含氮多環化合物和使用其的有機發光器件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及新型含氮多環化合物和包括其的有機發光器件。
【背景技術】
[0002] 電致發光器件是一種自發光型顯示器件，并且優勢在于寬視角、優異的對比度和 快速響應速度。
[0003] 有機發光器件具有如下結構：其中在兩個電極之間設置有機薄膜。當向具有這種 結構的有機發光器件施加電壓時，在從兩個電極注入的電子和空穴復合以在有機薄膜中形 成電子空穴對，然后該電子空穴對淬滅的同時發光。所述有機薄膜在必要時可以由單層或 多層組成。
[0004] 用于所述有機薄膜的材料在必要時可以具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材 料，可以單獨使用可以構成發光層的化合物，或者可以使用可以作為基于主體-摻雜劑的 發光層的主體或摻雜劑的化合物。除了上述材料，作為有機薄膜的材料，也可以使用可以注 入空穴、傳輸空穴、阻擋電子、阻擋空穴、傳輸電子或注入電子的化合物。
[0005] 為了增強有機發光器件的性能、服務壽命或效率，不斷需要開發有機薄膜的材料。
【發明內容】
[0006] 技術問題
[0007] 本發明提供了新型含氮多環化合物和包括其的有機發光器件。
[0008] 技術方案
[0009] 本發明提供了以下式1的化合物：
[0010] [式 1]
[0012] 在式1中，
[0013] R1為取代或未取代的C 6至C 6。單環或多環芳基，或取代或未取代的C 2至C 6。單環 或多環含氮雜芳基；
[0014] R2為取代或未取代的C 1至C 6。直鏈或支鏈烷基，或取代或未取代的C 6至C 6。單環 或多環芳基；以及
[0015] R3至R 7彼此相同或不同，并且各自獨立地選自氫、取代或未取代的C茂C 6。直鏈或 支鏈烷基、取代或未取代的(：2至C 6。直鏈或支鏈烯基、取代或未取代的C 2至C 6。直鏈或支鏈 炔基、取代或未取代的(：3至C 6。單環或多環環烷基、取代或未取代的C 6至C 6。單環或多環芳 基和取代或未取代的C1。至C 6。螺基。
[0016] 此外，本發明提供了一種有機發光器件，所述有機發光器件包括：陽極、陰極和設 置在陽極和陰極之間的一層或多層的有機材料層，其中，所述有機材料層中的一層或多層 包含式1的化合物。
[0017] 有益效果
[0018] 本說明書中描述的化合物可以用作有機發光器件的有機材料層的材料。所述化合 物可以在有機發光器件中用作空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料和電 子注入材料。特別地，所述化合物可以被有效地用作有機發光器件的空穴傳輸層和/或電 子傳輸層的材料。另外，所述化合物可以被用作發光材料。例如，所述化合物可以被用作磷 光主體材料。
【附圖說明】
[0019] 圖1至3是圖示根據本發明的示例性實施方式的有機發光器件的電極和有機材料 層的層疊順序的示圖。
[0020] 圖4和5是圖示由化合物16的CV測量結果導出的Ecix值的示圖。
[0021] 圖6和7是圖示由化合物26的CV測量結果導出的Ecix值的示圖。
[0022] 圖8和9是圖示由化合物49的CV測量結果導出的Ecix值的示圖。
[0023] 圖10和11是圖示由化合物50的CV測量結果導出的Ecix值的示圖。
[0024] 圖12和13是圖示由化合物89的CV測量結果導出的Ecix值的示圖。
[0025] 圖14和15是圖示由化合物90的CV測量結果導出的Ecix值的示圖。
[0026] 圖16是化合物16的UV測量曲線圖。
[0027] 圖17是化合物16相對于263nm的PL測量曲線圖。
[0028] 圖18是化合物26的UV測量曲線圖。
[0029] 圖19是化合物26相對于327nm的PL測量曲線圖。
[0030] 圖20是化合物49的LTPL(_78°C )測量曲線圖。
[0031] 圖21是化合物49的UV測量曲線圖。
[0032] 圖22是化合物49相對于261nm的PL測量曲線圖。
[0033] 圖23是化合物50的LTPL(_78°C )測量曲線圖。
[0034] 圖24是化合物50的UV測量曲線圖。
[0035] 圖25是化合物50相對于264nm的PL測量曲線圖。
[0036] 圖26是化合物89的LTPL(_78°C )測量曲線圖。
[0037] 圖27是化合物89的UV測量曲線圖。
[0038] 圖28是化合物89相對于259nm的PL測量曲線圖。
[0039] 圖29是化合物90的LTPL(_78°C )測量曲線圖。
[0040] 圖30是化合物90的UV測量曲線圖。
[0041] 圖31是化合物90相對于331nm的PL測量曲線圖。
【具體實施方式】
[0042] 以下，將詳細地描述本發明。
[0043] 在本說明書中描述的化合物可以由式1表示。具體而言，通過如上所述的母核結 構和取代基（特別是RJPR 2的取代基）的結構特性，式1的化合物可以用作有機發光器件 的有機材料層的材料。特別地，具有上述結構的化合物具有適合于傳輸電子的有機發光器 件的特性。
[0044] 在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，并且可以進一 步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可以為1至60,特別是1至40,且更特別是1至20。
[0045] 在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，并且可以進一 步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可以為2至60,特別是2至40,且更特別是2至20。
[0046] 在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，并且可以進一 步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可以為2至60,特別是2至40,且更特別是2至20。
[0047] 在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環炔基，并且可以進 一步被其他取代基取代。這里，多環指的是其中環烷基直接連接至其他環基或與其他環基 稠合的基團。這里，其它環基也可以為環烷基，但是還可以是其他類型的環基，例如雜環烷 基、芳基、雜芳基等。環烷基的碳原子數可以為3至60,特別是3至40,且更特別是5至20。
[0048] 在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，并且可以進一 步被其他取代基取代。這里，多環指的是其中芳基直接連接至其他環基或與其他環基稠合 的基團。這里，其他環基也可以為芳基，但是還可以是其他類型的環基，例如環烷基、雜環烷 基、雜芳基等。芳基的碳原子數可以為6至60,特別是6至40,且更特別是6至20。芳基的 具體實例包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、窟基、菲基、茈基、熒蒽基、苯并菲基、非那 烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊烯基、或它們的稠合環，但是不限于這些。
[0049] 在本說明書中，含氮雜芳基包括N作為雜原子和具有2至60個碳原子的單環或多 環，并且可以進一步被其他取代基取代。在本說明書中，除非另外特別提及，含氮雜芳基包 括S、0或N作為雜原子和具有2至60個碳原子的單環或多環，并且可以進一步被其他取代 基取代。這里，多環指的是其中雜芳基直接連接至其他環基或與其他環基稠合的基團。這 里，其他環基也可以為雜芳基，但是還可以是其他類型的環基，例如環烷基、雜環烷基、芳基 等。雜芳基的碳原子數可以為2至60,特別是2至40,且更特別是3至20。雜芳基的具體 實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑 基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋咱基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻 喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧芑基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異 喹唑啉基、叮啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、苯并噻唑基、 苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、 苯并咔唑基、吩嗪基、或它們的稠合環，但是不限于這些。
[0050] 在本說明書中，螺基為包含有螺結構的基團，并且可以具有15至60個碳原子。例 如，螺基可以包括其中2, 3-二氫-IH-茚基或環己烷基團螺接至芴基上的結構。具體而言， 螺基包括下列結構式的基團。
[0051]
[0052] 在本說明書中，"取代或未取代的"指的是未取代的或被選自下列基團中的一個或 多個取代基取代：(^至C 6。直鏈或支鏈烷基，C 2至C 6。直鏈或支鏈烯基，C 2至C 6。直鏈或支鏈 炔基，(：3至C 6。單環或多環環烷基，C 2至C 6。單環或多環雜環烷基，C 6至C 6。單環或多環芳基， 〇2至C 6。單環或多環雜芳基，C 2至C 6。單環或多環雜環烷基，C i。至C 6。螺基，和未取代的或被 (^至C 2。烷基、取代或未取代的C 6至C 6。單環或多環芳基或取代或未取代的C 2至C 6。單環或 多環雜芳基取代的胺基。所述的額外的取代基可以被進一步取代。
[0053] 根據本發明的一個示例性實施方式，式1中的&包括含氮雜芳基。術語"包括含 氮雜芳基"指的是R 1為取代或未取代的含氮雜芳基或用取代或未取代的含氮雜芳基取代的 芳基。這里，芳基包括結合了兩個或更多個芳香族基團的基團。
[0054] 根據本發明的一個示例性實施方式，式1中的R1包括含氮單環雜芳基。術語"包 括含氮單環雜芳基"指的是R 1為取代或未取代的含氮單環雜芳基或用取代或未取代的含氮 單環雜芳基取代的芳基。
[0055] 所述含氮雜芳基可以包括1至3個氮原子。所述含氮雜芳基可以為吡啶基、嘧啶 基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基。
[0056] 所述含氮單環雜芳基可以包括1至3個氮原子。
[0057] 所述含氮雜芳基為未取代的或者被額外的取代基取代。當所述含氮雜芳基被取代 時，所述含氮雜芳基可以被(：6至C 6。芳基或未取代的或被C 2至C 6。雜芳基取代的C 6至C 6。芳 基取代。
[0058] 根據本發明的一個示例性實施方式，式1中的R1包括含氮單環雜芳基，并且所述 含氮單環雜芳基可以為吡啶基、嘧啶基或三嗪基。
[0059] 根據本發明的一個示例性實施方式，式1中的R1為取代或未取代的吡啶基、取代 或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基，或者為被取代或未取代的吡啶基、取代或 未取代的嘧啶基和取代或未取代的三嗪基中的一個或兩個或更多個取代的芳基。
[0060] 根據本發明的一個示例性實施方式，式1中的R1為取代或未取代的吡啶基、取代 或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基，或者為被取代或未取代的吡啶基、取代或 未取代的嘧啶基和取代或未取代的三嗪基中的一個或兩個或更多個取代的苯基。
[0061] 在本發明的一個示例性實施方式中，式1可以表示為下面的式2。
[0062] [式 2]
[0063]
[0064] 在式2中，
[0065] L為取代或未取代的(：6至C 6。單環或多環亞芳基，
[0066] Het為取代或未取代的(：2至C 6。單環或多環含氮雜芳基，
[0067] η為0至2的整數，p為1或2,以及
[0068] 私至R7與式1中的定義相同。
[0069] 根據本發明的一個示例性實施方式，在式2中，η為0、1或2,且L為亞苯基。
[0070] 根據本發明的一個示例性實施方式，在式2中，Het為取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基。
[0071] 根據本發明的一個示例性實施方式，在式2中，Het為取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基，并且當Het被取代時，取代基為取代或未 取代的(： 6至C 6。單環或多環芳基。
[0072] 根據本發明的一個示例性實施方式，在式2中，Het為取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基，并且當Het被取代時，取代基為未取代 的或被(： 6至C 6。芳基或C 2至C 6。雜芳基取代的C 6至C 6。單環或多環芳基。
[0073] 根據本發明的一個示例性實施方式，在式2中，Het為取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基，并且當Het被取代時，取代基為苯基、聯苯 基、三聯苯基、萘基或菲基，并且可以被苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基 或三嗪基進一步取代。
[0074] 根據本發明的另一個示例性實施方式，式1可以表示為下面的式3。
[0075] [式 3]
[0077] 在式3中，
[0078] R8為取代或未取代的C 6至C 6。單環或多環芳基，或取代或未取代的C 2至C 6。單環 或多環含氮雜芳基，并且m為0至9的整數，
[0079] 私至R7與式1中的定義相同，以及
[0080] L和η與式2中的定義相同。
[0081] 根據本發明的一個示例性實施方式，在式3中，η為0、1或2,且L為亞苯基。
[0082] 根據本發明的一個示例性實施方式，在