含氮多環化合物和使用其的有機電致發光器件的制作方法
【專利說明】
[0001]相關申請的交叉引用
[0002] 本申請要求2014年11月18日在韓國知識產權局提交的韓國專利申請No. 10-2014-0160811和2015年10月19日在韓國知識產權局提交的韓國專利申請No. 10-2015-0145445的 優先權和權益，其整個內容通過引用并入本文。
技術領域
[0003] 本說明書涉及有機電致發光器件材料和包含所述材料的有機電致發光器件。
【背景技術】
[0004] 電致發光器件是一種自發光型顯示器件，其優點在于視角寬、對比度優異以及響 應速度快。
[0005] 有機發光器件具有這樣的結構，其中有機薄膜設置在兩個電極之間。當向具有這 種結構的有機發光器件施加電壓時，從兩個電極注入的電子和空穴在有機薄膜中彼此結合 以配對，然后在退激時發光。有機薄膜可以由單層或多層(如果必要的話)組成。
[0006] 用于有機薄膜的材料可具有發光功能（如果必要的話）。例如，作為用于有機薄膜 的材料，還可以使用本身可以單獨構成發光層的化合物、或者可以使用可以作為基于主體_ 摻雜物的發光層的主體或摻雜物的化合物。作為有機薄膜的材料，除了所述材料外，還可以 使用可用于空穴注入、空穴傳輸、電子阻擋、空穴阻擋、電子傳輸或電子注入的化合物。
[0007] 為了改善有機電致發光器件的性能、使用壽命或效率，一直需要開發用于有機薄 膜的材料。
[0008] [引用列表]
[0009] [專利文獻]
[0010] 韓國專利申請特開No. 2000-0051826的政府公報。
【發明內容】
[0011] 本說明書提供了含氮多環化合物和包含所述化合物的有機電致發光器件。
[0012] 本說明書的一個示例性實施方案提供了由下式1表示的化合物：
[0013] [式 1]
[0014]
[0015] 在式1中，
[0016] Cyl至Cy3彼此相同或不同，并且各自獨立地為取代的或未取代的具有6至30個碳 原子的芳族烴環、或者取代的或未取代的雜環基，
[0017] X 是喊 CR，
[0018] L1是直接鍵、取代的或未取代的具有6至30個碳原子的二價芳族烴環基、或者取代 的或未取代的具有6至30個碳原子的二價雜環基，
[0019] Z和Z'彼此相同或不同，
[0020] Z和Z'中的至少一個由下式2至6中的任意一個表示，
[0021 ][式 2]
[0028]
[0029]
[0030]
[0031 ] η和m各自獨立地為0或1，
[0032] η和m中的至少一個是1，
[0033] pjPqi各自獨立地為1至4的整數，
[0034] ?2至?4各自獨立地為1至3的整數，并且屯至取各自獨立地為1至4的整數，
[0035] P5和q5各自獨立地為1至5的整數，并且p+q為5或更小，
[0036]當？1至仍各自獨立地為2或更大的整數時，多個Arl彼此相同或不同，
[0037]當如至啦各自獨立地為2或更大的整數時，多個Ar2彼此相同或不同，并且 [0038] R和Arl至Ar3彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥 基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硼基、取代 的或未取代的烷基、取代的或未取代的環烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代 的芳氧基、取代的或未取代的烷基硫基、取代的或未取代的芳基硫基、取代的或未取代的烷 基磺酰基、取代的或未取代的芳基磺酰基、取代的或未取代的烯基、取代的或未取代的芳基 烷基、取代的或未取代的芳基烯基、取代的或未取代的烷基芳基、取代的或未取代的烷基胺 基、取代的或未取代的芳基烷基胺基、取代的或未取代的雜芳基胺基、取代的或未取代的芳 基胺基、取代的或未取代的芳基膦基、取代的或未取代的氧化膦基團、取代的或未取代的芳 基、或者取代的或未取代的雜環基，或任選地與相鄰基團結合形成環。
[0039] 本說明書提供了有機電致發光器件，其包括:第一電極、設置為朝向所述第一電極 的第二電極，以及設置在所述第一電極和第二電極之間的一個或更多個有機材料層，其中 所述有機材料層中的一個或更多個層包含式1的化合物。
[0040] 根據本說明書的化合物可用作用于有機電致發光器件的有機材料層的材料。所述 化合物可以充當空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。 根據一個示例性實施方案的化合物還可用作有機電致發光器件的發光主體材料，例如，磷 光主體材料，特別是紅色磷光主體材料。根據另一個示例性實施方案的化合物還可用作用 于有機電致發光器件的電子傳輸層的材料。
【附圖說明】
[0041] 圖1至3示出了根據本發明的示例性實施方案的有機電致發光器件的電極和有機 材料層的堆疊順序。
【具體實施方式】
[0042]下文中將詳細描述本說明書。
[0043]本說明書提供了由式1表示的化合物。
[0044] 在本說明書中，*和意指化合物與另一取代基結合的位置。
[0045] 在本說明書中，術語"取代的或未取代的"意指未被取代或者被選自以下的一個或 更多個取代基所取代:氘、鹵素基團、腈基、硝基、氨基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫 基、芳基硫基、烷基橫醜基、芳基橫醜基、甲娃烷基、棚基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳基燒 基、芳基烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳基胺基、或者取代的或未取代的咔唑基、取代的或未 取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者未被取代或被連接有上 文示例的取代基中的兩個或更多個取代基的取代基所取代。例如，"連接有兩個或更多個取 代基的取代基"可以是聯苯基。也就是說，聯苯基還可以是芳基，可以理解為連接有兩個苯 基的取代基。
[0046] 在本說明書中，鹵素基團的實例包括氟、氯、溴或碘。在本說明書中，羰基的碳原子 數沒有特別限制，但是優選1至40。
[0047] 特別地，取代基可以是具有以下結構的化合物，但是不限于此。
[0048]
v^·
[0049] 在本說明書中，在酯基中，酯基的氧可以被具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環 狀烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代。特別地，酯基可以是具有以下結構式的化合 物，但不限于此。
[0050]
[0051]在本說明書中，酰亞胺基的碳原子數沒有特別限制，但是優選1至25。特別地，酰亞 胺基可以是具有以下結構的化合物，但不限于此。
[0052]
[0053] 在本說明書中，甲硅烷基的具體實例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁 基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯 基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0054] 在本說明書中，硼基的具體實例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼 基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
[0055] 在本說明書中，烷基可以是直鏈或支鏈的，其碳原子數沒有特別限制，但是優選1 至40。根據一個示例性實施方案，烷基的碳原子數為1至20。根據另一個示例性實施方案，烷 基的碳原子數為1至10。根據又一個示例性實施方案，烷基的碳原子數為1至6。烷基的具體 實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、ι-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲 基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3_二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基 甲基、環庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2， 2_二甲基庚基、1-乙基丙基、1，1_二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己 基等，但不限于此。在本說明書中，環烷基沒有特別限制，但是優選具有3至60個碳原子，并 且根據一個示例性實施方案，環烷基的碳原子數為3至30。根據另一個示例性實施方案，環 烷基的碳原子數為3至20。根據又一個示例性實施方案，環烷基的碳原子數為3至6。其具體 實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2，3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己 基、4-甲基環己基、2,3_二甲基環己基、3,4,5_三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環 辛基等，但不限于此。
[0056] 在本說明書中，烷氧基可以是直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子數沒有特 別限制，但是優選1至20。其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、i-丙氧基、 正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、芐氧基、對甲基芐氧基等，但 不限于此。
[0057] 在本說明書中，烯基可以是直鏈或支鏈的，其碳原子數沒有特別限制，但是優選2 至40。根據一個示例性實施方案，烯基的碳原子數為2至20。根據另一個示例性實施方案，烯 基的碳原子數為2至10。根據又一個示例性實施方案，烯基的碳原子數為2至6。其具體實例 包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3_甲基-1-丁烯基、1，3_丁二烯基、稀丙基、1_苯基乙烯基-1-基、2_苯基乙烯基-1-基、2，2_二苯基乙烯基-1-基、2_苯基_2_ (蔡基-1-基）乙烯基-1-基、2,2_雙(二苯基-1-基） 乙烯基-1-基、'^基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0058]在本說明書中，胺基的碳原子數沒有特別限制，但是優選1至30。胺基的具體實例 包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基等，但不限于此。
[0059]在本說明書中，芳基沒有特別限制，但是優選具有6至60個碳原子，并且可以是單 環芳基或多環芳基。根據一個示例性實施方案，芳基的碳原子數為6至30。根據一個示例性 實施方案，芳基的碳原子數為6至20。當芳基是單環芳基時，單環芳基的實例包括苯基、聯苯 基、三聯苯基等，但不限于此。多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、二萘嵌苯基、箴 基、芴基等，但不限于此。
[0060] 在本說明書中，芴基可以被取代，并且兩個取代基可以彼此結合以形成螺環結構。
[0061] 當芴基被取代時，基團可以是
[0062] h但是，基團不限 于此。
[0063] 在本說明書中，雜環基是包含0、N和S中的一個或更多個作為雜元素的雜環基，其 碳原子數沒有特別限制，但是優選2至60。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑 基、噻唑基、唑基、P惡二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶 基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡 嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 p惡唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑 基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、鄰二氮雜菲基、噻唑基、異唑基、P遞二唑基、 噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0064] 在本說明書中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳基烷基、芳基烷基胺 基、芳基烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基與上述的芳基的實例相同。
[0065] 在本說