再在電荷輸送層22上形成電荷產生層24。
[0105] 不過，電荷產生層24與電荷輸送層22相比，膜很薄，因此，為了保護電荷產生層 24,更優選為如圖2(a)所示那樣在電荷產生層24上形成電荷輸送層22。
[0106] 另外，關于電荷產生劑、空穴輸送劑、電子輸送劑、粘結劑等，可以使用與單層型電 子照相感光體中相同的材料。
[0107] 根據電荷產生層24和電荷輸送層22的形成順序、電荷輸送層22中使用的電荷輸 送劑的種類，層疊型電子照相感光體可以選擇成為正或負的帶電類型。例如，如上所述，在 導電性基體12上形成電荷產生層24、再在電荷產生層24上形成電荷輸送層22的情況下， 使用本發明的通式（1)表示的三芳胺衍生物之類的空穴輸送劑作為電荷輸送層22中的電 荷輸送劑時，感光體成負帶電型。這樣的情況下，也可以在電荷產生層24中含有電子輸送 劑。
[0108] 相對于粘合樹脂100重量份，上述通式（1)表示的三芳胺衍生物（空穴輸送劑） 的含量優選為10重量份以上500重量份以下的范圍，更優選為25重量份以上200重量份 以下的范圍。
[0109] 相對于構成電荷產生層的粘合樹脂100重量份，電荷產生劑的含量優選為5重量 份以上1000重量份以下，更優選為30重量份以上500重量份以下。
[0110] 還有，相對于構成電荷輸送層22的粘合樹脂100重量份，電荷輸送劑的含量優選 為10重量份以上500重量份以下，更優選為25重量份以上100重量份以下。
[0111] 電荷產生層24的厚度優選為0. 01 μπι以上5 μπι以下，更優選為0. 1 μπι以上3 μπι 以下。還有，電荷輸送層22的厚度優選為2 μπι以上100 μπι以下，更優選為5 μπι以上50 μπι 以下。
[0112] 本發明的電子照相感光體能夠用作電子照相方式的圖像形成裝置的像承載體。只 要圖像形成裝置是電子照相方式的，就不作特別限定，例如能夠用作靜電復印機、傳真機、 激光打印機等圖像形成裝置的像承載體。
[0113] 【實施例】
[0114] 以下，通過實施例，對本發明進行更具體的說明。另外，本發明不以任何方式被實 施例所限定。
[0115] 在說明實施例和比較例之前，合成或準備下述的材料。
[0116] 〔化合物（3a)的合成〕
[0117] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物（3a)。
[0118] 即，200毫升的燒瓶中，裝入化合物（la)16. lg(0. lmol)和亞磷酸三乙酯 25g(0. 15mol)，在180°C的溫度條件下攪拌8小時。
[0119] 然后，冷卻到室溫之后，減壓蒸餾掉多余的亞磷酸三乙酯，得到化合物（3a)(白色 液體）24. lg(收率：約92% )。
[0120]【化5】
[0122] 〔化合物（5a)的合成〕
[0123] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物（5a)。
[0124] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物（3a)13g(0. 05mol)，之后進行氬氣置 換，再加入干燥的四氫呋喃（THF) 100毫升和28%甲醇鈉9. 3g (0. 05mol)，在0°C的溫度條件 下，進行30分鐘的攪拌。
[0125] 然后，將化合物（4a)6. 6g(0. 05mol)以溶解在干燥THF300毫升中的狀態加入到攪 拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0126] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0127] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再 結晶進行提純，得到化合物（5a)(白色結晶）10. 8g(收率：約90% )。
[0128]【化6】
[0130] 〔化合物（5b)的合成〕
[0131] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物（5b)。
[0132] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物（3a)13g(0. 05mol)，之后進行氬氣置 換，再加入干燥的四氫呋喃（THF) 100毫升和28%甲醇鈉9. 3g (0. 05mol)，在0°C的溫度條件 下，進行30分鐘的攪拌。
[0133] 然后，將化合物（4b)5g(0. 05mol)以溶解在干燥THF300毫升中的狀態加入到攪拌 后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0134] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0135] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再 結晶進行提純，得到化合物（5b)(白色結晶）9. 3g(收率：約92% )。
[0136]【化7】
[0138] 〔化合物（5c)的合成〕
[0139] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物（5c)。
[0140] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物（3a) 13g (0. 05mol)，之后進行氬氣置 換，再加入干燥的四氫呋喃（THF) 100毫升和28%甲醇鈉9. 3g (0. 05mol)，在0°C的溫度條件 下，進行30分鐘的攪拌。
[0141] 然后，將化合物（4c)5. 3g(0. 05mol)以溶解在干燥THF300毫升中的狀態加入到攪 拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0142] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0143] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再 結晶進行提純，得到化合物（5c)(白色結晶）11. 0g(收率：約90% )。
[0144]【化8】
[0146] 〔化合物（5d)的合成〕
[0147] 進行下述反應方程式表示的反應，得到化合物（5d)。
[0148] 即，500毫升的雙口燒瓶中，裝入所得化合物（3a)13g(0. 05mol)，之后進行氬氣置 換，再加入干燥的四氫呋喃（THF) 100毫升和28%甲醇鈉9. 3g (0. 05mol)，在0°C的溫度條件 下，進行30分鐘的攪拌。
[0149] 然后，將化合物（4d)7. 3g(0. 05mol)以溶解在干燥THF300毫升中的狀態加入到攪 拌后的液體中，再在室溫條件下進行12小時的攪拌。
[0150] 然后，將攪拌后的液體注入到離子交換水中，用甲苯進行萃取之后，用離子交換水 對有機層進行5次清洗。然后，用無水硫酸鈉對有機層進行干燥之后，蒸餾掉溶劑，得到殘 渣。
[0151] 然后，相對于所得殘渣，使用甲苯/甲醇=20毫升/100毫升的混合溶劑，通過再 結晶進行提純，得到化合物（5d)(白色結晶）10. 8g(收率：約85% )。
[0152]【化9】
[0154] 〔空穴輸送劑的合成〕
[0155] 依照上述的空穴輸送劑的合成，合成上述通式（1)表示的三芳胺衍生物來作為 實施例中使用的空穴輸送劑。也就是說，按照下述的合成例1~6,分別合成上述的三芳 胺衍生物（HT-1)~（HT-6)。還有，準備下述的氨基二苯乙稀衍生物（Amine Stilbene Derivative) (HT-A)來作為比較例中使用的空穴輸送劑。
[0156] 【化10】
[0157]
[0158] 《合成例1 :三芳胺衍生物（HT-1)的合成》
[0159] 進行下述反應方程式（1)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物 (HT-1)〇
[0160] 【化11】
[0162] 〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0163] 2升的三口燒瓶中，裝入化合物（5b)4. 4g(0. 020mol)、三環己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇鈉（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和對甲苯胺2. 14g(0. 020mol)，再加入蒸餾后的鄰 二甲苯100毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0164] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0165] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 中間體4. 8g (收率：約82 % )。
[0166] 〔第二偶聯反應：三芳胺衍生物（HT-1)的合成〕
[0167] 2升的三口燒瓶中，裝入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三環己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇鈉（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中間體6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸餾后的鄰二 甲苯200毫升，之后進行氬氣置換，在120°C的溫度條件下攪拌5小時。
[0168] 然后，冷卻到室溫，再用離子交換水對有機層進行3次清洗，使用無水硫酸鈉和活 性粘土對有機層進行干燥和吸附處理，之后減壓蒸餾掉鄰二甲苯，得到殘渣。
[0169] 然后，使用硅膠柱色譜法（展開劑：三氯甲烷/己烷）對所得殘渣進行提純，得到 固形物。使用紅外光譜測量方法（KBr壓片法）對該固形物進行分析。通過紅外光譜測量 方法得到的紅外吸收光譜（IR光譜）表示在圖3中。根據該IR光譜，確認了所得固形物 是三芳胺衍生物（HT-1)。三芳胺衍生物（HT-1)(分子量671. 9)的產量是4. 8g (收率：約 62% ) 〇
[0170] 《合成例2 :三芳胺衍生物（HT-2)的合成》
[0171] 進行下述反應方程式（2)表示的兩個階段的偶聯反應，得到三芳胺衍生物 (HT-2)〇
[0172] 【化12】
[0174] 〔第一偶聯反應：中間體的合成〕
[0175] 使用化合物（5a)替換化合物（5b)，依照上述反應方程式（1)，得到中間體。
[0176] 即，2升的三口燒瓶中，裝入化合物（5a)4. 81