或其混合物; G為包含1-200,或者1-100,或者1-30個碳原子的烴基; r3為hSChMSCho)任選取代烴基,其結合在形成末端醚或末端酯基團的聚合物鏈的 末端氧原子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,或者ChKSCho)烴羰基 (即包含羰基的烴基),其結合在形成末端酯基團或末端氨基甲酸酯基團的聚合物鏈的氧原 子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,且取代基為鹵素、醚、酯或其混合物; 當Pol為均聚物時,R4為甲基、乙基或苯基,且R4為Η(以足以提供0重量%至60重量%的 氧化乙烯基團的量)與甲基、乙基和苯基中的至少一種或其混合物的混合物; u為1-3,或者1-2,或者1; w為1-3,或者1-2,或者1;且 m 為 1-110,或者 1-90.8. 根據前述權利要求1-5中任一項的聚合物,其中聚合物鏈為式(3b)表示的聚(醚)聚 合物鏈:其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且R!獨立地由吸電子基團中的 一個或多個表不; W為氮; R'為-H、任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴基或者&-C20,或者,或者&-C6亞烴羰基(當 R2包含多于2個碳原子時,亞烴基或亞烴羰基為線性或支化的)或其混合物; r3為hSChMSCho)烴羰基(即包含羰基的烴基),其結合在形成末端酯基團或末端氨 基甲酸酯基團的聚合物鏈的氧原子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,且 取代基為鹵素、醚、酯或其混合物; 當Pol為均聚物時,R4為甲基、乙基或苯基,且R4為Η(以足以提供0重量%至60重量%的 氧化乙烯基團的量)與甲基、乙基和苯基中的至少一種或其混合物的混合物; u為1-3,或者1-2,或者1; w為1-3,或者1-2,或者1; ν為2;且 m 為 1-110,或者 1-90.9. 根據前述權利要求1-8中任一項的聚合物,其中當聚合物鏈為包含氧化丙烯的聚 (醚)時,它可包含或不包含氧化乙烯、氧化丁烯、氧化苯乙烯或其混合物。10. 根據前述權利要求1-9中任一項的聚合物,其中當聚合物鏈為聚(醚)時,聚(醚)包 含: 0-60重量%氧化乙烯,和40-100重量%氧化丙烯,或者 0-50重量%氧化乙烯,和50-100重量%氧化丙烯,或者 0-30重量%氧化乙烯,和70-100重量%氧化丙烯,或者 0-20重量%氧化乙烯,和80-100重量%氧化丙烯,或者 0-15重量%氧化乙烯,和85-100重量%氧化丙烯。11. 根據前述權利要求1-9中任一項的聚合物,其中當聚合物鏈為聚(醚)時,聚(醚)包 含: 60重量%至100重量%氧化乙烯,和0重量%至40重量%氧化丙烯,或 70重量%至100重量%氧化乙烯,和0重量%至30重量%氧化丙烯,或 80重量%至100重量%氧化乙烯,和0重量%至20重量%氧化丙烯,或 100重量%氧化乙烯。12. 根據前述權利要求1或5的聚合物,其中聚合物鏈由式(4a)表示:其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸電子基團或釋 電子基團中的一個或多個表示; W為氧; R'為-H、任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴羰基或其混合物; r3為hSChMSCho)任選取代烴基,其結合在形成末端醚或末端酯基團的聚合物鏈的 末端氧原子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,且取代基為鹵素、醚、酯或 其混合物; R5為&-19亞烴基;且 p為2-120;且 u為1-3,或者1-2,或者1; w為1-3,或者1-2,或者1。13. 根據前述權利要求1或5的聚合物,其中聚合物鏈由式(4b)表示:其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸電子基團或釋 電子基團中的一個或多個表示; W為氧、硫或〉NG; G為氫或包含1-200,或者1-100,或者1-30個碳原子的烴基; R'為-H、任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴基(當R2包含多于2個碳原子時,亞烴羰基為線性 或支化的)或其混合物; R3為HSChMSCho)烴羰基(即包含羰基的烴基),其結合在形成末端酯基團或末端氨 基甲酸酯基團的聚合物鏈的氧原子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,且 取代基為鹵素、醚、酯或其混合物; Rs為&-19亞烴基;且 u為1-3,或者1-2,或者1; w為1-3,或者1-2,或者1;且 p為2-120〇14.根據前述權利要求1-5中任一項的聚合物,其中聚合物鏈由式(5)表示:其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸電子基團或釋 電子基團中的一個或多個表示; W為氧或〉NG; G為氫或包含1-200,或者1-100,或者1-30個碳原子的烴基; R'為-H、任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴羰基(當R2包含多于2個碳原子時,亞烴羰基為線 性或支化的)或其混合物; r3為任選取代烴基,其結合在形成末端醚或末端酯基團的聚合物鏈 的末端氧原子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,或者烴羰基 (即包含羰基的烴基),其結合在形成末端酯基團或末端氨基甲酸酯基團的聚合物鏈的氧原 子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,且取代基為鹵素、醚、酯或其混合物; R4為H、甲基、乙基或苯基或其混合物; R5為Cl-19亞經基; Y為氧或〉NG; u為1-3,或者1-2,或者1; w為1-3,或者1-2,或者1; q為1-90;且 m為1-90。15.根據前述權利要求1-5中任一項的聚合物,其中聚合物鏈由式(6a)表示:其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸電子基團或釋 電子基團中的一個或多個表示; W為氧、硫、〉NG; R'獨立地為-H,或者任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴基或者&-C20,或者,或者&-C6亞烴羰基(當 R2包含多于2個碳原子時,亞烴基或亞烴羰基為線性或支化的)或其混合物; R3為HSChMSCho)烴羰基(即包含羰基的烴基),其結合在形成末端酯基團或末端氨 基甲酸酯基團的聚合物鏈的氧原子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,且 取代基為鹵素、醚、酯或其混合物; R4為H、甲基、乙基或苯基或其混合物; R5為Cl-19亞經基; Y為氧或〉NG; u為1-3,或者1-2,或者1; w為1-3,或者1-2,或者1; q為1-90;且 m為1-90。16.根據前述權利要求1-5中任一項的聚合物,其中聚合物鏈為式(6b)表示的聚(醚)共 聚(酯)聚合物鏈:其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且Ri獨立地由吸電子基團或釋 電子基團中一個或多個表不; W為氮; v為2; R'為-H、任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴基(當R2包含多于2個碳原子時,亞烴基為線性或 支化的)或其混合物; r3為hSChMSCho)烴羰基(即包含羰基的烴基),其結合在形成末端酯基團或末端氨 基甲酸酯基團的聚合物鏈的氧原子上,并且可包含或不包含能夠聚合的基團如乙烯基,且 取代基為鹵素、醚、酯或其混合物; R4為H、甲基、乙基或苯基或其混合物; R5為Cl-19亞經基; Y為氧或〉NG; G為氫或包含1-200,或者1-100,或者1-30個碳原子的烴基; u為1-3,或者1-2,或者1; w為1-3,或者1-2,或者1; q為1-90;且 m為1-90。17.根據前述權利要求1或2的聚合物,其中聚合物鏈為式(7)表示的聚(烯烴)聚合物 鏈:其中各變量獨立地: 辦為0環上可用于與取代基結合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸電子基團或釋 電子基團中的一個或多個表示; W為硫、氮、〉NG或氧; R'為-H、任選取代烷基,且取代基為羥基或鹵素或其混合物; 尺2為&-(:2(),或者,或者&-C6亞烴基或者&-C20,或者,或者&-C6亞烴羰基(當 R2包含多于2個碳原子時,亞烴基為線性或支化的)或其混合物; G為氫或包含1-200,或者1-100,或者1-30個碳原子的烴基; R3 為H; u為1; w為1-3;且 當W為〉NG時,Pol為聚異丁烯鏈,或者當W為N時為連接在W上以形成酰亞胺基團,且當W 為〉NG或氧時分別形成酰胺基團或酯基團的聚異丁烯琥珀酸酐。18. -種組合物,其包含顆粒固體、非極性有機介質和具有至少一個非稠合芳族酰亞胺 側基的聚合物鏈,其中聚合物由前述權利要求1-17中任一項的聚合物表示。19. 一種組合物,其包含顆粒固體、極性有機介質和具有至少一個非稠合芳族酰亞胺側 基的聚合物鏈,其中聚合物由前述權利要求1-17中任一項的聚合物表示。20. -種組合物,其包含顆粒固體、極性有機介質或含水介質和具有至少一個非稠合芳 族酰亞胺側基的聚合物鏈,其中聚合物由前述權利要求1-17中任一項的聚合物表示。21. 根據前述權利要求18-20中任一項的組合物,其中組合物為研磨基料、油漆或油墨。22. 根據前述權利要求18-21中任一項的組合物,其中顆粒固體為顏料或填料。23. 根據前述權利要求18-22中任一項的組合物,其進一步包含粘合劑。24. -種組合物,其包含具有至少一個非稠合芳族酰亞胺側基的聚合物鏈,其中聚合物 由前述權利要求1-21中任一項表示,顆粒固體(通常顏料或填料),和(i)極性有機介質、 (ii)非極性有機介質,或者(iii)含水介質,其中有機介質為塑料。25. 根據權利要求24的組合物,其中塑料為熱塑性樹脂。26. 根據前述權利要求17-25中任一項的組合物,其中聚合物以組合物的Ο . 5重量%至 30重量%,或者1重量%至25重量%的量存在。27. 具有至少一個非稠合芳族酰亞胺側基的聚合物鏈的用途,其中前述權利要求1-17 中任一項的聚合物為前述權利要求18-25中任一項的組合物中的分散劑。
【專利摘要】本發明涉及一種組合物,所述組合物包含顆粒固體、極性或非極性有機介質和具有至少一個非稠合芳族酰亞胺側基的聚合物鏈。本發明進一步提供用于涂料、油墨、調色劑、塑料(例如熱塑性塑料)、增塑劑、增塑溶膠、粗磨和沖洗的組合物。
【IPC分類】C08G65/333
【公開號】CN105683249
【申請號】
【發明人】A·J·舒特爾, D·德福特
【申請人】路博潤先進材料公司
【公開日】2016年6月15日
【申請日】2014年8月12日
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