g(0. 02mol)、三環己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇鈉（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和對甲苯胺2. 14g(0. 020mol)，再加入蒸餾后的鄰 二甲苯100毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0177] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0178] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 中間體5. 29g(收率：約85% )。
[0179] 〔第二偶聯反應：三芳胺衍生物（HT-2)的合成〕
[0180] 2升的三口燒瓶中，裝入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三環己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇鈉（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中間體6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸餾后的鄰二 甲苯200毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0181] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0182] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 固形物。使用紅外光譜測量方法（KBr壓片法）對該固形物進行分析。通過紅外光譜測量 方法得到的紅外吸收光譜（IR光譜）表示在圖4中。根據該IR光譜，確認了所得固形物 是三芳胺衍生物（HT-2)。三芳胺衍生物（HT-2)(分子量1006)的產量是4. 43g (收率：約 55% ) 〇
[0183] 《合成例3 :三芳胺衍生物（HT-3)的合成》
[0184] 進行下述反應方程式（3)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物 (HT-3)〇
[0185]【化13】
[0187] 〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0188] 除了使用甲氧基苯胺替換對甲苯胺以外，依照上述反應方程式（1)，得到中間體。
[0189] 即，2升的三口燒瓶中，裝入化合物（5b)4. 29g(0. 02mol)、三環己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇鈉（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和甲氧基苯胺2. 46g(0. 020mol)，再加入蒸餾后的 鄰二甲苯100毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0190] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0191] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 中間體4. 82g(收率：約80% )。
[0192] 〔第二偶聯反應：三芳胺衍生物（HT-3)的合成〕
[0193] 2升的三口燒瓶中，裝入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三環己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇鈉（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中間體6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸餾后的鄰二 甲苯200毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0194] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0195] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 三芳胺衍生物（HT-3)4. 68g(收率：約60% )。
[0196] 《合成例4 :三芳胺衍生物（HT-4)的合成》
[0197] 進行下述反應方程式（4)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物 (HT-4)〇
[0198] 【化14】
[0200] 〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0201] 除了使用甲氧基苯胺替換對甲苯胺、使用化合物（5a)替換化合物（5b)以外，依照 上述反應方程式（1)，得到中間體。
[0202] 即，2升的三口燒瓶中，裝入化合物（5a)4. 81g(0. 02mol)、三環己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇鈉（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和甲氧基苯胺2. 46g(0. 020mol)，再加入蒸餾后的 鄰二甲苯100毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0203] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0204] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 中間體5. 23g(收率：約80% )。
[0205] 〔第二偶聯反應：三芳胺衍生物（HT-4)的合成〕
[0206] 2升的三口燒瓶中，裝入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三環己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇鈉（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中間體6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸餾后的鄰二 甲苯200毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0207] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0208] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 三芳胺衍生物（HT-4)4. 64g(收率：約55% )。
[0209] 《合成例5 :三芳胺衍生物（HT-5)的合成》
[0210] 進行下述反應方程式（5)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物 (HT-5)〇
[0211]【化15】
[0213] 〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0214] 除了使用苯胺替換對甲苯胺、使用化合物（5c)替換化合物（5b)以外，依照上述反 應方程式（1)，得到中間體。
[0215] 即，2升的三口燒瓶中，裝入化合物（5c)4. 89g(0. 02mol)、三環己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇鈉（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和苯胺1. 86g(0. 020mol)，再加入蒸餾后的鄰二甲 苯100毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0216] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0217] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 中間體4. 94g(收率：約82% )。
[0218] 〔第二偶聯反應：三芳胺衍生物（HT-5)的合成〕
[0219] 2升的三口燒瓶中，裝入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三環己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇鈉（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中間體6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸餾后的鄰二 甲苯200毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0220] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0221] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 三芳胺衍生物（HT-5)4. 68g(收率：約60% )。
[0222] 《合成例6 :三芳胺衍生物（HT-6)的合成》
[0223] 進行下述反應方程式（6)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物 (HT-6)〇
[0224]【化16】
[0226] 〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0227] 除了使用苯胺替換對甲苯胺、使用化合物（5d)替換化合物（5b)以外，依照上述反 應方程式（1)，得到中間體。
[0228] 即，2升的三口燒瓶中，裝入化合物（5d) 5. 10g(0. 02mol)、三環己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇鈉（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和苯胺1. 86g(0. 020mol)，再加入蒸餾后的鄰二甲 苯100毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0229] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0230] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 中間體4. 98g(收率：約80% )。
[0231] 〔第二偶聯反應：三芳胺衍生物（HT-6)的合成〕
[0232] 2升的三口燒瓶中，裝入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三環己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇鈉（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中間體6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸餾后的鄰