用于有機電致發光器件的一元胺材料、和使用其的有機電致發光器件的制作方法

這里的本公開內容涉及用于有機電致發光器件的材料和包括其的電致發光器件。特別地，本公開內容涉及具有高的效率和長的壽命的用于有機電致發光器件的空穴傳輸材料、和使用其的電致發光器件。

背景技術：

近來，作為圖像顯示裝置，正在積極地進行關于有機電致發光(EL)顯示器的開發。

有機EL顯示器不同于液晶顯示器并且是通過如下實現顯示的自發光顯示器：經由分別從陽極和陰極注入的空穴和電子在發射層中的復合而使在發射層中的包括有機化合物的發光材料發光。

作為有機EL器件，包括例如陽極、設置在陽極上的空穴傳輸層、設置在空穴傳輸層上的發射層、設置在發射層上的電子傳輸層、和設置在電子傳輸層上的陰極的有機器件是已知的。從陽極注入空穴，且注入的空穴經由空穴傳輸層移動并注入到發射層。同時，從陰極注入電子，且注入的電子經由電子傳輸層移動并注入到發射層。注入到發射層的空穴和電子在發射層中復合以產生激子。有機EL器件可經由激子的輻射失活而發射光。另外，有機EL器件的構造不限于以上構造，而多種變型可為可能的。

對于有機EL器件向顯示器的應用，需要有機EL器件的發射效率和壽命的增加。為了實現有機EL器件的高的發射效率和長的壽命，研究了空穴傳輸層等的標準化、穩定化、耐久性的增加等。

作為在空穴傳輸層中使用的空穴傳輸材料，多種化合物例如芳族胺化合物是已知的。例如，提出了在專利文獻1-3中公開的胺化合物。

然而，由于芳族胺化合物具有低的電子耐受性，因此難以說使用所述材料的有機EL器件具有充足的發射壽命。

另外，由于普通的空穴傳輸材料對于在發射層中未消耗且到達在陽極附近的層的電子的傳輸缺乏抑制性質，因此由于所述電子所致的在陽極附近的層的材料的惡化變成降低有機EL器件的發射效率和壽命的一個因素。

因此，現在，具有進一步更高的效率和長的發射壽命的有機EL器件是優選的。特別地，由于有機EL器件在藍色發射區域中的發射效率比在紅色發射區域和綠色發射區域中低，因此需要發射效率的改善。

[現有技術文獻]

[專利文獻]

(專利文獻1)JPH02-178666A

(專利文獻2)JP4090874B

(專利文獻3)KR10-820830B

技術實現要素：

發明解決的問題

本公開內容提供具有高的效率和長的壽命的用于有機EL器件的材料以及使用其的有機EL器件以解決上述缺陷。

解決問題的技術手段

本公開內容的一個實施方式提供用于有機EL器件的一元胺材料，其由以下通式(1)表示。

[化1]

在通式(1)中，X¹為選自O、S、R⁹-C-R¹⁰、或N-R¹¹的一種，R¹-R¹¹各自獨立地為具有10個或更少碳原子的烷基、具有6-30個用于形成環的碳原子的芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、或具有2-30個用于形成環的碳原子的雜芳基，n為0-4的整數，m為0-3的整數，且o為0-2的整數。

通過在根據本公開內容的一個實施方式的用于有機EL器件的一元胺材料中向胺引入兩個菲部分，空穴傳輸性質和電子耐受性可改善，且能夠抑制電子轉移，由此在有機EL器件中形成具有高的效率和長的壽命的空穴傳輸層。

在一個實施方式中，通式(1)中的菲基可在不同于9位或10位的位置處與氮原子結合。

通過在根據本公開內容的一個實施方式的用于有機EL器件的一元胺材料中向胺引入兩個菲部分，空穴傳輸性質和電子耐受性可改善，且能夠抑制電子轉移，由此在有機EL器件中形成具有高的效率和長的壽命的空穴傳輸層。

在本公開內容的一個實施方式中，提供由以下通式(2)表示的用于有機EL器件的一元胺材料。

[化2]

在通式(2)中，X²為O或S，R¹²-R¹⁹各自獨立地為具有10個或更少碳原子的烷基、具有6-30個用于形成環的碳原子的芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、或具有2-30個用于形成環的碳原子的雜芳基，n為0-4的整數，m為0-3的整數，且p為0或1的整數。

通過在根據本公開內容的一個實施方式的用于有機EL器件的一元胺材料中向胺引入兩個菲部分，空穴傳輸性質和電子耐受性可改善，且能夠抑制電子轉移，由此在有機EL器件中形成具有高的效率和長的壽命的空穴傳輸層。

在本公開內容的一個實施方式中，提供有機EL器件，其在層疊于發射層和陽極之間的至少一個層中包括所述用于有機EL器件的一元胺材料。

通過在層疊于發射層和陽極之間的至少(任意)一個層中包括其中向胺引入兩個菲部分的用于有機EL器件的一元胺材料，對于根據本公開內容的一個實施方式的有機EL器件，空穴傳輸性質和電子耐受性可改善，并且能夠抑制電子轉移，由此獲得高的效率和長的壽命。

在本公開內容的一個實施方式中，提供有機EL器件，其在層疊于發射層和陽極之間的層中包括所述用于有機EL器件的一元胺材料，其中所述層鄰近于所述發射層。

通過在層疊于發射層和陽極之間的至少一個層(其中所述層鄰近于發射層)中包括其中向胺引入兩個菲部分的用于有機EL器件的一元胺材料，對于根據本公開內容的一個實施方式的有機EL器件，向鄰近于陽極(存在于陽極側)的層的電子轉移的有效抑制可變為可能的，由此實現高的效率和長的壽命。

發明效果

本公開內容提供具有高的效率和長的壽命的用于有機EL器件的一元胺材料以及使用其的有機EL器件。

附圖說明

圖1是說明根據本公開內容的一個實施方式的有機EL器件100的示意圖；和

圖2是說明根據本公開內容的一個實施方式的有機EL器件200的示意圖。

具體實施方式

在用以解決以上限制的徹底研究之后，本發明人發現可通過使用向一元胺引入兩個菲部分的用于有機EL器件的一元胺材料實現具有高的效率和長的壽命的有機EL器件，并完成了本公開內容。在下文中，將說明用于有機EL器件的一元胺材料和使用其的有機EL器件。

然而，根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料和使用其的有機EL器件可以不同的形式體現并且不應被解釋為限于本文中闡述的實施方式。在實施方式參考的附圖中，相同的附圖標記被標示用于說明具有相同的功能的相同的部件并且將省略關于其的重復說明。

根據本公開內容的用于有機EL器件的材料為由以下通式(1)表示的其中兩個菲基與胺的氮原子(N)結合的一元胺化合物。

[化3]

在根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料的通式(1)中，X¹為選自O、S、R⁹-C-R¹⁰、或N-R¹¹的一種，R¹-R¹¹各自獨立地為具有10個或更少碳原子的烷基、具有6-30個用于形成環的碳原子的芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、或具有2-30個用于形成環的碳原子的雜芳基，n為0-4的整數，m為0-3的整數，且o為0-2的整數。

R¹-R¹¹可特別地沒有限制地包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基叔丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氰甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降莰烷基、2-降莰烷基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對-三聯苯-4-基、對-三聯苯-3-基、對-三聯苯-2-基、間-三聯苯-4-基、間-三聯苯-3-基、間-三聯苯-2-基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、對-叔丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-叔丁基-對-三聯苯-4-基、熒蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻唑基、2-二苯并噻唑基、3-二苯并噻唑基、4-二苯并噻唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、10-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。

在根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料中，通式(1)中的多個相鄰的R¹-R¹¹可結合以形成飽和或不飽和的5-7元環。

根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可為其中兩個菲基分別在9位或10位與胺的氮原子(N)結合的通式(1)。

即，在其中在通式(1)中兩個菲基分別在9位或10位與胺的氮原子(N)結合的情況中，根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可由以下通式(2)表示。

[化4]

在通式(2)中，X²為O或S，R¹²-R¹⁹各自獨立地為具有10個或更少碳原子的烷基、具有6-30個用于形成環的碳原子的芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、或具有2-30個用于形成環的碳原子的雜芳基，n為0-4的整數，m為0-3的整數，且p為0或1的整數。

作為R¹²-R¹⁹，可使用與對于通式(1)中的R¹-R¹¹相同的官能團。

另外，在通式(1)中，多個相鄰的R¹²-R¹⁹可結合以形成飽和或不飽和的5-7元環。

另外，在根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料中，在通式(1)中，兩個菲基可分別在不同于9位或10位的位置處與胺的氮原子(N)結合。替代地，在通式(1)中，所述兩個菲基之一可在9位或10位與胺的氮原子(N)結合，且另一基團可在不同于9位或10位的位置處與所述氮原子(N)結合。即，兩個菲基可非對稱地與胺的氮原子(N)結合。

根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可為例如由以下結構表示的材料。

[化5]

[化6]

[化7]

[化8]

[化9]

[化10]

根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料通過向一元胺引入兩個菲基部分，可改善其空穴傳輸性質和電子耐受性。因此，通過使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料作為用于存在于陽極和發射層之間的層的材料，可獲得具有高的效率和長的壽命的有機EL器件。

另外，在根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料中，兩個菲基被引入到一元胺，由此抑制電子的轉移。

可抑制在發射層中未消耗而到達設置在陽極附近(陽極側)的層的電子的轉移，且因此，使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料作為用于存在于陽極和發射層之間的層的材料，以遏制在設置于陽極附近的層中的由于電子所致的惡化和實現有機EL器件的壽命的增加。

根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可用作有機EL器件中存在于陽極和發射層之間的至少一個層的材料。

特別地，根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可優選地用作空穴傳輸層的材料。

在其中空穴傳輸層具有多層結構的情況中，所述材料可優選地用作所述多層結構中設置在發射層附近的層的材料，且可特別優選地用作所述多層結構中的鄰近于發射層的層的材料。

通過使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料作為在存在于陽極和發射層之間的層之中在發射層附近或鄰近于發射層的層的材料，可有效地遏制在發射層中未消耗的電子擴散到設置在陽極附近的層。因此，由于電子所致的設置在陽極附近的層的惡化可減少，且可實現有機EL器件的壽命的進一步增加。

(有機EL器件)

將說明使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料的有機EL器件。圖1為根據本公開內容的一個實施方式的有機EL器件100的示意圖。

有機EL器件100包括例如基板102、陽極104、空穴注入層106、空穴傳輸層108、發射層110、電子傳輸層112、電子注入層114、和陰極116。

在一個實施方式中，根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可用在設置于發射層和陽極之間的層疊的層的至少一個層中。在一個實施方式中，將說明其中在空穴傳輸層108中使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料的情況作為實例。

基板102可為例如透明玻璃基板、使用硅等形成的半導體基板、樹脂等的柔性基板。陽極(Anode)104設置在基板102上且可使用氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)等形成。空穴注入層(HIL)106設置在陽極104上且可包括例如4,4’,4”-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯基胺(1-TNATA)、4,4’,4”-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯基胺(2-TNATA)、4,4-雙(N,N-二(3-甲苯基)氨基)-3,3-二甲基聯苯(HMTPD)等。空穴傳輸層(HTL)108設置在空穴注入層106上且使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料形成。發射層(EL)110設置在空穴傳輸層108上且可通過例如用四叔丁基苝(TBP)摻雜9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)形成。

電子傳輸層(ETL)112設置在發射層110上且使用例如包括三(8-羥基喹啉)鋁(Alq₃)的材料形成。電子注入層(EIL)114設置在電子傳輸層112上且通過例如包括氟化鋰(LiF)的材料形成。

陰極(Cathode)116設置在電子注入層114上且通過金屬例如Al或透明材料例如ITO和IZO形成。取決于所使用的材料，薄膜可通過選擇適當的形成層的方法例如真空沉積方法、濺射方法、和多種涂覆方法形成。

在根據本公開內容的有機EL器件100中，通過使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料，可遏制由于電子所致的在陽極附近的層的惡化，且可實現有機EL器件100的效率和壽命的增加。另外，在有機EL器件100中，可使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料作為空穴注入層的材料。

如上所述，通過在層疊于發射層和陽極之間的至少一個層中使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料，可實現有機EL器件的效率和壽命的增加。另外，根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可應用于使用TFT的有源矩陣型的有機EL發光顯示器。另外，即使在有機EL器件100中的發射層中使用TBP熒光材料作為摻雜劑材料，也可在根據本公開內容的有機EL器件中使用磷光化合物作為發射層的材料。

(制備方法)

根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可通過使用Pd催化劑等使以下化合物35或具有類似結構的芳基胺化合物與芳基化合物例如菲等或雜芳基化合物等的鹵素化合物反應而合成。根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可例如如下合成。

[化11]

(化合物1的合成)

將化合物35(二苯并呋喃胺，2.20g，12.0mmol)、化合物36(溴代菲，6.31g，24.5mmol)、叔丁醇鈉(NaO^tBu，3.45g，35.9mmol)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)氯仿加合物(Pd₂(DBA)₃·CHCl₃，620mg，0.599mmol)、和無水二甲苯(150mL)的混合物脫氣，并向其添加1.6M-三-叔丁基膦(^tBu₃P)溶液(749μL，1.20mmol)。

將混合物加熱和回流約12小時、冷卻并過濾。將濾液濃縮并且通過直接使用柱色譜法分離以獲得作為白色粉末的化合物1(3.53g，55％)。

(化合物1的鑒定方法)

通過以FAB-MS測量檢測分子離子峰進行化合物1的鑒定。通過FAB-MS測量的化合物1的分子量為535。另外，根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可例如如下合成。

[化12]

(化合物2的合成)

將化合物37(二苯并呋喃胺，2.32g，12.7mmol)、化合物36(溴代菲，6.68g，25.6mmol)、叔丁醇鈉(NaO^tBu，3.73g，38.0mmol)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)氯仿加合物(Pd₂(DBA)₃·CHCl₃，656mg，0.634mmol)、和無水二甲苯(150mL)的混合物脫氣，并且向其添加1.6M-三-叔丁基膦(^tBu₃P)溶液(475μL，0.760mmol)。

將混合物加熱和回流約12小時、冷卻并過濾。將濾液濃縮并且通過直接使用柱色譜法分離以獲得作為白色粉末的化合物2(4.62g，68％)。

(化合物2的鑒定方法)

通過以FAB-MS測量檢測分子離子峰進行化合物2的鑒定。通過FAB-MS測量的化合物2的分子量為535。另外，根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可例如如下合成。

[化13]

(化合物9的合成)

將化合物38(二菲基胺，3.19g，8.64mmol)、化合物39(溴代二苯并呋喃，2.35g，9.51mmol)、叔丁醇鈉(NaO^tBu，4.98g，51.9mmol)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)氯仿加合物(Pd₂(DBA)₃·CHCl₃，268mg，0.260mmol)、和無水二甲苯(100mL)的混合物脫氣，并且向其添加1.6M-三-叔丁基膦(^tBu₃P)溶液(314μL，0.520mmol)。

將混合物加熱和回流約10小時、冷卻并過濾。將濾液濃縮并且通過直接使用柱色譜法分離以獲得作為白色粉末的化合物9(3.33g，72％)。通過以FAB-MS測量檢測分子離子峰進行化合物9的鑒定。通過FAB-MS測量的化合物9的分子量為535。

(化合物11的合成)

通過進行化合物9的相同的合成方法獲得化合物11，除了使用2-溴-9,9-二苯基芴代替化合物39之外。另外，根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料可例如如下合成。

[化14]

(化合物13的合成)

將化合物40(二苯并呋喃胺，2.30g，8.87mmol)、化合物36(溴代菲，4.78g，18.6mmol)、叔丁醇鈉(NaO^tBu，2.56g，2.66mmol)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)氯仿加合物(Pd₂(DBA)₃·CHCl₃，458mg，0.443mmol)、和無水二甲苯(150mL)的混合物脫氣，并且向其添加1.6M-三-叔丁基膦(^tBu₃P)溶液(554μL，0.887mmol)。將混合物加熱和回流約18小時、冷卻并過濾。

將濾液濃縮并且通過直接使用柱色譜法分離以獲得作為白色粉末的化合物13(3.20g，59％)。

(化合物的鑒定方法13)

通過以FAB-MS測量檢測分子離子峰進行化合物13的鑒定。通過FAB-MS測量的化合物13的分子量為612。

另外，制備以下對比化合物c1到對比化合物c3用于比較。

[化15]

[化16]

通過用于形成有機EL器件100類似的方法和使用化合物2、化合物9、化合物11、或對比化合物c1到對比化合物c3作為空穴傳輸材料形成有機EL器件200。

在一個實施方式中，使用透明玻璃基板形成基板202，使用ITO形成陽極204至約150nm的層厚度，使用2-TNATA形成空穴注入層206至約60nm的層厚度，形成空穴傳輸層208至約30nm的層厚度，通過用3％TBP摻雜ADN形成發射層210至約25nm的層厚度，使用Alq₃形成電子傳輸層212至約25nm的層厚度，使用LiF形成電子注入層214至約1nm的層厚度，且使用Al形成陰極216至約100nm的層厚度。

關于由此制造的有機EL器件200，評價驅動電壓、發射效率、和半壽命。這里，電壓和電流效率表示在10mA/cm²下的值，且半壽命意指從1,000cd/m²的初始亮度到一半的亮度降低時間。評價結果示于下表1中。

[表1]

如表1中清楚地顯示的，當將使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料作為空穴傳輸材料的實施例1到5與使用作為普通空穴傳輸材料的對比化合物c3的對比例3進行比較時，認識到驅動電壓的降低、以及發射效率和器件壽命的增加。

另外，當將實施例1到5與對比例1進行比較時，認識到驅動電壓的降低、以及發射效率和器件壽命的增加。

另外，當將實施例2和其中與胺結合的菲用芘代替的對比例2進行比較時，認識到發射效率和器件壽命的改善。

另外，當將實施例2與實施例3進行比較時，使用其中兩個菲基之一在9位與胺的氮原子(N)結合且另一個在2位與所述氮原子(N)結合的化合物(即其中兩個菲基非對稱地與胺的氮原子(N)結合的化合物9)的實施例3當與實施例2相比時具有增加的壽命。

通過向胺的氮原子引入兩個菲部分，根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料具有改善的空穴傳輸性質和電子耐受性并且可抑制電子轉移。

因此，如由表1中的結果清楚地顯示的，通過使用根據本公開內容的用于有機EL器件的一元胺材料作為用于存在于陽極和發射層之間的至少一個層的材料，可獲得具有高的效率和長的壽命的有機EL器件。

根據本公開內容，可提供具有高的效率和長的壽命的用于有機EL器件的材料、以及使用其的有機EL器件。

[符號說明]

100：有機EL器件 102：基板

104：陽極 106：空穴注入層

108：空穴傳輸層 110：發射層

112：電子傳輸層 114：電子注入層

116：陰極 200：有機EL器件

202：基板 204：陽極

206：空穴注入層 208：空穴傳輸層

210：發射層 212：電子傳輸層

214：電子注入層 216：陰極