b) 1摩爾, 加入了鈀化合物0.005摩爾的情況下,優選為1摩爾以上10摩爾以下的范圍,更優選為1 摩爾以上5摩爾以下的范圍。
[0057] 還有,對于第一偶聯反應中使用的溶劑,例如可以舉出:二甲苯、甲苯、四氫呋喃、 二甲基甲酰胺等。
[0058] 〔第二偶聯反應:三芳胺衍生物(HT-1)的合成〕
[0059] 中間體與三氯苯的反應比例(摩爾比)優選為5 : 1~2 : 1的范圍,更優選為 4 : 1~3 : 1的范圍。
[0060] 還有,反應溫度優選為80°C以上140°C以下的范圍,反應時間優選為2小時以上10 小時以下的范圍。
[0061] 還有,優選為使用鈀化合物作為催化劑。對于鈀化合物,可以舉出與第一偶聯反應 中相同的化合物,鈀化合物的添加量與第一偶聯反應中相同。
[0062] 還有,第二偶聯反應優選為在堿的存在下進行。對于堿,可以舉出與第一偶聯反應 中相同的堿,堿的添加量與第一偶聯反應中相同。
[0063] 還有,對于第二偶聯反應中使用的溶劑,可以舉出與第一偶聯反應中同樣的溶劑。
[0064] 如上所述,這樣得到的三芳胺衍生物除了可以很好地用作電子照相感光體的感光 層中的空穴輸送劑,也能夠用在太陽能電池、電致發光元件等各種領域。
[0065] 〔第二實施方式〕
[0066] 第二實施方式是電子照相感光體,其具備導電性基體和感光層,上述感光層含有 通式(1)表示的三芳胺衍生物。
[0067] 以下,以不同于第一實施方式的內容點為中心,對第二實施方式進行具體說明。
[0068] 電子照相感光體主要有單層型電子照相感光體(有時簡稱"單層型感光體")和層 疊型電子照相感光體(有時簡稱"層疊型感光體"),本發明的三芳胺衍生物可應用于各類 型中。
[0069] 不過,特別是由于可用于正或負的帶電型感光體、結構簡單并制造容易、能夠有效 地抑制感光層形成時的涂層缺陷、層間的分界面少而易提高光學性能等理由,優選應用于 單層型電子照相感光體中。
[0070] 《單層型電子照相感光體》
[0071] (基本結構)
[0072] 如圖1 (a)所示,單層型電子照相感光體10是在導電性基體12上形成單一的感光 層14。
[0073] 例如,能夠通過將通式(1)表示的三芳胺衍生物(空穴輸送劑)、電荷產生劑、粘合 樹脂以及根據需要添加的電子輸送劑溶解或分散在適當的溶劑中,再將所得涂布液涂布在 導電性基體上并進行干燥,從而形成感光層。
[0074] 這樣的單層型電子照相感光體是單一的結構,在正或負的帶電類型中都可應用, 而且層結構簡單生產效率高。
[0075] 還有,所得單層型電子照相感光體含有通式(1)表示的三芳胺衍生物,因此感光 度特性優異。還有,在單層型電子照相感光體的感光層中含有電子輸送劑的情況下,電荷產 生劑與空穴輸送劑之間高效率地進行電子轉移,可以認為感光度等具有更加穩定的趨勢。
[0076] (導電性基體)
[0077] 對于導電性基體,可以使用具有導電性的各種材料,例如可以舉出:鐵、鋁、銅、錫、 鉑、銀、釩、鉬、鉻、鎘、鈦、鎳、鈀、銦、不銹鋼、黃銅等金屬;蒸鍍或層壓有上述金屬的塑料材 料;或者以碘化鋁、氧化錫、氧化銦等包覆的玻璃等。
[0078] 導電性基體的形狀可以是配合使用該基體的圖像形成裝置的結構的片狀、鼓狀 等,而且,只要基體本身具有導電性或者基體的表面具有導電性即可。還有,優選在使用時 具有充分機械強度的導電性基體。
[0079] (電荷產生劑)
[0080] 對于電荷產生劑,例如可以舉出:無金屬酞菁(τ型或X型)、氧鈦酞菁(α型或 Υ型)、羥基鎵酞菁(V型)、氯鎵酞菁(II型)等。另外,對于電荷產生劑來說,可以單獨使 用一種,也可以組合兩種以上來使用。其理由是:通過選定電荷產生劑的種類,能夠在并用 空穴輸送劑和電子輸送劑的情況下,提供感光度特性、電氣特性和穩定性等更優異的電子 照相感光體。
[0081] 還有,也優選為單獨使用或并用眾所周知的電荷產生劑。對于電荷產生劑的種類, 可以舉出:氧鈦酞菁等酞菁類顏料;茈類顏料、雙偶氮顏料、二酮吡咯并吡咯顏料、無金屬 萘酞菁顏料、金屬萘酞菁顏料、方酸顏料、三偶氮顏料、靛藍顏料、甘菊藍顏料、菁顏料、吡喃 顏料、蒽嵌蒽醌顏料、三苯甲烷類顏料、士林顏料、甲苯胺類顏料、吡唑啉類顏料、喹吖啶酮 類顏料這些有機光導體;或者硒、硒-碲、硒-砷、硫化鎘、非晶硅這些無機光導材料等。可 以單獨使用一種,也可以組合兩種以上來使用。
[0082] 還有,上述的電荷產生劑中,特別是在用于具備半導體激光器等光源的激光束打 印機或傳真機等數字光學系統的圖像形成裝置中的情況下,需要在700nm以上的波長區域 具有感光度的感光體,因此優選為至少含有無金屬酞菁、氧鈦酞菁、羥基鎵酞菁、氯鎵酞菁 中的一個。
[0083] 另一方面,在用于具備鹵素燈等白色光源的靜電復印機等模擬光學系統的圖像形 成裝置中的情況下,需要在可視區域具有感光度的感光體,因此,例如優選使用茈類顏料或 雙偶氣顏料等。
[0084] (空穴輸送劑)
[0085] 本發明的電子照相感光體中,優選含有作為空穴輸送劑的通式(1)表示的三芳胺 衍生物。另外,也可以將眾所周知的其它空穴輸送劑與三芳胺衍生物一起含有在感光層中。
[0086] 對于這樣的空穴輸送劑,例如可以舉出:2, 5-二(4-甲基氨基苯基)_1,3,4-惡二 唑等惡二唑類化合物;9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等苯乙烯類化合物;聚乙烯基咔唑等咔 唑類化合物;有機聚硅烷化合物;1-苯基-3_(對二甲基氨基苯基)吡唑啉等吡唑啉類化合 物;腙類化合物、三苯胺類化合物、吲哚類化合物、惡唑類化合物、異惡唑類化合物、噻唑類 化合物、噻二唑類化合物、咪唑類化合物、吡唑類化合物、三唑類化合物等含氮環式化合物、 稠合多環式化合物等。另外,對于空穴輸送劑來說,可以單獨使用一種,也可以組合兩種以 上來使用。
[0087] (電子輸送劑)
[0088] 對于電子輸送劑,例如可以舉出:醌衍生物、蒽醌衍生物、丙二腈衍生物、噻喃衍生 物、三硝基噻噸酮衍生物、3,4,5,7-四硝基-9_芴酮衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶 衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、四氰乙烯、2,4,8_三硝基噻噸酮、二硝基苯、 二硝基蒽、二硝基吖啶、硝基蒽醌、二硝基蒽醌、琥珀酸酐、馬來酸酐、二溴馬來酸酐等。另 外,對于電子輸送劑來說,可以單獨使用一種,也可以組合兩種以上來使用。
[0089] (粘結樹脂)
[0090] 對于用于分散電荷產生劑等的粘合樹脂,例如可以舉出:雙酚Z型、雙酚ZC型、雙 酚C型、雙酚A型等聚碳酸酯樹脂;聚芳酯樹脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈 共聚物、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯樹脂、 乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯樹脂、聚氯乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、離聚物樹脂、氯乙 烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸樹脂、聚酰胺樹脂、聚氨酯樹脂、聚砜樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙 酯樹脂、酮樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、聚醚樹脂等熱塑性樹脂;硅酮樹脂、環氧樹脂、酚醛 樹脂、脲醛樹脂、三聚氰胺樹脂、其它交聯性熱固性樹脂;環氧丙烯酸酯、聚氨酯-丙烯酸酯 等光固化樹脂等。另外,對于粘合樹脂來說,可以單獨使用一種,也可以組合兩種以上來使 用。
[0091] (添加劑)
[0092] 還有,在感光層中,除了上述各成分,在不會給電子照相特性帶來不良影響的范圍 內,可以配合使用眾所周知的各種添加劑,例如:抗氧化劑、自由基捕獲劑、單重態猝滅劑、 紫外線吸收劑等劣化抑制劑;軟化劑、可塑劑、表面改性劑、增量劑、增稠劑、分散穩定劑、 蠟、受體、供體等。還有,為了提高感光層的感光度,例如也可以將三聯苯、鹵代萘醌類、苊烯 等眾所周知的增感劑與電荷產生劑并用。還有,為了提高電子輸送劑或電荷產生劑的分散 性、感光層表面的平整度,也可以使用表面活性劑、流平劑等。
[0093] (制造方法)
[0094] 能夠通過將電荷產生劑、空穴輸送劑、電子輸送劑、粘合樹脂以及根據需要添加的 各種添加劑等溶解或分散在溶劑中形成涂布液,再將涂布液涂布在導電性基體上并進行干 燥,從而制造單層型電子照相感光體。對于涂布方法,不做特別的限定,例如可以舉出浸涂 法等。
[0095] 對于溶劑,可以使用各種有機溶劑,例如可以舉出:甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇 類;正己烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴;二氯甲烷、二氯乙烷、 三氯甲燒、四氯化碳、氯苯等鹵化烴;二甲醚、二乙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲 醚等醚類;丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類;乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯類;二甲基甲醛、二 甲基甲酰胺、二甲基亞砜等。對于這些溶劑來說,可以單獨使用,也可以混合兩種以上來使 用。
[0096] 相對于粘合樹脂100重量份,本發明的通式(1)表示的三芳胺衍生物(空穴輸送 劑)的含量優選為20重量份以上500重量份以下的范圍,更優選為30重量份以上200重 量份以下的范圍。
[0097] 相對于粘合樹脂100重量份,電荷產生劑的含量優選為0. 1重量份以上50重量份 以下的范圍,更優選為0. 5重量份以上30重量份以下的范圍。
[0098] 在含有電子輸送劑的情況下,相對于粘合樹脂100重量份,電子輸送劑的含量優 選為5重量份以上100重量份以下的范圍,更優選為10重量份以上80重量份以下的范圍。
[0099] 單層型電子照相感光體中的感光層的厚度是5 μ m以上100 μ m以下,優選為10 μ m 以上50 μm以下。
[0100] 另外,關于單層型電子照相感光體的結構,也可以是如圖1(b)所示的感光體 10',感光體10'是在不妨礙感光體特性的范圍內在導電性基體12與感光層14之間形成 有阻擋層16。還有,也可以是如圖1 (c)所示那樣在感光層14的表面形成有保護層18的感 光體10"。
[0101] 《層疊型電子照相感光體》
[0102] 如圖2(a)所示,層疊型電子照相感光體20是在導電性基體12上形成電荷產生層 24,并在電荷產生層24上形成電荷輸送層22。
[0103] 通過蒸鍍或涂布等方法,在導電性基體12上形成含有電荷產生劑的電荷產生層 24,接著在該電荷產生層24上涂布上含有通式(1)表示的三芳胺衍生物(空穴輸送劑)和 粘合樹脂的涂布液,再使涂布液干燥來形成電荷輸送層22,從而制作得到層疊型電子照相 感光體20。
[0104] 還有,也可以是如圖2(b)所示的感光體2(V,感光體2(V與圖2(a)的結構相反, 在導電性基體12上形成電荷輸送層22,